1.2.1 有机化合物的分离提纯-2022-2023学年高二课件（人教版选择性必修3）

第一章有机化合物的结构特点与研究方法第二节研究有机化合物的一般方法第1课时有机化合物的分离提纯高二化学新人教化学选择性必修3《有机化学基础》科学

社会

技术

P19

青蒿素的提取:葛洪《肘后备急方》

“青蒿一握，以水升渍，绞取汁，尽服之。”20世纪70年代初，我国屠喲呦等科学家使用乙醚从中药中提取并用柱色谱分离得到抗疟有效成分青蒿素，随后展开了对青蒿素分子结构的测定和相关医学研究。国科学院上海有机化学研究所和中国中中医研究院中从上述信息，你能总结出研究有机化合物的一般方法吗？

药研究所等单位的科学家们通过元素分析和质谱法分析，确定青蒿素的相对分子质量为282，分子式为C15H22O5。经红外光谱和核磁共振谱分析，确定青嵩素分子中含有酯基和甲基等结构片段。通过化学反应证明其分子中含有过氧基(一0一0一)。1975年底，我国科学家通过X射线衍射最终测定了青蒿素的分子结构。【情境引入】

分离、提纯确定实验式确定分子式确定分子结构蒸馏、萃取、重结晶等元素定量分析质谱法波谱分析：质谱、红外光谱、核磁共振氢谱、X射线衍射等研究有机化合物的基本步骤：有机化合物的分离、提纯进行有机物组成、结构、性质和应用的研究从天然资源中提取工厂生产和实验室合成的有机化合物粗品纯净的有机化合物分离、提纯利用有机化合物与杂质物理性质的差异有机化合物的分离、提纯冷凝管圆底烧瓶牛角管锥形瓶温度计(1)温度计水银球处于蒸馏烧瓶支管口处(2)冷凝水，下口进，上口出(3)投放沸石或瓷片防暴沸(4)烧瓶底加垫石棉网(5)溶液体积约为烧瓶体积1/3—2/31.蒸馏—适用范围？适用条件？有机化合物的热稳定性较高有机化合物与杂质的沸点相差较大分离和提纯互相溶解的液态有机化合物2.萃取

萃取液-液萃取固-液萃取利用待分离组分在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程利用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程有机化合物的分离、提纯例如：利用碘在四氯化碳与水（互不相溶）中的溶解性不同，将碘从水中转移到四氯化碳中。有机化合物的分离、提纯液-液萃取可使用有机溶剂从水中萃取有机化合物。萃取用的溶剂（1）萃取剂选择条件：①萃取剂与原溶剂互不相溶、不发生化学反应②溶质在两溶剂中的溶解度有较大差别（在萃取剂中的溶解度大）③溶质不与萃取剂发生任何反应常用萃取剂：乙醚、乙酸乙酯、二氯甲烷等例如用四氯化碳萃取碘水中的碘单质：四氯化碳与水互不相溶且不反应；碘在四氯化碳中的溶解度大于在水中的溶解度；碘和四氯化碳不反应。有机化合物的分离、提纯液-液萃取可使用有机溶剂从水中萃取有机化合物。将萃取后两种互不相溶的液体分开的操作（2）分液主要实验仪器：分液漏斗烧杯铁架台有机化合物的分离、提纯注意事项：①分液漏斗使用前需检漏。②分液漏斗下端尖嘴部分紧靠烧杯内壁。③分液漏斗内液体的总体积不超过容积的2/3。④分液漏斗通过打开上方的玻璃塞和下方的活塞（或：使玻璃塞上的凹槽与玻璃塞上的小孔相对）可将两层液体分离，下层液体从下口流出，上层液体从上口倒出。某粗苯甲酸样品中含有少量氯化钠和泥沙，如何提纯苯甲酸？【资料】苯甲酸可用作食品防腐剂，纯净的苯甲酸为无色结晶，其结构可表示为，熔点122℃，沸点249℃，苯甲酸微溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂。苯甲酸、氯化钠在水中的溶解度如下：温度25℃50℃95℃苯甲酸0.34g0.85g6.8gNaCl36.037.039.13、重结晶有机化合物的分离、提纯（1）重结晶法提纯苯甲酸的原理是什么？有哪些主要操作步骤？《教材》P14中【讨论】（2）溶解粗苯甲酸时加热的作用是什么？趁热过滤的目的是什么？（3）实验操作中多次使用了玻璃棒，分别起到了哪些作用？（4）如何检验提纯后的苯甲酸中氯化钠已经被除净？探究重结晶法提纯苯甲酸探究重结晶法提纯苯甲酸【提示】加热：使苯甲酸溶解。趁热过滤：除去泥沙，并防止苯甲酸晶体低温析出。（1）重结晶法提纯苯甲酸的原理是什么？有哪些主要操作步骤？【讨论】【提示】泥沙难溶于水，氯化钠易溶于水，苯甲酸的溶解度受温度影响比较大。

步骤：加热溶解，趁热过滤（除去泥沙），冷却结晶（析出苯甲酸），过滤（除去氯化钠）。（2）溶解粗苯甲酸时加热的作用是什么？趁热过滤的目的是什么？探究重结晶法提纯苯甲酸【提示】取少量晶体溶于水，加入硝酸酸化的硝酸银溶液，若无白色沉淀生成，证明NaCl已经被除净。【讨论】（3）实验操作中多次使用了玻璃棒，分别起到了哪些作用？【提示】玻璃棒：加热溶解——搅拌，加速苯甲酸溶解过滤——引流（4）如何检验提纯后的苯甲酸中氯化钠已经被除净？重结晶法提纯苯甲酸实验步骤流程图解1、液体混合物分离方法选择2、提纯固体有机化合物的常用方法：重结晶小结：常见有机化合物的分离、提纯方法【思考与讨论】如何分离和提纯下列有机物？（括号内的物质是杂质，除杂试剂任选）提示：乙醇的沸点：78.4，乙醇和水会形成共沸混合物（沸点：78.15℃）；乙酸极容易挥发。乙醇（水）乙酸乙酯（乙酸）乙醇（乙酸）加入CaO后，蒸馏加入饱和Na2CO3溶液后,分液加入NaOH溶液后,蒸馏1.下列实验中，所采取的分离方法与对应原理都正确的是

选项目的分离方法原理A．分离溶于水中的碘乙醇萃取碘在乙醇中的溶解度较大B．分离乙酸乙酯和乙醇分液乙酸乙酯和乙醇的密度不同C．除去KNO3固体中混杂的NaCl重结晶NaCl在水中的溶解度很大D．除去丁醇中的乙醚蒸馏丁醇与乙醚的沸点相差较大D是利用二者在不同温度下溶解度变化差别很大，使用重结晶法。×【学习评价】2.根据右图信息，下列实验的步骤是什么？

（1）提纯KNO3、NaCl(少量)混合物中KNO3（2）提纯NaCl、KNO3

(少量)混合物中NaCl溶解，蒸发结晶，趁热过滤，这样首先析出的是NaCl，少量的KNO3仍残留在热的溶液中。溶解，蒸发浓缩，冷却结晶，过滤得到KNO3晶体，杂质NaCl留在滤液中。3.以氯化钠和硫酸铵为原料制备氯化铵及副产品硫酸钠，工艺流程如下：氯化铵和硫酸钠的溶解度随温度变化图203040506070802030405060708090100氯化铵溶解度/g硫酸钠温度/℃硫酸铵混合溶解蒸发浓缩趁热