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文档简介
第二章烃和卤代烃
第3节卤代烃第二章烃和卤代烃
第3节卤代烃一、卤代烃的分类1、卤代烃:烃分子中的氢原子被卤原子取代后生成的化合物2、卤代烃的分类⑴根据卤原子种类:氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃⑵根据卤原子个数:一卤代烃、二卤代烃、多卤代烃等⑶根据烃基不同:饱和卤代烃、不饱和卤代烃、芳香卤代烃CH3CH2BrCH2=CHCl-Br3、一卤代烷的通式:CnH2n+1—X(X为卤原子)一、卤代烃的分类1、卤代烃:烃分子中的氢原子被卤原子取代后生二、卤代烃的物理性质1、常温下,卤代烃中少数为气体,大多为液体或固体2、卤代烃不溶于水,可溶于大多数有机溶剂。(某些卤代烃本身是很好的有机溶剂)3、随着碳原子数的增多,卤代烃的熔沸点逐渐升高。(卤代烃的沸点高于相同碳原子数的烃)4、随着碳原子数的增多,卤代烃的密度逐渐减小。(卤代烃的密度比水大)二、卤代烃的物理性质1、常温下,卤代烃中少数为气体,大多为液三、溴乙烷1、溴乙烷的分子结构分子式:C2H5Br电子式:结构式:CHHHCBrHH结构简式:CH3CH2Br三、溴乙烷1、溴乙烷的分子结构分子式:C2H5Br电子式:结溴乙烷核磁共振氢谱溴乙烷核磁共振氢谱溴乙烷分子的结构特点:C—Br键为极性键,由于溴原子吸引电子能力强,C—Br键易断裂,使溴原子易被取代。由于官能团(-Br)的作用,溴乙烷的化学性质比乙烷活泼。2、溴乙烷的物理性质溴乙烷无色液体,沸点38.4℃,密度比水大,难溶于水,溶于多种有机溶剂。(与乙烷的物理性质相比较)溴乙烷分子的结构特点:C—Br键为极性键,由于溴原子吸引电子3、溴乙烷的化学性质实验探究1:操作:取溴乙烷加入硝酸酸化的AgNO3溶液中,振荡后观察。现象:无沉淀产生。结论:溴乙烷不能电离出Br-,属于非电解质。实验探究2:操作:取溴乙烷加入NaOH溶液中,加热后,冷却至室温,取上层清液,加入硝酸酸化,然后再滴入AgNO3溶液。现象:产生淡黄色沉淀。结论:溴乙烷与NaOH溶液反应后产生了Br-。3、溴乙烷的化学性质实验探究1:操作:取溴乙烷加入硝酸酸化的解释:溴乙烷与NaOH溶液发生了取代反应(水解反应)。①溴乙烷的水解反应(取代反应)CH3CH2-Br+HO-H
CH3CH2-OH+H-BrNaOH△CH3CH2-Br+NaOH
CH3CH2-OH+NaBrH2O△以上反应也可以表示为:思考与讨论1、本实验中为什么要加NaOH溶液,而不直接加水?2、本实验中为什么要冷却到室温后再加入硝酸酸化?3、本实验中为什么先加硝酸酸化再加入AgNO3
溶液?解释:溴乙烷与NaOH溶液发生了取代反应(水解反应)。①溴实验探究3:操作:取溴乙烷加入NaOH的乙醇溶液中,共热,将产生的气体通入酸性KMnO4
溶液中。现象:产生气体可使酸性KMnO4
溶液褪色。结论:溴乙烷与NaOH的乙醇溶液反应产生乙烯。解释:溴乙烷与NaOH的乙醇溶液反应时,从溴乙烷分子中脱去了一个
HBr分子,同时生成了一个乙烯分子。实验探究3:操作:取溴乙烷加入NaOH的乙醇溶液中,共热,将②溴乙烷的消去反应CH3CH2Br+NaOH
CH2=CH2↑+NaBr+H2O乙醇△以上反应也可以表示为:CH2-CH2
CH2=CH2↑+HBrNaOH/乙醇△H
Br消去反应:从一个有机物的分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等),生成含不饱和键的化合物的反应。②溴乙烷的消去反应CH3CH2Br+NaOH思考与讨论1、生成的气体通入高锰酸钾溶液前要先通入盛水的试管?2、还可以用什么方法检验有乙烯生成?这一方法还需要将生成的气体先通入盛水的试管中吗?思考与讨论1、生成的气体通入高锰酸钾溶液前要先通入盛水的试管思考与讨论3、卤代烃发生消去反应在分子结构上应该满足什么样的条件?-C-C-C=CH
X4、2-氯丁烷发生消去反应可以生成哪些产物?CH3CH2CH=CH2CH3-CH2-CH-CH3ClCH3CH=CHCH3思考与讨论3、卤代烃发生消去反应在分子结构上应该满足什么样的思考与交流:比较卤代烃的取代反应和消去反应的异同点水解(取代)反应消去反应反应物反应条件
生成物结论卤代烃和水卤代烃碱的水溶液、加热碱的醇溶液、加热醇和卤化氢烯烃和卤化氢卤代烃在不同条件下发生不同类型的反应人教版选修五化学高中第3节:卤代烃(共23张PPT)人教版选修五化学高中第3节:卤代烃(共23张PPT)思考与交流:水解(取代)反应消去反应反应物反应条件生成物结四、卤代烃的用途溶剂卤代烃致冷剂医用灭火剂麻醉剂农药人教版选修五化学高中第3节:卤代烃(共23张PPT)人教版选修五化学高中第3节:卤代烃(共23张PPT)四、卤代烃的用途溶剂卤代烃致冷剂医用灭火剂麻醉剂农药人教版选聚氯乙烯塑料管人教版选修五化学高中第3节:卤代烃(共23张PPT)人教版选修五化学高中第3节:卤代烃(共23张PPT)聚氯乙烯塑料管人教版选修五化学高中第3节:卤代烃(共23聚氯乙烯塑料软管人教版选修五化学高中第3节:卤代烃(共23张PPT)人教版选修五化学高中第3节:卤代烃(共23张PPT)聚氯乙烯塑料软管人教版选修五化学高中第3节:卤代烃(共2聚四氟乙烯材料人教版选修五化学高中第3节:卤代烃(共23张PPT)人教版选修五化学高中第3节:卤代烃(共23张PPT)聚四氟乙烯材料人教版选修五化学高中第3节:卤代烃(共23聚四氟乙烯生活制品人教版选修五化学高中第3节:卤代烃(共23张PPT)人教版选修五化学高中第3节:卤代烃(共23张PPT)聚四氟乙烯生活制品人教版选修五化学高中第3节:卤代烃(共氟氯烃随大气流上升,在平流层中受紫外线照射,发生分解,产生氯原子,氯原子可引发损耗臭氧的反应,起催化剂的作用,数量虽少,危害却大。五、卤代烃的危害氟利昂(freon)有CCl3F、CCl2F2等,对臭氧层的破坏作用。人教版选修五化学高中第3节:卤代烃(共23张PPT)人教版选修五化学高中第3节:卤代烃(共23张PPT)氟氯烃随大气流上升,在平流层中受紫外线照射,发生分解,产生氯氯氟烃对臭氧层的破坏机理O3O2+O●紫外线紫外线CCl3FCCl2F+Cl●紫外线●Cl+O3O2+ClO●●ClO+OCl+O2●●●人教版选修五化学高中第3节:卤代烃(共23张PPT)人教版选修五化学高中第3节:卤代烃(共23张PPT)氯氟烃对臭氧层的破坏机理O3练习1、下列物质与NaOH醇溶液共热可制得烯烃的是:C6H5CH2Cl B.(CH3)3CBrC.CH3CHBrCH3 D.CH3Cl2、写出由CH2BrCH2Br与NaOH醇溶液共热的反应方程式√√CH2BrCH2BrCH≡CH+2HBrNaOH、△CH3CH2OH人教版选修五化学高中第3节:卤代烃(共23张PPT)人教版选修五化学高中第3节:卤代烃(共23张PPT)练习1、下列物质与NaOH醇溶液共热可制得烯烃的是:23.以CH3CH2Br为主要原料制备CH2BrCH2Br
4.怎样由乙烯为主要原料来制CH2OHCH2OH(乙二醇)?CH3CH2BrCH2=CH2+HBrNaOH、△CH3CH2OHCH2=CH2+Br2→CH2BrCH2BrCH2=CH2+Br2→CH2BrCH2BrCH2BrCH2BrCH2OHCH2OHNaOHH2O△人教版选修五化学高中第3节:卤代烃(共23张PPT)人教版选修五化学高中第3节:卤代烃(共23张PPT)3.以CH3CH2Br为主要原料制备CH2BrCH2Br5、下列物质中不能发生消去反应的是()
②
③④
⑥
②④人教版选修五化学高中第3节:卤代烃(共23张PPT)人教版选修五化学高中第3节:卤代烃(共23张PPT)5、下列物质中不能发生消去反应的是()②④人教版选第二章烃和卤代烃
第3节卤代烃第二章烃和卤代烃
第3节卤代烃一、卤代烃的分类1、卤代烃:烃分子中的氢原子被卤原子取代后生成的化合物2、卤代烃的分类⑴根据卤原子种类:氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃⑵根据卤原子个数:一卤代烃、二卤代烃、多卤代烃等⑶根据烃基不同:饱和卤代烃、不饱和卤代烃、芳香卤代烃CH3CH2BrCH2=CHCl-Br3、一卤代烷的通式:CnH2n+1—X(X为卤原子)一、卤代烃的分类1、卤代烃:烃分子中的氢原子被卤原子取代后生二、卤代烃的物理性质1、常温下,卤代烃中少数为气体,大多为液体或固体2、卤代烃不溶于水,可溶于大多数有机溶剂。(某些卤代烃本身是很好的有机溶剂)3、随着碳原子数的增多,卤代烃的熔沸点逐渐升高。(卤代烃的沸点高于相同碳原子数的烃)4、随着碳原子数的增多,卤代烃的密度逐渐减小。(卤代烃的密度比水大)二、卤代烃的物理性质1、常温下,卤代烃中少数为气体,大多为液三、溴乙烷1、溴乙烷的分子结构分子式:C2H5Br电子式:结构式:CHHHCBrHH结构简式:CH3CH2Br三、溴乙烷1、溴乙烷的分子结构分子式:C2H5Br电子式:结溴乙烷核磁共振氢谱溴乙烷核磁共振氢谱溴乙烷分子的结构特点:C—Br键为极性键,由于溴原子吸引电子能力强,C—Br键易断裂,使溴原子易被取代。由于官能团(-Br)的作用,溴乙烷的化学性质比乙烷活泼。2、溴乙烷的物理性质溴乙烷无色液体,沸点38.4℃,密度比水大,难溶于水,溶于多种有机溶剂。(与乙烷的物理性质相比较)溴乙烷分子的结构特点:C—Br键为极性键,由于溴原子吸引电子3、溴乙烷的化学性质实验探究1:操作:取溴乙烷加入硝酸酸化的AgNO3溶液中,振荡后观察。现象:无沉淀产生。结论:溴乙烷不能电离出Br-,属于非电解质。实验探究2:操作:取溴乙烷加入NaOH溶液中,加热后,冷却至室温,取上层清液,加入硝酸酸化,然后再滴入AgNO3溶液。现象:产生淡黄色沉淀。结论:溴乙烷与NaOH溶液反应后产生了Br-。3、溴乙烷的化学性质实验探究1:操作:取溴乙烷加入硝酸酸化的解释:溴乙烷与NaOH溶液发生了取代反应(水解反应)。①溴乙烷的水解反应(取代反应)CH3CH2-Br+HO-H
CH3CH2-OH+H-BrNaOH△CH3CH2-Br+NaOH
CH3CH2-OH+NaBrH2O△以上反应也可以表示为:思考与讨论1、本实验中为什么要加NaOH溶液,而不直接加水?2、本实验中为什么要冷却到室温后再加入硝酸酸化?3、本实验中为什么先加硝酸酸化再加入AgNO3
溶液?解释:溴乙烷与NaOH溶液发生了取代反应(水解反应)。①溴实验探究3:操作:取溴乙烷加入NaOH的乙醇溶液中,共热,将产生的气体通入酸性KMnO4
溶液中。现象:产生气体可使酸性KMnO4
溶液褪色。结论:溴乙烷与NaOH的乙醇溶液反应产生乙烯。解释:溴乙烷与NaOH的乙醇溶液反应时,从溴乙烷分子中脱去了一个
HBr分子,同时生成了一个乙烯分子。实验探究3:操作:取溴乙烷加入NaOH的乙醇溶液中,共热,将②溴乙烷的消去反应CH3CH2Br+NaOH
CH2=CH2↑+NaBr+H2O乙醇△以上反应也可以表示为:CH2-CH2
CH2=CH2↑+HBrNaOH/乙醇△H
Br消去反应:从一个有机物的分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等),生成含不饱和键的化合物的反应。②溴乙烷的消去反应CH3CH2Br+NaOH思考与讨论1、生成的气体通入高锰酸钾溶液前要先通入盛水的试管?2、还可以用什么方法检验有乙烯生成?这一方法还需要将生成的气体先通入盛水的试管中吗?思考与讨论1、生成的气体通入高锰酸钾溶液前要先通入盛水的试管思考与讨论3、卤代烃发生消去反应在分子结构上应该满足什么样的条件?-C-C-C=CH
X4、2-氯丁烷发生消去反应可以生成哪些产物?CH3CH2CH=CH2CH3-CH2-CH-CH3ClCH3CH=CHCH3思考与讨论3、卤代烃发生消去反应在分子结构上应该满足什么样的思考与交流:比较卤代烃的取代反应和消去反应的异同点水解(取代)反应消去反应反应物反应条件
生成物结论卤代烃和水卤代烃碱的水溶液、加热碱的醇溶液、加热醇和卤化氢烯烃和卤化氢卤代烃在不同条件下发生不同类型的反应人教版选修五化学高中第3节:卤代烃(共23张PPT)人教版选修五化学高中第3节:卤代烃(共23张PPT)思考与交流:水解(取代)反应消去反应反应物反应条件生成物结四、卤代烃的用途溶剂卤代烃致冷剂医用灭火剂麻醉剂农药人教版选修五化学高中第3节:卤代烃(共23张PPT)人教版选修五化学高中第3节:卤代烃(共23张PPT)四、卤代烃的用途溶剂卤代烃致冷剂医用灭火剂麻醉剂农药人教版选聚氯乙烯塑料管人教版选修五化学高中第3节:卤代烃(共23张PPT)人教版选修五化学高中第3节:卤代烃(共23张PPT)聚氯乙烯塑料管人教版选修五化学高中第3节:卤代烃(共23聚氯乙烯塑料软管人教版选修五化学高中第3节:卤代烃(共23张PPT)人教版选修五化学高中第3节:卤代烃(共23张PPT)聚氯乙烯塑料软管人教版选修五化学高中第3节:卤代烃(共2聚四氟乙烯材料人教版选修五化学高中第3节:卤代烃(共23张PPT)人教版选修五化学高中第3节:卤代烃(共23张PPT)聚四氟乙烯材料人教版选修五化学高中第3节:卤代烃(共23聚四氟乙烯生活制品人教版选修五化学高中第3节:卤代烃(共23张PPT)人教版选修五化学高中第3节:卤代烃(共23张PPT)聚四氟乙烯生活制品人教版选修五化学高中第3节:卤代烃(共氟氯烃随大气流上升,在平流层中受紫外线照射,发生分解,产生氯原子,氯原子可引发损耗臭氧的反应,起催化剂的作用,数量虽少,危害却大。五、卤代烃的危害氟利昂(freon)有CCl3F、CCl2F2等,对臭氧层的破坏作用。人教版选修五化学高中第3节:卤代烃(共23张PPT)人教版选修五化学高中第3节:卤代烃(共23张PPT)氟氯烃随大气流上升,在平流层中受紫外线照射,发生分解,产生氯氯氟烃对臭氧层的破坏机理O3O2+O●紫外线紫外线CCl3FCCl2F+Cl●紫外线●Cl+O3O2+ClO●●ClO+OCl+O2●●●人教版选修五化学高中第3节:卤代烃(共23张PPT)人教版选修五化学高中第3节:卤代烃(共23张PPT)氯氟烃对臭氧层的破坏机理O3练习1、下列物质与NaOH醇溶液共热可制得烯烃的是:C6H5C
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