有机物基础知识

有机物基础知识泾的衍生衿曲结再与性质类别泡和一元

物的通式官能团代表物主要化学性质乙喙QH2n43o

（口户1]-OHCH3CH2OH笨西-0H类别泡和一元

物的通式官能团代表物主要化学性质乙喙QH2n43o

（口户1]-OHCH3CH2OH笨西-0H6邙与Na反应生成H],僮化氧化生豉盛、分于内脱水发生消去反皮生成烯、与竣暧发生酷化反应.具有弱酸性.与NaOH溶液发生中和反应二与应发生加成反应生成酢，可被5、银氨溶液、新制Cu（OH]2悬油液氯化成建瞌具有酸的通性、能与萼发生酯化反应■:酸性条件下不彻底水薛，生成粉酸和信工就性条件下彻底水锌，生成被酸盐和繇二有机物中羟基（-0H）上的基电离唯易程度：狭酸＞酚〉醇NaNaOHNa2CO3NaHCOj雪C-H.OH生成H?不反应不反应不反应酎lor^生成为中和反应反应，不生不反应股酸CRCOOHfefcH3中和反应反应生成co2反应生成CO2有机物官能团与性质有机物官能团代衰物 主要化学性质■ 技燃 C-C 甲烷 取代（氯气、光屣）、裂化叠 ♦地 C-C 乙0 也成、氧化（使KMnd视色）.加聚抉姓 C-C 乙快 加成、氧住（使KMn5耀色八 加聚翠及其 *取代（液澳％帙）、硝铀、加或同菜物 ”上/—R 甲筮氧化f使KMnOw褪色，除型外）卤代髭 -x 谟乙烷水解（NaOH/HiO）S清去（NaOH/^）窿 -OH 乙霹 鬟按、催化氧化、澹去、脱水、«（t理 酊 辜酚 弱酸性•取代《淡漠水）、显色、的 士/一5 氧化（露里空气中变粉红色）衍 *[gj-CH。& 坯原、催化氧化、掇镰反应、斐林反应生送酸-COOH乙费 弱限性、雷化r薰 -€00- 乙酸二曲水薜屣 CdC 甲屣威群-SH 筑基乙醇等还原性、酸性■按 … 甲院官能团与有机物性质的关系官能团化学性质（写方程式）1-c=c-以乙烯为例.邮成反应：f与H[,4、HX、HQ等1.氧化反应：能燃烧,使酸性KMn5褪色3-埴聚反应：-c=c-以乙快为例L埔成反应1与Ha、鸿、HX、国密1如二乙烷使溟水褓色2.鼠化反应；能燃烧、使酸性KMnO』褪色一口印画以乙萼为例1-与活泼金属3旬的反应.取代反应：[1）与HX口1分子间脱水；.氧化反应：①燃烧；②催化氧优：.消去反应；5-酷优反应：隹意：售的氯化规律和消去规律il：lR-CH;OH-*R-CHO⑵一OH所连碳上连两个是基，氧化得酮（3）—OH所连碳上连三个是基，不能被催化氧化—DH励以黎酚为例弱酸性：⑴与活泼金属反应放耳（2）与NaOH：〔酸性：H二C%>笨酎AHC□门取代反应：与卜区工的显邑反应：4、强还愿性,可以被氧化■;工可以和续气加成工-X以混乙烷为傀1取代反应：2消去反应：-CHO以乙醛为例1,加成反应：2,氧化反应；⑴能燃烧松1催化朝化：（31被新制Cu（CiHb、银氨溶液氧化：-COOH以乙酸为例弱酸性：（酸性：R-COOH>H2CO3）RCOOH^RCOO-+H+具有酸的液性;坪旗魄2.酯化反应：R-OH -COQH'tR,COOR+H2O-C00-以乙陵乙酯为例水解反应：敢性条件：CHjCOOC^-PL-O^CHsCOOH-CH3CH3OH碱性条件：CH,COOC2Hc-NaOH-^CH.COONa+CH,CH2OH［知识归纳］浴加热的反应有：（1）、银镜反应（2）、乙酸乙酯的水解（3）苯的硝化（4）糖的水解（5）、酚醛树脂的制取（6）固体溶解度的测定凡是在不高于100c的条件下反应，均可用高考资源网水浴加热，其优点：温度变化平稳，不会大起大落，有利于反应的进行。.需用温度计的实验有：（1）、实验室制乙烯（170℃）（2）、蒸馏（3）、固体溶解度的测定（4）、乙酸乙酯的水解（70—80℃）（5）、中和热的测定（6）制硝基苯（50—60℃）［说明］：（1）凡需要准确控制温度者均需用温度计。（2）注意温度计水银球的位置。.能与Na反应产生H2的有机物有：醇、酚、竣酸、氨基酸、葡萄糖（等凡含羟基的化合物）.能发生银镜反应的物质有：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖（等凡含醛基的物质）.能使高镒酸钾酸性溶液褪色的物质有：（1）含有碳碳双键（烯烃）、碳碳叁键（快烃）的烃类物质和烃的衍生物、苯的同系物（2）醇和酚类物质（含有羟基的化合物）（3）含有醛基的化合物（4）具有还原性的无机物（如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等）（5）葡萄糖、麦芽糖、油脂.能使滨水褪色的物质有：（1）含有碳碳双键（烯烃）和碳碳叁键（快烃）的烃类物质和烃的衍生物（加成反应）（2）苯酚等酚类物质（取代反应）（3）含醛基物质（氧化反应）（4）碱性物质（如NaOH、Na2CO3）（氧化还原一一歧化反应）（5）较强的无机还原剂（如SO2、KI、FeSO4等）（氧化）（6）有机溶剂（如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、己烷等，属于萃取，使水层褪色而有机层呈橙红色。）（7）葡萄糖、麦芽糖、油脂7.密度比水大的液体有机物有：澳乙烷、澳苯、硝基苯、四氯化碳等。8、密度比水小的液体有机物有：烃、大多数酯、一氯烷烃。.能发生水解反应的物质有：卤代烃、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白质（肽）、盐。.不溶于水的有机物有：烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素.常温下为气体的有机物有：分子中含有碳原子数小于或等于4的烃（新戊烷例外）、一氯甲烷、甲醛。.浓硫酸、加热条件下发生的反应有：苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脱水反应、酯化反应、纤维素的水解.能被氧化的物质有：含有碳碳双键或碳碳叁键的不饱和化合物（KMnO4）、苯的同系物、醇、醛、酚。大多数有机物都可以燃烧，燃烧都是被氧气氧化.显酸性的有机物有：氨基酸、酚（等含有羟基和竣基的化合物）.能使蛋白质变性的物质有：强酸、强碱、重金属盐、甲醛、苯酚、强氧化剂、浓的酒精、双氧水、碘酒、三氯乙酸等。.既能与酸又能与碱反应的有机物：具有酸、碱双官能团的有机物（氨基酸、蛋白质等）.能与NaOH溶液发生反应的有机物：（1）酚：（2）竣酸：（3）卤代烃（水溶液：水解；醇溶液：消去）（4）酯（水解，不加热反应慢，加热反应快）（5）蛋白质（水解）18、有明显颜色变化的有机反应：（1）.苯酚与三氯化铁溶液反应呈紫色；⑵.KMnO4酸性溶液的褪色；（3）.澳水的褪色；.淀粉遇碘单质变蓝色。.蛋白质遇浓硝酸呈黄色（颜色反应）.）.葡萄糖遇氢氧化铜显绛蓝色（络合物），斐林反应水浴加热生成砖红色沉淀辄化消去有机翔间的租至转化关系1.辄化消去有机翔间的租至转化关系1.引入官能团：①引入-X的方法：烯、快加成，烷、苯及其同系物取代②引入-OH的方法：烯加水，醛、酮加氢，醛氧化、酯水解、卤代烃水解、糖分解为氧化乙醇和CO2引入C=C的方法：醇、卤代烃消去，快不完全加成，醇氧化引入C=O2..消除官能团：①消除双键方法：加成反应②消除羟基方法：消去、氧化、酯化③消除醛基方法：还原和氧化.有机反应类型：常见的有机反应类型有取代包括酯化、水解)、加成、加聚、消去、氧化、还原等。能够发生各种反应类型的常见物质如下：(1)取代反应①烷烃、芳香烃与X2的反应②竣酸与醇的酯化反应③酯的水解反应(2)加成反应①不饱和烃与H2、X2、HX的反应②醛与H2的反应⑶加聚反应：烯烃、快烃在一定条件下的聚合反应。⑷消去反应：某些醇在浓H2SO4作用下分子内脱水生成烯烃的反应。(5)还原反应：含C=C、一C三C一、、 、官能团的有机物与H2的加成反应。⑹氧化反应①任何有机物的燃烧②KMnO4与烯烃的反应③醇、醛的催化氧化3三羟雉对比羟基种类代表物NaNaOHNaHCO3NajCOj-OH活波性酸性甫斐基1JHmOH中性酚羟基CeH5OH但CO,按羟基ch3cooh汨833、重要有机物的物理性质归纳(1)溶解性：有机物一般溶于有机溶剂。能溶于水的有机物为：低级醇、醛、酸微溶于水：①苯酚②苯甲酸③C2H5-O-C2H5(2)密度：比水轻的：①焰含苯及其同系物、矿物油)②酯(含油脂) ③一氯烷烃比水重：①澳苯②澳乙烷③四氯化碳④硝基苯⑤苯酚(3)有毒的物质：苯、硝基苯、甲醇、甲醛(4)常温下呈气态：①分子中含碳原子数小于或等于4的烃(新戊烷除外)②CH3C1、CH3CH2C1③HCHO(5)有特殊气味或香味：①苯②甲苯③CH3COOC2H5④CH3CH20H4、几类重要的有机物(1)糖类：又叫碳水化合物，一般符合Cn(H2O)m的通式，但是符合该通式的不一定就属于糖类，不符合该通式的也可以属于糖类。单糖(C6H12O6)(1)氧化反应：能发生银镜反应和与新制Cu(OH)2悬浊液反应，也能在体内完全分解⑵加成反应(醛基与H2) ⑶酯化反应⑷分解制乙醇葡萄糖：CH2OH(CHOH)4CHO既含醛基，又含多个羟基。故葡萄糖既有醛的通性，又有多元醇的通性果糖：结构、性质不要求，但要掌握葡萄糖与果糖互为同分异构体。二糖(口2H22O11)蔗糖：(1)非还原性糖，即不含醛基⑵水解得到一分子葡萄糖一分子果糖麦芽糖：⑴还原性糖，即含有醛基⑵水解得到两分子葡萄糖。蔗糖和麦芽糖互为同分异构体。多糖(C6H10O5)n淀粉：(1)非还原性糖(2)水解最终得到葡萄糖(3)遇I2变蓝色纤维素：含有几千个单糖单元，每个单糖单元含有三个羟基。⑴非还原性糖⑵水解最终得到葡萄糖，但水解比淀粉困难。⑶酯化淀粉、纤维素的通式都为(C6H10O5)n，但两者并非同分异构体有机化学中现璋是结一.煌美物燃烧规律屋或屋的衍生物陋感懒式：户工+6吁专口*f3费+fHaOCsHyOE+(xf —京叫tsCO/和管3有机物完全嫉烧时।C，H的耗氧关靠为4H-O2-2H2O3、燃烧反应的有关问题，可抓隹以下妞律(D同温同压下烧完全燃烧前后与体体枳变化规律益若燃烧后生成液态水：根据：yx可得：规律之一।燃烧前后气库体积一定寂小*且凌小饯只与烧分子中的或原于教有关、与碳原子数无关■:尿若燃烧后生成气态水;「4 AV-0 总体积不变用《4 AV<0 总体枳减小>4 AV>0 总体枳增大k则煌分子中氢原子数得；规律之一，燃烧后生成气态水时，毡库根只与氢原子数有关，可能增大*不变或减小;(2)耗氧量规律C〜5〜CO24H00;〜2H2O质量12g32g4+g4g32g36g物质的量lmciImailmol4molLmol2mol可得：规律一，等物质的量的每有机物烧类物质(CxHv)完全燃烧时,耗氧量与的值与(X-Y/4)成正比孑相同质量的有机物中，烷烧中CH4耗氧量最大孑快且中，以C2H2耗氧量最少；米及其同系物中以C6H6的耗氧量最少；具有相同最甯式的不同有机物完全燃烧时，耗氧量相等。规律二,等物质的量的各种有机物(只含口h,口)完金燃烧时，分子式中相弟若干个“coy部分或“中部分，其耗氧量相等一规律三，姓或是的含裁衍生物OsHy或CxHyOz耗氧量相等生成CO2量相等生豉H2。量相等等质量量衡式相同含废量相同含氢量相同等物质的量等效分子式碳原子数相同氢厚子数相同注释：”等效畀子式”是指等物质的量的两种有机物耗氧量相同，如：CxHy与QxHy(CO21m|H2O)r.或CxH况CO2)a[H2O后推论：①最简式相同的两种有机物，总质量一定，完全燃烧，耗氧量一定，生豉的CO2量一定，生成的水的量也一定；②含暖量相同的地种有机物，总质量一定，则生成:的CO2的量也一定]③含氯量相同的两种有机物，总度量一定，则生成的水的量也一定：④两种分子式等效的有机物，总物质的量一定，完全燃烧，耗氧量一定3⑤两种有机物碳原子数相同，则总物质的量一定，生成的CO2的量也一定彳⑥西种有机物基原子数相同，川息物质的量--定,生成的水的量也一定二、烃类熔沸点、密度规律（I）分子结构相似（同系列中的同系物）随分子量的增大（或C原子数增多）？分子间作用力增大，焙耕点增高UQ）分子式相同的建，支鞋越多「熔福点越低（如戊烷的3种同分异药体的薄点：正戊烷、导戊;烷上新戊烷）c原子5个以上的貌姓唯独新戊烷为气态。（3）在每一煌的系列中，C原子多的密度大;.在同分异构体中，支链少的密度大匚三'卤代蜂同分异构体种类的规律（1）一个特定结构的煌分子中■■有多少中结构不同的氢厚子，一般来说，其一卤化煌就有多少种同分异构体.等效室法：正神而迅速地判断出某有机物的一元取代物同分异物体数目，关键在于找出分子中有多少种“零数氢原子”“等效量原干”可按下述原则进行判断-a同-碳原子上的氢原子是等效的b同一碳原亍所连甲茎上的乳是的放的（如新虎烷分亍中的1R个氢原子是等效的）c处于镣面对称位置上的氢原子是等效的（相当于平面舞成像时।物与像的关系）：（2）座的分子结构越不对称（指支链的排列），则其一卤代物的种类（同分构体）就越多，如果建的分子靖陶根对称，则一卤代物种数最少二如分子式为C3H12的烧，一氯代物最多的为异戊烷一氯代物有四种，一氯代物最少的为新戊烷一氯代物只有一种（3）多卤代物符合互补规律：若某有机物分子中总共含@个氢原子1则m元取代物和n元取代物的种类罢m+n=a时相等.同系物和同分异构体【知识要点讲解】一、同系物、1.同系物定义：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团的化合物的互称。注明：结构相似，就是所含官能团的种类和数目完全相同。即属于同类物质。因此：通式相同，化学性质相似，物理性质不同，最简式不一定相同。例1.下列各组物质，其中属于同系物关系的是：(1)乙烯和苯乙烯(2)丙烯酸和油酸 ⑶乙醇和丙二醇(4)丁二烯与异戊二烯⑸蔗糖与麦芽糖A.(1)(3)(5) B.(2)(4)C.(1)(2)(4)(5) D.(1)(2)(4)二同分异构体1、同分异构体的概念：凡分子式相同，但分子结构不同的化合物互称同分异构体。同分异构体可以属于同一类物质，也可以属于不同类物质。可以是有机物，也可以是无机物。例2.下列各组物质中，两者互为同分异构体的是：()①CuSO4•3H2O和

CuSO4•5H2O②NH4CNO和CO(NH2)2 ③C2H5NO2和NH2CH2COOH ④[Pt(H2O)4]Cl3W[Pt(H2O)2Cl2]•2H2O•ClA.①②③B.②③④C.②③D.③④2、同分异构体的书写规律:2、同分异构体的书写规律:(1)碳链异构（2）位置（官能团位置屏构（3）类别异构（又称官能团异构）类别异构的常见情况烯烃一一环烷烃炔烃一一二烯烃苯及苯的同系物一一多烯饱和一元醇和醚酚类一一芳香醇一一芳香醚醛酮一一烯醇较酸羟基醛硝基化合物

较酸羟基醛硝基化合物氨基酸葡萄糖果糖蔗糖一氨基酸葡萄糖果糖蔗糖一一麦芽糖三、【易错指津】.缺乏空间感受，导致同分异构体的重复计数。如：二氯甲烷误认为有同分异构体。.向缺乏“等效变换”的观念，不会巧断异构体数目。如：由二氯苯（C6H4c12）的同分异构体有3种，即可推知四氯苯（C6H2c14）的同分异构体也必有3种（4个H原子与4个C1原子的“等效变换”）。3.判断同系物要点3.判断同系物要点:①同系物通式一定相同。②通式相同不一定是同系物。③同系物组成元素种类必须相同。④同系物是结构相似，不是相同，如CH3CH2CH3和（CH3）4C前者无支链，后者有支链能互称同系物（结构相似不一定完全相同）。⑤在分子组成上必须相差一个或几个CH2原子团,但通式相同组成上相差若干个CH2原子团不一定是同系物，如CH3CH2Br和CH3CH2CH2C1都是卤代烃，且结构相差一个CH2原子团不是同系物。例3：含碳原子个数为10或小于10的烷烃中，其一卤代烷烃不存在同分异构体的烷烃共有（）A.2种B.3种C.4种D.5种例4：萘分子中有两个氢原子分别被溴原子取代后所形成的化合物的数目有（）A.5 B.78 D.10例5.分子式为C7H16的烷烃中，在结构式中含有3个甲基的同分异构体的数目是（）A.2 B.3 C.4 D.5例6.烯烃、一氧化碳和氢气在催化剂作用下生成醛的反应，称为羰基合成,也叫烯烃的醛化反应。由乙烯制丙醛的反应为CH2=CH2+CO+H2一CH3CH2CHO,由化学式为C4H8的烯烃进行醛化反应，得到的醛的同分异构体可能有（ ）A.2种B.3种 C.4种5种例7.已知萘的n溴代物和m溴代

物的种数相等（nWm），则n与m的关系是OA.n+m=6 B.n+m=4n+m=8 D.无法确定课堂练习：练习1：有三种不同的基团，分别为一X、一Y、一Z，若同时分别取代苯环上的三个氢原子，能生成的同分异构体数目是（）A.10B.A.10B.8C.64练习2、已知甲苯苯环上发生二溴取代时，可得六种二溴甲苯。那么当甲苯苯环上发生三溴取代时，能制得三溴甲苯（）A.8种B.6种C.4种D.2种练习3.邻甲基苯甲酸有多种同分异构体，其中属于酯类，且分子结构中有甲基和苯环的异构体有（）A.3种B.4种C.5种D.6种课后练习：1,已知一氯戊烷有8种同分异构体，可推知戊醇（属醇类）的同分异构体数目（）A.4种 B.6种C./r