多环芳烃和非苯

Chhuan

Xiie,,

Co

lleegee

of

ChhemicallEngiin

eerriing,,Siicc

huan

U

verrsitity第七章多环芳烃和非苯芳烃Polycyclic

Aromatic

Hydrocarbons

＆Nonbenzenoid

Aromatic

HydrocarbonsChuan

Xie,

College

of

Chemical

Engineering,

Sichuan

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.cn多环芳烃：分子中含≥2个苯环的芳烃CH3C2H56acdbabcd(a

+c

)或(b+d)0.29

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.cn(3

)

CHGomberg

于1900年发现：Ph3C.CH2CHCH3PDF文件使用

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.cn23457681235767

5

49

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.cnSuperacene

(C222)PDF文件使用"pdfFactoryPro"试用版本创建

n

结构

化学性质一、稠

环芳烃PDF文件使用"pdfFactoryPro"试用版本创建

n结构与苯的结构对比

主要差异：电子云分布不均环的稳定性小于苯8个氢不等同α

αα

αββββPDF文件使用

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.cnPDF文件使用"pdfFactoryPro"试用版本创建

n返回分子结构苯(C6H6

)萘(C10H8)碳-碳键长C的杂化sp2sp2π键6中心6电子大π键10中心10电子大π键π电子云密度高度对称,均匀分布分布不均离域能150.5kJ/molChuan

Xie,254.1kJ/molCo(l(le<ge

of

C2C2he×mical1En5gin0ee.ri5ng,kSicJhu/anmUniveorsiltly)返回PDF文件使用"pdfFactoryPro"试用版本创建

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.cn化学性质比苯活泼比苯易、主要发生在α-位XNO2SO3HSO3HCORCORPDF文件使用

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.cnXie,

College

of

hemPDF文件使用"pdfFactoryPro"试用版本创建

n

取代定位规律同环取代：定位基在1－位，新基团上4－位定位基在2－位，新基团上1－位

异环取代：α－位HNO3~85%OCH3OCH3NHCOCH3HNO3

,

HOAc47~49%NO2NO2NHCOCH3PDF文件使用"pdfFactoryPro"试用版本创建

nHNO3H2SO4COOHNH2NO2Br2COOHNH2NO2PDF文件使用

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.cn均易于苯Oo25oCOCrO3-HOAcOV2O5O2

,温和氧化得醌400~500oCOPDF文件使用"pdfFactoryPro"试用版本创建

.cn强烈氧化得酐例：利用苯酐蒽醌：CCOOHOOH2SO4-H2OOOOOAlCl3+PDF文件使用"pdfFactoryPro"试用版本创建

nNO2COOHCOOHNH2HOOCHOOC环上取代基对氧化反应有影响CH3CH3

环上活化基团使氧化更易发生OCrO3-HOAc

25oC

萘环比侧链PDF文件使用"pdfFactoryPro"

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nO更an

Xie易Colle氧ge

of

C化hemi分步进行Na

,

EtOH78oCNa

,

EtOH150oCH2

,

Pt1，4－二氢萘四氢萘十氢萘PDF文件使用

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.cn二、

非苯芳烃和芳香性PDF文件使用

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.cn以sp2

杂化的原子形成的含4n

+

2个π电子的平面环状共轭体系，具有芳香性。6

（4×1＋2）平面环∨18

（

4×4＋2

）

平面环∨8

（

4×2

）盆状环×10

（

4

×2

＋2）PDF文件使用"pdfFactoryPro"试用版本创建

.cn非平面环×●电子数4（4n＋2）×sp2杂化×芳香性6∨∨6∨∨6∨∨2∨×2∨∨emePDF文件使用

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