有机化学总结归纳剖析课件

考点1有机物的组成、成键、性质和种类上的特点第一节有机物的组成、分类与命名11/10/20221考点1有机物的组成、成键、性质和种类上的特点第一节有机物的组11/10/2022211/10/202223、有机物种类繁多的原因(1)每个碳原子与其他原子形成4个共价键。(2)碳原子间不仅可以形成单键,也可以形成双键或三键。(3)多个碳原子间可以形成碳链，也可以形成碳环。(4)相同的分子式可以有不同的结构，即同分异构现象。11/10/202233、有机物种类繁多的原因11/10/20223考点2有机物的分类方法链状化合物芳香化合物脂肪化合物脂环化合物环状化合物链状化合物脂环化合物芳香化合物烃烃的衍生物1、按元素组成分2、按碳的骨架分11/10/20224考点2有机物的分类方法链状化合物芳香化合物脂肪化合物脂环烃分类通式结构特点(官能团)化学性质饱和烃烷烃CnH2n+2C—C，链状稳定，氧化（可燃性）、取代、裂化环烷烃CnH2nC—C，一个环同烷烃相似不饱和烃烯烃CnH2n一个C＝C加成、加聚、氧化（可燃性与酸性高锰酸钾反应）、炔烃CnH2n-2（二烯烃）加成、加聚、氧化（可燃性与酸性高锰酸钾反应）、芳香烃苯及同系物CnH2n-6一个苯基，侧链全为烷基取代、加成（H2）、苯的同系物易氧化稠环烃一个区别：芳香化合物、芳香烃、苯的同系物11/10/20225烃分类通式结构特点(官能团)化学性质饱和烃烷类别官能团通式代表物主要化学性质卤代烃—XCnH2n+1X(饱和一卤代烃)水解反应→醇消去反应→烯烃醇—OHCnH2n+2O(饱和一元醇)(1)与钠反应(2)取代反应(3)消去反应(4)分子间脱水(5)氧化反应(6)酯化反应酚—OH和苯基CnH2n-6O(饱和一元酚)(1)有弱酸性(2)取代反应(3)显色反应(4)缩聚反应醛—CHOCnH2nO(饱和一元醛)(1)氧化反应(2)还原反应羧酸—COOHCnH2nO2(饱和一元羧酸)(1)具有酸性（甲酸有特性）(2)酯化反应酯油脂RCOORCnH2nO2水解反应（甲酸某酯有还原性）11/10/20226类别官能团通式代表物主要化学性质卤代烃—XCnH2n+1类别分子式结构特征主要性质关系单糖葡萄糖C6H12O6多羟基醛酯化反应银镜反应同分异构体果糖多羟基酮酯化反应、银镜反应二糖蔗糖C12H22O11无醛基水解成葡萄糖、果糖同分异构体麦芽糖有醛基水解产物：葡萄糖多糖淀粉(C6H10O5)n每个葡萄糖单元仍有三个羟基，都是天然高分子物质，水解产物均为葡萄糖不是同分异构纤维素(C6H10O5)n[C6H7O2(OH)3]3、糖类：11/10/20227类别分子式结构特征主要性质关系单葡萄糖多羟基醛酯化反类别油脂氨基酸蛋白质结构特点有酯基,有的含有不饱和键既有羧基又有氨基由不同氨基酸缩水而成，结构复杂，高分子化合物，两端有氨基与羟基，含有-CONH-主要性质①水解反应（酸性、碱性）②不饱和油脂的氢化①两性②分子间缩水形成(含有肽键)的高分子化合物①两性；②盐析；③变性；④含苯环的遇浓硝酸呈黄色；⑤灼烧有烧焦羽毛气味；⑥水解生成氨基酸；⑦胶体性质4、油脂、蛋白质、氨基酸性质11/10/20228类别油脂氨基酸蛋白质结构特点有酯基,有的含有不饱和键1.烷烃的系统命名法命名原则如下：①选主链（最长碳链），称某烷；②编碳位（最小定位），定支链；③取代基，写在前，注位置，短线连；④不同基，简到繁，相同基，合并算。考点3

、有机物的命名11/10/202291.烷烃的系统命名法考点3、有机物的命名11/10/2022.烯烃和炔烃的命名（1）选主链、定某烯（炔）：将含有双键或叁键的最长碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”。（2）近双（叁）键，定号位：从距离双键或叁键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。（3）标双（叁）键，合并算：用阿拉伯数字标明双键或叁键的位置（只需标明双键或叁键碳原子编号较小的数字）。用“二”、“三”等表示双键或三键的个数。11/10/2022102.烯烃和炔烃的命名11/10/2022103.苯的同系物的命名（1）习惯命名法如称为甲苯，称为乙苯，二甲苯有三种同分异构体，其名称分别为：邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯。（2）系统命名法将苯环上的6个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一甲基编号，则邻二甲苯也可叫做1，2-二甲苯，间二甲苯叫做1，3-二甲苯，对二甲苯叫做1，4-二甲苯。11/10/2022113.苯的同系物的命名（2）系统命名法11/10/20221111/10/20221211/10/202212【例2】下列有机物命名正确的是（）

D练习.下列有机物的命名正确的是（）B11/10/202213【例2】下列有机物命名正确的是（）D练习.下(2)同分异构体类型及书写方法：类型：

碳链异构：位置异构：异类异构：(官能团异构)顺反异构:考点4同分异构现象和同分异构体(1)同分异构现象和同分异构体11/10/202214(2)同分异构体类型及书写方法：类型：碳链异构：（3）同分异构体的书写方法碳链由长到短，支链由整到散，位置由心到边。注意：①位碳上无甲基，②位碳上无乙基，③位碳上无正丙基。①选择最长的碳链为主链；②找出中心对称线。两注意：三句话：你能写出庚烷的同分异构体吗?思考一般采取“减链法”，11/10/202215（3）同分异构体的书写方法碳链由长到短，①选择最长的碳链为主下列烷烃的同分异构体数目：丁烷两种戊烷三种己烷五种庚烷九种11/10/202216下列烷烃的同分异构体数目：丁烷两种戊烷三种己烷五种庚烷九种1官能团异构的种类（重视常见）①CnH2n（n≥3）单烯烃与环烷烃②CnH2n-2（n≥3）单炔烃、二烯烃③CnH2n-6（n≥6）苯及其同系物与多烯④CnH2nO2（n≥2）饱和一元羧酸、酯、羟基醛⑤C6H12O6，葡萄糖和果糖，⑥C12H22O11，蔗糖和麦芽糖11/10/202217官能团异构的种类（重视常见）11/10/202217(4)同分异构体数目的判断方法

①基元法：例如丁基有四种，则丁醇、戊醛、戊酸等都有四种同分异构体。②替代法：例如二氯苯（C6H4Cl2）有三种同分异构体，四氯苯也有三种同分异构体（将H替代Cl）；又如CH4的一氯代物只有一种，新戊烷［C(CH3)4］的一氯代物也只有一种。

③等效氢法：等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有：a.同一碳原子上的氢等效；b.同一碳原子上的甲基氢原子等效；c.位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。考点5同系物1、定义：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。11/10/202218(4)同分异构体数目的判断方法考点5同系物1、定义：结2、同系物的判断规律一差（分子组成相差一个或若干个CH2）二同（同通式，同结构，即官能团种类和数目都相同）三注意：（1）必为同一类物质；（2）结构相似（有相似的原子连接方式即官能团种类和数目都相同）；（3）同系物间物理性质不同，化学性质相似。因此，具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物。11/10/2022192、同系物的判断规律因此，具有相同通式的有机物除烷烃外都不第二讲烃11/10/202220第二讲烃11/10/202220第一节脂肪烃一、脂肪烃的物理性质问题1:烷烃的沸点与其分子中所含有的碳原子数之间有怎样的关系?问题2:什么样的烷烃在常温常压下为气态?11/10/202221第一节脂肪烃一、脂肪烃的物理性质问题1:烷烃的沸点11/10/20222211/10/2022221、一般都难溶于水2、状态：n≤4gn=5~16ln＞17s3、C原子数↑，熔沸点↑，密度↑问题：同碳原子数的烷烃熔沸点如何比较？同碳原子数的烷烃,支链越多熔沸点越低一、脂肪烃的物理性质11/10/2022231、一般都难溶于水问题：同碳原子数的烷烃熔沸点如何比较？同碳二、脂肪烃的组成和结构11/10/202224二、脂肪烃的组成和结构11/10/202224三、脂肪烃的化学性质物质化学性质化学方程式甲烷氧化反应取代反应分解反应乙烯氧化反应加成反应加聚反应乙炔氧化反应加成反应加聚反应11/10/202225三、脂肪烃的化学性质物质化学性质化学方程式氧化反应氧化反应氧1.氧化反应

不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，

能使酸性高锰酸钾溶液褪色，所以可以用酸性高锰酸钾溶液鉴别

和

。

除杂：CH4(C2H4)或CH4(C2H2)烷烃饱和烃不饱和烃烯烃、炔烃溴水（1）被酸性高锰酸钾氧化（2）燃烧反应为什么不能用KMnO4？CxHy+(X+Y/4)O2→XCO2+Y/2H2O11/10/2022261.氧化反应不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，甲烷乙烯乙炔的燃烧11/10/202227甲烷乙烯2.热分解1000℃以上CH4C＋2H2生产工业原料焦炭、氢气ΔC16H34C8H18＋C8H16裂化：生产轻质油3.取代反应(甲烷与氯气——自由基型链反应)讨论1：1mol甲烷和1mol氯气发生取代反应，能生成多少种气态产物？讨论2:乙烷和氯气发生取代反应，能生成多少种取代产物？常见类型：卤代反应、酯化反应、硝化反应、磺化反应纯卤素光照一个Cl取代一个H,但耗一个Cl2条件：取代原理：取代产物：11/10/2022282.热分解1000℃以上CH44.加成反应条件：存在不饱和键（1）烯烃——乙烯写出下列反应的方程式：乙烯与氢气、溴、水、氯化氢加成（2）炔烃——乙炔写出下列反应的方程式：乙炔与氢气、溴的加成溴水或溴的CCl4溶液常用于检验或除去烯与炔。（3）1,3-丁二烯的加成反应(与Br21：1加成)①1,2加成CH2=CH-CH=CH2+Br2CH2-CH-CH=CH2BrBr-80℃②1,4加成CH2-CH=CH-CH2BrBrCH2=CH-CH=CH2+Br280℃11/10/2022294.加成反应（1）烯烃——乙烯※不对称加成CH2＝CH－CH3＋HBrCH2－CH－CH3||HBrCH2－CH－CH3||BrH丙烯的加成nCH2=CH2[CH2─CH2]n5.加聚反应CH2=CH2─CH2─CH2─

n1.单体2.链节3.聚合度11/10/202230※不对称加成CH2＝CH－CH3＋HBrCH2－CH－CH3四、脂肪烃的性质含碳量的变化烷烃CnH2n+2烯烃CnH2n炔烃CnH2n-2C%=12n/(14n+2);n增大C%增大C%=6/7;n增大C%不变C%=12n/(14n-2);n增大C%减小11/10/202231四、脂肪烃的性质含碳量的变化烷烃CnH2n+2C%=12n/五.乙烯和乙炔的实验室制法图29-6注意事项：①浓H2SO4的作用是催化剂与脱水剂。②碎瓷片的作用是防止反应液暴沸。③温度计水银球的位置应插入液面以下又不与烧瓶底碰触。④反应温度要迅速升高至170℃1.乙烯的实验室制法（1）反应原理：（3）收集方法：排水集气法（2）发生装置：液+液气体CH2-CH2

170℃CH2=CH2↑+H2OHOH浓硫酸11/10/202232五.乙烯和乙炔的实验室制法图29-6注意事项：1.乙CH3CH2OH+2H2SO4（浓）2C+2SO2↑+5H2OC+2H2SO4（浓）CO2↑+2SO2↑+2H2O⑥由于有上述副反应，所以制得的乙烯中会混有CO2、SO2等杂质气体，其中SO2也能使KMnO4溶液褪色，因此，在做乙烯的性质实验前，应将气体先通过碱石灰将SO2除去，也可以将气体通过10%的稀NaOH溶液以洗涤除去SO2，才能使实验得到准确的结论。ΔΔ11/10/202233CH3CH2OH+2H2SO4（浓）2C+2S一、苯的物理性质与用途无色、带有特殊气味的液体；不溶于水；密度比水小；有毒；用冰冷却时结成无色的晶体。苯是一种重要的化工原料，广泛应用于:合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料和香料等，苯也常用作有机溶剂。二、苯的分子结构：2）结构式3）结构简式1、组成与结构：1）分子式：C6H6第二节芳香烃11/10/202234一、苯的物理性质与用途无色、带有特殊气味的液体；不溶于水；密(1)苯分子是平面六边形的稳定结构(12个原子在同一平面内,键角120o)；(2)苯分子中碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的一种独特的键；(3)苯分子中六个碳原子等效，六个氢原子等效。4）结构特点：11/10/202235(1)苯分子是平面六边形的稳定结构(12个原子在同一平面内,2.但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色现象：明亮的火焰、浓烟（含碳量等于乙炔）三、苯的化学性质1.在空气中燃烧2C6H6+15O212CO2+6H2O点燃(一)苯的氧化反应：①卤代（二）苯的取代反应（卤代、硝化）+Br2Br+HBrFeBr3+Cl2Cl+HClFeCl31.条件:液溴2.催化剂:FeBr3起催化作用的是Fe3+3.纯溴苯无色油状液体,难溶于水,密度大于水4.实验制的溴苯因溶有溴而呈褐色,可以用NaOH除杂注意事项:11/10/2022362.但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色现象：明亮的火焰、浓烟（含碳②硝化（苯分子中的H原子被硝基取代的反应）1.浓H2SO4的作用:催化剂、脱水剂注意事项:3.纯净的硝基苯是无色而有苦杏仁气味的油状液体，不溶于水，密度比水大。硝基苯蒸气有毒性。4.混合混酸时，一定要将浓硫酸沿器壁缓缓注入浓硝酸中，并不断振荡使之混合均匀。切不可将浓硝酸注入浓硫酸中，因混和时要放出大量的热量，以免浓硫酸溅出，发生事故。2.条件:55-60oC水浴加热浓H2SO455~60℃+HO-NO2NO2+H2O11/10/202237②硝化（苯分子中的H原子被硝基取代的反应）1.浓H2玻璃管实验步骤:①先将1.5mL浓硝酸注入大试管中,再慢慢注入2mL浓硫酸,并及时摇匀和冷却.②向冷却后的酸中逐滴加入1mL苯,充分振荡,混和均匀.③将混合物控制在55-60℃的条件下约10min,实验装置如左图.④将反应后的液体到入盛冷水的烧杯中,可以看到烧杯底部有黄色油状物生成,经过分离得到粗硝基苯.⑤粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤,最后再用蒸馏水洗涤.将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏,得到纯硝基苯.11/10/202238玻璃管实验步骤:①先将1.5mL浓硝酸注入大试管中,再慢慢注+3H2Ni+3Cl2催化剂ClClClClClClHHHHHH（三）苯的加成反应（与H2、Cl2)环己烷结构特点:只含有一个苯环,苯环上连结烷基.苯环上的氢原子被烷基取代的产物CnH2n-6(n≥6)CH2CH3乙苯甲苯四、苯的同系物通式：1.定义:11/10/202239+3H2Ni+3Cl2催化剂ClClClClClClHHH（1）氧化反应ｂ.可使酸性高锰酸钾溶液褪色，但不能使溴水褪色ａ.可燃性CnH2n-6+(3n-3)/2O2→nCO2＋(n-3)H2O点燃2.苯的同系物的化学性质CHKMnO4H+COOH（2）取代反应：a.卤代反应FeFe侧链使苯环活化，产物以邻、对位取代为主11/10/202240（1）氧化反应ｂ.可使酸性高锰酸钾溶液褪色，但不能使溴水褪色b.硝化反应2，4，6－三硝基甲苯三硝基甲苯(TNT)甲基环己烷—CH3对苯环的影响使取代反应更易进行淡黄色针状晶体，不溶于水。不稳定，易爆炸浓硫酸△+3HNO3+3H2O催化剂△+3H2（3）加成反应11/10/202241b.硝化反应2，4，6－三硝基甲苯甲基环己烷—CH3对苯环的1、来源：a、煤的干馏b、石油的催化重整芳香烃：含有一个或多个苯环的碳氢化合物叫芳香烃，简称芳烃，苯是最简单、最基本的芳香烃。五、芳香烃的来源及其应用芳香族化合物？2、应用：简单的芳香烃是基本的有机化工原料。萘蒽C10H8C14H10苯环间共用两个或两个以上碳原子形成的一类芳香烃----稠环芳香烃11/10/2022421、来源：a、煤的干馏b、石油的催化重整芳香烃：含有七、同分异构体的书写：

苯环上位置异构及取代基异构形成的异构体写出分子式为C8H10的所有同分异构体CH2CH3乙苯11/10/202243七、同分异构体的书写：写出分子式为C8H10的所有同分异构体烷烃烯(炔)烃苯与Br2作用Br2试剂反应条件反应类型与酸性KMnO4作用点燃现象结论现象结论纯溴溴水纯溴光照取代加成催化剂取代不褪色褪色不褪色不被酸性KMnO4溶液氧化易被酸性KMnO4溶液氧化苯不被酸性KMnO4溶液氧化火焰颜色浅，无烟火焰明亮，有黑烟火焰明亮，有浓烟含碳量低含碳量较高含碳量高各类烃的性质比较11/10/202244烷烃烯(炔)烃苯与Br2作用Br2试剂反应条件反应类型与酸性各类烃的结构特点和主要化学性质1.易取代(卤代、硝化）2.较难加成（加H2）3.氧化反应（燃烧）1.加成反应（加H2、X2、HX、H2O）2.氧化反应[燃烧；被KMnO4(H+)氧化]3.加聚反应稳定:通常情况下不与强酸、强碱、强氧化剂反应1.氧化反应（燃烧）2.取代反应（卤代）3.加热分解芳香烃烯烃烷烃主要性质结构特点类别含有C＝C键仅含C－C单键含有苯环()11/10/202245各类烃的结构特点和主要化学性质1.易取代(卤代、硝化）1.加

考点1有机物燃烧规律

1.有机物完全燃烧的通式烃完全燃烧：CxHy+（x+y/4)O2xCO2+y/2H2O烃的含氧衍生物完全燃烧：CxHyOz+（x+y/4-z/2）O2xCO2+y/2H2O点燃点燃2.有机物完全燃烧前后气体体积的变化规律气态烃（CxHy）完全燃烧前后气体体积变化与氢原子个数有关，用差量法分析：11/10/202246考点1有机物燃烧规律1.有机物完全燃烧的通式点利用ΔV的变化，可确定分子中氢原子数。若反应后，水为液态，则气体体积一定减小。若反应后，水为气态，则有：①若y=4，燃烧前后气体体积不变，ΔV=0；②若y>4，燃烧后气体体积增大，ΔV<0；③若y<4，燃烧后气体体积减小，ΔV>0。11/10/202247利用ΔV的变化，可确定分子中氢原子数。11/10/202243.相同物质的量的有机物在相同条件下充分燃烧时耗氧量规律（1）烃CxHy+（x+y/4）O2xCO2+y2H2O1x+y/4

当（x+y/4）越大，耗氧量越多。点燃（2）烃的含氧衍生物CxHyOz+（x+y/4-z/2）O2xCO2+y/2H2O1x+y/4-z/2

耗氧量取决于（x+y/4-z/2）。将分子中的氧原子结合氢或碳改写成H2O或CO2的形式，即将烃的含氧衍生物改写为CxHy·(H2O)n或CxHy(CO2)m或CxHy·(H2O)n·(CO2)m形式。此时，该有机物完全燃烧耗氧量取决于CxHy。点燃11/10/2022483.相同物质的量的有机物在相同条件下充分燃烧时耗氧量规律点燃①同物质的量的不同有机物CxHy(H2O)n、CxHy(CO2)m与CxHy(H2O)n(CO2)m完全燃烧耗氧量相等。②符合上述条件的有机物组成的混合物，只要总的物质的量一定，耗氧量为定值。4.相同质量的有机物在相同条件下充分燃烧时耗氧量规律(1)当y/x值越大，H%越高，耗氧量越多;(2)若相同质量的不同有机物完全燃烧时生成的CO2或H2O的物质的量相同，则有机物中含碳或氢的质量分数相同；若混合物总质量一定，不论按何种比例混合，完全燃烧后生成的CO2或H2O的物质的量保持不变，则混合物中各组分含碳或氢的质量分数相同。11/10/202249①同物质的量的不同有机物CxHy(H2O)n、CxHy(CO第三讲烃的衍生物11/10/202250第三讲烃的衍生物11/10/2022501.脂肪醇、芳香醇、酚的比较11/10/2022511.脂肪醇、芳香醇、酚的比较11/10/20225111/10/20225211/10/202252①含有羟基的化合物称为羟基化合物，都能与Na发生反应（氧化性除外）放出氢气。氢原子活泼性：强酸>羧酸>碳酸>苯酚>水>乙醇。②与碱反应：羧酸、苯酚（酚类）能发生；醇不能发生。③与碳酸钠反应：羧酸、苯酚能发生，醇不能，但苯酚不能与碳酸钠反应生成二氧化碳气体。④与碳酸氢钠反应：羧酸能发生，苯酚、醇不能。11/10/202253①含有羟基的化合物称为羟基化合物，都能与Na发生反应（氧化性【例2】下列各醇中，既能发生消去反应又能发生催化氧化反应的是()B11/10/202254【例2】下列各醇中，既能发生消去反应又能发生催化氧化反应的是考点1醛的结构和性质醛的性质由醛基官能团决定，主要化学性质有：1.与H2的加成反应（又叫还原反应）。2.氧化反应（掌握被多种氧化剂的氧化）。包括：①燃烧②催化氧化③被强氧化剂如（KMnO4）氧化④被弱氧化剂氧化（如银氨溶液、新制Cu（OH）2。第二节醛、羧酸和酯3.醛基的检验主要利用银镜反应及新制Cu（OH）2的反应。11/10/202255考点1醛的结构和性质醛的性质由醛基官（2）与新制氢氧化铜的反应该实验注意以下几点：①硫酸铜与碱反应时，碱过量制取氢氧化铜，在碱性条件下，Cu2O才可以稳定存在；②反应需要加热，将混合液加热到沸腾即可看到砖红色沉淀。③用途：甲醛是重要的有机合成原料，工业上制酚醛树脂；农业上，可用做农药，用于制缓效肥料；生成物可用于浸制生物标本。4.甲醛（CH2O）—蚁醛

①结构式为，结构简式为HCHO。②性质：无色、有刺激性气味的气体，易溶于水，35%~40%的甲醛水溶液叫福尔马林。H-C-H=O11/10/202256（2）与新制氢氧化铜的反应③用途：甲醛是重要的有机合成原料，④甲醛与足量银氨溶液反应的化学方程式为HCHO+4Ag（NH3）2OH(NH4)2CO3+4Ag↓+6NH3+2H2O；与足量新制Cu（OH）2悬浊液反应的方程式为HCHO+4Cu（OH）22Cu2O↓+CO2+5H2O【例】茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，其结构简式如下所示,关于茉莉醛的下列叙述错误的是（）A.在加热和催化剂作用下，能被氢气还原B.能被高锰酸钾酸性溶液氧化C.在一定条件下能与溴发生取代反应D.不能与氢溴酸发生加成反应D11/10/202257④甲醛与足量银氨溶液反应的化学方程式为【例】茉莉醛具有浓郁的1.一元羧酸的分子通式为R—COOH，饱和一元脂肪羧酸的分子通式为CnH2nO2（或CnH2n+1—COOH）。分子式相同的羧酸、羧酸酯、羟基醛、羟基酮等互为同分异构体。考点2羧酸:酯化反应2）根据羧基的数目一元羧酸二元羧酸HCOOHCOOHCOOH羧酸—由烃基与羧基相连构成的有机物。脂肪酸1）.根据烃基不同CH3COOH芳香酸C6H5COOH3）.根据烃基的碳原子数目低级脂肪酸高级脂肪酸CH3COOHC17H35COOH（硬脂酸）C15H31COOH（软脂酸）C17H33COOH（油酸）等11/10/2022581.一元羧酸的分子通式为R—COOH，饱和一元脂肪羧酸的分子2）酯化反应注：可以用同位素示踪法证实酯化反应过程是羧酸分子中羧基中的羟基与醇分子中羟基上的氢原子结合成水，其余部分相互结合成酯。2RCOOH+Na2CO32RCOONa+CO2↑+H2ORCOOH+NH3RCOONH42.羧酸的性质1）酸的通性由于—COOH能电离出H+，使羧酸具有弱酸性。而羧酸具有酸类物质的通性。11/10/2022592）酯化反应2RCOOH+Na2CO3碎瓷片乙醇3mL浓硫酸2mL乙酸2mL饱和的Na2CO3溶液（防止暴沸）加药品的顺序1、反应后饱和Na2CO3溶液上层有什么现象?

2.浓硫酸的作用是什么？3.饱和Na2CO3溶液有什么作用？CH3—C—OHO+H—O—CH2—CH3

CH3COOCH2CH3+H2O

浓硫酸加热11/10/202260碎瓷片（防止暴沸）加药品1、反应后饱和Na2CO3溶液上层有无机含氧酸与醇作用也能生成酯，如

C2H5OH+HNO3C2H5—O—NO2（硝酸乙酯）+H2O浓硫酸加热3.了解几种自然界中的有机酸11/10/202261无机含氧酸与醇作用也能生成酯，如浓硫酸3.了解几种自然界中的4.酯化反应种类和酯的类别（1）一元羧酸与一元醇之间的酯化反应（2）一元羧酸与多元醇之间的酯化反应11/10/2022624.酯化反应种类和酯的类别11/10/202262（3）多元羧酸与一元醇之间的酯化反应（4）多元羧酸与多元醇之间的酯化反应此时反应有三种情形，可得普通酯、环酯和高聚酯。如11/10/202263（3）多元羧酸与一元醇之间的酯化反应11/10/202263（5）羟基酸自身的酯化反应此时反应有三种情形，可得到普通酯、环状交酯和高聚酯。如：11/10/202264（5）羟基酸自身的酯化反应11/10/20226411/10/20226511/10/2022651、概念：酸跟醇起反应，生成的一类化合物。强调：(1）酸，可以是有机羧酸，也可以是无机含氧酸，不能是无氧酸。(2）参加酯化反应的不仅是醇还可以是酚。考点3、酯饱和一元羧酸和饱和一元醇形成的酯的通式为：CnH2nO2（n≥2）或CnH2n+1COOCmH2m+12、酯的通式：R–C–OR＇或RCOOR＇OR与R＇可相同可不同。11/10/2022661、概念：酸跟醇起反应，生成的一类化合物。强调：(1）酸，可分子式相同的羧酸、酯、羟基醛（酮）互为同分异构体。如：C3H6O2C3H6O2:CH3CH2COOH、CH3COOCH3

HCOOC2H5CH2CH2CHOOHCH2CHCHOOHCH3CCH2OHO11/10/202267分子式相同的羧酸、酯、羟基醛（酮）互为同分异构体。如：C3H3.酯的命名——“某酸某酯”说出下列化合物的名称：（1）CH3COOCH2CH3

（2）HCOOCH2CH3

（3）CH3CH2O—NO25、酯的物理性质：①低级酯是具有芳香气味的液体。②密度比水小。③难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。

4.酯的分类链状酯：CH3COOCH2CH3

聚脂：如涤纶环酯11/10/2022683.酯的命名——“某酸某酯”说出下列化合物的名称：（1）C5、化学性质：酯的水解反应规律:酸性条件为可逆,碱性条件为不可逆。R–C–O–R＇O+HO–Na+H–O–R'R–C–ONaO△R–C–O–R＇O+H–O–R'R–C–OHO+H–OH无机酸△练习：写出乙酸乙酯在碱性和酸性条件下的水解方程式。二、特殊的酯:甲酸某酯——HCOOR醛基酯基H–C–ORO结构特点：11/10/2022695、化学性质：酯的水解反应规律:酸性条件为可逆,碱性条件为不自然界中的有机酯含有：丁酸乙酯含有：戊酸戊酯含有：乙酸异戊酯11/10/202270自然界中的有机酯含有：丁酸乙酯含有：戊酸戊酯含有：乙酸异戊酯三、酯化反应的类型：1.一般：酸+醇酯+水CH2OHCHOH+3HO-NO2

CH2OH浓硫酸加热CH2ONO2

CHONO2+3H2O

CH2ONO2

硝化甘油是本身爆炸物但是极不稳定，在强烈晃动下即会爆炸。11/10/202271三、酯化反应的类型：1.一般：酸+醇2.生成环酯+2H2O11/10/2022722.生成环酯+2H2O11/10/202272HOCCOHOO+nHOCH2CH2OHn催化剂加热CH2CH2O—H+(2n-1)H2OHO—CCOOOn3.缩聚成高分子化合物：+(n-1)H2OHOCHCnOHCH3OnCH3CH-C-OHOHO催化剂加热11/10/202273HOCCOHOO+nHOCH2CH2OH1、1mol最多可与___molNaOH反应COOHOCOCH32、设计将转变为练习：3、C8H8O2属于芳香族化合物的酯类有多少种？11/10/2022741、1mol最多可考点1有机物的组成、成键、性质和种类上的特点第一节有机物的组成、分类与命名11/10/202275考点1有机物的组成、成键、性质和种类上的特点第一节有机物的组11/10/20227611/10/202223、有机物种类繁多的原因(1)每个碳原子与其他原子形成4个共价键。(2)碳原子间不仅可以形成单键,也可以形成双键或三键。(3)多个碳原子间可以形成碳链，也可以形成碳环。(4)相同的分子式可以有不同的结构，即同分异构现象。11/10/2022773、有机物种类繁多的原因11/10/20223考点2有机物的分类方法链状化合物芳香化合物脂肪化合物脂环化合物环状化合物链状化合物脂环化合物芳香化合物烃烃的衍生物1、按元素组成分2、按碳的骨架分11/10/202278考点2有机物的分类方法链状化合物芳香化合物脂肪化合物脂环烃分类通式结构特点(官能团)化学性质饱和烃烷烃CnH2n+2C—C，链状稳定，氧化（可燃性）、取代、裂化环烷烃CnH2nC—C，一个环同烷烃相似不饱和烃烯烃CnH2n一个C＝C加成、加聚、氧化（可燃性与酸性高锰酸钾反应）、炔烃CnH2n-2（二烯烃）加成、加聚、氧化（可燃性与酸性高锰酸钾反应）、芳香烃苯及同系物CnH2n-6一个苯基，侧链全为烷基取代、加成（H2）、苯的同系物易氧化稠环烃一个区别：芳香化合物、芳香烃、苯的同系物11/10/202279烃分类通式结构特点(官能团)化学性质饱和烃烷类别官能团通式代表物主要化学性质卤代烃—XCnH2n+1X(饱和一卤代烃)水解反应→醇消去反应→烯烃醇—OHCnH2n+2O(饱和一元醇)(1)与钠反应(2)取代反应(3)消去反应(4)分子间脱水(5)氧化反应(6)酯化反应酚—OH和苯基CnH2n-6O(饱和一元酚)(1)有弱酸性(2)取代反应(3)显色反应(4)缩聚反应醛—CHOCnH2nO(饱和一元醛)(1)氧化反应(2)还原反应羧酸—COOHCnH2nO2(饱和一元羧酸)(1)具有酸性（甲酸有特性）(2)酯化反应酯油脂RCOORCnH2nO2水解反应（甲酸某酯有还原性）11/10/202280类别官能团通式代表物主要化学性质卤代烃—XCnH2n+1类别分子式结构特征主要性质关系单糖葡萄糖C6H12O6多羟基醛酯化反应银镜反应同分异构体果糖多羟基酮酯化反应、银镜反应二糖蔗糖C12H22O11无醛基水解成葡萄糖、果糖同分异构体麦芽糖有醛基水解产物：葡萄糖多糖淀粉(C6H10O5)n每个葡萄糖单元仍有三个羟基，都是天然高分子物质，水解产物均为葡萄糖不是同分异构纤维素(C6H10O5)n[C6H7O2(OH)3]3、糖类：11/10/202281类别分子式结构特征主要性质关系单葡萄糖多羟基醛酯化反类别油脂氨基酸蛋白质结构特点有酯基,有的含有不饱和键既有羧基又有氨基由不同氨基酸缩水而成，结构复杂，高分子化合物，两端有氨基与羟基，含有-CONH-主要性质①水解反应（酸性、碱性）②不饱和油脂的氢化①两性②分子间缩水形成(含有肽键)的高分子化合物①两性；②盐析；③变性；④含苯环的遇浓硝酸呈黄色；⑤灼烧有烧焦羽毛气味；⑥水解生成氨基酸；⑦胶体性质4、油脂、蛋白质、氨基酸性质11/10/202282类别油脂氨基酸蛋白质结构特点有酯基,有的含有不饱和键1.烷烃的系统命名法命名原则如下：①选主链（最长碳链），称某烷；②编碳位（最小定位），定支链；③取代基，写在前，注位置，短线连；④不同基，简到繁，相同基，合并算。考点3

、有机物的命名11/10/2022831.烷烃的系统命名法考点3、有机物的命名11/10/2022.烯烃和炔烃的命名（1）选主链、定某烯（炔）：将含有双键或叁键的最长碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”。（2）近双（叁）键，定号位：从距离双键或叁键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。（3）标双（叁）键，合并算：用阿拉伯数字标明双键或叁键的位置（只需标明双键或叁键碳原子编号较小的数字）。用“二”、“三”等表示双键或三键的个数。11/10/2022842.烯烃和炔烃的命名11/10/2022103.苯的同系物的命名（1）习惯命名法如称为甲苯，称为乙苯，二甲苯有三种同分异构体，其名称分别为：邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯。（2）系统命名法将苯环上的6个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一甲基编号，则邻二甲苯也可叫做1，2-二甲苯，间二甲苯叫做1，3-二甲苯，对二甲苯叫做1，4-二甲苯。11/10/2022853.苯的同系物的命名（2）系统命名法11/10/20221111/10/20228611/10/202212【例2】下列有机物命名正确的是（）

D练习.下列有机物的命名正确的是（）B11/10/202287【例2】下列有机物命名正确的是（）D练习.下(2)同分异构体类型及书写方法：类型：

碳链异构：位置异构：异类异构：(官能团异构)顺反异构:考点4同分异构现象和同分异构体(1)同分异构现象和同分异构体11/10/202288(2)同分异构体类型及书写方法：类型：碳链异构：（3）同分异构体的书写方法碳链由长到短，支链由整到散，位置由心到边。注意：①位碳上无甲基，②位碳上无乙基，③位碳上无正丙基。①选择最长的碳链为主链；②找出中心对称线。两注意：三句话：你能写出庚烷的同分异构体吗?思考一般采取“减链法”，11/10/202289（3）同分异构体的书写方法碳链由长到短，①选择最长的碳链为主下列烷烃的同分异构体数目：丁烷两种戊烷三种己烷五种庚烷九种11/10/202290下列烷烃的同分异构体数目：丁烷两种戊烷三种己烷五种庚烷九种1官能团异构的种类（重视常见）①CnH2n（n≥3）单烯烃与环烷烃②CnH2n-2（n≥3）单炔烃、二烯烃③CnH2n-6（n≥6）苯及其同系物与多烯④CnH2nO2（n≥2）饱和一元羧酸、酯、羟基醛⑤C6H12O6，葡萄糖和果糖，⑥C12H22O11，蔗糖和麦芽糖11/10/202291官能团异构的种类（重视常见）11/10/202217(4)同分异构体数目的判断方法

①基元法：例如丁基有四种，则丁醇、戊醛、戊酸等都有四种同分异构体。②替代法：例如二氯苯（C6H4Cl2）有三种同分异构体，四氯苯也有三种同分异构体（将H替代Cl）；又如CH4的一氯代物只有一种，新戊烷［C(CH3)4］的一氯代物也只有一种。

③等效氢法：等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有：a.同一碳原子上的氢等效；b.同一碳原子上的甲基氢原子等效；c.位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。考点5同系物1、定义：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。11/10/202292(4)同分异构体数目的判断方法考点5同系物1、定义：结2、同系物的判断规律一差（分子组成相差一个或若干个CH2）二同（同通式，同结构，即官能团种类和数目都相同）三注意：（1）必为同一类物质；（2）结构相似（有相似的原子连接方式即官能团种类和数目都相同）；（3）同系物间物理性质不同，化学性质相似。因此，具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物。11/10/2022932、同系物的判断规律因此，具有相同通式的有机物除烷烃外都不第二讲烃11/10/202294第二讲烃11/10/202220第一节脂肪烃一、脂肪烃的物理性质问题1:烷烃的沸点与其分子中所含有的碳原子数之间有怎样的关系?问题2:什么样的烷烃在常温常压下为气态?11/10/202295第一节脂肪烃一、脂肪烃的物理性质问题1:烷烃的沸点11/10/20229611/10/2022221、一般都难溶于水2、状态：n≤4gn=5~16ln＞17s3、C原子数↑，熔沸点↑，密度↑问题：同碳原子数的烷烃熔沸点如何比较？同碳原子数的烷烃,支链越多熔沸点越低一、脂肪烃的物理性质11/10/2022971、一般都难溶于水问题：同碳原子数的烷烃熔沸点如何比较？同碳二、脂肪烃的组成和结构11/10/202298二、脂肪烃的组成和结构11/10/202224三、脂肪烃的化学性质物质化学性质化学方程式甲烷氧化反应取代反应分解反应乙烯氧化反应加成反应加聚反应乙炔氧化反应加成反应加聚反应11/10/202299三、脂肪烃的化学性质物质化学性质化学方程式氧化反应氧化反应氧1.氧化反应

不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，

能使酸性高锰酸钾溶液褪色，所以可以用酸性高锰酸钾溶液鉴别

和

。

除杂：CH4(C2H4)或CH4(C2H2)烷烃饱和烃不饱和烃烯烃、炔烃溴水（1）被酸性高锰酸钾氧化（2）燃烧反应为什么不能用KMnO4？CxHy+(X+Y/4)O2→XCO2+Y/2H2O11/10/20221001.氧化反应不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，甲烷乙烯乙炔的燃烧11/10/2022101甲烷乙烯2.热分解1000℃以上CH4C＋2H2生产工业原料焦炭、氢气ΔC16H34C8H18＋C8H16裂化：生产轻质油3.取代反应(甲烷与氯气——自由基型链反应)讨论1：1mol甲烷和1mol氯气发生取代反应，能生成多少种气态产物？讨论2:乙烷和氯气发生取代反应，能生成多少种取代产物？常见类型：卤代反应、酯化反应、硝化反应、磺化反应纯卤素光照一个Cl取代一个H,但耗一个Cl2条件：取代原理：取代产物：11/10/20221022.热分解1000℃以上CH44.加成反应条件：存在不饱和键（1）烯烃——乙烯写出下列反应的方程式：乙烯与氢气、溴、水、氯化氢加成（2）炔烃——乙炔写出下列反应的方程式：乙炔与氢气、溴的加成溴水或溴的CCl4溶液常用于检验或除去烯与炔。（3）1,3-丁二烯的加成反应(与Br21：1加成)①1,2加成CH2=CH-CH=CH2+Br2CH2-CH-CH=CH2BrBr-80℃②1,4加成CH2-CH=CH-CH2BrBrCH2=CH-CH=CH2+Br280℃11/10/20221034.加成反应（1）烯烃——乙烯※不对称加成CH2＝CH－CH3＋HBrCH2－CH－CH3||HBrCH2－CH－CH3||BrH丙烯的加成nCH2=CH2[CH2─CH2]n5.加聚反应CH2=CH2─CH2─CH2─

n1.单体2.链节3.聚合度11/10/2022104※不对称加成CH2＝CH－CH3＋HBrCH2－CH－CH3四、脂肪烃的性质含碳量的变化烷烃CnH2n+2烯烃CnH2n炔烃CnH2n-2C%=12n/(14n+2);n增大C%增大C%=6/7;n增大C%不变C%=12n/(14n-2);n增大C%减小11/10/2022105四、脂肪烃的性质含碳量的变化烷烃CnH2n+2C%=12n/五.乙烯和乙炔的实验室制法图29-6注意事项：①浓H2SO4的作用是催化剂与脱水剂。②碎瓷片的作用是防止反应液暴沸。③温度计水银球的位置应插入液面以下又不与烧瓶底碰触。④反应温度要迅速升高至170℃1.乙烯的实验室制法（1）反应原理：（3）收集方法：排水集气法（2）发生装置：液+液气体CH2-CH2

170℃CH2=CH2↑+H2OHOH浓硫酸11/10/2022106五.乙烯和乙炔的实验室制法图29-6注意事项：1.乙CH3CH2OH+2H2SO4（浓）2C+2SO2↑+5H2OC+2H2SO4（浓）CO2↑+2SO2↑+2H2O⑥由于有上述副反应，所以制得的乙烯中会混有CO2、SO2等杂质气体，其中SO2也能使KMnO4溶液褪色，因此，在做乙烯的性质实验前，应将气体先通过碱石灰将SO2除去，也可以将气体通过10%的稀NaOH溶液以洗涤除去SO2，才能使实验得到准确的结论。ΔΔ11/10/2022107CH3CH2OH+2H2SO4（浓）2C+2S一、苯的物理性质与用途无色、带有特殊气味的液体；不溶于水；密度比水小；有毒；用冰冷却时结成无色的晶体。苯是一种重要的化工原料，广泛应用于:合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料和香料等，苯也常用作有机溶剂。二、苯的分子结构：2）结构式3）结构简式1、组成与结构：1）分子式：C6H6第二节芳香烃11/10/2022108一、苯的物理性质与用途无色、带有特殊气味的液体；不溶于水；密(1)苯分子是平面六边形的稳定结构(12个原子在同一平面内,键角120o)；(2)苯分子中碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的一种独特的键；(3)苯分子中六个碳原子等效，六个氢原子等效。4）结构特点：11/10/2022109(1)苯分子是平面六边形的稳定结构(12个原子在同一平面内,2.但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色现象：明亮的火焰、浓烟（含碳量等于乙炔）三、苯的化学性质1.在空气中燃烧2C6H6+15O212CO2+6H2O点燃(一)苯的氧化反应：①卤代（二）苯的取代反应（卤代、硝化）+Br2Br+HBrFeBr3+Cl2Cl+HClFeCl31.条件:液溴2.催化剂:FeBr3起催化作用的是Fe3+3.纯溴苯无色油状液体,难溶于水,密度大于水4.实验制的溴苯因溶有溴而呈褐色,可以用NaOH除杂注意事项:11/10/20221102.但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色现象：明亮的火焰、浓烟（含碳②硝化（苯分子中的H原子被硝基取代的反应）1.浓H2SO4的作用:催化剂、脱水剂注意事项:3.纯净的硝基苯是无色而有苦杏仁气味的油状液体，不溶于水，密度比水大。硝基苯蒸气有毒性。4.混合混酸时，一定要将浓硫酸沿器壁缓缓注入浓硝酸中，并不断振荡使之混合均匀。切不可将浓硝酸注入浓硫酸中，因混和时要放出大量的热量，以免浓硫酸溅出，发生事故。2.条件:55-60oC水浴加热浓H2SO455~60℃+HO-NO2NO2+H2O11/10/2022111②硝化（苯分子中的H原子被硝基取代的反应）1.浓H2玻璃管实验步骤:①先将1.5mL浓硝酸注入大试管中,再慢慢注入2mL浓硫酸,并及时摇匀和冷却.②向冷却后的酸中逐滴加入1mL苯,充分振荡,混和均匀.③将混合物控制在55-60℃的条件下约10min,实验装置如左图.④将反应后的液体到入盛冷水的烧杯中,可以看到烧杯底部有黄色油状物生成,经过分离得到粗硝基苯.⑤粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤,最后再用蒸馏水洗涤.将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏,得到纯硝基苯.11/10/2022112玻璃管实验步骤:①先将1.5mL浓硝酸注入大试管中,再慢慢注+3H2Ni+3Cl2催化剂ClClClClClClHHHHHH（三）苯的加成反应（与H2、Cl2)环己烷结构特点:只含有一个苯环,苯环上连结烷基.苯环上的氢原子被烷基取代的产物CnH2n-6(n≥6)CH2CH3乙苯甲苯四、苯的同系物通式：1.定义:11/10/2022113+3H2Ni+3Cl2催化剂ClClClClClClHHH（1）氧化反应ｂ.可使酸性高锰酸钾溶液褪色，但不能使溴水褪色ａ.可燃性CnH2n-6+(3n-3)/2O2→nCO2＋(n-3)H2O点燃2.苯的同系物的化学性质CHKMnO4H+COOH（2）取代反应：a.卤代反应FeFe侧链使苯环活化，产物以邻、对位取代为主11/10/2022114（1）氧化反应ｂ.可使酸性高锰酸钾溶液褪色，但不能使溴水褪色b.硝化反应2，4，6－三硝基甲苯三硝基甲苯(TNT)甲基环己烷—CH3对苯环的影响使取代反应更易进行淡黄色针状晶体，不溶于水。不稳定，易爆炸浓硫酸△+3HNO3+3H2O催化剂△+3H2（3）加成反应11/10/2022115b.硝化反应2，4，6－三硝基甲苯甲基环己烷—CH3对苯环的1、来源：a、煤的干馏b、石油的催化重整芳香烃：含有一个或多个苯环的碳氢化合物叫芳香烃，简称芳烃，苯是最简单、最基本的芳香烃。五、芳香烃的来源及其应用芳香族化合物？2、应用：简单的芳香烃是基本的有机化工原料。萘蒽C10H8C14H10苯环间共用两个或两个以上碳原子形成的一类芳香烃----稠环芳香烃11/10/20221161、来源：a、煤的干馏b、石油的催化重整芳香烃：含有七、同分异构体的书写：

苯环上位置异构及取代基异构形成的异构体写出分子式为C8H10的所有同分异构体CH2CH3乙苯11/10/2022117七、同分异构体的书写：写出分子式为C8H10的所有同分异构体烷烃烯(炔)烃苯与Br2作用Br2试剂反应条件反应类型与酸性KMnO4作用点燃现象结论现象结论纯溴溴水纯溴光照取代加成催化剂取代不褪色褪色不褪色不被酸性KMnO4溶液氧化易被酸性KMnO4溶液氧化苯不被酸性KMnO4溶液氧化火焰颜色浅，无烟火焰明亮，有黑烟火焰明亮，有浓烟含碳量低含碳量较高含碳量高各类烃的性质比较11/10/2022118烷烃烯(炔)烃苯与Br2作用Br2试剂反应条件反应类型与酸性各类烃的结构特点和主要化学性质1.易取代(卤代、硝化）2.较难加成（加H2）3.氧化反应（燃烧）1.加成反应（加H2、X2、HX、H2O）2.氧化反应[燃烧；被KMnO4(H+)氧化]3.加聚反应稳定:通常情况下不与强酸、强碱、强氧化剂反应1.氧化反应（燃烧）2.取代反应（卤代）3.加热分解芳香烃烯烃烷烃主要性质结构特点类别含有C＝C键仅含C－C单键含有苯环()11/10/2022119各类烃的结构特点和主要化学性质1.易取代(卤代、硝化）1.加

考点1有机物燃烧规律

1.有机物完全燃烧的通式烃完全燃烧：CxHy+（x+y/4)O2xCO2+y/2H2O烃的含氧衍生物完全燃烧：CxHyOz+（x+y/4-z/2）O2xCO2+y/2H2O点燃点燃2.有机物完全燃烧前后气体体积的变化规律气态烃（CxHy）完全燃烧前后气体体积变化与氢原子个数有关，用差量法分析：11/10/2022120考点1有机物燃烧规律1.有机物完全燃烧的通式点利用ΔV的变化，可确定分子中氢原子数。若反应后，水为液态，则气体体积一定减小。若反应后，水为气态，则有：①若y=4，燃烧前后气体体积不变，ΔV=0；②若y>4，燃烧后气体体积增大，ΔV<0；③若y<4，燃烧后气体体积减小，ΔV>0。11/10/2022121利用ΔV的变化，可确定分子中氢原子数。11/10/202243.相同物质的量的有机物在相同条件下充分燃烧时耗氧量规律（1）烃CxHy+（x+y/4）O2xCO2+y2H2O1x+y/4

当（x+y/4）越大，耗氧量越多。点燃（2）烃的含氧衍生物CxHyOz+（x+y/4-z/2）O2xCO2+y/2H2O1x+y/4-z/2

耗氧量取决于（x+y/4-z/2）。将分子中的氧原子结合氢或碳改写成H2O或CO2的形式，即将烃的含氧衍生物改写为CxHy·(H2O)n或CxHy(CO2)m或CxHy·(H2O)n·(CO2)m形式。此时，该有机物完全燃烧耗氧量取决于CxHy。点燃11/10/20221223.相同物质的量的有机物在相同条件下充分燃烧时耗氧量规律点燃①同物质的量的不同有机物CxHy(H2O)n、CxHy(CO2)m与CxHy(H2O)n(CO2)m完全燃烧耗氧量相等。②符合上述条件的有机物组成的混合物，只要总的物质的量一定，耗氧量为定值。4.相同质量的有机物在相同条件下充分燃烧时耗氧量规律(1)当y/x值越大，H%越高，耗氧量越多;(2)若相同质量的不同有机物完全燃烧时生成的CO2或H2O的物质的量相同，则有机物中含碳或氢的质量分数相同；若混合物总质量一定，不论按何种比例混合，完全燃烧后生成的CO2或H2O的物质的量保持不变，则混合物中各组分含碳或氢的质量分数相同。11/10/2022123①同物质的量的不同有机物CxHy(H2O)n、CxHy(CO第三讲烃的衍生物11/10/2022124第三讲烃的衍生物11/10/2022501.脂肪醇、芳香醇、酚的比较11/10/20221251.脂肪醇、芳香醇、酚的比较11/10/20225111/10/202212611/10/202252①含有羟基的化合物称为羟基化合物，都能与Na发生反应（氧化性除外）放出氢气。氢原子活泼性：强酸>羧酸>碳酸>苯酚>水>乙醇。②与碱反应：羧酸、苯酚（酚类）能发生；醇不能发生。③与碳酸钠反应：羧酸、苯酚能发生，醇不能，但苯酚不能与碳酸钠反应生成二氧化碳气体。④与碳酸氢钠反应：羧酸能发生，苯酚、醇不能。11/10/2022127①含有羟基的化合物称为羟基化合物，都能与Na发生反应（氧化性【例2】下列各醇中，既能发生消去反应又能发生催化氧化反应的是()B11/10/2022128【例2】下列各醇中，既能发生消去反应又能发生催化氧化反应的是考点1醛的结构和性质醛的性质由醛基官能团决定，主要化学性质有：1.与H2的加成反应（又叫还原反应）。2.氧化反应（掌握被多种氧化剂的氧化）。包括：①燃烧②催化氧化③被强氧化剂如（KMnO4）氧化④被弱氧化剂氧化（如银氨溶液、新制Cu（OH）2。第二节醛、羧酸和酯3.醛基的检验主要利用银镜反应及新制Cu（OH）2的反应。11/10/2022129考点1醛的结构和性质醛的性质由醛基官（2）与新制氢氧化铜的反应该实验注意以下几点：①硫酸铜与碱反应时，碱过量制取氢氧化铜，在碱性条件下，Cu2O才可以稳定存在；②反应需要加热，将混合液加热到沸腾即可看到砖红色沉淀。③用途：甲醛是重要的有机合成原料，工业上制酚醛树脂；农业上，可用做农药，用于制缓效肥料；生成物可用于浸制生物标本。4.甲醛（CH2O）—蚁醛

①结构式为，结构简式为HCHO。②性质：无色、有刺激性气味的气体，易溶于水，35%~40%的甲醛水溶液叫福尔马林。H-C-H=O11/10/2022130（2）与新制氢氧化铜的反应③用途：甲醛是重要的有机合成原料，④甲醛与足量银氨溶液反应的化学方程式为HCHO+4Ag（NH3）2OH(NH4)2CO3+4Ag↓+6NH3+2H2O；与足量新制Cu（OH）2悬浊液反应的方程式为HCHO+4Cu（OH）22Cu2O↓+CO2+5H2O【例】茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，其结构简式如下所示,关于茉莉醛的下列叙述错误的是（）A.在加热和催化剂作用下，能被氢气还原B.能被高锰酸钾酸性溶液氧化C.在一定条件下能与溴发生取代反应D.不能与氢溴酸发生加成反应D11/10/2022131④甲醛与足量银氨溶液反应的化学方程式为【例】茉莉醛具有浓郁的1.一元羧酸的分子通式为R—COOH，饱和一元脂肪羧酸的分子通式为CnH2nO2（或CnH2n+1—COOH）。分子式相同的羧酸、羧酸酯、羟基醛、羟基酮等互为同分异构体。考点2羧酸:酯化反应2）根据羧基的数目一元羧酸二元羧酸HCOOHCOOHCOOH羧酸—由烃基与羧基相连构成的有机物。脂肪