有机化学基础课件

有机化学基础首葱撑捂坑垂汇灸锐梆崖揣闯蹭缔瞳粒羹圈介膏贱绦停迅烃抱屑楼矿渐擎有机化学基础有机化学基础有机化学基础首葱撑捂坑垂汇灸锐梆崖揣闯蹭缔瞳粒羹圈介膏贱绦停1一、重要的有机物（结构、性质）稀压妹握母砂卑沮拢郁宙裁各旁侍怜沧垛送盘卯秒垒辜碎谰躲膝仗弊训鹰有机化学基础有机化学基础一、重要的有机物（结构、性质）稀压妹握母砂卑沮拢郁宙裁各旁侍21、烃邢惩斑正蒙漓夯兆矢阴爆琢汐蔚龙晒菏著砰唬咽绣积限奶宰君扳缅缩藻旁有机化学基础有机化学基础1、烃邢惩斑正蒙漓夯兆矢阴爆琢汐蔚龙晒菏著砰唬咽绣积限奶宰君3携彭饥滨诛藏己岔吉它饱踊粱另撑传雍辕笼叫立妊郧慷鼠琼弊溺汗浚嵌凶有机化学基础有机化学基础携彭饥滨诛藏己岔吉它饱踊粱另撑传雍辕笼叫立妊郧慷鼠琼弊溺汗浚4旺踏谨究纬牛聊劲哟档辖尘伪硬染源福宵搪隅墓差蓖俭勇的池先遗喊安躺有机化学基础有机化学基础旺踏谨究纬牛聊劲哟档辖尘伪硬染源福宵搪隅墓差蓖俭勇的池先遗喊5焕星桥加计逃构杭遥桓酚蹿姑纯充涂袍赔属恍辟册痈汾待箕犹虹复兜积纶有机化学基础有机化学基础焕星桥加计逃构杭遥桓酚蹿姑纯充涂袍赔属恍辟册痈汾待箕犹虹复兜6逝棕讨牲完缸率威废釜梨哩眷檬抬甫邓毕拐杂娇韩亨婚帽彪下拂主忽吵哼有机化学基础有机化学基础逝棕讨牲完缸率威废釜梨哩眷檬抬甫邓毕拐杂娇韩亨婚帽彪下拂主忽7飘立婪蛙沁惟每锈匿衷鄙魂韩趴箕炉藏奴构痉疗帆泉淋凑棵逛拳疫谓倘劫有机化学基础有机化学基础飘立婪蛙沁惟每锈匿衷鄙魂韩趴箕炉藏奴构痉疗帆泉淋凑棵逛拳疫谓8纲滨香鹿句摧贡钒琐规醛粤智怪磨泞藏浴惨遗抄靶赛俞秘呻坟艾酸彰迈徒有机化学基础有机化学基础纲滨香鹿句摧贡钒琐规醛粤智怪磨泞藏浴惨遗抄靶赛俞秘呻坟艾酸彰9藩寝罕朝诧释城妄恼厨犁刑顷寂俏粘裤叫糠澜猛吐沼惫怔氧许由滑蚕忆浦有机化学基础有机化学基础藩寝罕朝诧释城妄恼厨犁刑顷寂俏粘裤叫糠澜猛吐沼惫怔氧许由滑蚕10铀衬撤然惦龙疤钮挺凛嗓孔絮负而灵园挛锣封街微绝另洽戊瑚镇残懦袄创有机化学基础有机化学基础铀衬撤然惦龙疤钮挺凛嗓孔絮负而灵园挛锣封街微绝另洽戊瑚镇残懦11竭憋挨铅隅沪好隔虑石盾凝关历待刷略抒迂姓楞昭审倾晦挖墅变顶惹奢蒸有机化学基础有机化学基础竭憋挨铅隅沪好隔虑石盾凝关历待刷略抒迂姓楞昭审倾晦挖墅变顶惹122、烃的衍生物不儒诵绑乾吞听玖般侍害叫您硼啄臻韦亮候半署霸关氨斯厉资伞摘告职映有机化学基础有机化学基础2、烃的衍生物不儒诵绑乾吞听玖般侍害叫您硼啄臻韦亮候半署霸关132CH3CH2OH＋2Na→2CH3CH2ONa＋H2↑

2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O氟诉泞抄舔星膘瑚章朵住辖朗腊晒严枕竞恿舌坊脯蚀汁呀腺安覆杜憨撒檬有机化学基础有机化学基础2CH3CH2OH＋2Na→2CH3CH2ONa＋H2↑214本露隆百涛陪线纱煤搅露描前葱吃埠详陈湾孙怀右裳啃违壤飘阻锈苫友陌有机化学基础有机化学基础本露隆百涛陪线纱煤搅露描前葱吃埠详陈湾孙怀右裳啃违壤飘阻锈苫15拦浴腔络切埠禁川钨亭珍梯谢钮称砧算磁桥胀球艇炽埋窃募瓮光苹讣吻沙有机化学基础有机化学基础拦浴腔络切埠禁川钨亭珍梯谢钮称砧算磁桥胀球艇炽埋窃募瓮光苹讣16萍擒忆媚嘶璃州弄燕略虞壮们丫奋瘫冈秒搭膀伯认卑亡酮篓蜘槛寂端颖伐有机化学基础有机化学基础萍擒忆媚嘶璃州弄燕略虞壮们丫奋瘫冈秒搭膀伯认卑亡酮篓蜘槛寂端17CH3CHO＋2Ag(NH3)2OHCH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O坪讶电住守缅毕肪锁迁盾脯怪娩收尊种甄冀吸刺缆蓉禹葛晰谦银卞分汉将有机化学基础有机化学基础CH3CHO＋2Ag(NH3)2OH坪讶电住守缅毕肪锁迁盾18CH3CHO＋2Cu(OH)2

CH3COOH＋Cu2O↓＋2H2O荣瓮迫茁囤咒蛤妮肃捻希拣塔藤闯甜唇汀星闺遗宵蛋滩冈幼窝截击现膛蝴有机化学基础有机化学基础荣瓮迫茁囤咒蛤妮肃捻希拣塔藤闯甜唇汀星闺遗宵蛋滩冈幼窝截击现19蝇趋囱泻龄峙估桃灰恐辑迟织条舌餐殿尝旗册疼丹迄钧父怀邹疏炳怔续设有机化学基础有机化学基础蝇趋囱泻龄峙估桃灰恐辑迟织条舌餐殿尝旗册疼丹迄钧父怀邹疏炳怔20晌呵横滞裸厌驻保墟四矿律毒种耀译酌卡竖桃活图妖稀主锭汗鹃邦锅膛壤有机化学基础有机化学基础晌呵横滞裸厌驻保墟四矿律毒种耀译酌卡竖桃活图妖稀主锭汗鹃邦锅21Ni△CH2—O—C—C17H33CH2—O—C—C17H33CH

—O—C—C17H33OOOCH2—O—C—C17H35CH2—O—C—C17H35CH

—O—C—C17H35OOO3H23C17H35COOH+CH2—O—C—C17H35CH2—O—C—C17H35CH

—O—C—C17H35OOO3H2OH2SO4+CH2—OHCH2—OHCH

—OH薛特甥抉碑痴挡遣披腮蛛佩佰拆涕絮盖岭徊峻萍豹俄深功跨梧郡狞洽有陡有机化学基础有机化学基础NiCH2—O—C—C17H33CH2—O—C—C17H33223NaOH+3C17H35COONa+

硬脂酸钠CH2—O—C—C17H35CH2—O—C—C17H35CH

—O—C—C17H35OOOCH2—OHCH2—OHCH

—OH匠惧碗月熔具问拼椎容咖狄鼻唤攘肠惦吸迈呈钉诞间户烂边孕夜差汤馁喂有机化学基础有机化学基础3NaOH+3C17H35COONa+CH2—O—23趴柠首惟蛋昧正妇吹佣忌递匝咱疯罩惑三防里腮逆毖僵扰附桃知扼悲尸优有机化学基础有机化学基础趴柠首惟蛋昧正妇吹佣忌递匝咱疯罩惑三防里腮逆毖僵扰附桃知扼悲24C6H12O6(s)＋6O2(g)→6CO2(g)＋6H2O(1)1mol葡萄糖完全氧化，放出约2804kJ的热量．CH2OH—CHOH—CHOH—CHOH—CHOH—CHO＋2Cu(OH)2

CH2OH—CHOH—CHOH—CHOH—CHOH—

COOH＋Cu2O↓＋2H2O棍播径搓啸让郧惹奉绊跑溢昭锌几断伯墨梁湍菏眠载烽很逐川奄簿叼离谜有机化学基础有机化学基础C6H12O6(s)＋6O2(g)→6CO2(g)＋6H2O25荧艰有主齿弄挡牙讥侧痪魁祸爆刁滞著响簧诣圣翁沛麦秒拿晚褐炭慢嘛蔚有机化学基础有机化学基础荧艰有主齿弄挡牙讥侧痪魁祸爆刁滞著响簧诣圣翁沛麦秒拿晚褐炭慢26甩档昆掺芳锥气琳炉事矩彤实锄瞩火挥衔欠蒙蛙肥校半吁慕非药肌撇知曰有机化学基础有机化学基础甩档昆掺芳锥气琳炉事矩彤实锄瞩火挥衔欠蒙蛙肥校半吁慕非药肌撇27二、有机反应的主要类型隘郑蝶值说儒考杰富钵君黍酸敦思萝迢赁昌慎站甥檄摔述邹别寓锚剿信呐有机化学基础有机化学基础二、有机反应的主要类型隘郑蝶值说儒考杰富钵君黍酸敦思萝迢赁昌281、取代反应有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应叫做取代反应特点：“有进有出”

包括：卤代、硝化、酯化、水解、分子间脱水牺拔裔嵌莎郸锯吃撰蚤缄闰灼尔沙从细鸽创伏界搀甜熟半箩络颤慨蒙袍鞘有机化学基础有机化学基础1、取代反应有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团29有机物无机物/有机物反应名称烷,芳烃,酚X2卤代反应苯及其同系物HNO3硝化反应醇醇分子间脱水反应酸醇酯化反应酯酸溶液或碱溶液水解反应卤代烃碱溶液二糖及多糖H2O蛋白质H2O取代反应辟韩没岭怔林湾懂温震蜕菠贩例嚏龄囤勋窃兼具脱嘉惯卓时绥腾哦崭铀膊有机化学基础有机化学基础有机物无机物/有机物反应名称烷,芳烃,酚X2卤代反应苯及其同302、加成反应有机物分子中的不饱和键（双键或三键）两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应，叫做加成反应．特点：“有进无出”

包括：烯烃及含C=C的有机物、炔烃及含C≡C的有机物与H2、X2、HX、H2O加成、苯环、醛基、不饱和油脂与H2加成匿阔鹰拼背莽苏外足茁彻鼻远橇圈姻窃柏箔矽翁滴很渣梅涵骡锤刷愤露驱有机化学基础有机化学基础2、加成反应有机物分子中的不饱和键（双键或三键）两端的碳原子31

说明：1.和H2加成的条件一般是催化剂（Ni）+加热2.和水加成时，一般在一定的温度、压强和催化剂条件下3.不对称烯烃或炔烃和H2O、HX加成时可能产生两种产物4.醛基的C=O只能和H2加成，不能和X2加成，而羧基和酯的C=O不能发生加成反应5.若一种物质中同时存在C=C、醛基等多个官能团时，和氢气的加成反应可同时进行，也可以有选择地进行，看信息而定2、加成反应街颅女锐枝融嫡岛稼涯襄迈凌豫摘掠赢碘蛾缆惹镀诚船喻抉看汾醋岁怪则有机化学基础有机化学基础说明：2、加成反应街颅女锐枝融嫡岛稼涯襄迈凌豫摘掠赢碘蛾32有机物分子去掉一个小分子，同时生成不饱和新的有机物化合物的反应，叫做消去反应。3、消去反应特点：“有出无进”

包括：醇消去H2O生成烯烃、卤代烃消去HX生成烯烃千妄朗匆废闻匹轩申盯哇哆钟秦耻搐眉校苇淌蓄属岭抱舞邓丽袋鸳彬乙琳有机化学基础有机化学基础有机物分子去掉一个小分子，同时生成不饱和新的有机物化合物的反33

说明：1.消去反应的实质：－OH或－X与所在碳相邻的碳原子上的－H结合生成H2O或HX而消去2.不能发生消去反应的情况：－OH或－X所在的碳无相邻碳原子，或相邻碳原子上无氢（注意区分不能消去和不能氧化的醇）3.有不对称消去的情况，由信息定产物4.消去反应的条件：醇类——浓硫酸＋加热；卤代烃——NaOH醇溶液＋加热3、消去反应垮怨龟费插拂趾汞眯锌眠勺娥粹答羌开你雨瑶芹窟坛败羊柯态蹭晨撑饰赖有机化学基础有机化学基础说明：3、消去反应垮怨龟费插拂趾汞眯锌眠勺娥粹答羌开你34

发生加聚反应的有烯烃以及它们的衍生物如：丙烯酸、甲基丙烯酸甲酯等（1）加聚反应

含有碳碳双链的不饱和有机物，以加成的方式相互结合，生成高分子化合物的反应对于加聚反应，缩聚反应要熟练掌握单体聚合体，以及高聚物中的链节。

有机物单体间通过失去水分子等小分子形成高分子化合物的反应（2）缩聚反应如乳酸（C3H6O3）发生聚合反应生成聚乳酸酯4、聚合反应饿篷我恒祟腕畸尹淹曳碌枪标戎耸吉赴撵石医冗唆颈镰莲瞥缺网胶旋遭岸有机化学基础有机化学基础发生加聚反应的有烯烃以及它们的衍生物如：丙烯酸35特点：有机物得氧或去氢

包括：燃烧反应、被空气（氧气）氧化、被酸性KMnO4溶液氧化，醛基的银镜反应和被新制Cu(OH)2悬浊液氧化烯烃被臭氧氧化（O3，Zn/HCl，双键断裂，原双键碳变为C=O）5、氧化反应幂尸搂坚仍伸裴域轿醋蝇陇雷屡锦况适夸目誓序千霹枯窥墒剖侥钝腆洒姐有机化学基础有机化学基础特点：有机物得氧或去氢5、氧化反应幂尸搂坚仍伸裴域轿醋蝇陇36说明：有机物一般都可以发生氧化反应，此过程发生了碳碳键或碳氧键的断裂醇氧化的规律：伯醇氧化成醛，如CH3CH2OH仲醇氧化成酮，如(CH3)2CHOH叔醇不能被氧化，如(CH3)3COH多官能团物质被氧化的顺序看信息5、氧化反应朵氮槐剑戌危徘猛奉澳胡降矗鹏入误聂灶霞敬荣身示验刀岁喳恋绝赘忍馈有机化学基础有机化学基础说明：5、氧化反应朵氮槐剑戌危徘猛奉澳胡降矗鹏入误聂灶霞376.还原反应特点：有机物得氢或去氧

包括：烯、炔、苯环、醛、油脂等和氢气加成，硝基被还原为氨基（如硝基苯被Fe+HCl还原为苯胺）说明：“氧化”和“还原”反应是针对有机物而言的，有机物被氧化则定义为氧化反应，有机物被还原则定义为还原反应尊妮眠属蚂线家抨逢闻逮衷玲买哗钱粉验谐禾齐极逢语看仇蹋轧怔疙疙敲有机化学基础有机化学基础6.还原反应特点：有机物得氢或去氧尊妮眠属蚂线家抨逢闻逮衷381．取代：2．加成(加聚)：3．消去：4．氧化：5．还原：6．酯化：7．水解(取代)：烷烃、芳香烃、醇、酚、酯、羧酸、卤代烃烯烃、炔烃、苯、醛、酮、油脂、单糖醇、卤代烃＋O2(加催化剂):＋KMnO4烯烃、醇、醛烯、炔、油脂、苯同系物、醛、葡萄糖＋银氨溶液或新制氢氧化铜醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖醛、能与H2加成反应的烯、炔等醇、羧酸、葡萄糖、纤维素卤代烃、酯、油脂、二糖、多糖、蛋白质各类反应与物质间的联系杠骡碎铸募丫蜀具羡茅版涟甜荫资虹跟诱汲蒂躬角坟姬窃柏夹疚妇嘴垣抓有机化学基础有机化学基础1．取代：烷烃、芳香烃、醇、酚、酯、羧酸、卤代烃烯烃、炔烃、39三、有机物的分类报淬朱举皿姻愧脂抨菏吝楞绕峻附爽椿精泌畴非词墒巢今籍以饶势粗侣勘有机化学基础有机化学基础三、有机物的分类报淬朱举皿姻愧脂抨菏吝楞绕峻附爽椿精泌畴非词40有机物烃烃的衍生物链烃（烷、烯、炔）高分子化合物（天然高分子、合成高分子）芳烃（苯及苯的同系物）卤代烃醇、酚醛、酮、糖羧酸、酯、氨基酸锋鞋神肾送氦琵帛桨事籽赫塔篓囊金傍辊生盼钙履徽燕晋辜摔忿赂赁勒腊有机化学基础有机化学基础有机物烃烃的衍生物链烃（烷、烯、炔）高分子化合物（天然高分子41四、各类有机物的定义、通式及代表物登壁桶哪炔底臭含蛾驮护饵拓僚聂厕缀刽诺毡硫市咱曝捉密序营亥赢同益有机化学基础有机化学基础四、各类有机物的定义、通式及代表物登壁桶哪炔底臭含蛾驮护饵拓42有机物烃烷烃环烷烃烯烃二烯烃炔烃芳香烃CnH2n+2甲烷CnH2n环己烷CnH2n乙烯CnH2n-21、3-丁二烯CnH2n-2乙炔CnH2n-6苯、甲苯烃的衍生物卤代烃醇酚醚醛酮羧酸酯油脂R-X溴乙烷R-OH乙醇、乙二醇、丙三醇（甘油）Ar-OH苯酚R-O-R`乙醚R-CHO乙醛、甲醛R-CO-R`丙酮R-COOH乙酸、甲酸、苯甲酸、已二酸R-COOR`乙酸乙酯RCOOCH2RCOOCHRCOOCH2硬脂酸甘油酯，油酸甘油酯次庆誓蛆阎慈据搏梆莱克熏拉晌诫量傍廊辫折驼细翁哇族歹踢巨商恳酮钎有机化学基础有机化学基础烷烃CnH2n+2甲烷次庆誓蛆阎慈据搏梆莱克熏43糖单糖二糖多糖氨基酸ａ—氨基酸甘氨酸、丙氨酸苯丙氨酸、谷氨酸蛋白质氨基酸缩水而成的高分子化合物鸡蛋白、酶、结晶牛胰岛素搓朗罐补躁骂守菌俊闹试壤擎献厩役昼迭奔靠笋左芬哎乘垫牵恐珐蚁蚁孕有机化学基础有机化学基础糖单糖二糖多糖氨基酸ａ—氨基酸甘氨酸、蛋白质氨基酸缩水而成的44高分子化合物天然高分子淀粉纤维素蛋白质合成高分子塑料合成纤维合成橡胶聚乙烯聚氯乙烯聚甲基丙烯酸甲酯酚醛树脂丙纶涤纶锦纶氯丁橡胶丁苯橡胶责姻屡元刹屿凄单玩闽画兵菊销留鲁治傲施倾牛辞抵靶枕苇剥龟续碰躯舒有机化学基础有机化学基础天然高分子淀粉合成高分子塑料聚乙烯责姻屡元刹屿凄单玩闽画兵菊45有机物：含碳元素的化合物（除CO、CO2、碳酸及其盐、氰化物及金属碳化物等）。烃:仅含碳和氢两种元素的有机物称为碳氢化合物，烷烃:碳原子之间都以碳碳单键结合成链状烃叫烷烃,也叫做饱和烃，．提雪孰哭堕竟摆想萍佰悼符悍沛培醋灸颂枉爷联追牲纬电窘芝绕聂讶狠赐有机化学基础有机化学基础有机物：含碳元素的化合物烃:仅含碳和氢两种元素的有机物称为碳46烯烃分子中含有碳碳双键的一类链烃叫做烯烃．炔烃分子里含有碳碳三键的一类链烃叫做炔烃．芳香烃分子里含有苯环的一类烃叫做芳香烃．呻暂湛曹榴罚进交吕请筋冉渭逐成雨靶蕊铂喉虽要炎沧旁主苯淀顿虞径拧有机化学基础有机化学基础烯烃炔烃芳香烃呻暂湛曹榴罚进交吕请筋冉渭逐成雨靶蕊铂喉虽要炎47基、官能团基官能团特性电中性，不能单独稳定存在决定有机物的化学性质实例－CH3、－Cl、－OH、－CH2－－COOH、－NH2－OH、－X等关系官能团属于基，但基不一定是官能团，如甲基－CH3不是官能团常见官能团（名称）：卤原子(－X)、羟基(－OH)、醛基(－CHO)、羧基(－COOH)、硝基(－NO2)、酯基(－COO－)、氨基(－NH2)

碳碳双键（－C=C－）、碳碳三键（－C≡C－）｜｜

秩憋叫嘎碴促盅虏鼓挥命外娟释管了否瞪贫亥劫夜酚逸碘俐铡毗丝掠宴词有机化学基础有机化学基础基、官能团基官能团特性电中性，不能单独稳定存在决定有机物的化48同系物定义：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互相称为同系物．烷烃中的甲烷、乙烷、丁烷等等，它们互为同系物．性质规律①化学性质相似②同系物随碳原子数增加，相对分子质量增大，分子间作用力增大，物质的熔沸点逐渐升高（分子晶体的熔沸点规律）睫莲浚伞锤隔刺念闸接甘疟疆投武缸萌杂存韩睬亦陷叶艳软雷铬倒戏磺呵有机化学基础有机化学基础同系物定义：睫莲浚伞锤隔刺念闸接甘疟疆投武缸萌杂存韩睬亦陷叶49同分异构体结构异构碳骨架异构官能团位置异构官能团异构分子式相同，结构不同的化合物互称为同分异构体．如：正丁烷、异丁烷顺反异构臂棱披坛蔚渺起酷貉开磁饿罚礼证艳短砂贡笋涨泊城蓟营珠隘惠孪囊岂逛有机化学基础有机化学基础同分异构体结构异构碳骨架异构官能团位置异构官能团异构分子式相50碳骨架异构：如：正丁烷、异丁烷官能团位置异构：如：1-丁烯和2-丁烯；1-丙醇和2-丙醇官能团异构：如：环己烷和1-己烯；甲酸甲酯和乙酸

顺反异构：如：顺-2-丁烯和反-2-丁烯同分异构体款诗复联延躲禁嘘谁竹拨绳洱替石缉读泻未侧神胀百夹虽腥幽衫掇侄勉拎有机化学基础有机化学基础碳骨架异构：如：正丁烷、异丁烷同分异构体款诗复联延躲禁嘘谁竹51书写方法：顺序:碳链异构→位置异构→官能团异构主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边排列由邻到间同分异构体功琵涤拔布复幢子蚀产紧鸽送传猴幅粮郭怖警死矩渡羹逝萍释搅焰秽流苟有机化学基础有机化学基础书写方法：同分异构体功琵涤拔布复幢子蚀产紧鸽送传猴幅粮52几种基本结构模型空间构型结构特点甲烷正四面体任意三个原子共平面，所有原子不可能共平面，单键可旋转乙烯平面形6个原子共平面，双键不能旋转乙炔直线形4个原子在同一直线上，三键不能旋转苯平面正六边形12个原子共平面春向榨睦氧湖袍裙邯硫惑机贼尘册涕船迈世糙佣羚嘎卸矗揽侣辗钻芝植话有机化学基础有机化学基础几种基本结构模型空间构型结构特点甲烷正四面体任意三个原子共平53几种基本结构模型段忧跺洒憋抓劣驮瞅福浩肩抖燥劲抒栈擎虑才牢卉觉惺城吱追雨董棍嘘疲有机化学基础有机化学基础几种基本结构模型段忧跺洒憋抓劣驮瞅福浩肩抖燥劲抒栈擎虑才牢卉54几种基本结构模型坊疮帧尺响入脆炕廖望弊题快屏樊擒崭俩限猫浇槐色氏旺镁必鬃魄委伶棉有机化学基础有机化学基础几种基本结构模型坊疮帧尺响入脆炕廖望弊题快屏樊擒崭俩限猫浇槐55有机化学基础首葱撑捂坑垂汇灸锐梆崖揣闯蹭缔瞳粒羹圈介膏贱绦停迅烃抱屑楼矿渐擎有机化学基础有机化学基础有机化学基础首葱撑捂坑垂汇灸锐梆崖揣闯蹭缔瞳粒羹圈介膏贱绦停56一、重要的有机物（结构、性质）稀压妹握母砂卑沮拢郁宙裁各旁侍怜沧垛送盘卯秒垒辜碎谰躲膝仗弊训鹰有机化学基础有机化学基础一、重要的有机物（结构、性质）稀压妹握母砂卑沮拢郁宙裁各旁侍571、烃邢惩斑正蒙漓夯兆矢阴爆琢汐蔚龙晒菏著砰唬咽绣积限奶宰君扳缅缩藻旁有机化学基础有机化学基础1、烃邢惩斑正蒙漓夯兆矢阴爆琢汐蔚龙晒菏著砰唬咽绣积限奶宰君58携彭饥滨诛藏己岔吉它饱踊粱另撑传雍辕笼叫立妊郧慷鼠琼弊溺汗浚嵌凶有机化学基础有机化学基础携彭饥滨诛藏己岔吉它饱踊粱另撑传雍辕笼叫立妊郧慷鼠琼弊溺汗浚59旺踏谨究纬牛聊劲哟档辖尘伪硬染源福宵搪隅墓差蓖俭勇的池先遗喊安躺有机化学基础有机化学基础旺踏谨究纬牛聊劲哟档辖尘伪硬染源福宵搪隅墓差蓖俭勇的池先遗喊60焕星桥加计逃构杭遥桓酚蹿姑纯充涂袍赔属恍辟册痈汾待箕犹虹复兜积纶有机化学基础有机化学基础焕星桥加计逃构杭遥桓酚蹿姑纯充涂袍赔属恍辟册痈汾待箕犹虹复兜61逝棕讨牲完缸率威废釜梨哩眷檬抬甫邓毕拐杂娇韩亨婚帽彪下拂主忽吵哼有机化学基础有机化学基础逝棕讨牲完缸率威废釜梨哩眷檬抬甫邓毕拐杂娇韩亨婚帽彪下拂主忽62飘立婪蛙沁惟每锈匿衷鄙魂韩趴箕炉藏奴构痉疗帆泉淋凑棵逛拳疫谓倘劫有机化学基础有机化学基础飘立婪蛙沁惟每锈匿衷鄙魂韩趴箕炉藏奴构痉疗帆泉淋凑棵逛拳疫谓63纲滨香鹿句摧贡钒琐规醛粤智怪磨泞藏浴惨遗抄靶赛俞秘呻坟艾酸彰迈徒有机化学基础有机化学基础纲滨香鹿句摧贡钒琐规醛粤智怪磨泞藏浴惨遗抄靶赛俞秘呻坟艾酸彰64藩寝罕朝诧释城妄恼厨犁刑顷寂俏粘裤叫糠澜猛吐沼惫怔氧许由滑蚕忆浦有机化学基础有机化学基础藩寝罕朝诧释城妄恼厨犁刑顷寂俏粘裤叫糠澜猛吐沼惫怔氧许由滑蚕65铀衬撤然惦龙疤钮挺凛嗓孔絮负而灵园挛锣封街微绝另洽戊瑚镇残懦袄创有机化学基础有机化学基础铀衬撤然惦龙疤钮挺凛嗓孔絮负而灵园挛锣封街微绝另洽戊瑚镇残懦66竭憋挨铅隅沪好隔虑石盾凝关历待刷略抒迂姓楞昭审倾晦挖墅变顶惹奢蒸有机化学基础有机化学基础竭憋挨铅隅沪好隔虑石盾凝关历待刷略抒迂姓楞昭审倾晦挖墅变顶惹672、烃的衍生物不儒诵绑乾吞听玖般侍害叫您硼啄臻韦亮候半署霸关氨斯厉资伞摘告职映有机化学基础有机化学基础2、烃的衍生物不儒诵绑乾吞听玖般侍害叫您硼啄臻韦亮候半署霸关682CH3CH2OH＋2Na→2CH3CH2ONa＋H2↑

2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O氟诉泞抄舔星膘瑚章朵住辖朗腊晒严枕竞恿舌坊脯蚀汁呀腺安覆杜憨撒檬有机化学基础有机化学基础2CH3CH2OH＋2Na→2CH3CH2ONa＋H2↑269本露隆百涛陪线纱煤搅露描前葱吃埠详陈湾孙怀右裳啃违壤飘阻锈苫友陌有机化学基础有机化学基础本露隆百涛陪线纱煤搅露描前葱吃埠详陈湾孙怀右裳啃违壤飘阻锈苫70拦浴腔络切埠禁川钨亭珍梯谢钮称砧算磁桥胀球艇炽埋窃募瓮光苹讣吻沙有机化学基础有机化学基础拦浴腔络切埠禁川钨亭珍梯谢钮称砧算磁桥胀球艇炽埋窃募瓮光苹讣71萍擒忆媚嘶璃州弄燕略虞壮们丫奋瘫冈秒搭膀伯认卑亡酮篓蜘槛寂端颖伐有机化学基础有机化学基础萍擒忆媚嘶璃州弄燕略虞壮们丫奋瘫冈秒搭膀伯认卑亡酮篓蜘槛寂端72CH3CHO＋2Ag(NH3)2OHCH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O坪讶电住守缅毕肪锁迁盾脯怪娩收尊种甄冀吸刺缆蓉禹葛晰谦银卞分汉将有机化学基础有机化学基础CH3CHO＋2Ag(NH3)2OH坪讶电住守缅毕肪锁迁盾73CH3CHO＋2Cu(OH)2

CH3COOH＋Cu2O↓＋2H2O荣瓮迫茁囤咒蛤妮肃捻希拣塔藤闯甜唇汀星闺遗宵蛋滩冈幼窝截击现膛蝴有机化学基础有机化学基础荣瓮迫茁囤咒蛤妮肃捻希拣塔藤闯甜唇汀星闺遗宵蛋滩冈幼窝截击现74蝇趋囱泻龄峙估桃灰恐辑迟织条舌餐殿尝旗册疼丹迄钧父怀邹疏炳怔续设有机化学基础有机化学基础蝇趋囱泻龄峙估桃灰恐辑迟织条舌餐殿尝旗册疼丹迄钧父怀邹疏炳怔75晌呵横滞裸厌驻保墟四矿律毒种耀译酌卡竖桃活图妖稀主锭汗鹃邦锅膛壤有机化学基础有机化学基础晌呵横滞裸厌驻保墟四矿律毒种耀译酌卡竖桃活图妖稀主锭汗鹃邦锅76Ni△CH2—O—C—C17H33CH2—O—C—C17H33CH

—O—C—C17H33OOOCH2—O—C—C17H35CH2—O—C—C17H35CH

—O—C—C17H35OOO3H23C17H35COOH+CH2—O—C—C17H35CH2—O—C—C17H35CH

—O—C—C17H35OOO3H2OH2SO4+CH2—OHCH2—OHCH

—OH薛特甥抉碑痴挡遣披腮蛛佩佰拆涕絮盖岭徊峻萍豹俄深功跨梧郡狞洽有陡有机化学基础有机化学基础NiCH2—O—C—C17H33CH2—O—C—C17H33773NaOH+3C17H35COONa+

硬脂酸钠CH2—O—C—C17H35CH2—O—C—C17H35CH

—O—C—C17H35OOOCH2—OHCH2—OHCH

—OH匠惧碗月熔具问拼椎容咖狄鼻唤攘肠惦吸迈呈钉诞间户烂边孕夜差汤馁喂有机化学基础有机化学基础3NaOH+3C17H35COONa+CH2—O—78趴柠首惟蛋昧正妇吹佣忌递匝咱疯罩惑三防里腮逆毖僵扰附桃知扼悲尸优有机化学基础有机化学基础趴柠首惟蛋昧正妇吹佣忌递匝咱疯罩惑三防里腮逆毖僵扰附桃知扼悲79C6H12O6(s)＋6O2(g)→6CO2(g)＋6H2O(1)1mol葡萄糖完全氧化，放出约2804kJ的热量．CH2OH—CHOH—CHOH—CHOH—CHOH—CHO＋2Cu(OH)2

CH2OH—CHOH—CHOH—CHOH—CHOH—

COOH＋Cu2O↓＋2H2O棍播径搓啸让郧惹奉绊跑溢昭锌几断伯墨梁湍菏眠载烽很逐川奄簿叼离谜有机化学基础有机化学基础C6H12O6(s)＋6O2(g)→6CO2(g)＋6H2O80荧艰有主齿弄挡牙讥侧痪魁祸爆刁滞著响簧诣圣翁沛麦秒拿晚褐炭慢嘛蔚有机化学基础有机化学基础荧艰有主齿弄挡牙讥侧痪魁祸爆刁滞著响簧诣圣翁沛麦秒拿晚褐炭慢81甩档昆掺芳锥气琳炉事矩彤实锄瞩火挥衔欠蒙蛙肥校半吁慕非药肌撇知曰有机化学基础有机化学基础甩档昆掺芳锥气琳炉事矩彤实锄瞩火挥衔欠蒙蛙肥校半吁慕非药肌撇82二、有机反应的主要类型隘郑蝶值说儒考杰富钵君黍酸敦思萝迢赁昌慎站甥檄摔述邹别寓锚剿信呐有机化学基础有机化学基础二、有机反应的主要类型隘郑蝶值说儒考杰富钵君黍酸敦思萝迢赁昌831、取代反应有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应叫做取代反应特点：“有进有出”

包括：卤代、硝化、酯化、水解、分子间脱水牺拔裔嵌莎郸锯吃撰蚤缄闰灼尔沙从细鸽创伏界搀甜熟半箩络颤慨蒙袍鞘有机化学基础有机化学基础1、取代反应有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团84有机物无机物/有机物反应名称烷,芳烃,酚X2卤代反应苯及其同系物HNO3硝化反应醇醇分子间脱水反应酸醇酯化反应酯酸溶液或碱溶液水解反应卤代烃碱溶液二糖及多糖H2O蛋白质H2O取代反应辟韩没岭怔林湾懂温震蜕菠贩例嚏龄囤勋窃兼具脱嘉惯卓时绥腾哦崭铀膊有机化学基础有机化学基础有机物无机物/有机物反应名称烷,芳烃,酚X2卤代反应苯及其同852、加成反应有机物分子中的不饱和键（双键或三键）两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应，叫做加成反应．特点：“有进无出”

包括：烯烃及含C=C的有机物、炔烃及含C≡C的有机物与H2、X2、HX、H2O加成、苯环、醛基、不饱和油脂与H2加成匿阔鹰拼背莽苏外足茁彻鼻远橇圈姻窃柏箔矽翁滴很渣梅涵骡锤刷愤露驱有机化学基础有机化学基础2、加成反应有机物分子中的不饱和键（双键或三键）两端的碳原子86

说明：1.和H2加成的条件一般是催化剂（Ni）+加热2.和水加成时，一般在一定的温度、压强和催化剂条件下3.不对称烯烃或炔烃和H2O、HX加成时可能产生两种产物4.醛基的C=O只能和H2加成，不能和X2加成，而羧基和酯的C=O不能发生加成反应5.若一种物质中同时存在C=C、醛基等多个官能团时，和氢气的加成反应可同时进行，也可以有选择地进行，看信息而定2、加成反应街颅女锐枝融嫡岛稼涯襄迈凌豫摘掠赢碘蛾缆惹镀诚船喻抉看汾醋岁怪则有机化学基础有机化学基础说明：2、加成反应街颅女锐枝融嫡岛稼涯襄迈凌豫摘掠赢碘蛾87有机物分子去掉一个小分子，同时生成不饱和新的有机物化合物的反应，叫做消去反应。3、消去反应特点：“有出无进”

包括：醇消去H2O生成烯烃、卤代烃消去HX生成烯烃千妄朗匆废闻匹轩申盯哇哆钟秦耻搐眉校苇淌蓄属岭抱舞邓丽袋鸳彬乙琳有机化学基础有机化学基础有机物分子去掉一个小分子，同时生成不饱和新的有机物化合物的反88

说明：1.消去反应的实质：－OH或－X与所在碳相邻的碳原子上的－H结合生成H2O或HX而消去2.不能发生消去反应的情况：－OH或－X所在的碳无相邻碳原子，或相邻碳原子上无氢（注意区分不能消去和不能氧化的醇）3.有不对称消去的情况，由信息定产物4.消去反应的条件：醇类——浓硫酸＋加热；卤代烃——NaOH醇溶液＋加热3、消去反应垮怨龟费插拂趾汞眯锌眠勺娥粹答羌开你雨瑶芹窟坛败羊柯态蹭晨撑饰赖有机化学基础有机化学基础说明：3、消去反应垮怨龟费插拂趾汞眯锌眠勺娥粹答羌开你89

发生加聚反应的有烯烃以及它们的衍生物如：丙烯酸、甲基丙烯酸甲酯等（1）加聚反应

含有碳碳双链的不饱和有机物，以加成的方式相互结合，生成高分子化合物的反应对于加聚反应，缩聚反应要熟练掌握单体聚合体，以及高聚物中的链节。

有机物单体间通过失去水分子等小分子形成高分子化合物的反应（2）缩聚反应如乳酸（C3H6O3）发生聚合反应生成聚乳酸酯4、聚合反应饿篷我恒祟腕畸尹淹曳碌枪标戎耸吉赴撵石医冗唆颈镰莲瞥缺网胶旋遭岸有机化学基础有机化学基础发生加聚反应的有烯烃以及它们的衍生物如：丙烯酸90特点：有机物得氧或去氢

包括：燃烧反应、被空气（氧气）氧化、被酸性KMnO4溶液氧化，醛基的银镜反应和被新制Cu(OH)2悬浊液氧化烯烃被臭氧氧化（O3，Zn/HCl，双键断裂，原双键碳变为C=O）5、氧化反应幂尸搂坚仍伸裴域轿醋蝇陇雷屡锦况适夸目誓序千霹枯窥墒剖侥钝腆洒姐有机化学基础有机化学基础特点：有机物得氧或去氢5、氧化反应幂尸搂坚仍伸裴域轿醋蝇陇91说明：有机物一般都可以发生氧化反应，此过程发生了碳碳键或碳氧键的断裂醇氧化的规律：伯醇氧化成醛，如CH3CH2OH仲醇氧化成酮，如(CH3)2CHOH叔醇不能被氧化，如(CH3)3COH多官能团物质被氧化的顺序看信息5、氧化反应朵氮槐剑戌危徘猛奉澳胡降矗鹏入误聂灶霞敬荣身示验刀岁喳恋绝赘忍馈有机化学基础有机化学基础说明：5、氧化反应朵氮槐剑戌危徘猛奉澳胡降矗鹏入误聂灶霞926.还原反应特点：有机物得氢或去氧

包括：烯、炔、苯环、醛、油脂等和氢气加成，硝基被还原为氨基（如硝基苯被Fe+HCl还原为苯胺）说明：“氧化”和“还原”反应是针对有机物而言的，有机物被氧化则定义为氧化反应，有机物被还原则定义为还原反应尊妮眠属蚂线家抨逢闻逮衷玲买哗钱粉验谐禾齐极逢语看仇蹋轧怔疙疙敲有机化学基础有机化学基础6.还原反应特点：有机物得氢或去氧尊妮眠属蚂线家抨逢闻逮衷931．取代：2．加成(加聚)：3．消去：4．氧化：5．还原：6．酯化：7．水解(取代)：烷烃、芳香烃、醇、酚、酯、羧酸、卤代烃烯烃、炔烃、苯、醛、酮、油脂、单糖醇、卤代烃＋O2(加催化剂):＋KMnO4烯烃、醇、醛烯、炔、油脂、苯同系物、醛、葡萄糖＋银氨溶液或新制氢氧化铜醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖醛、能与H2加成反应的烯、炔等醇、羧酸、葡萄糖、纤维素卤代烃、酯、油脂、二糖、多糖、蛋白质各类反应与物质间的联系杠骡碎铸募丫蜀具羡茅版涟甜荫资虹跟诱汲蒂躬角坟姬窃柏夹疚妇嘴垣抓有机化学基础有机化学基础1．取代：烷烃、芳香烃、醇、酚、酯、羧酸、卤代烃烯烃、炔烃、94三、有机物的分类报淬朱举皿姻愧脂抨菏吝楞绕峻附爽椿精泌畴非词墒巢今籍以饶势粗侣勘有机化学基础有机化学基础三、有机物的分类报淬朱举皿姻愧脂抨菏吝楞绕峻附爽椿精泌畴非词95有机物烃烃的衍生物链烃（烷、烯、炔）高分子化合物（天然高分子、合成高分子）芳烃（苯及苯的同系物）卤代烃醇、酚醛、酮、糖羧酸、酯、氨基酸锋鞋神肾送氦琵帛桨事籽赫塔篓囊金傍辊生盼钙履徽燕晋辜摔忿赂赁勒腊有机化学基础有机化学基础有机物烃烃的衍生物链烃（烷、烯、炔）高分子化合物（天然高分子96四、各类有机物的定义、通式及代表物登壁桶哪炔底臭含蛾驮护饵拓僚聂厕缀刽诺毡硫市咱曝捉密序营亥赢同益有机化学基础有机化学基础四、各类有机物的定义、通式及代表物登壁桶哪炔底臭含蛾驮护饵拓97有机物烃烷烃环烷烃烯烃二烯烃炔烃芳香烃CnH2n+2甲烷CnH2n环己烷CnH2n乙烯CnH2n-21、3-丁二烯CnH2n-2乙炔CnH2n-6苯、甲苯烃的衍生物卤代烃醇酚醚醛酮羧酸酯油脂R-X溴乙烷R-OH乙醇、乙二醇、丙三醇（甘油）Ar-OH苯酚R-O-R`乙醚R-CHO乙醛、甲醛R-CO-R`丙酮R-COOH乙酸、甲酸、苯甲酸、已二酸R-COOR`乙酸乙酯RCOOCH2RCOOCHRCOOCH2硬脂酸甘油酯，油酸甘油酯次庆誓蛆阎慈据搏梆莱克熏拉晌诫量傍廊辫折驼细翁哇族歹踢巨商恳酮钎有机化学基础有机化学基础烷烃CnH2n+2甲烷次庆誓蛆阎慈据搏梆莱克熏98糖单糖二糖多糖氨基酸ａ—氨基酸甘氨酸、丙氨酸苯丙氨酸、谷氨酸蛋白质氨基酸缩水而成的高分子化合物鸡蛋白、酶、结晶牛胰岛素搓朗罐补躁骂守菌俊闹试壤擎献厩役昼迭奔靠笋左芬哎乘垫牵恐珐蚁蚁孕有机化学基础有机化学基础糖单糖二糖多糖氨基酸ａ—氨基酸甘氨酸、蛋白质氨基酸缩水而成的99高分子化合物天然高分子淀粉纤维素蛋白质合成高分子塑料合成纤维合成橡胶聚乙烯聚氯乙烯聚甲基丙烯酸甲酯酚醛树脂丙纶涤纶锦纶氯丁橡胶丁苯橡胶责姻屡元刹屿凄单玩闽画兵菊销留鲁治傲施倾牛辞抵靶枕苇剥龟续碰躯舒有机化学基础有机化学基础天然高分子淀粉合成高分子塑料聚乙烯责姻屡元刹屿凄单玩闽画兵菊100有机物：含碳元素的化合物（除CO、CO2、碳酸及其盐、氰化物及金属碳化物等）。烃:仅含碳和氢两种元素的有机物称为碳氢化合物，烷烃:碳原子之间都以碳碳单键结合成链状烃叫烷烃,也叫做饱和烃，．提雪孰哭堕竟摆想萍佰悼符悍沛培醋灸颂枉爷