高考化学二轮复习-有机化学课件

1、有机物分子中碳原子的成键有何特征？2、有机物分子的空间构型如何？一、有机物分子中碳原子的成键特征与空间构型观察图示的分子结构模型，思考：1、有机物分子中碳原子的成键有何特征？一、有机物分子中碳原子

—C≡C——C—四面体型平面型直线型平面型—C≡C——C—四面体型平面型直线型练习：观察以下有机物结构思考：（1）至少有几个碳原子共面？（2）最多有几个碳原子共面？CH3CH2CH3

(1)C=CHH

(2)H--C≡C­­CH2CH3

(3)—C≡C—CH=CF2

练习：观察以下有机物结构思考：（1）至少有几个碳原子共面？烷烃的命名－烷基的概念烷基：

烷烃分子中去掉一个氢之后剩余的部分（原子团）称为基

二、有机物的命名烷烃的命名－烷基的概念烷基：

烷烃分子中去掉一个氢之几种常用的烷基甲基乙基几种常用的烷基甲基乙基系统命名法：依据国际通用的IUPAC命名原则，结合中文特点制订。步骤和原则如下:1烷烃的命名－命名法则系统命名法：依据国际通用的IUPAC命名原则，结合中文特点系统命名法（1）选择主链选择最长、含支链最多的链为主链，根据主链碳原子数称为“某”烷例1：2-甲基戊烷系统命名法（1）选择主链例1：2-甲基戊烷3-甲基己烷例2：3-甲基己烷例2：六个碳原子,4个支链6个碳原子，2个支链选择红色为主链例3：2,2,5-三甲基-3-乙基己烷六个碳原子,4个支链6个碳原子，2个支链选择红色为主链例3：（2）给主链编号

用于确定取代基（支链）的位置。例4：2-甲基丁烷从最接近取代基的一端开始编号CH3CH3CH3CH2CH4321

（2）给主链编号用于确定取代基（支链）的位置。例4：2-绿色编号正确3,3,4-三甲基己烷例5：若有多个取代基，则应使编号之和最小绿色编号正确3,3,4-三甲基己烷例5：若有多个取代基，则3-甲基-4-乙基己烷例6：若有相同编号，则小基团先编号CH3CHCH3CH3CH3CH2CH2CHCH2

1234563-甲基-4-乙基己烷例6：若有相同编号，CH3CHCH3C（3）依次写出取代基的位次、个数、名称于某烷之前，大基团后列出。（3）依次写出取代基的位次、个数、名称于某烷之前，大基团后小结系统命名原则：烷烃的系统命名遵从“长、多、近、小、简”五原则长：选定分子中最长的碳链作主链。初学者容易出现的错误是习惯于把横向排列的碳链作为主链，其他的作为支链来进行命名。多：遇等长碳链时选支链最多的碳链作主链。近：从离支链最近的一端开始编号小：支链编号之和最小。在主链两端等距离地出现相同的取代基时，按取代基所在位置序号之和最小者给取代基定位，即两端等距又同基时支链编号数之和要小。简：两取代基距离主链两端等距离时，从简单取代基一端开始编号，并且把简单的写在前面，复杂的写在后面。小结系统命名原则：烷烃的系统命名遵从“长、多、近、小、简”五练习1：2,4,5-三甲基-4-乙基庚烷CH3CHCH3CH3CH2CH2CH3CCH3CH2CHCH31234567练习1：2,4,5-三甲基-4-乙基庚烷CH3CHCH3练习2：3,4-二甲基己烷练习2：3,4-二甲基己烷3,6-二甲基-5-丙基辛烷3：练习CH3CHCH3CHCH2CH3CH3CH2CHCH3CH2CH2CH2123456783,6-二甲基-5-丙基辛烷3：练习CH3CHCH3CH4：3-甲基-3-乙基-4-丙基庚烷练习CH3CH2CH2CH2CH3CHCCH2CH3CH2CH3CH2CH313456724：3-甲基-3-乙基-4-丙基庚烷练习CH3CH2CH烷烃的命名方法选主链，定某烷，编碳位，定支链；取代基，写在前，注位置，短线连；相同基，合并算，不同基，简在前。烷烃的命名方法选主链，定某烷，2烯烃或炔烃的命名烯烃的命名与烷烃相似，主要区别在于：①主链必须是含C＝C的最长碳链②编号时必须是C＝C的位次最小③书写时必须标明C=C的位置2烯烃或炔烃的命名烯烃的命名与烷烃相似，主要区别在于：1－甲基－3－乙基苯或间甲乙苯

1－甲基－3－乙基苯3苯的同系物的命名

苯和苯的同系物命名以苯为母体,把烃基当作取代基来命名.

用阿拉伯数字,从最简单的取代基开始编号定位.或用邻、对、间来表示取代基的位置3苯的同系物的命名苯和苯的同系物命4醇的命名

醇的命名方法选含羟基的最长碳链做主链从最靠近羟基一端编号标明羟基的位置和数目4醇的命名醇的命名方法三、同系物同系物的概念理解

结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称同系物。

要正确理解这一概念，务必弄清下列几个要点：三、同系物同系物的概念理解结构相似，在分子组(1)结构相似是指：①碳链和碳键特点相同；②官能团相同；③官能团数目相同；④官能团与其它原子的连接方式相同。如CH2＝CH2

和CH2＝CH－CH＝CH2、OH和CH2－OH、CH3CH2－OH和HO－CH2－CH2－OH等都不是同系物.(1)结构相似是指：①碳链和碳键特点相同；(2)同系物组成肯定符合同一通式，且属同类物质，但组成符合同一通式的物质并不一定是同系物，如C3H6和C4H8，因其可能为单烯烃或环烷烃。

(4)同系物组成元素相同。CH3CH2Br与CH3CH2CH2Cl虽然碳氢原子数相差一个CH2原子团,又都符合CnH2n+1X通式，同属卤代烃，但因卤原子不同，即组成元素不同，故不是同系物。(2)同系物组成肯定符合同一通式，且属同类(5)同系物之间相对分子质量相差14n(n为两种同系物的碳原子数差数值)。

(6)同系物中拥有相同种类和数目的官能团，势必具有相类似的化学性质；但碳原子数目不同，结构也不同，故物理性质具有递变规律，但不可能完全相同。例如：C2H4、C3H6、C4H8等烯烃的密度、熔点、沸点呈逐渐增大(升高)的趋势。(5)同系物之间相对分子质量相差14n(n(7)有的化合物结构相似，但分子组成上不是相差若干个CH2原子团,而是相差若干个其它原子团，这样的一系列物质不是同系物，但可称作同系列。例如:这些物质在组成上依次相差C4H2原子团,属于同系列。同系列具有统一的组成通式，可用数学上的等差数列方法求得。同系物可视为同系列中的一个特殊成员。(7)有的化合物结构相似，但分子组成上不是高考化学二轮复习--有机化学课件下列各组物质中一定属于同系物的是()A．CH4和C2H4B．烷烃和环烷烃；

C．C2H4和C4H8D．C5H12

和C2H6D下列各组物质中一定属于同系物的是()D四、同分异构现象和同分异构体1、化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。2、同分异构体通常有以下一些类型：(1)碳链异构：指的是分子中碳原子的排列顺序不同而产生的同分异构体。如正丁烷和异丁烷。四、同分异构现象和同分异构体1、化合物具有相(2)位置异构：指的是分子中官能团（包括双键或叁键或侧链在苯环上）位置不同而产生的同分异构体。如1－丁烯与2－丁烯、1－丙醇与2－丙醇、邻二甲苯与间二甲苯及对二甲苯。(2)位置异构：指的是分子中官能团（包括双(3)官能团异构：指的是分子式相同，由于分子中官能团不同而分属不同类物质的异构体。分子内具有相同碳原子的异构有：①烯烃和环烷烃(CnH2n)，②炔烃和二烯烃(CnH2n－2)，③饱和一元醇和醚(CnH2n+2O)，④饱和一元醛和酮(CnH2nO)，⑤饱和一元羧酸和酯(CnH2nO2)，⑥苯酚的同系物、芳香醇和芳香醚(CnH2n-6O)，⑦氨基酸和硝基化合物(CnH2n+1NO2)等。(3)官能团异构：指的是分子式相同，由于分烷烃烯烃和环烷烃炔烃和二烯烃苯和苯的同系物分子通式烷烃烯烃和环烷烃炔烃和二烯烃苯和苯的同系物分子通式高考化学二轮复习--有机化学课件CH3－CH－CH3CH3①CH3COOH和HCOOCH3

②CH3CH2CHO和CH3COCH3

③CH3CH2CH2OH和CH3CH2OCH3

④1-丙醇和2-丙醇⑤和CH3-CH2-CH2-CH3

下列各组物质中，哪些属于同分异构体，是同分异构体的属于何种异构？CH3－CH－CH3CH3①CH3COOH和HCOOC高考化学二轮复习--有机化学课件高考化学二轮复习--有机化学课件3、同分异构体的书写规律

碳链异构→位置异构→官能团异构；或官能团异构→碳链异构→位置异构。

碳链异构的书写规律是主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边,排列邻、间、对。如C6H14的同分异构体的书写：3、同分异构体的书写规律碳链异构→位置异构→C－C－C－C－C－C①C－C－C－C－CC②C－C－C－C－CC③C－C－C－CC④CC－C－C－CCC⑤C－C－C－C－C－C①C－C－C－C－CC②C－C－C注意：在第2位C原子上不能出现乙基！

以上写出了由6个C原子所形成的碳链异构形式，共5种。1、那么C6H13Cl的同分异构体有多少种呢？（利用等效氢规律）由①得3种，由②得4种，由③得5种，由④得2种，由⑤得3种，共17种。那么，C6H13NO2属于一硝基取代物的同分异构体有多少种呢？注意：在第2位C原子上不能出现乙基！以上写

那么，C7H14O2属于饱和一元羧酸的同分异构体有多少种呢？写成C6H13－COOH与C6H13Cl一样，也是17种。同样，C7H14O属于饱和一元醛的同分异构体有多少种呢？写为C6H13－CHO就可！链端官能团的同分异构体的书写由以上所述可以总结出规律那么，C7H14O2属于饱和一元羧酸的同分异练习：

写出Ｃ7H16,C5H10,C5H12O的所有同分异构体。练习：写出Ｃ7H16,C5H10,2.链中官能团，如C＝C酯基“C－C－O－C”或H－C－O－COO

如C6H12属于烯烃的同分异构体有多少种？先写出如前所述的5种碳链，再看双键可在什么位置如:由5种碳链共得13种。2.链中官能团，如C＝C酯基OO如C6H

如分子式为C6H12O2属于酯的同分异构体有多少种？可以这样来考虑：C5H12－COO，5碳链有：C－C－C－C－C，（7）C－C－C－C,CC－C－CCC

三种形式，由第一种可知有3种C－H键，2种C－C键，3种C－H键得3种酯，如：（具体方法见文档《书写有机物同分异构体的常用方法》）（10）（3）如分子式为C6H12O2属于酯的同分异构体有H－C－O－C－C－C－C－C，2种C－C键可得4种酯，如：OC－C－O－C－C－C－C，C－O－C－C－C－C－C。OOH－C－O－C－C－C－C－C，2种C－C键

这种推断思想是在C－H或C－C中插入－C－O－！有了这样的方法，一些酯的同分异构体的题解得很快。又如分子式为C8H8O2，属于酯的同分异构体。先写为OCH3+COO,CH3

中有一种C－C单键，4种C－H单键，故可得酯6种：这种推断思想是在C－H或C－C中插入OCHCH2O－C－H，OCH3O－C－HOO－C－H，OCH3，H－C－O－OCH3－C－O－CH3，O－O－C－CH3

OCH2O－C－H，OCH3O－C－HOO－C－H，OC3.立体结构找对称(等级)是关键例:的氯代物同分异构现象。A.先写一氯代物：烃的一氯化物数等于烃分子等效氢的种类数ClCl(可通过旋转、翻转180°后比较，若重合则为同一物质)3.立体结构找对称(等级)是关键例:的氯代物同分异构现象B.再写二氯代物：烃的二氯代物可认为是一氯代物又一次一氯取代，这样二氯代物的写法就与一氯代物的写法一样了，将上述两个一氯代物再替代上一氯即可。只是要注意：写第二组时，与第一组一氯代物中氯原子等效的位置上不要排氯，否则会重复。先固定其中一个Cl的位置，移动另外一个Cl，从而得到其异构体。Cl(7种)Cl(×表示另一个Cl原子的可能位置)B.再写二氯代物：烃的二氯代物可认为是一氯高考化学二轮复习--有机化学课件高考化学二轮复习--有机化学课件下列各组物质分别是什么关系？①CH4与CH3CH3②正丁烷与异丁烷

③金刚石与石墨④O2与O3

⑤H与H练习：下列各组物质分别是什么关系？①CH4与CH3CH3②正2.有机物甲是一种包含有一个六元环结构的化合物，其分子式为:C7H12O2，在酸性条件下可以发生水解，且水解产物只有一种，又知甲的分子中含有两个甲基，则甲的可能结构有:A.6种B.8种C.10种 D.14种C2.有机物甲是一种包含有一个六元环结构的3.(05江苏)据报道2002年10月26日俄罗斯特种部队在解救人质时，除使用了非致命武器芬太奴外，还使用了一种麻醉作用比吗啡强100倍的氟烷，已知氟烷的化学式为C2HClBrF3，则沸点不同的上述氟烷有:A.1种 B.2种 C.3种 D.4种D3.(05江苏)据报道2002年10月264.化学式为C8H16O2的酯水解得到A、B两种物质，A被氧化最终可转化为B或B的同分异构体，符合上述性质的酯的结构共有:A.5种 B.4种 C.3种 D.2种D4.化学式为C8H16O2的酯水解得到AC—C单键，是最长的碳碳键，键能最小。在加热条件下可以断裂。但对强氧化剂是稳定的。小结：四种烃的结构特点、性质1.烷烃（以甲烷为代表物）特点：性质：

易发生取代反应（与Cl2），不能加成。不能被KMnO4氧化。C—C单键，是最长的碳碳键，小2．烯烃（乙烯）

含有C==C双键，总的键能比单键

，平均键能比单键

。在反应中只要较少的能量就能断开一个键。特点：性质：

易发生加成反应（X2、H2、HX、H2O），易被氧化（KMnO4、O2)。加聚。2．烯烃（乙烯）含有C==C3

．炔烃（乙炔）

含有C≡C叁键，在反应中只要较少的能量就能断开两个键。特点：性质：

易发生加成反应（X2、H2、HX、H2O），易被氧化（KMnO4、O2)。3．炔烃（乙炔）含有C≡C叁4．“奇特”的苯

苯分子中6个碳碳键的键长，键能、键角都完全相同。是介于单键和双键之间的一种独特，较稳定的键。苯环一般条件不易被破坏。特点：性质：

可以发生取代反应（Br2、HNO3）苯环仍保持。不易被氧化（KMnO4）可以发生加成反应。4．“奇特”的苯苯分子中6个碳碳键的键长，键能、1、它的结构有何特点。2、这种烃的化学式是

。3、这种烃可以：□发生加成反应□发生取代反应□使高锰酸钾褪色□形成高分子聚合物□使溴水褪色4、如果能发生加成反应，则1mol这种烃需要和

mol的氢气反应才能形成饱和烷烃。√√有一种烃的结构简式如下。回答下列问题。练习：√√√1、它的结构有何特点。√√有一种烃的结构简式如下。回答下列问有机化学反应的反应类型有机化学反应的反应类型HOCH2CHCHOCH3由制取CH3C=CH2CH3至少需几步反应,各是何种反应类型?HOCH2CHCHOCH3由制取CH3C=CH2C一、取代反应什么叫取代反应？但苯酚可以与溴水发生取代反应一、取代反应什么叫取代反应？但苯酚可以与溴水发生取代反应高考化学二轮复习--有机化学课件[C6H7O2(OH)3]n+HNO3→

CH3COOH＋C2H5OH

→

[C6H7O2(OH)3]n+HNO3→CH3COOH＋18181818高考化学二轮复习--有机化学课件高考化学二轮复习--有机化学课件二、加成反应二、加成反应高考化学二轮复习--有机化学课件高考化学二轮复习--有机化学课件高考化学二轮复习--有机化学课件高考化学二轮复习--有机化学课件高考化学二轮复习--有机化学课件三、消去反应包括醇的消去、卤代烃的消去要求：β碳上必须有氢三、消去反应包括醇的消去、卤代烃的消去要求：β碳上必须有氢下列醇类能发生消去反应的是 （）A、甲醇B、1-丙醇 C、1-丁醇D、2,2-二甲基-1-丙醇BC下列醇类能发生消去反应的是 （）BC四、氧化反应四、氧化反应要求：α碳上必须要有氢下列醇中不可能由醛或酮加氢还原得到的是（）A、(CH3)2CHCH2OH B、(CH3)3C—OH C、CH3CH(OH)CH3 D、CH3CH2CH2OHB要求：α碳上必须要有氢下列醇中不可能由醛或酮加氢还原得到的是高考化学二轮复习--有机化学课件高考化学二轮复习--有机化学课件烯烃在强氧化剂作用下，可发生如下反应：强氧化剂

>C=C<>C=O+O=C<以某烯烃A为原料，制取甲酸异丙酯的过程如下：氧化强氧化剂BD酯化CH3A还原HCOOCHCH3CE试写出A、B、C、D、E的结构简式。

烯烃在强氧化剂作用下，可发生如下反应：高考化学二轮复习--有机化学课件高考化学二轮复习--有机化学课件

现有九种有机物：①乙醇②甲苯③苯酚④甘油⑤甲烷⑥甲醛⑦甲酸⑧乙烯⑨乙炔，将序号填入下列相应的空格中：（1）可以作为制取炸药原料的是________；（2）常温下能与溴水发生取代反应的是_________；（3）由于发生化学反应能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是

；（4）能发生银镜反应的是__________；（5）能发生缩聚反应的是________。②③④③①②③④⑥⑦⑧⑨⑥⑦③⑥

现有九种有机物：①乙醇②甲苯③苯酚五、聚合反应加聚反应聚合反应五、聚合反应加聚反应聚合反应高考化学二轮复习--有机化学课件高考化学二轮复习--有机化学课件高考化学二轮复习--有机化学课件六、酯化反应六、酯化反应七.其它反应1.裂化（解）反应①甲烷的高温分解②石油的裂化石油的裂解2.显色反应（1）苯酚与铁盐溶液络合呈紫色（2）蛋白质与浓硝酸作用呈黄色（3）碘遇淀粉变蓝

七.其它反应1.裂化（解）反应3.醇、酚、羧酸与金属钠发生置换反应产生氢气。

4.酚、羧酸能与NaOH溶液发生中和反应。5.酚、羧酸能与Na2CO3溶液反应，但酚与Na2CO3反应不产生气体，羧酸与Na2CO3、NaHCO3溶液反应能产生CO2气体，酚不与NaHCO3溶液反应。

3.醇、酚、羧酸与金属钠发生置换反应产生氢气。反应条件不同导致反应产物不同的实例1、温度不同，反应产物和反应类型不同2、溶剂不同反应产物和反应类型不同3、催化剂不同反应产物不同CH3+Cl2CH3CH2OH浓硫酸CH3CH2Br+NaOH反应条件不同导致反应产物不同的实例1、温度不同，反应产物和反例下列醇中不可能由醛或酮加氢还原得到的是（）A、(CH3)2CHCH2OH B、(CH3)3C—OH C、CH3CH(OH)CH3 D、CH3CH2CH2OHB例4、1.

现有九种有机物：①乙醇②甲苯③苯酚④甘油⑤甲烷⑥甲醛⑦甲酸⑧乙烯⑨乙炔，将序号填入下列相应的空格中：（1）可以作为制取炸药原料的是________；（2）常温下能与溴水发生取代反应的是_________；（3）由于发生化学反应能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是

；（4）能发生银镜反应的是__________；（5）能发生缩聚反应的是________。②③④③①②③⑥⑦⑧⑨⑥⑦③⑥例下列醇中不可能由醛或酮加氢还原得到的是（）有机物的分类及官能团的性质有机物的分类及官能团的性质一、按碳的骨架分类1.烃的分类链状烃烃分子中碳和碳之间的连接呈链状环状烃脂环烃芳香烃分子中含有一个或多个苯环的一类碳氢化合物链烃脂肪烃烃分子中含有碳环的烃一、按碳的骨架分类1.烃的分类链状烃烃分子中碳和碳之间的连接有机物烃烃的衍生物链烃环烃饱和烃---烷烃不饱和烃脂环烃芳香烃卤代烃含氧衍生物醇醛羧酸CH3－CH3CH3–Br–ClCH3–OH–OHCH3-O-CH3CH3–CHOCH3–COOHCH3-C-CH3OCH2＝CH2CH≡CH酮酚醚酯CH3–COOCH2CH32.有机化合物分类炔烃烯烃、二烯烃有烃烃的衍生物链烃环烃饱和烃---烷烃不饱和烃脂环烃芳香烃卤二、按官能团分类官能团有机化合物中，决定化合物特殊性质的原子或原子团烃的衍生物：烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化合物称为烃的衍生物二、按官能团分类官能团有机化合物中，决定化合物特殊性质的原子例如：CH3CH3CH3CH2

ClC2H5OHCH3COOHCH3Cl、C2H5OH、CH3COOH以上三者衍生物的性质各不相同的原因是什么呢？—官能团不同例如：CH3CH3CH3CH2ClC2H5OHCH代表物官能团饱和烃不饱和烃烃类别烷烃环烷烃烯烃炔烃CH2=CH2CH≡CHCH4芳香烃代表物官能团饱和烃不饱和烃烃类别烷烃环烷烃烯烃炔烃CH2=C类别代表物官能团名称结构简式烃的衍生物卤代烃一氯甲烷CH3Cl—X卤原子醇乙醇C2H5OH—OH羟基醛乙醛CH3CHO—CHO醛基酸乙酸CH3COOH—COOH羧基酯乙酸乙酯CH3COOC2H5—COOR酯基醚甲醚CH3OCH3醚基酮丙酮羰基酚苯酚—OH酚羟基类别代表物官能团名称结构简式烃卤代烃一氯甲烷CH3Cl—X卤卤代烃R—X卤代烃R—X醇—OH甲醇乙醇酚—OH羟基醇—OH甲醇乙醇酚—OH羟基醛甲醛乙醛苯甲醛醛基醛甲醛乙醛苯甲醛醛基醚R，R’指烃基CH3OCH3CH3CH2OCH2CH3CH3OCH2CH3醚R，R’指烃基CH3OCH3CH3CH2OCH2CH3CH羧酸—COOH甲酸乙酸羧基羧酸—COOH甲酸乙酸羧基酯OCROHCOOC2H5CH3COOC2H5甲酸乙酯乙酸乙酯酯基酯OCROHCOOC2H5CH3COOC2H5甲酸乙酯乙酸乙练习1.将下列化合物分别根据碳链和官能团的不同进行分类。CH3OCH3CH4练习1.将下列化合物分别根据碳链和官能团的不同进行分类。C2、下列化合物不属于烃类的是AB4HCO32H4O24H1020H402、下列化合物不属于烃类的是AB4HCO33.根据官能团的不同对下列有机物进行分类CH3CH=CH2烯烃炔烃酚醛酯3.根据官能团的不同对下列有机物进行分类CH3CH=CH2烯一.有机合成可以制备天然有机物,以弥补自然资源的不足;可以对天然有机物进行局部的结构改造和修饰,使其性能更加完美可以合成具有特定性质的、自然界并不存在的有机物,以满足人类的特殊需要1.定义:

利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程。2.意义一.有机合成可以制备天然有机物,以弥补自然资源的不足;1.复习课：烃的衍生物的相互转化

烃的衍生物的相互转化

烃及其衍生衍生物间的相互转化烃及其衍生衍生物间的相互转化类别

通式(饱和一元衍生物)官能团代表物分子主要化学性质对应化学方程式卤代烃醇酚醛羧酸酯一、烃的衍生物的重要类别和主要化学性质:类别通式(饱和一元衍生物)官能团代表物主要化学性质卤代烃主要化学性质:通式R—XCnH2n+1X官能团—X代表物C2H5Br1、取代反应：C2H5Br+H2OC2H5OH+HBr

（水解反应）2、消去反应：C2H5Br+NaOHCH2==CH2

+NaBr+H2ONaOH醇最小物CH3X△卤代烃主要化学性质:通式R—XCnH2n+1X官能团—X代表醇:通式官能团代表物主要化学性质R—OH—OHC2H5OHCnH2n+1OH1、取代反应：2C2H5OH+2Na2C2H5ONa+H22、消去反应：C2H5OHCH2==CH2+H2O3、氧化反应：燃烧：C2H5OH+3O22CO2+3H2O催化氧化：2C2H5OH+O22CH3CHO+H2O

浓H2SO41700C点燃催化剂最小物

CH3OH4、酯化反应：醇:通式官能团代表物主要化学性质R—OH—OHC2H5OHC官能团代表物主要化学性质酚:OH—OHOHONaONaOHOH1、弱酸性：酸性：+NaOH+H2O弱酸性：+H2O+CO2+NaHCO32、取代反应：+3Br2+3HBr3、显色反应：与FeCl3

反应生成紫色溶液OHBrBrBr官能团代表物主要化学性质酚:OH—OHOHONaONaOHO通式官能团代表物主要化学性质醛:R—CHO—CHOCH3CHO1、加成反应：CH3CHO+H2CH3CH2OH

（还原反应）2、氧化反应：催化氧化：2CH3CHO+O22CH3COOH银镜反应：CH3CHO+2Ag（NH3）2OH2Ag+CH3COONH4+3NH3+H2O与Cu（OH）2反应：CH3CHO+2Cu（OH）2

Cu2O+CH3COOH+2H2O催化剂催化剂CnH2nO或CnH2n+1CHO最小物HCHO通式官能团代表物主要化学性质醛:R—CHO—CHOCH3CH通式官能团代表物主要化学性质羧酸:R—COOH—COOHCH3COOH1、酸的通性：CH3COOH+NaOHCH3COONa+H2O2、酯化反应：CH3COOH+CH3CH2OH

CH3COOCH2CH3+H2O

浓H2SO4CnH2nO2或CnH2n+1COOH最小物HCOOH通式官能团代表物主要化学性质羧酸:R—COOH—COOHCH通式官能团代表物主要化学性质酯:R—COO—R'—COO—CH3COOC2H51、水解反应：酸性条件：CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH碱性条件：CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+C2H5OH无机酸CnH2nO2最小物HCOOCH3通式官能团代表物主要化学性质酯:R—COO—R'—COO—C二、烃的衍生物之间的转化关系：卤代烃R—X

醇R—OH

醛R—CHO

羧酸R—COOH

酯RCOOR'不饱和烃12345678910910二、烃的衍生物之间的转化关系：卤代烃醇1、（消去）C2H5Br+NaOHCH2==CH2+NaBr+H2O2、（加成）CH2==CH2+HBrC2H5Br3、（水解）C2H5Br+H2OC2H5OH+HBr4、（消去）C2H5OHCH2==CH2+H2O5、（加成）CH2==CH2+H2OC2H5OHNaOH浓H2SO4

1700C催化剂、加热、加压醇△卤代烃R—X

醇R—OH

醛R—CHO

羧酸R—COOH

酯RCOOR'不饱和烃123546789910101、（消去）C2H5Br+NaOH卤代烃R—X

醇R—OH

醛R—CHO

羧酸R—COOH

酯RCOOR'不饱和烃123456789910106、（氧化）2C2H5OH+O22CH3CHO+2H2O7、（还原）CH3CHO+H2C2H5OH8、（氧化）2CH3CHO+O22CH3COOH9、（酯化）C2H5OH+CH3COOHCH3COOC2H5+H2O10、（水解）CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+C2H5OH催化剂加热催化剂加热浓H2SO4

加热Cu加热卤代烃醇醛羧酸酯分散系所用试剂分离方法乙酸乙酯（乙酸）溴乙烷（乙醇）乙烷（乙烯）乙醇（NaCl）苯（苯酚）溴苯（溴）乙醇（水）乙醇（乙酸）甲苯（乙醛）三、物质的提纯：饱和Na2CO3

分液蒸馏水分液酸性KMnO4、碱石灰洗气蒸馏NaOH溶液分液NaOH溶液分液CaO蒸馏蒸馏水分液NaOH溶液蒸馏分散系所用试剂分离方法乙酸乙酯（乙酸）溴乙烷（乙醇）乙烷（乙归纳总结：

几种羟基的性质比较NaNaOHNa2CO3NaHCO3醇羟基酚羟基羧羟基√×××√√√×√√√√归纳总结：

几种羟基的性质比较NaNaOHNa2CO3NaH例１.为实现下列转化,在括号内填如适当的试剂(写分子式)NaHCO3HClNaOHNaCO2例１.为实现下列转化,在括号内填如适当的试剂(写分子式)NaOCHOCH3-C-O-CH2OHCH2COOC2H5OHHO-CO例2：有机物Ａ的结构简式如下图：(1).A与过量NaOH完全反应时，A与参加反应的NaOH的物质的量之比为

.(2).A与新制Cu(OH)2完全反应时，A与参加反应的Cu(OH)2的物质的量的比是

，其中A与被还原的Cu(OH)2的物质的量之比为

.(3).A与过量的NaHCO3完全反应时，A与参加反应的NaHCO3物质的量的比为

.1:51:21:1OCHOCH3-C-O-CH2OHCH2COOC2H5OH有机合成的一般思路有机合成的一般思路1、有机合成的关键是通过有机反应构建目标化合物的分子骨架，并引入或转化所需要的官能团。你能利用所学的有机反应，列出下列官能团的引入或转化方法吗？1)引入的C=C的方法有哪些？2)引入卤原子的方法有哪些？3)引入的-OH的方法有哪些？4)引入的-ＣHＯ的方法有哪些？5)引入的-ＣＯＯＨ的方法有哪些？一、官能团的引入和转化1、有机合成的关键是通过有机反应构建目标化合物的分子骨架，并引入的C=C三法：卤原子消去、－OH消去、CC部分加氢引入卤原子三法：烷基卤代、C=C加卤、－OH卤代引入的-OH四法：卤原子水解、C=C加水、醛基加氢、酯基水解引入的C=C三法：卤原子消去、－OH消去、CC部分加氢引引入的-ＣHＯ的方法有：醇的氧化和C=C的氧化引入-ＣＯＯＨ的方法有：醛的氧化和酯的水解引入的-ＣHＯ的方法有：醇的氧化和C=C的氧化引入-ＣＯＯＨa.官能团种类变化：CH3CH2-Br水解CH3CH2-OH氧化CH3-CHOb.官能团数目变化：CH3CH2-Br消去CH2=CH2加Br2CH2Br－CH2Brc.官能团位置变化：CH3CH2CH2-Br消去CH3CH=CH2加HBrCH3CH-CH3Br

官能团的转化：包括官能团种类变化、数目变化、位置变化等。氧化CH3-COOH酯化CH3-COOCH3a.官能团种类变化：CH3CH2-Br水解CH3CH2-OH3.官能团的消除：⑴通过消除不饱和键。⑵通过或或等消除羟基（—OH）⑶通过或等消除醛基（—CHO）加成反应消去反应氧化反应酯化反应加成反应氧化反应3.官能团的消除：⑴通过消除不4.碳链的增长和缩短：增长碳链：

聚合、酯化、肽键的生成炔、烯加HCN、醛醛加成缩短碳链：

裂化、裂解酯水解、肽键水解烯催化氧化4.碳链的增长和缩短：增长碳链：聚合、酯化、肽键的生成5.有机物成环规律：类型方式例举酯成环（—COO—）二元酸和二元醇的酯化成环酸醇的酯化成环醚键成环（—O—）二元醇分子内成环二元醇分子间成环肽键成环二元酸和二氨基化合物成环氨基酸成环5.有机物成环规律：类型方式例举酯成环二元酸和二元醇的酯化

二、逆合成分析法例如：乙二酸(草酸)二乙酯的合成基础原料中间体目标化合物中间体C—OHC—OHOOH2C—OHH2C—OHH2C—ClH2C—ClCH2CH2C—OC2H5C—OC2H5OO石油裂解气+CH3CH2OH1+H2O2+Cl234[O]5浓H2SO4水解二、逆合成分析法例如：乙二酸(草酸)二乙酯的合成基础原料中三、有机合成遵循的原则1）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染2）步骤最少的合成路线3）操作简单、条件温和、能耗低、易实现4）满足“绿色化学”的要求。三、有机合成遵循的原则1）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染四、有机合成路线

1、一元合成路线(官能团衍变)

R—CH═CH2→卤代烃→一元醇→一元醛→一元羧酸→酯

2、二元合成路线

四、有机合成路线1、一元合成路线(官能团衍变)R—CH═3.芳香化合物合成路线

3.芳香化合物合成路线五、官能团的保护

在有机合成中，某些不希望起反应的官能团，在反应试剂或反应条件的影响下产生副反应，这样就不能达到预计的合成目标，因此，必须采取措施保护某些官能团，待完成反应后再除去保护基，使其复原。

例如为防止—OH被氧化可先将其酯化，为保护C=C

不受氧化可先将其与HBr加成或与水加成。

例如在含有C=C和—CHO的化合物中欲用溴水检验，应先将—CHO用银氨溶液或新制氢氧化铜氧化。五、官能团的保护在有机合成中，某些不希望起反应思路关键碳架官能团思路关键碳架

合成目标审题新旧知识分析突破设计合成路线确定方法推断过程和方向思维求异，解法求优

结构简式准确表达反应类型化学方程式有机合成的思维结构合成目巩固应用1.已知下列两个有机反应RCl+NaCN→RCN+NaClRCN+2H2O+HCl→RCOOH+NH4Cl现以乙烯为惟一有机原料（无机试剂及催化剂可任选），经过6步化学反应，合成二丙酸乙二醇酯（CH3CH2COOCH2CH2OOCCH2CH3），设计正确的合成路线，写出相应的化学方程式。巩固应用1.已知下列两个有机反应2.已知试写出下图中A→F各物质的结构简式解：,2.已知试写出下图中A→F各物质的结构简式解：,3、已知：CH2=CH-CH=CH2+CH2=CH2

以异戊二烯(CH2=C

CH=CH2)、丙烯为原料合成CH33、已知：CH2=CH-CH=CH2+CH2=CH2以异戊1、有机物分子中碳原子的成键有何特征？2、有机物分子的空间构型如何？一、有机物分子中碳原子的成键特征与空间构型观察图示的分子结构模型，思考：1、有机物分子中碳原子的成键有何特征？一、有机物分子中碳原子

—C≡C——C—四面体型平面型直线型平面型—C≡C——C—四面体型平面型直线型练习：观察以下有机物结构思考：（1）至少有几个碳原子共面？（2）最多有几个碳原子共面？CH3CH2CH3

(1)C=CHH

(2)H--C≡C­­CH2CH3

(3)—C≡C—CH=CF2

练习：观察以下有机物结构思考：（1）至少有几个碳原子共面？烷烃的命名－烷基的概念烷基：

烷烃分子中去掉一个氢之后剩余的部分（原子团）称为基

二、有机物的命名烷烃的命名－烷基的概念烷基：

烷烃分子中去掉一个氢之几种常用的烷基甲基乙基几种常用的烷基甲基乙基系统命名法：依据国际通用的IUPAC命名原则，结合中文特点制订。步骤和原则如下:1烷烃的命名－命名法则系统命名法：依据国际通用的IUPAC命名原则，结合中文特点系统命名法（1）选择主链选择最长、含支链最多的链为主链，根据主链碳原子数称为“某”烷例1：2-甲基戊烷系统命名法（1）选择主链例1：2-甲基戊烷3-甲基己烷例2：3-甲基己烷例2：六个碳原子,4个支链6个碳原子，2个支链选择红色为主链例3：2,2,5-三甲基-3-乙基己烷六个碳原子,4个支链6个碳原子，2个支链选择红色为主链例3：（2）给主链编号

用于确定取代基（支链）的位置。例4：2-甲基丁烷从最接近取代基的一端开始编号CH3CH3CH3CH2CH4321

（2）给主链编号用于确定取代基（支链）的位置。例4：2-绿色编号正确3,3,4-三甲基己烷例5：若有多个取代基，则应使编号之和最小绿色编号正确3,3,4-三甲基己烷例5：若有多个取代基，则3-甲基-4-乙基己烷例6：若有相同编号，则小基团先编号CH3CHCH3CH3CH3CH2CH2CHCH2

1234563-甲基-4-乙基己烷例6：若有相同编号，CH3CHCH3C（3）依次写出取代基的位次、个数、名称于某烷之前，大基团后列出。（3）依次写出取代基的位次、个数、名称于某烷之前，大基团后小结系统命名原则：烷烃的系统命名遵从“长、多、近、小、简”五原则长：选定分子中最长的碳链作主链。初学者容易出现的错误是习惯于把横向排列的碳链作为主链，其他的作为支链来进行命名。多：遇等长碳链时选支链最多的碳链作主链。近：从离支链最近的一端开始编号小：支链编号之和最小。在主链两端等距离地出现相同的取代基时，按取代基所在位置序号之和最小者给取代基定位，即两端等距又同基时支链编号数之和要小。简：两取代基距离主链两端等距离时，从简单取代基一端开始编号，并且把简单的写在前面，复杂的写在后面。小结系统命名原则：烷烃的系统命名遵从“长、多、近、小、简”五练习1：2,4,5-三甲基-4-乙基庚烷CH3CHCH3CH3CH2CH2CH3CCH3CH2CHCH31234567练习1：2,4,5-三甲基-4-乙基庚烷CH3CHCH3练习2：3,4-二甲基己烷练习2：3,4-二甲基己烷3,6-二甲基-5-丙基辛烷3：练习CH3CHCH3CHCH2CH3CH3CH2CHCH3CH2CH2CH2123456783,6-二甲基-5-丙基辛烷3：练习CH3CHCH3CH4：3-甲基-3-乙基-4-丙基庚烷练习CH3CH2CH2CH2CH3CHCCH2CH3CH2CH3CH2CH313456724：3-甲基-3-乙基-4-丙基庚烷练习CH3CH2CH烷烃的命名方法选主链，定某烷，编碳位，定支链；取代基，写在前，注位置，短线连；相同基，合并算，不同基，简在前。烷烃的命名方法选主链，定某烷，2烯烃或炔烃的命名烯烃的命名与烷烃相似，主要区别在于：①主链必须是含C＝C的最长碳链②编号时必须是C＝C的位次最小③书写时必须标明C=C的位置2烯烃或炔烃的命名烯烃的命名与烷烃相似，主要区别在于：1－甲基－3－乙基苯或间甲乙苯

1－甲基－3－乙基苯3苯的同系物的命名

苯和苯的同系物命名以苯为母体,把烃基当作取代基来命名.

用阿拉伯数字,从最简单的取代基开始编号定位.或用邻、对、间来表示取代基的位置3苯的同系物的命名苯和苯的同系物命4醇的命名

醇的命名方法选含羟基的最长碳链做主链从最靠近羟基一端编号标明羟基的位置和数目4醇的命名醇的命名方法三、同系物同系物的概念理解

结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称同系物。

要正确理解这一概念，务必弄清下列几个要点：三、同系物同系物的概念理解结构相似，在分子组(1)结构相似是指：①碳链和碳键特点相同；②官能团相同；③官能团数目相同；④官能团与其它原子的连接方式相同。如CH2＝CH2

和CH2＝CH－CH＝CH2、OH和CH2－OH、CH3CH2－OH和HO－CH2－CH2－OH等都不是同系物.(1)结构相似是指：①碳链和碳键特点相同；(2)同系物组成肯定符合同一通式，且属同类物质，但组成符合同一通式的物质并不一定是同系物，如C3H6和C4H8，因其可能为单烯烃或环烷烃。

(4)同系物组成元素相同。CH3CH2Br与CH3CH2CH2Cl虽然碳氢原子数相差一个CH2原子团,又都符合CnH2n+1X通式，同属卤代烃，但因卤原子不同，即组成元素不同，故不是同系物。(2)同系物组成肯定符合同一通式，且属同类(5)同系物之间相对分子质量相差14n(n为两种同系物的碳原子数差数值)。

(6)同系物中拥有相同种类和数目的官能团，势必具有相类似的化学性质；但碳原子数目不同，结构也不同，故物理性质具有递变规律，但不可能完全相同。例如：C2H4、C3H6、C4H8等烯烃的密度、熔点、沸点呈逐渐增大(升高)的趋势。(5)同系物之间相对分子质量相差14n(n(7)有的化合物结构相似，但分子组成上不是相差若干个CH2原子团,而是相差若干个其它原子团，这样的一系列物质不是同系物，但可称作同系列。例如:这些物质在组成上依次相差C4H2原子团,属于同系列。同系列具有统一的组成通式，可用数学上的等差数列方法求得。同系物可视为同系列中的一个特殊成员。(7)有的化合物结构相似，但分子组成上不是高考化学二轮复习--有机化学课件下列各组物质中一定属于同系物的是()A．CH4和C2H4B．烷烃和环烷烃；

C．C2H4和C4H8D．C5H12

和C2H6D下列各组物质中一定属于同系物的是()D四、同分异构现象和同分异构体1、化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。2、同分异构体通常有以下一些类型：(1)碳链异构：指的是分子中碳原子的排列顺序不同而产生的同分异构体。如正丁烷和异丁烷。四、同分异构现象和同分异构体1、化合物具有相(2)位置异构：指的是分子中官能团（包括双键或叁键或侧链在苯环上）位置不同而产生的同分异构体。如1－丁烯与2－丁烯、1－丙醇与2－丙醇、邻二甲苯与间二甲苯及对二甲苯。(2)位置异构：指的是分子中官能团（包括双(3)官能团异构：指的是分子式相同，由于分子中官能团不同而分属不同类物质的异构体。分子内具有相同碳原子的异构有：①烯烃和环烷烃(CnH2n)，②炔烃和二烯烃(CnH2n－2)，③饱和一元醇和醚(CnH2n+2O)，④饱和一元醛和酮(CnH2nO)，⑤饱和一元羧酸和酯(CnH2nO2)，⑥苯酚的同系物、芳香醇和芳香醚(CnH2n-6O)，⑦氨基酸和硝基化合物(CnH2n+1NO2)等。(3)官能团异构：指的是分子式相同，由于分烷烃烯烃和环烷烃炔烃和二烯烃苯和苯的同系物分子通式烷烃烯烃和环烷烃炔烃和二烯烃苯和苯的同系物分子通式高考化学二轮复习--有机化学课件CH3－CH－CH3CH3①CH3COOH和HCOOCH3

②CH3CH2CHO和CH3COCH3

③CH3CH2CH2OH和CH3CH2OCH3

④1-丙醇和2-丙醇⑤和CH3-CH2-CH2-CH3

下列各组物质中，哪些属于同分异构体，是同分异构体的属于何种异构？CH3－CH－CH3CH3①CH3COOH和HCOOC高考化学二轮复习--有机化学课件高考化学二轮复习--有机化学课件3、同分异构体的书写规律

碳链异构→位置异构→官能团异构；或官能团异构→碳链异构→位置异构。

碳链异构的书写规律是主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边,排列邻、间、对。如C6H14的同分异构体的书写：3、同分异构体的书写规律碳链异构→位置异构→C－C－C－C－C－C①C－C－C－C－CC②C－C－C－C－CC③C－C－C－CC④CC－C－C－CCC⑤C－C－C－C－C－C①C－C－C－C－CC②C－C－C注意：在第2位C原子上不能出现乙基！

以上写出了由6个C原子所形成的碳链异构形式，共5种。1、那么C6H13Cl的同分异构体有多少种呢？（利用等效氢规律）由①得3种，由②得4种，由③得5种，由④得2种，由⑤得3种，共17种。那么，C6H13NO2属于一硝基取代物的同分异构体有多少种呢？注意：在第2位C原子上不能出现乙基！以上写

那么，C7H14O2属于饱和一元羧酸的同分异构体有多少种呢？写成C6H13－COOH与C6H13Cl一样，也是17种。同样，C7H14O属于饱和一元醛的同分异构体有多少种呢？写为C6H13－CHO就可！链端官能团的同分异构体的书写由以上所述可以总结出规律那么，C7H14O2属于饱和一元羧酸的同分异练习：

写出Ｃ7H16,C5H10,C5H12O的所有同分异构体。练习：写出Ｃ7H16,C5H10,2.链中官能团，如C＝C酯基“C－C－O－C”或H－C－O－COO

如C6H12属于烯烃的同分异构体有多少种？先写出如前所述的5种碳链，再看双键可在什么位置如:由5种碳链共得13种。2.链中官能团，如C＝C酯基OO如C6H

如分子式为C6H12O2属于酯的同分异构体有多少种？可以这样来考虑：C5H12－COO，5碳链有：C－C－C－C－C，（7）C－C－C－C,CC－C－CCC

三种形式，由第一种可知有3种C－H键，2种C－C键，3种C－H键得3种酯，如：（具体方法见文档《书写有机物同分异构体的常用方法》）（10）（3）如分子式为C6H12O2属于酯的同分异构体有H－C－O－C－C－C－C－C，2种C－C键可得4种酯，如：OC－C－O－C－C－C－C，C－O－C－C－C－C－C。OOH－C－O－C－C－C－C－C，2种C－C键

这种推断思想是在C－H或C－C中插入－C－O－！有了这样的方法，一些酯的同分异构体的题解得很快。又如分子式为C8H8O2，属于酯的同分异构体。先写为OCH3+COO,CH3

中有一种C－C单键，4种C－H单键，故可得酯6种：这种推断思想是在C－H或C－C中插入OCHCH2O－C－H，OCH3O－C－HOO－C－H，OCH3，H－C－O－OCH3－C－O－CH3，O－O－C－CH3

OCH2O－C－H，OCH3O－C－HOO－C－H，OC3.立体结构找对称(等级)是关键例:的氯代物同分异构现象。A.先写一氯代物：烃的一氯化物数等于烃分子等效氢的种类数ClCl