脂质和生物膜3

低溶于水而溶于非极性有机溶剂的生物有机分子。化学本质是脂肪酸和醇形成的酯及其衍生物。元素组成

脂质（lipid）第一页，共三十五页。羧酸醇二、脂质的组成甘油（丙三醇）Glycerol

（游离）胆固醇(Free)Cholesterol,FC鞘氨醇Sphingosine（游离）脂肪酸

(Free)Fattyacid,FA

长链醇第二页，共三十五页。甘油三酯

甘油磷脂(phosphoglycerides)胆固醇酯FA胆固醇FAFAFA

甘油FAFAPiX

甘油X=胆碱、水、乙醇胺、丝氨酸、甘油、肌醇、磷脂酰甘油等第三页，共三十五页。鞘脂鞘磷脂鞘糖脂FA鞘氨醇FAPiX鞘氨醇FA糖鞘氨醇第四页，共三十五页。按化学组成分类：简单脂质复合脂质衍生脂质按生物学功能分类：贮存脂质结构脂质活性脂质第五页，共三十五页。分类含量分布生理功能甘油三酯

95﹪脂肪组织、血浆1，储脂供能2，提供必需脂肪酸3，促进脂溶性维生素吸收4，热垫作用5，保护垫作用6，构成血浆脂蛋白糖酯、胆固醇及其酯、磷脂5﹪生物膜、神经、血浆1，维持生物膜的结构和功能2，胆固醇可转变成类固醇激素、维生素、胆汁酸等3，构成血浆脂蛋白第六页，共三十五页。第七页，共三十五页。一、脂肪酸(fattyacid,FA)

大部分以结合形式存在。

游离脂肪酸的来源：自身合成以脂肪形式储存，需要时从脂肪动员，多为饱和脂肪酸和单不饱和脂肪酸

食物供给包括各种脂肪酸，其中一些不饱和脂肪酸，动物不能自身合成，需从植物中摄取。第二节三酰甘油和蜡第八页，共三十五页。脂肪酸硬脂酸（18碳）软脂酸（16碳）饱和脂肪酸不饱和脂肪酸亚油酸：18:29,12

亚麻酸：18:39,12,15花生四烯酸：20:4

5,8,11,14

1.脂肪酸的结构和命名通俗名、系统名和简写符号4-36个碳的碳氢链和一个末端羧基组成的羧酸根据是否含双键或三键分为：第九页，共三十五页。图：脂肪酸的结构软脂酸棕榈油酸反式-9-十八碳烯酸亚油酸第十页，共三十五页。2.生物脂肪酸的结构特点大多数脂肪酸的C原子数在10-20之间，均为偶数，以16、18C最常见；不饱和脂肪酸有一双键位于第9、10位碳原子之间；天然不饱和脂肪酸双键大多为顺式结构，少数为反式。3.脂肪酸的物理和化学性质碳链越长，溶解度越低。脂肪酸的熔点受碳链长度和不饱和程度影响相同链长时饱和脂肪酸的熔点高于不饱和脂肪酸，双键愈多，熔点愈低。第十一页，共三十五页。软脂酸油酸硬脂酸亚油酸亚麻酸花生四烯酸第十二页，共三十五页。

油脂饱和脂肪酸单不饱和脂肪酸多不饱和脂肪酸大豆油142561

花生油145036

玉米油152461

葵花子油121969

棉子油281854

芝麻油154144

棕榈油513910

猪脂384814

牛脂51427

羊脂543610

鸡脂314821

深海鱼油282349

第十三页，共三十五页。*必需脂肪酸——

亚油酸、亚麻酸、花生四烯酸等多不饱和脂酸是人体必不可少的，又不能自身合成，需从食物摄取，故称必需脂肪酸。

根据双键的位置，从CH3一端的碳算起，把出现双键的碳原子序号记为“ω-”，不饱和脂肪酸可以分为ω-3、ω-6和ω-9系列脂肪酸。

ω-3系列：亚麻酸EPA(20碳5烯酸):血管清道夫

DHA(22碳6烯酸)：具有软化血管、健脑益智、改善视力的功效，俗称“脑黄金”。ω-6系列：亚油酸、花生四烯酸4.多不饱和脂肪酸（PUFA）与必需脂肪酸第十四页，共三十五页。第十五页，共三十五页。（一）TG的组成与结构OCH2-OHHO-C-R1

OCH-OH+HO-C-R2

OCH2-OHHO-C-R3

丙三醇(甘油)脂肪酸3H2O二、甘油三酯第十六页，共三十五页。OCH2-O-C-R1

OR2-C-O-CHOCH2-O-C-R3甘油三酯A、甘油+1*脂肪酸→甘油一酯（MG）甘油+2*脂肪酸→甘油二酯（DG）甘油+3*脂肪酸→甘油三酯（TG）B、R1、R2、R3可相同，也可不同。C、

R1、R2、R3可以是饱和脂肪酸，也可以是不饱和脂肪酸。但R2通常为不饱和脂肪酸。D、根据R1、R2、R3的不同，可以组成各种不同TG。第十七页，共三十五页。三硬脂酰甘油一豆蔻酰一硬脂酰一棕榈油酰甘油第十八页，共三十五页。（二）三酰甘油的理化性质1.物理性质非极性分子，密度小于1，易溶于非极性有机溶剂。熔点与脂肪酸的组成有关。油和脂肪2.化学性质（1）水解和皂化CHOCO-RCO-RCHOCO-RCHOCHORCOOHRCOOHRCOOH3H2O脂肪酶第十九页，共三十五页。皂化作用：油脂的碱水解皂化值：皂化1g油脂所需KOH的毫克数。皂化值＝3×56×1000/油脂的平均相对

分子质量皂化酯价：不包括游离脂肪酸的作用，完全皂化1克油脂所需KOH的毫克数第二十页，共三十五页。酸价：中和1克油脂中的游离脂肪酸所需KOH

的毫克数。酸价=皂化价-酯价（2）氢化和卤化（双键作用）不饱和脂肪酸在有催化剂（如Ni）作用下，加氢而成为饱和脂肪酸，这种作用叫氢化。不饱和脂肪酸与卤素的加成反应叫卤化。通常用碘值来表示油脂的不饱和程度。碘值：100g油脂卤化时所能吸收碘的克数。第二十一页，共三十五页。（3）乙酰化作用OOOR1

-C-O-C-R2+H-OR3R1-C-O-R3+R2-COOH

===油脂的羟基化程度一般用乙酰化值来表示，其指1g乙酰化的油脂分解出的乙酸用KOH中和时，所需KOH的毫克数。第二十二页，共三十五页。（4）氧化与酸败作用（双键越多越易被氧化）油脂在空气中暴露过久可被氧化，产生难闻的臭味，称为油脂酸败。酸败的原因：油脂中的不饱和脂肪酸发生自动氧化。微生物分解油脂。过氧化值常用来表示油脂酸败的程度。用每1000g油脂中成为过氧化物的氧的毫克当量数表示。第二十三页，共三十五页。三、蜡：是长链脂肪酸和长链一元醇形成的酯。通式：RCOOR′。蜡中的脂肪酸为饱和脂肪酸，完全不溶于水。蜡的硬度由烃链的长度和饱和度决定。第二十四页，共三十五页。第三节磷脂和鞘脂一、

甘油磷脂第二十五页，共三十五页。第二十六页，共三十五页。1、

结构与分类（甘油磷酸醇）（1）磷脂酰乙醇胺（脑磷脂）（PE）HO—CH2CH2—N+H3（乙醇胺）（2）磷脂酰胆碱（卵磷脂）（PC）HO—CH2CH2N+（CH3）3（胆碱）（3）

磷脂酰丝氨酸（PS）HO—CH2CH—COO-（丝氨酸）N+H3（4）

磷脂酰甘油（PG）（5）磷脂酰肌醇（PI）（6）

二磷脂酰甘油（心磷脂）第二十七页，共三十五页。甘油磷酸基和醇部分构成极性头部，烃链组成非极性尾部。两亲分子：在同一分子中，一端是亲水的极性基团，另一端是疏水的非极性基团。第二十八页，共三十五页。弱碱水解生成脂肪酸盐和甘油－3－磷酰醇强碱水解生成脂肪酸盐、醇和甘油－3－磷酸酯键或磷酸二酯键能被磷脂酶水解。溶血磷酸甘油酯。2.化学性质

水解酶解氧化DCA1PLA2第二十九页，共三十五页。二、鞘脂1、组成：鞘磷脂和鞘糖脂（不含甘油）鞘磷脂：C18鞘氨醇脂肪酸磷酸胆碱或乙醇胺鞘糖脂：C18鞘氨醇脂肪酸糖也有极性头部和非极性尾部

第三十页，共三十五页。神经酰胺胆碱鞘磷脂葡萄糖苷神经酰胺乳糖苷神经酰胺神经节苷脂磷酸二酯键或糖苷键第三十一页，共三十五页。含有环戊烷多氢菲母核的一类醇、酸及其衍生物。主要有游离型及固醇酯两种形式。1、胆固醇（二氢胆固醇、7—脱氢胆酸、胆固醇酯）（1）结构三、类固醇第三十二页，共三十五页。第三十三页，共三十五页。（2）分布及功能●脑及神经组织中，肝、肾、肾上腺、卵巢等合成固醇激素的腺体★胆固醇是生物膜的重要成分，羟基极性端分布于膜的亲水界面，母核及侧链深入膜双层，控制膜的流动性，阻止磷脂在相变温度以下时转变成结晶状态，保证膜在低温时的流动性及正常功