考研有机化学反应大全

氢原子的活性：叔>仲>伯卤素活性：Cl2

2 C）；SOCl

SORSOCl）；;

C

CHCHCH

加卤素加卤化氢

C

BrCHCHCHCHCHCH

（HBr过氧化物效应）

加氢卤代

C

或高温

CHCHCHCH

注意：加氢

C

加氢活性：

>

>区别于烯烃。卤代区别于烯烃。卤代

C

小环烷烃与Br作用，可区别于其它烷烃；小环烷烃不与KMnO

反应，可氧化

C

+

氧化

,

C

)

/

立体专一性反式加成，溴滃离子马氏规则，反马氏（过氧化物or强吸电子基）亲电加成 SO

马氏规则

B

顺式加成、区域选择性

、、等

马氏规则

卤代醇进一步反应生成环氧乙烷氧化反应

KCr

OsO 其他催化氧化（PdCl、）α-H的取代、催化氢化、聚合亲电加成氧化反应α-H的取代（NBS,

Cl

/加热）催化氢化

（铂黑，钯粉，Raney

Ni

聚合反应

/

应

应

应

反

加

成

物

反

成二聚

,

应

成

应

应

应

反

加

成

物

反

成二聚

,

应

成

效

应应

多聚酸

RC=CH

反式

顺式

RC

C

聚 氧 还 活 与 亲 过 硼 亲合 化 原 泼 醛 核 氧 氢 电反 反 反 氢 酮 加 化 化 加三聚

ZR'CR'' R'RC 鉴别分离端炔

RC

RC

CCu

))Cl

共 聚 双 亲聚 合 烯 电反 反 合 加应 应 成 成 E

（1，4-

加成）CHCH

CHCH

（1，2-

加成）C

三异丁基铝C

三异丁基铝C

烯丙基碘化镍CHC CC C

/

/HNO亲电取代

ClSO

定位规律

/H

SO

芳环氧化反应

/V

/

加成反应

/

SO,

CSO,

Cα-H的卤代 X,CH

Cl,

,

C SO

C

C/

C SO,

C

SOCOCH+/

C

/

CS COCH+ CH

/

C

/

RH

R-RRH

R-R

位）。F-C

卤代烷

RX

Cl,

Br,

RIRLi+

+

2

R'

R'

COOR

X

X

，

3 2

R

X

R

RCN

CH(COOEt)

RCH(COOEt)

R

CR

C

R

C

C

X

X

XC

C

CXC

C

C

R'CuLi

EtR C CH

RR' R C

R Mg/

THF R C

+

R

=

=

OR,

NHR...

R

C

+

R

XC

/

PhCl

PhCHCl

PhCHCl

NH2

PhCH

E

Cl

EE=X,

R,

RCO,

SO

SO

Mg/

THF

RCOO

RCOOCHPh

+

PhCH

RMgX的应用

/

/Mg/

Cu,

C

CO

CO

RD

R'C

R'C

RCHR'RCOHR'RR

RCR'RCR'

RCCH

CHCHRC

C

/

、亲核加成X X,+

RCH

RCHCN

RCH(OR')

RCH

,

(

,

)CCCRCHCHC

RCO+

CH

(COCCC

RCH

,

PhRCH=CR'RCOOH

R'CuLi

C PhCHClPhCHCPh

/

CHX

+

R'COO(CHCO)RR'CHOH

RR'CSOR'RC

CHCHX

+

R'COO(CHCO)RR'CHOH

RR'CSOR'RC

CHSHRCHR'

,

R'

HC

CH R'COCHCH

RR'CHOHC

C

RR'CCN

,

RCO

SO

/

+

+

CO

+

CO

稀

SO

α，β

浓SOR'COCH

+

COHO≥HO≥

RCHO

+

SOPCl聚酯

RCHO

+

CO

R'COCH

+

CO

SO

R'

R'

Cl

(PX,

SOCl)(PX,

SOCl)RCOOR'

+

XRCOOCHRCHRCR'

CO

COX,

P,RCH

O,

COR-R

2COR'LiO,

XR-X

PXP,+

RCOX(RCO)

+

C

RCS(PC

RCS(P NaP

N

/

R

N

NH

/

s

s

s-s

s-s

X

X

+SO

SO

+

=

S,

SOC

SO

R

R

S

/

RXFeCl

CCHSnCl

Lewis为邻、对位定位基

ES

X

+

E+

为间位定位基

EE

S(主()

X

+

S(次()

X(S((主()

X

+

E

S

X次)Y为邻、对位定位基

Y

YYS +

E+

Y为间位定位基

S(主()

E

+

EY

S(次()E

S

C)

Cl

Cl

Br

+

BrC

Br

Br

X

RX

,HSOC

R

SOCl

PhCOCl

C

SOCOPhSO

SO

+

PCl

,HSO

CLi

C

+

,

/

亲核取代

Cl

吡啶侧链

侧链氧化

C

上的反应

N

+

NN

N缩合反应

+

+

N

N

NN

+

N

N

+

N+SO

SO

N

C

N

N

Cl

=

N

NH

N

/

Br

Br

SOSO

+

Br

C

SO

Sn,

SO

C

+

SOCC

SO

SO

+C

PhLi

Ph

+