医用有机化学-：翻转-第三章++环烃(含第二章+共轭效应)课件

第三章环烃

第三章环烃11.测试下列化合物命名错误的是5-甲基螺[3.5]壬烷二环[4.4]癸烷3-甲基环己烯1-甲基-4-异丙基环己烷A、B、C、D、1.测试下列化合物命名错误的是5-甲基螺[3.5]壬烷二环2命名为“螺[x.y]a烃”

小环大环（1）螺环命名编号：（2）桥环命名桥头碳

螺相邻碳长桥次长桥短桥

“二环[x.y.z]a烃”x.y:

先小后大x.y:先大后小命名为“螺[x.y]a烃”小环大环（1）螺环命名编号：3脂环烃的命名2.选人答案：1,6-二甲基-1-环己烯脂环烃的命名2.选人答案：1,6-二甲基-1-环己烯43.选人脂环烃的化学性质（通性）3.选人脂环烃的化学性质（通性）54.抢答

☆马氏规则：断裂在含氢最多和最少的两碳之间注意：小环没有氧化特性（与烷烃一样）

反应机制：亲电加成小环（环丙、

丁烷）特性：加成

------环戊烷以上不反应

4.抢答☆马氏规则：断65.测试关于脂环烃，下列说法错误的是（）A、环丙烷、环丁烷和环戊烷都可以和卤素在光照条件下发生卤代反应。B、环丙烷、环丁烷和环戊烷都可以和卤素发生加成反应。C、环丙烷和丙烷可以用溴水来鉴别。D、环丙烷和丙烯可以用酸性高锰酸钾来鉴别。5.测试关于脂环烃，下列说法错误的是（）A、环丙76.抢答芳香烃的命名

答案：3-苯基戊烷答案：邻硝基苯磺酸6.抢答芳香烃的命名答案：3-苯基戊烷答案：邻硝基苯磺87.选人

☆完成反应方程式

7.选人☆完成反应方程式9（1）卤代反应（2）硝化反应（3）磺化反应苯环的亲电取代反应（4）傅克反应Friedel—Crafts重排反应：对医学及思维意义不大，属于了解不作具体要求，有兴趣可个别咨询。（1）卤代反应（2）硝化反应（3）磺化反应苯环的亲电取代反应108.选人(1)发生亲电取代反应取代基进入已有取代基邻、对位的是(2)发生亲电取代反应取代基进入已有取代基间位的是A、B、C、D、E、F、8.选人(1)发生亲电取代反应取代基进入已有取代基邻、对位119.测试☆下列化合物发生硝化反应活性最大的是A、B、C、D、9.测试☆下列化合物发生12苯环亲电取代的定位规律1、定位规律定位基邻、对位定位基间位定位基致活致钝（除卤素外）(致钝)

苯环亲电取代的定位规律1、定位规律定位基邻、对位定位基间位定13（1）邻、对位定位基（第Ⅰ类）特征:与苯环相连的原子为饱和原子或带负电荷强致活：

弱致活：弱致钝：活化效应越强，其定位效应也越强。-CH3（-R）（1）邻、对位定位基（第Ⅰ类）特征:与苯环相连的原子为14（2）间位定位基（第Ⅱ类）特征：与苯环相连的原子含重键或带正电荷强致钝：（2）间位定位基（第Ⅱ类）特征：与苯环相连的原子含重键或带正152、定位规律的解释活性：由共轭效应和诱导效应共同（总电子效应）决定的，冲突时，共轭效应>诱导效应（除卤素外）邻对位定位基使苯环电子云密度增高，有利于亲电反应（致活）

（除卤素外）间位定位基使苯环电子云密度降低，不利于亲电反应（致钝）

定位：由共轭效应交替极化决定：+C/

邻对位-C/间位2、定位规律的解释16活性：致活位置：＋CCH3-+I+C-OH-I+C-Cl-I+C-NO2-I-C邻/对位

间位致活＋C>-I

致钝

-I>＋C

致钝

＋C

＋C

-C活性：致活位置：＋C1710.测试B、

A、D、

C、下列物质中有芳香性的是10.测试B、A、D、C、下列物18芳香性的判断

（一）休克尔规则（芳香性判据）：

①共平面的环状闭合共轭体系②π电子数为4n+2（n=0,1,2,3…正整数）π电子数的计算

①负离子：总碳原子数＋电荷数②正离子：总碳原子数－电荷数芳香性的判断（一）休克尔规则（芳香性判据）：π电子数19环丙烯正离子环戊二烯负离子环庚三烯正离子环辛四烯二负离子环丁二烯二正离子π电子数226610（二）非苯芳烃环丙烯正离子环戊二烯负离子环庚三烯正离子环辛四烯二负离子环丁20下列化合物不具有芳香性的是11.测试☆A、B、C、D、环辛四烯二负离子环戊二烯负离子环丙烯正离子环庚三烯下列化合物不具有芳香性的是11.测试☆A2112.测试下列苯的同系物，不能被酸性KMnO4溶液氧化成羧酸的是

A、B、

C、D、

12.测试下列苯的同系物，不能被酸性KMnO4溶液氧化成羧酸2213.测试下列说法错误的是（）A、环丙烷在光照下卤代反应属于自由基取代反应。

B、甲苯在光照下的卤代反应属于亲电取代反应。

C、甲苯的硝化反应属于亲电取代反应。D、苯在无水AlCl3条件下和CH3Cl生成甲苯的反应属于亲电取代反应。13.测试下列说法错误的是（）23第三章环烃

第三章环烃241.测试下列化合物命名错误的是5-甲基螺[3.5]壬烷二环[4.4]癸烷3-甲基环己烯1-甲基-4-异丙基环己烷A、B、C、D、1.测试下列化合物命名错误的是5-甲基螺[3.5]壬烷二环25命名为“螺[x.y]a烃”

小环大环（1）螺环命名编号：（2）桥环命名桥头碳

螺相邻碳长桥次长桥短桥

“二环[x.y.z]a烃”x.y:

先小后大x.y:先大后小命名为“螺[x.y]a烃”小环大环（1）螺环命名编号：26脂环烃的命名2.选人答案：1,6-二甲基-1-环己烯脂环烃的命名2.选人答案：1,6-二甲基-1-环己烯273.选人脂环烃的化学性质（通性）3.选人脂环烃的化学性质（通性）284.抢答

☆马氏规则：断裂在含氢最多和最少的两碳之间注意：小环没有氧化特性（与烷烃一样）

反应机制：亲电加成小环（环丙、

丁烷）特性：加成

------环戊烷以上不反应

4.抢答☆马氏规则：断295.测试关于脂环烃，下列说法错误的是（）A、环丙烷、环丁烷和环戊烷都可以和卤素在光照条件下发生卤代反应。B、环丙烷、环丁烷和环戊烷都可以和卤素发生加成反应。C、环丙烷和丙烷可以用溴水来鉴别。D、环丙烷和丙烯可以用酸性高锰酸钾来鉴别。5.测试关于脂环烃，下列说法错误的是（）A、环丙306.抢答芳香烃的命名

答案：3-苯基戊烷答案：邻硝基苯磺酸6.抢答芳香烃的命名答案：3-苯基戊烷答案：邻硝基苯磺317.选人

☆完成反应方程式

7.选人☆完成反应方程式32（1）卤代反应（2）硝化反应（3）磺化反应苯环的亲电取代反应（4）傅克反应Friedel—Crafts重排反应：对医学及思维意义不大，属于了解不作具体要求，有兴趣可个别咨询。（1）卤代反应（2）硝化反应（3）磺化反应苯环的亲电取代反应338.选人(1)发生亲电取代反应取代基进入已有取代基邻、对位的是(2)发生亲电取代反应取代基进入已有取代基间位的是A、B、C、D、E、F、8.选人(1)发生亲电取代反应取代基进入已有取代基邻、对位349.测试☆下列化合物发生硝化反应活性最大的是A、B、C、D、9.测试☆下列化合物发生35苯环亲电取代的定位规律1、定位规律定位基邻、对位定位基间位定位基致活致钝（除卤素外）(致钝)

苯环亲电取代的定位规律1、定位规律定位基邻、对位定位基间位定36（1）邻、对位定位基（第Ⅰ类）特征:与苯环相连的原子为饱和原子或带负电荷强致活：

弱致活：弱致钝：活化效应越强，其定位效应也越强。-CH3（-R）（1）邻、对位定位基（第Ⅰ类）特征:与苯环相连的原子为37（2）间位定位基（第Ⅱ类）特征：与苯环相连的原子含重键或带正电荷强致钝：（2）间位定位基（第Ⅱ类）特征：与苯环相连的原子含重键或带正382、定位规律的解释活性：由共轭效应和诱导效应共同（总电子效应）决定的，冲突时，共轭效应>诱导效应（除卤素外）邻对位定位基使苯环电子云密度增高，有利于亲电反应（致活）

（除卤素外）间位定位基使苯环电子云密度降低，不利于亲电反应（致钝）

定位：由共轭效应交替极化决定：+C/

邻对位-C/间位2、定位规律的解释39活性：致活位置：＋CCH3-+I+C-OH-I+C-Cl-I+C-NO2-I-C邻/对位

间位致活＋C>-I

致钝

-I>＋C

致钝

＋C

＋C

-C活性：致活位置：＋C4010.测试B、

A、D、

C、下列物质中有芳香性的是10.测试B、A、D、C、下列物41芳香性的判断

（一）休克尔规则（芳香性判据）：

①共平面的环状闭合共轭体系②π电子数为4n+2（n=0,1,2,3…正整数）π电子数的计算

①负离子：总碳原子数＋电荷数②正离子：总碳原子数－电荷数芳香性的判断