2023年浙江高考化学二轮复习专题之有机合成与推断

第157页（共157页）专题之有机合成与推断2023年浙江高考化学二轮复习一．选择题（共1小题）1．（2022•绍兴模拟）己二酸是一种重要的化工原料，科学家在现有工业路线基础上，提出了一条绿色合成路线：下列说法正确的是（）A．环己醇的核磁共振氢谱有4个峰 B．“绿色”合成路线的原子利用率为100% C．己二酸可形成七元环化合物 D．环己烷分子中所有原子共平面二．实验题（共1小题）2．（2020•浙江模拟）有机物H是一种重要的药物合成中间体，其合成路线如图：已知：按要求回答下列问题：（1）化合物E的结构简式：；（2）下列有关说法正确的是：A．H的分子式为C21H22N6B．化合物B可以发生加聚反应生成一种可降解的高分子材料C．由化合物D生成E的反应中，NaOH的作用是反应产生氨基以及中和反应生成的酸D．由F生成G加入的化合物C2H3OCl含有的官能团名称为羰基和氯原子（3）F→G过程中，为了提高G的产率，F通常适当过量，请用化学方程式解释原因：；（4）设计由F和乙烯合成的合成路线，无机试剂任选；（5）写出化合物E（不包括E）同时符合下列条件的同分异构体的结构简式。①1H﹣NMR谱检测表明有4种氢原子②分子有一个六元环三．推断题（共1小题）3．（2022•丽水二模）盐酸氨溴索是一种祛痰药，可用于急慢性呼吸道疾病的治疗。某课题组设计的合成路线如图（部分反应条件已省略）：已知：①R﹣COOHR﹣COClR﹣CH2Cl②R﹣NO2R﹣NH2③苯环上取代基的定位效应：﹣CH3和﹣NH2是邻、对位定位基团，﹣COOH和﹣NO2是间位定位基团请回答：（1）下列说法正确的是。A.化合物M的作用是保护氨基B.化合物D的核磁共振氢谱有3组特征峰C.化合物E遇氯化铁溶液显紫色D.化合物G既能与酸反应又能与碱反应（2）化合物M的结构简式是；化合物N的结构简式是；化合物F的结构简式是。（3）写出C→D的化学方程式。（4）写出2种同时符合下列条件的化合物M的同分异构体的结构简式（不包括立体异构体和环状结构）。①能发生银镜反应②含有两个酯基和一个甲基③不含﹣O﹣O﹣及﹣O﹣COO﹣（5）以A为原料，设计化合物B的合成路线（用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选）。四．解答题（共26小题）4．（2020•上城区校级模拟）已知：①RCH＝CHR1RCHO+R1CHO②+R3CHO如图是化合物N（属于环己烯酮类）的两步合成路线，F不含氯元素。Ⅰ步：Ⅱ步：请回答：（1）D中官能团名称是；（2）下列说法不正确的是；A．E生成F与G生成H的反应类型相同B．J的结构简式是C．1molI最多能和4molH2加成D．N的分子式为C17H20O2（3）符合下列条件的G的同分异构体有种，写出其中一种同分异构体的结构简式；①能与浓溴水反应产生白色沉淀②苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯代物只有两种③可在一定条件下发生水解反应和银镜反应（4）写出方程式：B+C→D；（5）以原料，合成（用流程图表示，反应条件任选）。5．（2022•浙江三模）物质G是制备抗癌药物吉非替尼过程中重要的中间体，某研究小组按照如图线路合成中间体G。已知：（同时生成H2O或HX）请回答：（1）下列说法正确的是。A．化合物A能够使酸性高锰酸钾溶液褪色B．化合物A中含有4种不同的官能团C．化合物C具有碱性D．化合物G的分子式为C15H20N3O3（2）上述路线中合成A的反应类型为，化合物E的结构简式为。（3）写出C到D的化学反应方程式。（4）写出化合物B（C8H7NO2）可能的同分异构体。须同时满足：①能发生银镜反应；②1H﹣NMR谱显示分子中含有苯环，且分子中有4种不同化学环境的氢原子。（5）请设计以乙烯为原料转变为物质C的合成线路（用流程图表示，无机试剂任选）。6．（2022•东阳市模拟）化合物W可用作高分子膨胀剂，其合成路线如图：已知：①R﹣ClR﹣CNR﹣COOH②请回答：（1）下列说法正确的是（选填序号）。A.用铜丝蘸取A置于火焰上灼烧，火焰呈绿色B.G属于油脂类化合物C.一定条件下，D与H可发生缩聚反应D.C→D的过程为取代过程（2）化合物F的结构简式，“条件1”为。（3）已知W中含有四个六元环，请完成方程式：+2H2S。（4）写出E的两种同分异构体，其氢核磁共振谱峰面积比为1：1的结构简式。（5）利用题给信息，设计以苯甲醇（）为有机原料制备苯乙醇（）的合成路线（无机试剂任选）：。7．（2022•金华模拟）一种利胆药物下的合成路线如图：已知：Ⅰ．+Ⅱ．回答下列问题：（1）下列说法不正确的是。（填字母）A.可用FeCl3溶液检验化合物B中是否含有AB.B→C、C→D的反应均为取代反应C.化合物E中含氧官能团共有3种D.化合物F的分子式是C14H19O4N（2）分别写出化合物J、H的结构简式、。（3）D→E的化学方程式为。（4）写出所有符合下列条件的化合物A的同分异构体的结构简式。①含有酚羟基②不能发生银镜反应③含有四种化学环境的氢（5）已知：，综合上述信息，写出由1，4﹣二溴丁烷和制备的合成路线。8．（2021•浙江模拟）来那度胺（F）主要用于治疗多发性骨髓瘤、骨髓增生异常白血病及其他癌症，其合成路线如图。（Me代表甲基）回答下列问题：（1）用系统命名法命名A：。C中包含的官能团名称为。（2）A→B的化学方程式为，反应类型是。（3）关于D的下列说法正确的是a.含有手性碳原子b.在核磁共振氢谱中，有8种环境氢c.存在含有两个苯环和一个硝基的同分异构体d.可以自身发生加聚反应生成高分子化合物（4）F的分子式为.（5）X是C的同分异构体，满足下列条件的X有种（不包含立体异构），其中核磁共振氢谱含五种峰的结构简式为。①含有苯环且包含三个取代基；②﹣NH2和一Br连接在同一个碳原子上；③1molX与足量NaHCO3溶液反应可生成2molCO2。9．（2020•婺城区校级模拟）羟氯喹是一种抗疟药物，被WHO支持用于新冠肺炎患者临床研究。某研究小组设计如下合成路线。已知：①；②；③；④苯环上连卤原子时，发生再取代反应主要生成邻对位产物。按要求回答下列问题：（1）化合物A所含官能团的名称为，化合物C的结构简式。（2）下列说法正确的是。A．A到D过程中，乙二醇的作用是作为保护基团B．从合成路线推测，化合物B要密封干燥保存C．E→F为加成反应D．羟氯喹的分子式为C18H26ClN3O（3）D→E的化学方程式为。（4）设计以苯为原料合成化合物G（用流程图表示，无机试剂任选）。（5）写出同时符合下列条件的H的同分异构体的结构简式（不考虑立体异构）。1H﹣NMR和IR谱检测表明：①苯环上有两种环境的不同氢，且两种氢的比例为2：1；②分子中含有氰基（﹣CN）。10．（2022•浙江模拟）盐酸普拉克索（M）是治疗帕金森症的重要药物之一，合成路线如下：已知：（1）下列说法正确的是。A.A到C依次经历了氧化反应和取代反应B.化合物C有一个手性碳原子C.化合物F具有碱性D.化合物M分子式C10H21ON3SCl2（2）化合物硫脲（CH4N2S）只含有一种等效氢，其结构简式为；画出化合物D的结构。（3）写出E→F的化学方程式：。（4）写出3种同时符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式（不包括立体异构）。①含有一个六元碳环（不含其他环结构）；②结构中只含有4种不同的氢；③不含、、氮氧键（5）以甲苯、乙醇为原料，设计化合物的合成路线（用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选）。11．（2022•舟山二模）三氯苯达唑是一种新型咪唑类驱虫药，其合成路线如图：已知：Ⅰ．；Ⅱ．。回答下列问题：（1）A的化学名称为；D中含氧官能团的名称为。（2）试剂X的结构简式为；D→E的反应类型为。（3）E→F的化学方程式为。试分析加入KOH对反应E→F的影响：。（4）H是C的同系物，其相对分子质量比C大28，符合下列条件的H的同分异构体有种。①能与NaHCO3溶液反应产生CO2气体②含有四种化学环境的氢（5）参照题中所给信息，设计以、CH3I和C2H5OH为原料制的合成路线（其他无机试剂任选）。12．（2022•浙江模拟）某药物K的合成路线如图。已知：①②③（1）下列说法不正确的是。A．B→C与C→D的反应类型不同B．1molG最多可以和3molH2发生加成反应C．化合物H既能和HCl溶液反应又能和NaOH溶液反应D．化合物J的分子式为C15H20N2（2）C的结构简式是；K的结构简式是。（3）F→G的反应方程式为。（4）已知有机物L是H的同系物，且比H少1个C原子。写出同时符合下列条件的L所有同分异构体的结构简式。①属于芳香族化合物②核磁共振氢谱显示4个吸收峰③不含氢氧键、氧氧键、碳氮键（5）根据题目所给信息，以A（丙烯）原料，设计合成B（丙烯酸）的反应路线（用流程图表示，无机试剂任选）CH2＝CHCH3。13．（2020•定海区校级模拟）有机物M是一种重要的医用中间体，如图是M的合成路线：已知：①R1﹣CHO+R2CH2﹣COOR3②R1﹣CHO+R2NH2R1﹣CH＝N﹣R2（1）有机物E中的官能团名称是。（2）有机物L的结构简式是。（3）写出D生成E的化学方程式。（4）下列说法正确的是。A.试剂a是浓硝酸B.C→D、I→J反应类型分别是取代反应、加成反应C.化合物I分子中最多有20个原子可能共平面D.化合物H能使溴水褪色E.化合物M的分子式是C18H15N3O4（5）符合下列条件的I的同分异构体有种（不考虑立体异构）；其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为。a.能发生银镜反应b.分子中除苯环外不含其它环，苯环上的一氯代物有2种c.1mol该有机物能与2mol氢氧化钠反应（6）以2﹣甲基丙烯和乙酸为原料，选用必要的无机试剂，用结构简式表示的合成路线。14．（2022•浙江模拟）化合物H是一种用于合成γ﹣分泌调节剂的药物中间体，其合成路线流程图如图：已知：a.RNO2RNH2b.R﹣COOCH3R﹣CH2OH（1）化合物A的结构简式是，化合物C中含氧官能团名称有。（2）下列说法正确的是。A化合物B→C、G→H的均为还原反应B.化合物H的分子式为C12H12N2O2C.1molE最多可与3molNaOH反应D.C中所有碳原子均可能共平面（3）写出D到E的化学方程式。（4）芳香族化合物X是E的同分异构体，写出4种符合下列条件的X的同分异构体的结构简式。①1molX最多消耗5molNaOH，且能发生银镜反应；②X苯环上一氯取代只有1种，核磁共振氢谱图只有4组峰。（5）请写出以和（CH3）2SO4为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。15．（2021•舟山二模）葡萄糖不仅是重要的营养物质，而且还能转化成其他重要的调味品。以淀粉为原料在一定条件下可获得有机物葡萄糖、A、B、C、D，其相互转化关系如图。已知C不能发生银镜反应，D为有浓郁香味，不溶于水的油状液体。请回答：（1）与A互为同分异构体的结构式。（2）B→C的反应类型是。（3）A+B→D的化学方程式是。（4）下列说法正确的是。A．有机物A与金属钠反应比水与金属钠反应要剧烈B．有机物A、B、D可用饱和Na2CO3溶液鉴别C．两分子B在浓硫酸作用下可以形成六元环状化合物D．往淀粉水解液中，加入足量的NaOH溶液，再加入碘水，如果溶液未变蓝色，则说明淀粉水解完成16．（2021•浙江模拟）化合物G是一种用于合成γ﹣分泌调节剂的药物中间体，其合成路线流程图如图：已知：请回答：（1）B的结构简式为。（2）下列说法正确的是。A．化合物A能与FeCl3溶液发生显色反应B．1mol化合物C最多能与2molNaOH反应C．化合物E既有氧化性，又有还原性D．由流程可知，Red﹣Al、MnO2分别做还原剂、氧化剂，其中MnO2也可用Cu/O2、足量的酸性高锰酸钾等代替E．化合物G的最简式为C6H6NO（3）C→D的过程中有一种无色无味气体产生，其化学方程式为。（4）写出同时满足下列条件的B的同分异构体的结构简式。①含有苯环，且分子中有一个手性碳原子；②能发生水解反应，水解产物之一是α﹣氨基酸，另一水解产物分子中只有2种不同化学环境的氢。（5）已知：（R代表烃基，R'代表烃基或H）。请写出以和（CH3）2SO4为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。17．（2020•杭州模拟）吗氯贝胺是新一代缓和的抗抑郁药物，某研究小组设计如图合成路线：已知：①②R﹣COOHRR﹣CONHR′③苯环上连羧基时，苯环上再取代主要生成间位取代产物。按要求回答下列问题：（1）化合物A的结构简式。（2）下列有关说法正确的是。A．吗氯贝胺的分子式为C13H17N2O2ClB．在水中溶解能力A＞B，原因是A与水分子间可形成氢键C．B+D→E的反应中NaOH的作用是反应产生氨基及中和反应产生的酸D．E+F→吗氯贝胺的反应类型为取代反应（3）写出B+D→E的反应方程式。（4）E与F反应制备吗氯贝胺中加适量碳酸钾或过量F均有利于提高产率，用反应方程式解释加过量F有利于提高产率的原因。（5）设计C→D的合成路线（用流程图表示，无机试剂任选）。（6）写出化合物F同时符合下列条件的同分异构体的结构简式。①1H﹣NMR谱检测表明：分子中有3种氢原子；②IR谱检测表明：分子中存在。18．（2022•温州模拟）天然产物G具有抗肿瘤等生物活性，某课题组设计的合成路线如图（部分反应条件已省略）：已知：+（R＝—COOH，—COOR′等）请回答：（1）下列说法不正确的是。A.化合物A到B的过程属于取代反应B.酸性KMnO4溶液可以鉴别化合物C和EC.1molF与氢气发生反应，最多可消耗5molH2D.化合物G的分子式是C15H18O3（2）化合物M的结构简式是；化合物D的结构简式是。（3）写出B→C的化学方程式。（4）写出3种同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式（不包括立体异体）。①含苯环，且遇FeCl3溶液会显色；②核磁共振氢谱，峰面积之比为9：2：2：1（5）以化合物和为原料，设计如图所示化合物的合成路线（用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选）。19．（2022•浙江模拟）H是合成防止静脉血栓形成的药物贝曲西班的中间体。其合成路线如图：已知：1.2.当苯环上只有一个胺基的化合物称为苯胺，有弱碱性，易被氧化。请回答：（1）化合物A的结构简式是；化合物F的结构简式是。（2）下列说法不正确的是。A.化合物B分子中所有的碳一定原子共平面B.化合物E的分子式为C13H10N3O4ClC.1mol化合物G最多可与6molH2发生加成反应D.化合物H可以形成分子内氢键（3）化合物C与化合物D反应的化学方程式是。（4）写出3种同时满足下列条件的化合物G的同分异构体（不考虑立体异构体）：。①1H﹣NMR谱显示只有3种不同化学环境的氢原子；②只有一个六元环，无其它环状结构；③不含、﹣CN结构片段。（5）以甲苯为原料，设计如图化合物的合成路线（用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选）。20．（2022•宁波模拟）吲哚美辛是一种适用于解热、缓慢炎性疼痛作用明显的药物，其合成路线如图所示：已知：（R1、R2均为烃基）回答下列问题：（1）下列说法不正确的是。A.Na2SO3在反应中做还原剂B.化合物D中所有原子一定共平面C.化合物F具有碱性D.化合物G的分子式为C5H6O3（2）化合物A的结构简式是；化合物H的结构简式是。（3）写出E→F的化学方程式。（4）请写出3种同时符合下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式（不包括立体异构）。①H﹣NMR谱显示只有6种不同化学环境的氢原子；②有两个六元环且其中一个是苯环；③结构中有片段和﹣NH2（氮只以氨基形式存在，且不直接连在苯环上）。（5）以化合物、1﹣戊烯为原料制备如图所示化合物的合成路线（用流程图表示，无机试剂任选）。21．（2021•浙江模拟）世界卫生组织公布的致癌物清单中，苯巴比妥属于2B类致癌物。工业上常通过如图所示途径合成：请回答下列问题：（1）B中官能团的名称是；苯巴比妥的分子式是。（2）下列说法不正确的是（填序号）。A.A的结构简式是B.1molF与足量的NaOH溶液反应，消耗2molNaOHC.苯巴比妥具有弱碱性D.化合物H的核磁共振氢谱有6组峰（3）写出H→苯巴比妥发生反应的化学方程式：。（4）苯巴比妥的一种同系物K，分子式为C10H8N2O3，写出K同时符合下列条件的同分异构体的结构简式：。①能够和FeCl3发生显色反应②分子中含有两个六元环，且两个六元环的结构和性质类似③核磁共振氢谱显示分子中有5种不同化学环境的氢（5）依据上述合成路线设计以乙醇为原料制备HOOCCH2CH2COOH的合成路线：（无机试剂任选，用合成路线流程图表示）。22．（2021•浙江模拟）西洛他唑是喹啉类衍生物，是抗血小板凝聚药物，其中一种合成路线如图。已知：①+RCl+HCl②③请回答：（1）下列说法正确的是。A.若化合物D在一定条件下发生水解，产物一定具有两性B.西洛他唑的分子式为C20H27N5O2C.1molC最多可以与4molH2加成，1molG最多可以与2molH2加成D.反应A→B、F→G中所用到的辅料C3H4OCl2和C5H8OCl2互为同系物（2）化合物B的结构简式为，化合物H的结构简式为。（3）写出G→H的化学方程式：。（4）写出所有满足下列条件的化合物E的同分异构体：。①含结构，且在一定条件下能发生银镜反应；②苯环上有两种化学环境的氢原子；③1mol该物质最多可以与2molNaOH和4molH2反应。（5）已知：直接与苯环相连的卤原子受苯环的影响，很难在NaOH溶液中发生水解反应生成酚羟基。西洛他唑的另一种合成路线中要用到原料。设计以A为原料合成的合成路线。（用流程图表示，无机试剂有机溶剂任选）23．（2021•浙江模拟）2，4，4﹣三氯﹣2﹣羟基二苯醚是预防新冠病毒时消毒免洗洗手液的一种成分，俗称三氯新。如图是合成三氯新的路线图，回答下列问题：（1）A的名称是；C的含氧官能团名称为。（2）C→D的反应类型为。（3）B→C的化学方程式为。（4）D的分子式为。（5）B的同分异构体中属于芳香化合物，官能团不变的同分异构体有种。（不考虑立体异构）（6）关于三氯新，说法正确的是。A.1mol该物质一定条件下与NaOH反应可消耗NaOH最多为7molB.该物质中所有原子一定处于同一平面C.该物质可以溶于酒精D.该物质与FeCl3溶液混合后不显色（7）已知：﹣NH2有碱性且易被氧化。设计由和乙醇制备的合成路线（无机试剂任选）：。24．（2021•浙江模拟）阿斯巴甜作为一种重要的甜味剂，被广泛应用于药剂加工和食品加工中，其安全性非常重要。其工业合成路线如图所示。已知：回答下列问题：（1）下列说法正确的是。A．阿斯巴甜的分子式为C14H18N2O3B．化合物B与C互为同系物C．化合物B与D均为氨基酸，能形成内盐，也能发生缩聚反应形成多肽D．反应③④⑤⑥均为取代反应（2）化合物A的结构简式；化合物D的结构简式：。（3）写出阿斯巴甜与足量NaOH水溶液充分反应的化学方程式：。（4）写出同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式：。（不考虑立体异构）①1H﹣NMR谱表明分子中有3种氢原子；②含苯环的中性物质。（5）写出以1，3﹣丙二醇为原料制备的合成路线流程。（无机试剂任选，合成路线流程图示例见本题题干）25．（2021•浙江模拟）化合物H是一种有机材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如图。已知：①RCHO+CH3CHORCH＝CHCHO+H2O②回答下列问题：（1）E的结构简式为。（2）结合题中信息，下列说法错误的是。A．C→D→E→F的反应类型分别为加成反应、消去反应、取代反应B．A的分子结构中最多可有14个原子在同一个平面上C．H的分子式为C19H18O2D．检验D→E反应后的混合液中溴元素，可取少许于试管中直接滴加AgNO3溶液，观察现象即可（3）G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为。（4）请写出满足下列条件的F的同分异构体结构简式。①含有苯环；②能与碳酸氢钠溶液反应放出CO2；③核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，个数比为1：1：2：6。（5）写出用环戊烷和2﹣丁炔为原料制备化合物的合成路线（其他试剂任选）。26．（2021•宁波模拟）某研究小组按下列路线合成查尔酮类医药中间体X：已知：（1）X的结构简式为：（2）RCHO+CH3COR'RCH＝CHCOR'R﹣NH2R﹣OH请回答：（1）E的结构简式。（2）下列说法不正确的是。A．化合物A能发生银镜反应B．化合物B能形成内盐C．化合物C能与溴水发生取代反应D．化合物X的分子式是C18H19NO2（3）设计化合物A经两步反应转变为B的合成路线。（用流程图表示，试剂任选）（4）写出D+E→X的化学方程式。（5）写出同时符合下列条件化合物E的同分异构体的结构简式。①1H﹣NMR谱表明分子中有5种氢原子；②IR谱显示有苯环和醛基存在。27．（2020•武昌区校级模拟）乙基丹皮酚肟胺基醇醚衍生物（H）具有很好的抗血小板聚集活性，是良好的心脑血管疾病的治疗药物。已知：请回答：（1）E中含有的官能团名称为；（2）丹皮酚的结构简式为；（3）下列说法不正确的是A．乙基丹皮酚肟胺基醇醚衍生物H的分子式为C21H34O3N3B．物质B可能溶于水，且能与盐酸反应生成有机盐C．D→E和G→H的反应类型均为取代反应D．物质C能使浓溴水褪色，而且1molC消耗2molBr2（4）写出F→G的化学方程式。（5）写出满足下列条件F的所有同分异构体的结构简式。①能发生银镜反应；1molF与2molNaOH恰好反应。②1H﹣NMR谱显示分子中含有5种氢原子；IR谱显示有﹣NH2，且与苯环直接相连。（6）阿司匹林也具有抑止血小板凝聚的作用。结合题给信息，请以硝基苯和乙酸酐为原料设计合理的路线制备阿司匹林（）。（用流程图表示，无机试剂任选）。28．（2022•普陀区校级模拟）化合物H是一种具有多种生物活性的天然化合物。某课题组设计的合成路线如图（部分反应条件已省略）：已知：请回答：（1）下列说法不正确的是。A．化合物A不易与NaOH溶液反应B．化合物E和F可通过红外光谱区别C．化合物F属于酯类物质D．化合物H的分子式是C20H12O5（2）化合物M的结构简式是；化合物N的结构简式是；化合物G的结构简式是。（3）补充完整C→D的化学方程式→。（4）写出2种同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式（不包括立体异构体）。①有两个六元环（不含其他环结构），其中一个为苯环；②除苯环外，结构中只含2种不同的氢；③不含﹣O﹣O﹣键及﹣OH（5）以化合物苯乙炔（）、溴苯和环氧乙烷（）为原料，设计如图所示化合物的合成路线（用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选）。29．（2020•浙江模拟）某些简单有机物在一定条件下可发生如图转化，其中E具有果香味：请回答下列问题：（1）F的分子式；反应①的反应类型。（2）写出反应③的化学方程式。（3）关于化合物B的说法正确的是。A．B中只含有一种官能团B．常温常压下物质B呈气态C.1molB最多与4molH2发生加成D．B为苯的同系物。

专题之有机合成与推断2023年浙江高考化学二轮复习参考答案与试题解析一．选择题（共1小题）1．（2022•绍兴模拟）己二酸是一种重要的化工原料，科学家在现有工业路线基础上，提出了一条绿色合成路线：下列说法正确的是（）A．环己醇的核磁共振氢谱有4个峰 B．“绿色”合成路线的原子利用率为100% C．己二酸可形成七元环化合物 D．环己烷分子中所有原子共平面【考点】有机物的合成．【专题】有机物的化学性质及推断．【分析】A．环己醇含5种H原子；B．“绿色”合成路线中生成己二酸和水；C．己二酸可脱水形成酸酐；D．环己烷中的碳原子均为sp3杂化。【解答】解：A．环己醇含5种H原子，则环己醇的核磁共振氢谱有5个峰，故A错误；B．“绿色”合成路线中生成己二酸和水，可知原子利用率小于100%，故B错误；C．己二酸可脱水形成酸酐，可形成七元环化合物为，故C正确；D．环己烷中的碳原子均为sp3杂化，所有原子一定不能共面，故D错误；故选：C。【点评】本题考查有机物的合成及结构与性质，为高频考点，把握有机物的官能团、有机反应为解答的关键，侧重分析与应用能力的考查，注意选项C为解答的易错点，题目难度不大。二．实验题（共1小题）2．（2020•浙江模拟）有机物H是一种重要的药物合成中间体，其合成路线如图：已知：按要求回答下列问题：（1）化合物E的结构简式：；（2）下列有关说法正确的是B：A．H的分子式为C21H22N6B．化合物B可以发生加聚反应生成一种可降解的高分子材料C．由化合物D生成E的反应中，NaOH的作用是反应产生氨基以及中和反应生成的酸D．由F生成G加入的化合物C2H3OCl含有的官能团名称为羰基和氯原子（3）F→G过程中，为了提高G的产率，F通常适当过量，请用化学方程式解释原因：+ClCH2CHO→+HCl+H2O，+2HCl→；（4）设计由F和乙烯合成的合成路线，无机试剂任选；（5）写出化合物E（不包括E）同时符合下列条件的同分异构体的结构简式、、、、。①1H﹣NMR谱检测表明有4种氢原子②分子有一个六元环【考点】有机物的合成．【专题】有机推断；有机物的化学性质及推断．【分析】E的分子式为C6H14N2，B的分子式为C8H8N2，结合H的结构可知，E与B发生加成反应生成H，F→G发生信息中反应，故G中存在C＝N双键，可推知E为、G为，故C2H3OCl的结构简式为ClCH2CHO，F→G的反应中发生了信息中2个反应；D→E发生信息中生成C﹣N单键转化，逆推可知D为，由分子式可知A→B组成上加氧，发生氧化反应，B→C发生加成反应，C→D是溴原子取代羟基，故A为CH3CH＝CH3、B为、C为；（4）由信息可知，与OHC﹣CHO反应生成，乙烯先与氯气反应生成ClCH2CH2Cl，然后发生水解反应生成HOCH2CH2OH，最后发生催化氧化生成OHC﹣CHO。【解答】解：（1）由分析可知，化合物E的结构简式为，故答案为：；（2）A．E的分子式为C6H14N2，B的分子式为C8H8N2，1分子E与2分子B发生加成反应生成H，故H的分子式为C22H30N6，故A错误；B．B为，化合物B可以发生开环聚合反应生成一种可降解的高分子材料，故B正确；C．由化合物D生成E的反应中有HBr生成，NaOH的作用是中和反应生成的酸，提高产率，故C错误；D．C2H3OCl的结构简式为ClCH2CHO，含有的官能团是醛基和碳氯键，故D错误，故答案为：C；（3）F→G过程发生反应+ClCH2CHO→+HCl+H2O，过量的与HCl发生反应+2HCl→，有利于的生成，提高其产率，故答案为：+ClCH2CHO→+HCl+H2O，+2HCl→；（4）由信息可知，与OHC﹣CHO反应生成，乙烯先与氯气反应生成ClCH2CH2Cl，然后发生水解反应生成HOCH2CH2OH，最后发生催化氧化生成OHC﹣CHO，合成路线为，故答案为：；（5）E的结构简式为，E的同分异构体满足：①1H﹣NMR谱检测表明有4种氢原子，②分子有一个六元环，存在对称结构，可能的结构简式为、、、、，故答案为：、、、、。【点评】本题考查有机物的推断与合成，涉及有机物结构与性质、有机反应方程式的书写、限制条件同分异构体的书写、合成路线设计等，注意对具有反应信息的理解，充分利用有机物分子式、目标物结构分析判断，试题侧重考查学生自学能力、分析推理能力、知识迁移运用能力。三．推断题（共1小题）3．（2022•丽水二模）盐酸氨溴索是一种祛痰药，可用于急慢性呼吸道疾病的治疗。某课题组设计的合成路线如图（部分反应条件已省略）：已知：①R﹣COOHR﹣COClR﹣CH2Cl②R﹣NO2R﹣NH2③苯环上取代基的定位效应：﹣CH3和﹣NH2是邻、对位定位基团，﹣COOH和﹣NO2是间位定位基团请回答：（1）下列说法正确的是AD。A.化合物M的作用是保护氨基B.化合物D的核磁共振氢谱有3组特征峰C.化合物E遇氯化铁溶液显紫色D.化合物G既能与酸反应又能与碱反应（2）化合物M的结构简式是；化合物N的结构简式是；化合物F的结构简式是。（3）写出C→D的化学方程式。（4）写出2种同时符合下列条件的化合物M的同分异构体的结构简式（不包括立体异构体和环状结构）HCOOCH2COOCH3，HCOOCH2OOCCH3。①能发生银镜反应②含有两个酯基和一个甲基③不含﹣O﹣O﹣及﹣O﹣COO﹣（5）以A为原料，设计化合物B的合成路线（用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选）。【考点】有机物的合成；有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体．【专题】有机物的化学性质及推断．【分析】B发生信息①中第二步反应生成C，则C为，C与分子式为C4H6O的M反应生成D，N与反应生成，对比C、E结构，推知M为、D为、N为；由F的分子式可知，E发生酰胺基水解生成F，故F为，F中氨基与盐酸成盐生成盐酸氨溴索，则盐酸氨溴索的结构简式为；（5）根据信息③中定位规律，应将甲基氧化物羧基，硝基还原为氨基，再与溴发生取代反应，由于氨基易被氧化，先用酸性高锰酸钾溶液将甲基氧化为羧基，再用Fe/HCl将硝基还原为氨基。【解答】解：（1）A．化合物M先与C中氨基反应形成酰胺基得到D，然后D中羟基再与中氨基反应生成E，E中酰胺基水解生成F，若没有C与M的反应，C中氨基也能与羟基反应，可知M的作用是保护氨基，故A正确；B．D为，分子中有4种化学环境不同的氢原子，化合物D的核磁共振氢谱有4组特征峰，故B错误；C．化合物E没有酚羟基，不能与氯化铁溶液发生显色反应，故C错误；D．化合物G为，其中1个氮原子含有孤电子对，具有氨的性质，能与酸反应，溴原子、类似铵根离子的N原子（或HCl）能与氢氧化钠反应，故D正确，故答案为：AD；（2）由分析可知，化合物M的结构简式是；化合物N的结构简式是；化合物F的结构简式是，故答案为：；；；（3）C→D的化学方程式为，故答案为：；（4）M的结构简式为，2种同时符合下列条件的化合物M的同分异构体（不包括立体异构体和环状结构）：①能发生银镜反应，说明含有醛基；②含有两个酯基和一个甲基，含有甲酸酯，③不含﹣O﹣O﹣及﹣O﹣COO﹣，可能的结构简式为HCOOCH2COOCH3，HCOOCH2OOCCH3等，故答案为：HCOOCH2COOCH3，HCOOCH2OOCCH3；（5）根据信息③中定位规律，应将甲基氧化物羧基，硝基还原为氨基，再与溴发生取代反应，由于氨基易被氧化，先用酸性高锰酸钾溶液将甲基氧化为羧基，再用Fe/HCl将硝基还原为氨基，合成路线为，故答案为：。【点评】本题考查有机物的推断与合成，涉及有机物的结构与性质、有机反应方程式的书写、限制条件同分异构体的书写、合成路线设计等，充对比有机物分子式、有机物结构变化理解发生的反应，题目侧重考查学生分析推理能力、知识迁移运用能力，涉及有机物结构复杂，属于易错题目。四．解答题（共26小题）4．（2020•上城区校级模拟）已知：①RCH＝CHR1RCHO+R1CHO②+R3CHO如图是化合物N（属于环己烯酮类）的两步合成路线，F不含氯元素。Ⅰ步：Ⅱ步：请回答：（1）D中官能团名称是碳碳双键、羰基；（2）下列说法不正确的是BCD；A．E生成F与G生成H的反应类型相同B．J的结构简式是C．1molI最多能和4molH2加成D．N的分子式为C17H20O2（3）符合下列条件的G的同分异构体有5种，写出其中一种同分异构体的结构简式（任写一种）；①能与浓溴水反应产生白色沉淀②苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯代物只有两种③可在一定条件下发生水解反应和银镜反应（4）写出方程式：B+C→DCH3COCH3+HCHOCH2＝CHCOCH3+H2O；（5）以原料，合成（用流程图表示，反应条件任选）。【考点】有机物的合成．【专题】有机推断．【分析】A发生信息①的反应生成B和C，根据C的分子式知，C为CH3COCH3、B为HCHO，B和C发生信息②的反应生成D为CH2＝CHCOCH3；根据I的结构简式知，H中醇羟基被催化氧化生成I，则H为，G和碘烷发生取代反应生成H，G为，对比E、G结构，可知E发生取代反应生成F，故F为；I发生信息②中反应得到J，结合N的结构可知，J中又形成六元环，故J为，J与氢气发生加成反应生成K，结合K的分子式，可知碳碳双键、羰基均发生加成反应，故K为，K发生催化氧化生成L为；结合N的结构，L与D（）先发生取代反应，再发生信息②中反应生成N，则M为；（5）先发生信息①的反应生成CH3COCH3、CH3CHO，然后发生信息②的反应生成CH3CH＝CHCOCH3，再和氢气发生加成反应生成目标产物。【解答】解：（1）D为CH2＝CHCOCH3，D中官能团名称是碳碳双键、羰基，故答案为：碳碳双键、羰基；（2）A．E生成F属于取代反应，G生成H也属于取代反应，故A正确；B．J的结构简式是，故B错误；C．苯环、羰基、醛基均与氢气发生加成反应，1molI最多能和5molH2加成，故C错误；D．N的分子式为C15H20O2，故D错误。故选：BCD；（3）G为，G的同分异构体符合下列条件：①能与浓溴水反应产生白色沉淀，说明含有酚羟基，且苯环上酚羟基邻位、对位含有氢原子；②苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯代物只有两种，说明苯环上有两种氢原子，且两个取代基位于对位；③可在一定条件下发生水解反应和银镜反应，说明含有酯基和醛基，根据氧原子个数知，应该含有HCOO﹣；两个取代基，一个是酚羟基，另一个可能是HCOOCH2CH2CH2﹣、HCOOCH（CH2CH3）﹣、HCOOCH2CH（CH3）﹣、HCOOCH（CH3）CH2﹣、HCOOC（CH3）2﹣，所以符合条件的同分异构有5种，其结构简式分别为：，故答案为：5；（任写一种）；（4）C为CH3COCH3、B为HCHO，B和C发生信息②的反应生成D为CH2＝CHCOCH3，B+C→D的反应方程式为CH3COCH3+HCHOCH2＝CHCOCH3+H2O，故答案为：CH3COCH3+HCHOCH2＝CHCOCH3+H2O；（5）先发生信息①的反应生成CH3COCH3、CH3CHO，然后发生信息②的反应生成CH3CH＝CHCOCH3，再和氢气发生加成反应生成目标产物，合成路线为，故答案为：。【点评】本题考查有机物的推断与合成，充分利用有机物的分子式、结构简式及给予的信息进行推断，较好的考查学生分析推理能力、信息获取与迁移运用能力，题目难度较大。5．（2022•浙江三模）物质G是制备抗癌药物吉非替尼过程中重要的中间体，某研究小组按照如图线路合成中间体G。已知：（同时生成H2O或HX）请回答：（1）下列说法正确的是AC。A．化合物A能够使酸性高锰酸钾溶液褪色B．化合物A中含有4种不同的官能团C．化合物C具有碱性D．化合物G的分子式为C15H20N3O3（2）上述路线中合成A的反应类型为取代反应，化合物E的结构简式为。（3）写出C到D的化学反应方程式或。（4）写出化合物B（C8H7NO2）可能的同分异构体。须同时满足：①能发生银镜反应；②1H﹣NMR谱显示分子中含有苯环，且分子中有4种不同化学环境的氢原子。（5）请设计以乙烯为原料转变为物质C的合成线路（用流程图表示，无机试剂任选）。【考点】有机物的合成．【专题】有机推断．【分析】根据G的结构简式知，中醛基对位的酚羟基上氢原子被甲基取代生成A为，A发生第一个信息的反应生成B为；E中硝基发生第二个信息的反应生成G，根据G的结构简式知，F为；根据E生成F的反应条件及E、F的分子式知，E中苯环上氢原子被硝基取代生成F，所以E为；B和D发生取代反应生成E，则D为，C为；（5）以乙烯为原料转变为物质，乙烯和溴发生加成反应生成BrCH2CH2Br，BrCH2CH2Br发生水解反应生成HOCH2CH2OH，HOCH2CH2OH发生取代反应生成HOCH2CH2OCH2CH2OH，HOCH2CH2OCH2CH2OH和氨气发生取代反应生成目标产物。【解答】解：（1）A．A为，A中醛基、酚羟基能被酸性高锰酸钾溶液氧化而能够使酸性高锰酸钾溶液褪色，故A正确；B．化合物A中含有醛基、醛基、醚键3种不同的官能团，故B错误；C．C为，C中含有亚氨基，所以化合物C具有碱性，故C正确；D．化合物G的分子式为C15H21N3O3，故D错误；故答案为：AC；（2）上述路线中合成A的反应类型为取代反应，化合物E的结构简式为，故答案为：取代反应；；（3）C到D的化学反应方程式为：或，故答案为：或；（4）化合物B（C8H7NO2）的结构简式为，B的同分异构体须同时满足：①能发生银镜反应，说明含有醛基；②1H﹣NMR谱显示分子中含有苯环，且分子中有4种不同化学环境的氢原子，根据其不饱和度知，还存在一个双键，符合条件的结构简式为，故答案为：；（5）以乙烯为原料转变为物质，乙烯和溴发生加成反应生成BrCH2CH2Br，BrCH2CH2Br发生水解反应生成HOCH2CH2OH，HOCH2CH2OH发生取代反应生成HOCH2CH2OCH2CH2OH，HOCH2CH2OCH2CH2OH和氨气发生取代反应生成目标产物，合成路线为，故答案为：。【点评】本题考查有机物的合成与推断，充分利用有机物分子式、G的结构简式进行分析判断，注意对给予信息的理解，题目较好地考查学生自学能力、分析推理能力、知识迁移运用能力，是对有机化学基础的综合考查。6．（2022•东阳市模拟）化合物W可用作高分子膨胀剂，其合成路线如图：已知：①R﹣ClR﹣CNR﹣COOH②请回答：（1）下列说法正确的是AC（选填序号）。A.用铜丝蘸取A置于火焰上灼烧，火焰呈绿色B.G属于油脂类化合物C.一定条件下，D与H可发生缩聚反应D.C→D的过程为取代过程（2）化合物F的结构简式ClCH2COOCH2CH3，“条件1”为浓硫酸、加热。（3）已知W中含有四个六元环，请完成方程式：+2H2S。（4）写出E的两种同分异构体，其氢核磁共振谱峰面积比为1：1的结构简式CH3COOC（CH3）2OOCCH3、CH3OOCC（CH3）2COOCH3或CH3COC（OCH3）2COCH3。（5）利用题给信息，设计以苯甲醇（）为有机原料制备苯乙醇（）的合成路线（无机试剂任选）：。【考点】有机物的合成．【专题】有机推断．【分析】A能和碳酸氢钠溶液反应，则A中含有羧基，根据A的分子式知，A为ClCH2COOH，根据C的化学式知，B中氯原子被﹣CN取代生成C，C为NCCH2COONa，C发生水解反应生成D，根据D的分子式知，D为HOOCCH2COOH，根据E的分子式及G的结构简式知，D和乙醇发生酯化反应生成E为CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3，根据G的结构简式知，F为ClCH2COOCH2CH3，G和氢气发生反应生成H，W中含有四个六元环，W为；（5）以苯甲醇（）为有机原料制备苯乙醇（），根据苯甲醇和苯乙醇的结构知，苯甲醇先和HCl发生取代反应生成，再和HCN发生信息①的反应生成，和苯甲醇发生酯化反应生成苯乙酸苯甲酯，苯乙酸苯甲酯和氢气发生还原反应生成苯乙醇。【解答】解：（1）A．Cu元素的焰色试验为绿色，A为ClCH2COOH，用铜丝蘸取A置于火焰上灼烧，火焰呈绿色，故A正确；B．G中含有酯基，G属于酯类类化合物，但G不属于高级脂肪酸形成的酯，所以不属于油脂类物质，故B错误；C．D为HOOCCH2COOH，D中含有两个羧基、H中含有3个醇羟基，所以一定条件下，D与H可发生缩聚反应，故C正确；D．C→D的过程为取代过程、复分解反应过程，故D错误；故答案为：AC；（2）化合物F的结构简式ClCH2COOCH2CH3，D为羧酸、E为酯，羧酸和醇在浓硫酸作催化剂、加热条件下发生酯化反应生成酯，“条件1”为浓硫酸、加热，故答案为：ClCH2COOCH2CH3；浓硫酸、加热；（3）通过以上分析知，W为，故答案为：；（4）E为CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3，E的两种同分异构体，其氢核磁共振谱峰面积比为1：1，说明含有两种氢原子，符合条件的结构简式为，故答案为：CH3COOC（CH3）2OOCCH3、CH3OOCC（CH3）2COOCH3或CH3COC（OCH3）2COCH3；（5）以苯甲醇（）为有机原料制备苯乙醇（），根据苯甲醇和苯乙醇的结构知，苯甲醇先和HCl发生取代反应生成，再和HCN发生信息①的反应生成，和苯甲醇发生酯化反应生成苯乙酸苯甲酯，苯乙酸苯甲酯和氢气发生还原反应生成苯乙醇，合成路线为，故答案为：。【点评】本题考查有机物推断和合成，侧重考查分析、判断及知识综合运用能力，正确推断各物质的结构简式是解本题关键，采用知识迁移、逆向思维方法进行合成路线设计，题目难度中等。7．（2022•金华模拟）一种利胆药物下的合成路线如图：已知：Ⅰ．+Ⅱ．回答下列问题：（1）下列说法不正确的是BD。（填字母）A.可用FeCl3溶液检验化合物B中是否含有AB.B→C、C→D的反应均为取代反应C.化合物E中含氧官能团共有3种D.化合物F的分子式是C14H19O4N（2）分别写出化合物J、H的结构简式CH3OH、HOCH2CH2NH2。（3）D→E的化学方程式为。（4）写出所有符合下列条件的化合物A的同分异构体的结构简式。①含有酚羟基②不能发生银镜反应③含有四种化学环境的氢（5）已知：，综合上述信息，写出由1，4﹣二溴丁烷和制备的合成路线。【考点】有机物的合成．【专题】有机推断．【分析】由信息反应II及F的结构简式、E的分子式可知E为，H为HOCH2CH2NH2，D发生信息I的反应生成到E，则D的结构简式为，D第C多一个碳原子和两个氢原子，则C和J发生酯化反应生成D，则C为，J为CH3OH，B→C碳链不变，而A→B碳链增长，且增长的碳原子数等于中碳原子数，同时B→C的反应条件为NaClO2、H+，NaClO2具有氧化性，因此B→C为氧化反应，A→B为取代反应，C8H8O3的不饱和度＝＝5，苯环的不饱和度是4，说明苯环上的取代基中含有不饱和键，因此A的结构简式为，B的结构简式为；（5）由1，4﹣二溴丁烷和制备，利用信息I知，可由发生信息I的反应得到，可由和发生A生成B类型的反应得到，CH2＝CHCH＝CH2和HBr在40℃条件下发生加成反应得到，BrCH2CH2CH2CH2Br发生消去反应生成CH2＝CHCH＝CH2。【解答】解：（1）A．A为，B为，A中含有酚羟基、B不含酚羟基，含有酚羟基的有机物能和氯化铁溶液发生显色反应，所以A能和氯化铁溶液发生显色反应、B和氯化铁溶液不反应，所以可用FeCl3溶液检验化合物B中是否含有A，故A正确；B．B→C为氧化反应、C→D为取代反应，故B错误；C．E为，化合物E中含氧官能团有醚键、羟基、酯基，共有3种，故C正确；D．化合物F的分子式是C13H17O4N，故D错误；故答案为：BD；（2）J、H的结构简式CH3OH、HOCH2CH2NH2，故答案为：CH3OH；HOCH2CH2NH2；（3）D→E的化学方程式为，故答案为：；（4）A为，A的同分异构体符合下列条件：①含有酚羟基；②不能发生银镜反应，说明不含醛基；③含有四种化学环境的氢，符合条件的结构简式为，故答案为：；（5）由1，4﹣二溴丁烷和制备，利用信息I知，可由发生信息I的反应得到，可由和发生A生成B类型的反应得到，CH2＝CHCH＝CH2和HBr在40℃条件下发生加成反应得到，BrCH2CH2CH2CH2Br发生消去反应生成CH2＝CHCH＝CH2，合成路线为，故答案为：。【点评】本题考查有机物推断和合成，侧重考查分析、推断及知识综合应用能力，以F的结构简式及题给信息II为突破口进行推断，利用分子式、结构简式及题给信息正确推断各物质结构简式是解本题关键，采用知识迁移、逆向思维方法进行合成路线设计，题目难度中等。8．（2021•浙江模拟）来那度胺（F）主要用于治疗多发性骨髓瘤、骨髓增生异常白血病及其他癌症，其合成路线如图。（Me代表甲基）回答下列问题：（1）用系统命名法命名A：2﹣氨基戊二酸。C中包含的官能团名称为硝基、溴原子、酯基。（2）A→B的化学方程式为HOOCCH（NH2）CH2CH2COOH+2CH3OHCH3OOCCH（NH2）CH2CH2COOCH3+2H2O，反应类型是酯化反应或取代反应。（3）关于D的下列说法正确的是aca.含有手性碳原子b.在核磁共振氢谱中，有8种环境氢c.存在含有两个苯环和一个硝基的同分异构体d.可以自身发生加聚反应生成高分子化合物（4）F的分子式为C13H13O3N3.（5）X是C的同分异构体，满足下列条件的X有6种（不包含立体异构），其中核磁共振氢谱含五种峰的结构简式为、。①含有苯环且包含三个取代基；②﹣NH2和一Br连接在同一个碳原子上；③1molX与足量NaHCO3溶液反应可生成2molCO2。【考点】有机物的合成．【专题】有机推断．【分析】A和甲醇发生酯化反应生成B，B和C发生取代反应生成D，根据A、C、D的结构简式知，B的结构简式为CH3OOCCH（NH2）CH2CH2COOCH3，D发生取代反应生成E，E中硝基被还原生成F中的氨基。【解答】解：（1）用系统命名法命名A：2﹣氨基戊二酸；C中包含的官能团名称为硝基、酯基、溴原子，故答案为：2﹣氨基戊二酸；硝基、酯基、溴原子；（2）A和甲醇发生酯化反应生成B，A→B的化学方程式为HOOCCH（NH2）CH2CH2COOH+2CH3OHCH3OOCCH（NH2）CH2CH2COOCH3+2H2O，反应类型是酯化反应或取代反应，故答案为：HOOCCH（NH2）CH2CH2COOH+2CH3OHCH3OOCCH（NH2）CH2CH2COOCH3+2H2O；酯化反应或取代反应；（3）a．D分子中连接N原子和﹣COOMe的碳原子为手性碳原子，所以含有手性碳原子，故a正确；b．在核磁共振氢谱中，有9种环境氢，故b错误；c．D分子的不饱和度是9，两个苯环的不饱和度是8，一个硝基的不饱和度是1，所以存在含有两个苯环和一个硝基的同分异构体，故c正确；d．不存在碳碳双键或碳碳三键，所以不可以自身发生加聚反应生成高分子化合物，故d错误；故答案为：ac；（4）F的分子式为C13H13O3N3，故答案为：C13H13O3N3；（5）X是C的同分异构体，X满足下列条件：①含有苯环且包含三个取代基；②﹣NH2和一Br连接在同一个碳原子上；③1molX与足量NaHCO3溶液反应可生成2molCO2，说明含有2个﹣COOH，如果取代基为2个﹣COOH、﹣CHBr（NH2），如果两个羧基相邻，﹣CHBr（NH2）有2种排列方式；如果两个羧基硝基，﹣CHBr（NH2）有3种排列方式，如果两个羧基相对，则﹣CHBr（NH2）有1种排列方式，所以符合条件的同分异构体有6种；其中核磁共振氢谱含五种峰的结构简式为、，故答案为：6；、。【点评】本题考查有机物推断和合成，侧重考查对比、分析、推断及知识综合应用能力，利用某些结构简式、分子式或反应条件、题给信息正确推断各物质结构简式是解本题关键，易错点是同分异构体种类判断，题目难度中等。9．（2020•婺城区校级模拟）羟氯喹是一种抗疟药物，被WHO支持用于新冠肺炎患者临床研究。某研究小组设计如下合成路线。已知：①；②；③；④苯环上连卤原子时，发生再取代反应主要生成邻对位产物。按要求回答下列问题：（1）化合物A所含官能团的名称为羰基、氯原子，化合物C的结构简式。（2）下列说法正确的是ABD。A．A到D过程中，乙二醇的作用是作为保护基团B．从合成路线推测，化合物B要密封干燥保存C．E→F为加成反应D．羟氯喹的分子式为C18H26ClN3O（3）D→E的化学方程式为。（4）设计以苯为原料合成化合物G（用流程图表示，无机试剂任选）。（5）写出同时符合下列条件的H的同分异构体的结构简式（不考虑立体异构）。1H﹣NMR和IR谱检测表明：①苯环上有两种环境的不同氢，且两种氢的比例为2：1；②分子中含有氰基（﹣CN）。【考点】有机物的合成；有机物的推断．【专题】有机推断．【分析】A发生取代反应是B，根据B结构简式及A分子式知，A为CH3COCH2CH2CH2Cl，B发生信息①的反应生成C为，C发生水解反应然后酸化得到D，根据D分子式知D为，D发生信息②的反应生成E为，根据E、F分子式及羟氯喹结构简式知F为，则H为，G为；（4）G为，以苯为原料合成化合物G，根据信息④知，苯应该先发生取代反应生成硝基苯，硝基苯发生取代反应，然后发生信息③的反应目标产物。【解答】解：（1）A为CH3COCH2CH2CH2Cl，化合物A所含官能团的名称为羰基、氯原子，化合物C的结构简式为，故答案为：羰基、氯原子；；（2）A．A到D过程中，羰基先发生反应后又转化为羰基，所以乙二醇的作用是作为保护羰基，故正确；B．B中醚键能发生水解反应生成羰基，所以从合成路线推测，化合物B要密封干燥保存，故正确；C．E为，F为，E→F不是加成反应，故错误；D．羟氯喹的分子式为C18H26ClN3O，故正确；故答案为：ABD；（3）D为，D发生信息②的反应生成E为，D→E的化学方程式为，故答案为：；（4）G为，以苯为原料合成化合物G，根据信息④知，苯应该先发生取代反应生成硝基苯，硝基苯发生取代反应，然后发生信息③的反应目标产物，其合成路线为，故答案为：；（5）H为，H的同分异构体符合下列条件：①苯环上有两种环境的不同氢，且两种氢的比例为2：1；②分子中含有氰基（﹣CN），符合条件的结构简式为，故答案为：。【点评】本题考查有机物推断和合成，侧重考查分析、推断及知识综合运用能力，根据某些分子式、部分结构简式结合题给信息正确推断各物质结构简式是解本题关键，采用知识迁移、逆向思维方法进行合成路线设计，题目难度中等。10．（2022•浙江模拟）盐酸普拉克索（M）是治疗帕金森症的重要药物之一，合成路线如下：已知：（1）下列说法正确的是CD。A.A到C依次经历了氧化反应和取代反应B.化合物C有一个手性碳原子C.化合物F具有碱性D.化合物M分子式C10H21ON3SCl2（2）化合物硫脲（CH4N2S）只含有一种等效氢，其结构简式为；画出化合物D的结构。（3）写出E→F的化学方程式：。（4）写出3种同时符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式、、（不包括立体异构）。①含有一个六元碳环（不含其他环结构）；②结构中只含有4种不同的氢；③不含、、氮氧键（5）以甲苯、乙醇为原料，设计化合物的合成路线（用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选）。【考点】有机物的合成．【专题】有机物的化学性质及推断．【分析】氨基易被氧化，对比A、C的结构可知，A中氨基与乙酸反应生成B，B发生醇的催化氧化生成C，故B为；由F的分子式、M的结构简式，推知F为；E与发生信息中取代反应生成F，结合E的分子式，推知E为；对比C、E的结构简式，结合C的分子式，可知D中酰胺基水解生成E，故D为，（2）中化合物硫脲（CH4N2S）只含有一种等效氢，结合C的结构简式推知硫脲的结构简式为；（5）由已知中信息可知，由NH3与反应生成，甲苯发生磺化反应生成，然后与乙醇发生酯化反应生成。【解答】解：（1）A．氨基易被氧化，A中氨基先与乙酸发生取代反应生成，然后发生氧化反应生成C，故A错误B．连接4个不同原子或原子团的碳原子是手性碳原子，化合物C没有手性碳原子，故B错误；C．F的结构简式为，含有氨基，具有碱性，故C正确；D．1分子F与2分子HCl、1分子H2O化合生成化合物M，则M的分子式C10H21ON3SCl2，故D正确，故答案为：CD；（2）化合物硫脲（CH4N2S）只含有一种等效氢，由分析可知，其结构简式为；由分析可知，化合物D的结构为，故答案为：；；（3）E→F的化学方程式：，故答案为：；（4）3种同时符合下列条件的化合物C（）的同分异构体：①含有一个六元碳环（不含其他环结构）；②结构中只含有4种不同的氢；③不含、、氮氧键，而六元环上含有3种氢，可以将﹣NHOCCH2CH3异构为含有1种氢的基团﹣CON（CH3）2，该同分异构体为，可以是﹣CHO、﹣N（CH3）2连接羰基对位碳原子上，该同分异构体为，还可以把醛转化为环上的羰基，且2个羰基对称，该同分异构体为，故答案为：、、；（5）由已知中信息可知，由NH3与反应生成，甲苯发生磺化反应生成，然后与乙醇发生酯化反应生成，合成路线为。故答案为：。【点评】本题考查有机物的推断与合成，涉及有机物结构与性质、有机反应方程式的书写、限制条件同分异构体的书写、合成路线设计等，充分利用有机物结构简式、分子式进行分析推断，题目侧重考查分析推理能力、知识迁移运用能力。11．（2022•舟山二模）三氯苯达唑是一种新型咪唑类驱虫药，其合成路线如图：已知：Ⅰ．；Ⅱ．。回答下列问题：（1）A的化学名称为1，2，4﹣三氯苯；D中含氧官能团的名称为硝基、醚键。（2）试剂X的结构简式为；D→E的反应类型为还原反应。（3）E→F的化学方程式为+CS2+2KOH+K2S+2H2O。试分析加入KOH对反应E→F的影响：消耗反应生成的H2S，促使平衡向生成F的方向移动。（4）H是C的同系物，其相对分子质量比C大28，符合下列条件的H的同分异构体有24种。①能与NaHCO3溶液反应产生CO2气体②含有四种化学环境的氢（5）参照题中所给信息，设计以、CH3I和C2H5OH为原料制的合成路线（其他无机试剂任选）。【考点】有机物的合成．【专题】有机物的化学性质及推断．【分析】由A的分子式，B的结构简式，推知A为，A发生硝化反应生成B，B中一个氯原子被氨基取代生成C，对比C、D的结构推知X为；发生信息Ⅰ中还原反生成E，故E为，E发生信息Ⅱ中反应生成F，则F为；（5）模仿生成三氯苯达唑的合成，发生硝化反应生成，然后用Fe/HCl还原生成，再发生信息II中转化生成，最后与CH3I反应生成。【解答】解：（1）A为，A的化学名称为1，2，4﹣三氯苯；D中含氧官能团的名称为硝基、醚键，故答案为：1，2，4﹣三氯苯；硝基、醚键；（2）对比C、D的结构，推知X的结构简式为；D→E的过程中硝基转化为氨基，反应类型为还原反应，故答案为：；还原反应；（3）E→F的化学方程式为+CS2+2KOH+K2S+2H2O；KOH消耗反应生成的H2S，促使平衡向生成F的方向移动，提供F的产率，故答案为：+CS2+2KOH+K2S+2H2O；消耗反应生成的H2S，促使平衡向生成F的方向移动；（4）C的结构简式为，H是C的同系物，其相对分子质量比C大28，即比C多2个CH2原子团，符合下列条件的H的同分异构体：①能与NaHCO3溶液反应产生CO2气体，说明含有羧基；②含有四种化学环境的氢，当苯环有6个取代基﹣Cl、﹣Cl、﹣NH2、﹣NH2、﹣CH3、﹣COOH，且不存在对称结构时符合题意，而苯环含有6个取代基共有如图所示结构：，其中a为﹣NH2、b为﹣CH3、c为﹣COOH，氯原子未标出，7、9两种氨基对称，该情况共有14种；苯环有5个取代基、4个取代基、3个取代基情况如下：，共10种，故符合条件的共有14+10＝24种，故答案为：24；（5）模仿生成三氯苯达唑的合成，发生硝化反应生成，然后用Fe/HCl还原生成，再发生信息II中转化生成，最后与CH3I反应生成，合成路线为，故答案为：。【点评】本题考查有机物的推断与合成，涉及有机物命名、官能团识别、有机反应类型、有机反应方程式的顺序、限制条件同分异构体的书写、合成路线设计等，充分利用有机物结构简式、分子式进行分析推断，题目较好地考查了学生自学能力、分析推理能力、知识迁移运用能力，是对有机化学基础的综合考查，（4）中同分异构体书写为易错点。12．（2022•浙江模拟）某药物K的合成路线如图。已知：①②③（1）下列说法不正确的是BD。A．B→C与C→D的反应类型不同B．1molG最多可以和3molH2发生加成反应C．化合物H既能和HCl溶液反应又能和NaOH溶液反应D．化合物J的分子式为C15H20N2（2）C的结构简式是CH2ClCH2COOH；K的结构简式是。（3）F→G的反应方程式为CH2＝C（CH3）CH2N（CH2CH2COOCH3）2+CH3OH。（4）已知有机物L是H的同系物，且比H少1个C原子。写出同时符合下列条件的L所有同分异构体的结构简式。①属于芳香族化合物②核磁共振氢谱显示4个吸收峰③不含氢氧键、氧氧键、碳氮键（5）根据题目所给信息，以A（丙烯）原料，设计合成B（丙烯酸）的反应路线（用流程图表示，无机试剂任选）CH2＝CHCH3BrCH2CHBrCH3HOCH2CH（OH）CH3CH2COCOOHCH3CH（OH）COOHCH2＝CHCOOH。【考点】有机物的推断；有机物的合成．【专题】有机推断．【分析】C和甲醇发生酯化反应生成D，根据D的结构简式知，C为CH2ClCH2COOH，根据G的结构简式知，D和E发生取代反应生成F为CH2＝C（CH3）CH2N（CH2CH2COOCH3）2，F发生信息①的反应生成G，G发生水解反应生成H为，H脱CO2生成I，I和苯胺发生信息②的反应生成J，则I为，J发生信息③的反应生成K为；（5）以A（丙烯）原料设计合成B（丙烯酸），丙烯和溴发生加成反应生成1，2﹣二溴丙烷，1，2﹣二溴丙烷发生水解反应生成1，2﹣丙二醇，1，2﹣丙二醇发生氧化反应生成CH3COCOOH，CH3COCOOH和氢气发生加成反应生成CH3CH（OH）COOH，CH3CH（OH）COOH发生消去反应生成CH2＝CHCOOH。【解答】解：（1）A．B→C与C→D的反应类型分别是加成反应、酯化反应或取代反应，二者反应类型不同，故A正确；B．G中羰基、碳碳双键都能和氢气以1：1发生加成反应，则1molG最多可以和2molH2发生加成反应，故B错误；C．H为，羧基能和NaOH反应，H中含有N原子，所以H能和HCl反应，故C正确；D．化合物J的分子式为C15H22N2，故D错误；故答案为：BD；（2）C的结构简式是CH2ClCH2COOH；K的结构简式是，故答案为：CH2ClCH2COOH；；（3）F为CH2＝C（CH3）CH2N（CH2CH2COOCH3）2，F发生信息①的反应生成G，F→G的反应方程式为CH2＝C（CH3）CH2N（CH2CH2COOCH3）2+CH3OH，故答案为：CH2＝C（CH3）CH2N（CH2CH2COOCH3）2+CH3OH；（4）H为，有机物L是H的同系物，且比H少1个C原子，L符合下列条件：①属于芳香族化合物，说明含有苯环，H的不饱和度是4，苯环的不饱和度是4，则L结构中除了含有苯环外不再含有其它环或双键；②核磁共振氢谱显示4个吸收峰，说明含有4种氢原子；③不含氢氧键、氧氧键、碳氮键，则该分子中含有氨基、醚键，则符合条件的结构简式为，故答案为：；（5）以A（丙烯）原料设计合成B（丙烯酸），丙烯和溴发生加成反应生成1，2﹣二溴丙烷，1，2﹣二溴丙烷发生水解反应生成1，2﹣丙二醇，1，2﹣丙二醇发生氧化反应生成CH3COCOOH，CH3COCOOH和氢气发生加成反应生成CH3CH（OH）COOH，CH3CH（OH）COOH发生消去反应生成CH2＝CHCOOH，其合成路线为CH2＝CHCH3BrCH2CHBrCH3HOCH2CH（OH）CH3CH2COCOOHCH3CH（OH）COOHCH2＝CHCOOH，故答案为：BrCH2CHBrCH3HOCH2CH（OH）CH3CH2COCOOHCH3CH（OH）COOHCH2＝CHCOOH。【点评】本题考查有机物推断和合成，侧重考查分析、推断及知识综合应用能力，明确官能团及其性质关系、物质之间转化关系并正确推断各物质结构简式是解本题关键，采用知识迁移、逆向思维方法进行合成路线设计，题目难度中等。13．（2020•定海区校级模拟）有机物M是一种重要的医用中间体，如图是M的合成路线：已知：①R1﹣CHO+R2CH2﹣COOR3②R1﹣CHO+R2NH2R1﹣CH＝N﹣R2（1）有机物E中的官能团名称是硝基、醛基。（2）有机物L的结构简式是H2N﹣NH﹣CH3。（3）写出D生成E的化学方程式2+O22+2H2O。（4）下列说法正确的是BCDE。A.试剂a是浓硝酸B.C→D、I→J反应类型分别是取代反应、加成反应C.化合物I分子中最多有20个原子可能共平面D.化合物H能使溴水褪色E.化合物M的分子式是C18H15N3O4（5）符合下列条件的I的同分异构体有3种（不考虑立体异构）；其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为。a.能发生银镜反应b.分子中除苯环外不含其它环，苯环上的一氯代物有2种c.1mol该有机物能与2mol氢氧化钠反应（6）以2﹣甲基丙烯和乙酸为原料，选用必要的无机试剂，用结构简式表示的合成路线。【考点】有机物的合成．【专题】有机物的化学性质及推断．【分析】对比A、C结构简式可知，A在浓硫酸作用下发生硝化反应且硝基位于甲基对位，B发生甲基上一氯取代生成C，故B为；F能与乙醇反应生成G，由反应条件、I的结构，可知G与H发生信息①中反应生成I，结合分子式可知F为CH3COOH，则G为CH3COOCH3、H为；由I的结构、K的分子式可知，I组成上失去2个H原子转化为K，结合M的结构简式，可知K为，则J可为，K与E、L发生信息中②反应形成C＝N双键，故E为，则D为，可推知L为H2N﹣NH﹣CH3；（6）以2﹣甲基丙烯和乙酸为原料合成，2﹣甲基丙烯与溴发生加成反应生成，然后水解生成，再氧化生成，与乙酸反应生成，最后发生信息①反应可生成。【解答】解：（1）E的结构简式为，有机物E中的官能团名称是硝基、醛基，故答案为：硝基、醛基；（2）由分析可知，有机物L的结构简式是H2N﹣NH﹣CH3，故答案为：H2N﹣NH﹣CH3；（3）D生成E的化学方程式为2+O22+2H2O，故答案为：2+O22+2H2O；（4）A．A→B发生硝化反应，试剂a是浓硝酸、浓硫酸，故A错误；B．由分析可知，C→D是氯原子被羟基替代，该反应属于取代反应，I→J过程是碳碳双键与卤素单质的加成反应，故B正确；C．旋转