2023届高三化学高考备考一轮复习专题训练-有机推断题

试卷第=page1414页，共=sectionpages1414页试卷第=page1313页，共=sectionpages1414页2023届高考化学备考一轮训练——有机推断题1．（2021·天津市实验中学滨海学校高三期中）天然产物H具有抗肿瘤、镇痉等生物活性，可通过以下路线合成。已知：(Z=-COOR，-COOH等)回答下列问题：(1)H所含官能团的名称为_______。(2)化合物X的结构简式为_______。(3)写出E在酸性条件下水解的化学方程式_______。(4)G→H的反应类型为_______。a.取代反应

b.加成反应

c.还原反应

d.氧化反应(5)A的链状同分异构体可发生银镜反应，写出其中无支链的同分异构体所有可能的结构：_______。(6)以和为原料，经历消去→加成→消去→合环4步反应合成，在方框中写出路线流程图(无机试剂和不超过2个碳的有机试剂任选)。________2．（2022·浙江·模拟预测）合成重要化合物，设计路线如下：已知：请回答：(1)下例说法正确的是_______。A．化合物B属于酯类化合物B．B→C的反应类型为消去反应C．化合物C和D可通过区别D．化合物的分子式为C14H23N(2)化合物的结构简式是_______；化合物的键线式是_______。(3)C生成D有气体产生，其化学反应方程式_______。(4)写出3种同时符合下列条件的的同分异构体的结构简式或键线式_______。①含的基团②有8种不同环境的氢原子(5)以HCHO、化合物M、为原料合成化合物_______。3．（2022·河南开封·模拟预测）化合物G是一种重要的合成药物中间体，其合成路线如图所示。回答下列问题。(1)A的名称为_____；C中含氧官能团的名称为_____。(2)B→C的反应类型为_____；若C→D的反应类型为加成反应，则D的结构简式为_____。(3)E→F反应的化学方程式为_____。(4)在E的同分异构体中，同时具备下列条件的结构有_____种(不考虑立体异构)。①遇氯化铁溶液发生显色反应；②能发生银镜反应和水解反应；③苯环上只有三个取代基，其中一个取代基为环状结构。(5)以苯甲醇、丙二酸和甲醇为原料合成肉桂酸甲酯(，设计合成路线为_____(无机试剂任选)。4．（2022·浙江·高三学业考试）土豆丝放入水中浸泡，水变浑浊并产生白色沉淀，其主要成分是有机物A，A遇碘会变蓝。以A为原料获得有机物E的转化关系如下图，已知E是有香味的无色油状液体。请回答：(1)有机物A的名称是_______。(2)有机物B的分子式是_______。(3)有机物C与D反应生成E的化学方程式是_______。(4)下列说法正确的是_______。A．仅用Na2CO3溶液无法鉴别有机物C、D和EB．有机物A的分子式为C6H10O5C．有机物B能发生银镜反应D．工业上可以利用乙烯与水的加成反应制取有机物C5．（2022·贵州六盘水·高三期末）以A物质为原料合成一种抗骨质疏松药F的路线如图：已知：回答下列问题：(1)A的结构简式为_______，反应①的类型是_______。(2)C物质的化学名称_______，D中含氧官能团的名称为_______。(3)Y的结构简式为_______。(4)E→F的化学方程式为_______。(5)C有多种同分异构体，写出同时满足下列条件的C的同分异构体的结构简式_______。a．含苯环的单环化合物b．既能发生水解反应，又能发生银镜反应c．核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为3：2：2：1(6)根据上述信息，设计以和为原料制备的合成路线(无机试剂任选)：_______。6．（2022·全国·高三专题练习）黄烷酮作为一类重要的天然物质，其大部分具有广泛的生理和药理活性。其中一种新型的黄烷酮类化合物(H)的合成路线如下图所示。回答下列问题：(1)A→B的反应类型为_______。(2)中官能团名称为_______。(3)步骤②③的作用为_______。(4)B→C的反应中B的2位羟基未被取代的原因是_______。(5)步骤④⑤⑥的产率分别为89%、79%、54%，则从C、E到H的产率为_______(保留1位小数)。(6)D的结构简式为_______。(7)已知G和H互为同分异构体，且结构内含有两个六元环，则G的结构简式为_______7．（2022·贵州六盘水·高三期末）A是一种重要的有机化工原料，其产量通常用来衡量一个国家的石油化学工业发展水平，通过一系列化学反应，可以制得成千上万种有用的物质。结合下图物质间转化关系回答问题。(1)A结构简式为_______。(2)③的反应类型为_______，E中的含氧官能团名称是_______。(3)高分子化合物G是一种常见的合成纤维——丙纶，其结构简式为_______。(4)的反应所需的试剂与条件为_______。(5)写出下列反应的化学方程式：步骤①_______；步骤②_______。(6)与足量的金属完全反应，生成标准状况下氢气的体积为_______L。8．（2022·上海奉贤区致远高级中学高三期末）已知A的产量通常用来衡量一个国家的石油化工发展水平，B是饮食中常见的有机物，D和B的相对分子质量相同，E是一种有香味的物质，现以A为主要原料合成E，其合成路线如图所示。(1)A的结构简式是_______，B中的官能团名称为_______。(2)反应①的反应类型是_______反应，由A生成B的反应类型是_______反应。(3)反应②的化学方程式是_______。(4)下列说法正确的是_______。A．A、B、C均能发生加聚反应生成高分子化合物B．饱和Na2CO3溶液能鉴别B、D、E三种物质C．A能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色，两者原理相同D．反应②中，浓硫酸用作催化剂和吸水剂(5)实验室用下图装置制取E，其中饱和碳酸钠溶液的作用是_______。9．（2022·全国·高三专题练习）化合物H是用于治疗慢性特发性便秘药品普卡必利的合成中间体，其合成路线如图：回答下列问题：(1)A的结构简式为_______，B中含氧官能团为_______(填名称)。(2)反应C→D的化学方程式为_______。(3)F→G的反应类型为_______。(4)有机物M是B的同分异构体，其中满足下列条件的M共有_______种(不考虑立体异构)。①含有氨基，且能使FeCl3溶液显色，不含“-O-O-”结构②苯环上有3个取代基，能发生银镜反应和水解反应10．（2022·海南·海口中学高三期末）聚乙烯醇肉桂酸酯(M)可用作光刻工艺中的抗腐蚀涂层，其合成路线如下：已知：R1-CHO+R2-CH2CHO(1)A是一种无色气体，最简式是_______，C是一种常用塑料的成分，写出C→D转化的化学方程式_______。(2)E的结构简式为_______，F→G的反应类型为_______。(3)M中的含氧官能团的名称为_______。(4)G与新制氢氧化铜悬浊液在加热条件下反应的化学方程式为_______。(5)满足下列条件的F的同分异构体有_______种，写出其中核磁共振吸收峰面积之比为6：2：1：1的有机物的结构简式_______(写出一种即可)。①属于芳香族化合物，苯环上一氯代物只有两种；②能发生水解反应和银镜反应。11．（2022·浙江·二模）伊曲康唑是一种抗真菌剂，其合成路线如图：A(C6H6O)→→……B(C10H14N2O)C(C12H16N2O2)DEFGHIJM伊曲康唑已知：(1)RCl+RNH2′→R－NH－R′(2)RCOOR′+NH3→RCONH2(3)(4)ClCOOPh中Ph表示苯基(5)X代表物质：回答下列问题：(1)下列有关X和N的说法正确的是____。A．反应物X分类上可以属于酯类物质 B．N的结构简式可能是C．1molX最多消耗NaOH3mol D．X的化学式为C13H11N3O5SCl2(2)H的结构简式____；②的反应类型是____。(3)写出①的化学方程式____。(4)已知B有多种同分异构体，请写出同时符合下列要求的同分异构体的结构简式：____。i.属于芳香族，且能水解ii.1H－NMR有5个峰iii.不含键iv.能发生银镜反应(5)利用所学有机化学知识，结合题中所给信息，完成以A(苯酚)和乙烯为原料合成B的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)。____12．（2022·云南·梁河县第一中学高三期末）有机物X的合成流程图如下：(1)化合物B中官能团的名称_______。(2)A生成B、F生成G的反应类型分别为___、___，A生成B的化学方程式_______。(3)化合物A能发生加聚反应合成一种塑料，该塑料的结构简式为_______。(4)化合物G的一氯取代产物有_______种。(不考虑立体异构)(5)化合物D的化学式为_______，在一定条件下能与发生加成反应，试写出所有可能产物的结构简式_______。13．（2021·广东潮州·高三期末）新型冠状病毒引起了全世界的关注。药物瑞德西韦(Remdesivir)对2019年新型冠状病毒(2019-nCoV)有明显抑制作用；K为药物合成的中间体，其合成路线如下：已知：①；②回答下列问题：(1)B的化学名称为_______。C的核磁共振氢谱中有_______组信号峰。(2)J中含氧官能团的名称为_______。(3)B到C的反应类型_______。(4)由G生成H的化学反应方程式为_______。(5)E中含两个Cl原子，则E的结构简式_______。(6)X是C同分异构体，写出两种满足下列条件的X的结构简式：_______。①苯环上含有硝基且苯环上只有一种氢原子；②遇溶液发生显色反应；③1mol的X与足量金属Na反应可生成。(7)设计由苯甲醇为原料制备化合物的合成路线_______。(无机试剂任选)示例：由乙醇合成聚乙烯的反应流程图：14．（2022·辽宁·高三专题练习）法匹拉韦是一种广谱抗流感病毒药物，某研究小组以化合物I为原料合成法匹拉韦的路线如下(部分反应条件省略)。已知：R-NH2++H2O。回答下列问题：(1)化合物II中官能团名称为_______。(2)已知化合物II的核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积之比为6：4：1，其结构简式为____。(3)反应物III为乙二醛，反应①的化学方程式为_______。(4)反应②的反应类型是_______；反应③的反应类型是_______。(5)已知X的相对分子质量比化合物I少14，且1molX能与足量NaHCO3溶液反应放出2molCO2，符合上述条件的X共有_______种(不考虑立体异构)，写出含有手性碳原子的所有可能的结构简式：_______(手性碳原子是指连有4个不同的原子或原子团的饱和碳原子)。15．（2022·山东·济南市历城第二中学高三阶段练习）药物阿维巴坦中间体G的合成路线如图所示.已知：Ⅰ.RCOOHRCOClRCONHR´Ⅱ.RCOR´+R"NH2H2O+(R、R´、R"为烃基、氢原子或卤素原子)回答下列问题：(1)C中含氧官能团的名称为_______(2)E的结构简式为_______；E生成F的反应类型为_______(3)试剂X的结构简式为_______(4)F生成G的化学方程式为_______(5)物质H与D互为同分异构体，H分子同时满足以下条件：①含有1个碳碳双键的六元碳环；②环上只有2个含氮的取代基；③分子中有5种不同化学环境的氢原子则H的结构简式为_______(6)结合题中信息，请设计以和为原料合成的路线(其他试剂任选)_______16．（2022·广东·普宁市华侨中学二模）新型冠状病毒肺炎药物阿比多尔的中间体I的合成路线如图：已知：(1)F的分子式是_______，C中官能团名称是_______。(2)D的结构简式为_______。(3)②的化学方程式为_______。(4)满足下列条件的D的同分异构体有_______种。a.含苯环结构b.含—NO2其中核磁共振氢谱有3组峰，峰面积比为6：2：1的结构简式为_______。(5)已知：①当苯环有RCOO—、烃基时，新导入的基团进入原有基团的邻位或对位：原有基团为—COOH时，新导入的基团进入原有基团的间位。②苯酚、苯胺()易氧化。设计以为原料制备的合成路线(无机试剂任用)_______。17．（2022·广东广州·高三期末）A是石油裂解气的主要产物之一，其产量常用于衡量一个国家的石油化工发展水平。下图是有机物A~G之间的转化关系：请回答下列问题：(1)F的官能团名称是_______，C的结构简式是_______。(2)E是一种具有香味的液体，由B十D→E的反应方程式为___，该反应类型是_____。(3)能鉴别B和D的一种试剂是_______。在制备E的实验中，制得1molE所需的B和D远大于1mol(不考虑原料的挥发损耗)，原因是_______。(4)是A的同系物，H发生加聚反应后，产物的结构简式可以表示为____，链节为_______。(5)比赛中，当运动员肌肉挫伤或扭伤时，随队医生即对准受伤部位喷射物质F(沸点12.27℃)进行应急处理。由A制F的化学方程式为____。18．（2022·广东广州·模拟预测）化合物H是用于治疗慢性特发性便秘药品普卡必利的合成中间体，其合成路线如图：回答下列问题：(1)A的结构简式为_______，B中含氧官能团为_______(填名称)。(2)反应C→D的化学方程式为_______。(3)F→G的反应类型为_______。(4)有机物M是B的同分异构体，其中满足下列条件的M共有_______种(不考虑立体异构)。①含有氨基，且能使FeCl3溶液显色，不含“-O-O-”结构②苯环上有3个取代基，能发生银镜反应和水解反应(5)结合以上流程，设计以苯酚和CH2=CHCH2Cl为原料合成的路线____(其他无机试剂任选)。参考答案：1．(1)羟基、酯基(2)HC≡CCOOH(3)+H2O(4)bc(5)CH2=CHCH2CHO、、(6)【分析】由流程可知，C和X发生反应生成酯基，则X为羧酸为HC≡CCOOH；D发生已知反应机理生成E，E氧化生成F，F取代生成G，G还原得到H；【详解】（1）由图可知，H所含官能团的名称为羟基、酯基；（2）由分析可知，X为HC≡CCOOH；（3）E含有酯基，在酸性条件下水解生成酸和醇，+H2O；（4）G→H的反应为羰基变羟基的反应，属于还原反应、加成反应，故选bc；（5）A的链状同分异构体可发生银镜反应，则含有醛基，其中无支链的同分异构体所有可能的结构：CH2=CHCH2CHO、、；（6）发生消去反应引入碳碳双键，发生加成引入卤素原子，再消去引入2个碳碳双键，发生已知反应原理生成产物；流程为。2．(1)AC(2)

CH3COCH2COOCH2CH3(或)

(3)+H2O+CO2↑+CH3CH2OH(4)、、(5)【分析】A()和M(C6H10O3)反应生成B()，对比A、B的结构简式可知，A中的碳碳双键转变为碳碳单键，则该反应为加成反应，M为；B经过系列反应，转化为C()、D()、E()，E和N发生反应得到F()，根据“已知”的第二个反应可以得知，N为BrMgCH2CH2NHCH3；F在浓硫酸的作用下发生消去反应生成G，G为；G再转化为H()。【详解】（1）A．化合物B含有酯基，属于脂类化合物，A正确；B．对比化合物B和C的结构简式可知，B→C的反应中，B中的碳氧双键变为C中的碳碳双键，且生成了六元环，则B→C的反应不属于消去反应，B错误；C．化合物C的分子中有7种氢原子，化合物D的分子中有5种氢原子，它们的1H—NMR谱图中分别有7组峰和5组峰，故可以用1H—NMR区分化合物C和D，C正确；D．化合物H的分子式为C14H21N，D错误；故选AC；（2）由分析可知，化合物M的结构简式是CH3COCH2COOCH2CH3(或)；化合物G的结键线式是；（3）C属于脂类化合物，在酸性环境中，会发生水解反应生成和CH3CH2OH，在加热条件下脱羧生成D和CO2，故C生成D的化学反应方程式为+H2O+CO2↑+CH3CH2OH；（4）符合题干条件的F的同分异构体的结构简式或键线式有、、等；（5）根据“已知”的第一个反应可知，和HCHO可以反应生成；结合A→D的系列反应可得，和CH3COCH2COOCH2CH3反应生成，可再转化为，最终生成；综上所述，以HCHO、CH3COCH2COOCH2CH3、为原料生成合成路线为:

。3．(1)

对二甲苯(或1，4—二甲苯)

羟基、醛基(2)

还原反应（或加成反应）

(3)+CH3OH+H2O(4)10(5)【分析】在稀硫酸作用下与二氧化锰发生氧化反应生成，一定条件发生还原反应生成，在Py作用下，与CH2(COOH)2发生加成反应生成，则D为；在加热条件下发生脱水反应、脱羧反应生成，在浓硫酸作用下与甲醇共热发生酯化反应生成，与发生取代反应生成。【详解】（1）由结构简式可知，A的名称为对二甲苯(或1，4—二甲苯)，根据C的结构简式可知，分子中含氧官能团为羟基、醛基，故答案为：对二甲苯(或1，4—二甲苯)；羟基、醛基；（2）B→C是一定条件发生还原反应生成，所以反应类型为还原反应（或加成反应）；在Py作用下，与CH2(COOH)2发生加成反应生成，则D为；（3）由分析可知，E→F的反应为在浓硫酸作用下与甲醇共热发生酯化反应生成和水，反应的化学方程式为+CH3OH+H2O；（4）E的同分异构体遇氯化铁溶液发生显色反应，能发生银镜反应和水解反应，苯环上只有三个取代基，其中一个取代基为环状结构说明同分异构体分子的取代基为—OH、—OOCH和，同分异构体可以视作、和的苯环上的氢原子被取代所得结构，共有10种，故答案为：10；（5）由题给有机物的转化关系可知，以苯甲醇、丙二酸为原料合成肉桂酸的合成步骤为在铜做催化剂条件下，与氧气共热发生催化氧化反应生成，在Py作用下，与CH2(COOH)2发生加成反应生成，在加热条件下发生脱水反应、脱羧反应生成，最后再与甲醇在浓硫酸催化作用下发生酯化反应生成肉桂酸甲酯（），具体合成路线为：。4．(1)淀粉(2)C6H12O6(3)CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O(4)CD【分析】土豆丝放入水中浸泡，水变浑浊并产生白色沉淀，其主要成分是有机物A，A遇碘会变蓝。A是淀粉，淀粉在催化剂作用下水解产生B是葡萄糖，葡萄糖在酒化酶作用下反应产生C是乙醇，结构简式是CH3CH2OH，乙醇催化氧化产生的D是乙酸，结构简式是CH3COOH，乙醇与乙酸在浓硫酸催化下加热发生酯化反应产生的E是有香味的无色油状液体，该物质是CH3COOCH2CH3。【详解】（1）根据上述分析可知有机物是淀粉；（2）淀粉在催化剂存在条件下发生水解反应产生B是葡萄糖，其分子式是C6H12O6；（3）有机物C是CH3CH2OH，有机物D是CH3COOH，二者在浓硫酸存在条件下加热发生酯化反应产生乙酸乙酯和水，该反应是可逆反应，反应方程式为：CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O；（4）A．有机物C是CH3CH2OH，有机物D是CH3COOH，有机物E是CH3COOCH2CH3，饱和Na2CO3溶液能够溶解乙醇，液体不分层；能够与乙酸反应放出CO2气体而产生气泡；与乙酸乙酯混合，液体分层，油层在上层，可见三种液体物质与Na2CO3溶液混合，现象各不相同，可以鉴别，A错误；B．有机物A是淀粉，该物质是高分子化合物，其分子式是(C6H10O5)n，B错误；C．有机物B是葡萄糖，分子中含有醛基，能够与银氨溶液发生银镜反应，C正确；D．乙烯分子中含有不饱和的碳碳双键，能够与H2O在一定条件下发生加成反应产生CH3CH2OH，D正确；故合理选项是CD。5．(1)

取代反应(2)

苯乙酸

羰基、(酚)羟基(3)(4)++HBr(5)(6)【分析】化合物A分子式是C7H8，其与Cl2光照反应产生，则A是甲苯，结构简式是，与NaCN发生取代反应，然后酸化可得C：，C与Y在一定条件下反应产生D，则Y是，反应类型是取代反应；以N为催化剂，D与M反应生成E和另外一种有机物X，根据原子守恒可知X结构简式为CH3CH2OH，E与2-溴丙烷发生取代反应产生化合物F和HBr。【详解】（1）A是甲苯，结构简式是；与Cl2在光照条件下发生甲基上H原子的取代反应产生和HCl，故反应①的化学反应类型是取代反应；（2）C是，名称为苯乙酸；根据化合物D结构简式可知D分子中含有的含氧官能团名称为羰基、(酚)羟基；（3）根据上述分析可知化合物Y结构简式是；（4）E与2-溴丙烷发生取代反应产生F和HBr，则E→F的化学方程式为：++HBr；（5）C有多种同分异构体，同时符合下列条件：a．含苯环的单环化合物，说明分子中含有一个苯环；b．既能发生水解反应，又能发生银镜反应，说明含有HCOO-R结构；c．核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为3：2：2：1，说明物质分子中含有四种H原子，它们的个数比是3：2：2：1，则符合要求的同分异构体结构简式是；（6）与Cl2在光照条件下发生取代反应产生，与NaCN、H+/H2O作用反应产生，与发生取代反应产生目标产物：，则以和为原料制取的合成路线为：。6．(1)取代反应(2)溴原子、碳碳双键(3)引入保护基(保护酚羟基)(4)该羟基和1位的酮羰基形成分子内氢键，氢键的存在使2位羟基不易被取代(5)38.0%(6)(7)【分析】A和CH2BrCH=C(CH3)2发生取代反应生成B，B生成C保护酚羟基；结合E结构可知，D为，D生成E，CE生成F，F取代生成G，G成环生成H。【详解】（1）A→B的反应为苯环上氢被取代的反应，属于取代反应；（2）由图可知，含有溴原子、碳碳双键官能团；（3）步骤②③均是和酚羟基发生取代反应，在G中又恢复为酚羟基，故为引入保护基(保护酚羟基)；（4）B的2位羟基羟基和1位的酮羰基形成分子内氢键，氢键的存在使2位羟基不易被取代，故B→C的反应中B的2位羟基未被取代；（5）步骤④⑤⑥的产率分别为89%、79%、54%，则从C、E到H的产率为89%×79%×54%=38.0%；（6）D生成E，结合E结构简式和反应②原理可知，D为；（7）已知G和H互为同分异构体，且结构内含有两个六元环，结合FH结构简式可知，G为F中苯环上CH3OCH2-被取代生成酚羟基的反应产物，G结构简式为。7．(1)(2)

取代反应

酯基(3)(4)，加热(5)

(6)4.48【分析】A是一种重要的有机化工原料，其产量通常用来衡量一个国家的石油化学工业发展水平，所以A为乙烯，结构简式为；A到B为乙烯与水加成生成乙醇；通过E的结构简式为，可推出D的结构简式为；G由丙烯聚合而成的高分子化合物，结构简式为；【详解】（1）A为乙烯，结构简式为，故填；（2）反应③中Br被OH所替换，属于取代反应；含有碳碳双键和酯基两个官能团，其中含氧官能团为酯基，故填取代反应、酯基；（3）G由丙烯聚合而成的高分子化合物，结构简式为，故填；（4）B为，X为，从B到X为乙醇的催化氧化反应，反应的试剂与条件为，加热，故填，加热；（5）步骤①为乙烯与水的催化加成，其反应的化学方程式为；步骤②为和的酯化反应，其反应的化学方程式为，故填、；（6）乙二醇与金属钠反应的化学方程式为，的物质的量为，根据反应方程式，完全反应生成氢气的物质的量为，标况下的体积为，故填4.48。8．(1)

CH2=CH2

羟基(2)

氧化

加成(3)HCOOH+CH3CH2OHHCOOCH2CH3+H2O(4)BD(5)吸收甲酸，溶解乙醇，便于酯的分层【分析】A的产量通常用来衡量一个国家石油化工水平，则A是CH2=CH2，乙烯和水发生加成反应生成B为CH3CH2OH，乙醇发生氧化反应生成C为CH3CHO，E是一种有香味的物质，D和B的相对分子质量相同，可推知D为HCOOH，甲酸与乙醇发生酯化反应生成E为HCOOCH2CH3。据此解答。【详解】（1）根据以上分析可知A是CH2=CH2，B为CH3CH2OH，B中官能团的名称为：羟基；（2）反应①是乙醇的催化氧化，反应类型为：氧化反应；由A生成B的反应是乙烯和水的加成反应，反应类型为：加成反应；（3）反应②是酯化反应，反应的化学方程式是HCOOH+CH3CH2OHHCOOCH2CH3+H2O；（4）A.乙烯含有碳碳双键，能发生加聚反应生成高分子化合物，乙醇和乙醛不能，A错误；B.乙醇和碳酸钠溶液互溶，甲酸和碳酸钠反应放出气体，甲酸乙酯不溶于碳酸钠溶液，饱和Na2CO3溶液能鉴别B、D、E三种物质，B正确；C.乙烯能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色，两者原理不相同，前者是加成反应，后者是氧化反应，C错误；D.酯化反应浓硫酸用作催化剂和吸水剂，D正确；答案选BD。（5）生成甲酸乙酯中含有甲酸和乙醇，则其中饱和碳酸钠溶液的作用是吸收甲酸，溶解乙醇，便于酯的分层。9．(1)

酯基和羟基(2)+BrCH2CH=CH2HBr+(3)还原反应(4)20【分析】由B的结构简式可知，A与CH3OH发生酯化反应生成B，则A为；B与醋酸酐发生取代反应生成C，C与CH2=CHCH2Br发生取代反应生成D，D发生分子内的重排生成E，E被氧化生成F，F被还原生成G，G发生分子内的脱水反应生成H，据此解答。（1）据分析可知，A的结构简式为；B为，其含氧官能团为酯基和羟基；故答案为：；酯基和羟基；（2）对比C和D的结构简式可知，与发生取代反应生成和HBr，其反应化学方程式为+BrCH2CH=CH2HBr+；故答案为+BrCH2CH=CH2HBr+；（3）对比F与G的结构简式可知，F→G的反应类型为还原反应；故答案为：还原反应；（4）有机物B为，其同分异构体M含有氨基，且能使FeCl3溶液显色说明含有酚羟基，不含“-O-O-”结构，苯环上有3个取代基，能发生银镜反应和水解反应，说明含有与甲酸反应形成的酯基，满足以上条件的共有20种，分别为、，这两种有机物因三个取代基相对位置不同而分别都有10种，则总共20种；故答案为：20。10．(1)

CH

nCH2=CHCl(2)

消去反应(3)酯基(4)+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O(5)

14

或【分析】由有机物的转化关系可知，催化剂作用下HC≡CH与氯化氢发生加成反应生成CH2=CHCl，则A为HC≡CH、B为CH2=CHCl；CH2=CHCl一定条件下发生加聚反应生成，则C为；在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成；与乙醛发生题给信息反应生成，则E为、F为；在浓硫酸作用下共热发生消去反应生成，则G为；与新制氢氧化铜悬浊液共热发生氧化反应后，酸化得到，则G为；在浓硫酸作用下与发生酯化反应生成。【详解】（1）由分析可知，A的结构简式为HC≡CH，最简式为CH；C→D的反应为CH2=CHCl一定条件下发生加聚反应生成，反应的化学方程式为nCH2=CHCl，故答案为：CH；nCH2=CHCl；（2）由分析可知，E的结构简式为；F→G的反应为在浓硫酸作用下共热发生消去反应生成和水，故答案为：；消去反应；（3）由结构简式可知，M分子中的含氧官能团为酯基，故答案为：酯基；（4）G与新制氢氧化铜悬浊液在加热条件下发生的反应为碱性条件下与新制氢氧化铜共热反应生成、氧化亚铜和水，反应的化学方程式为+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O，故答案为：+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O；（5）F的同分异构体属于芳香族化合物，苯环上一氯代物只有两种说明同分异构体分子的结构对称，能发生水解反应和银镜反应说明含有酯基和醛基，若取代基为HCOO—和—CH2CH3，取代基在苯环上有邻、间、对3种位置关系；若取代基为HCOOCH2—和—CH3，取代基在苯环上有邻、间、对3种位置关系；若取代基为HCOOCH(CH3)—，取代基在苯环上只有1种结构；若取代基为HCOOCH2CH2—，取代基在苯环上只有1种结构；若取代基为—OOCH和两个—CH3，取代基在苯环上有6种结构。则符合条件的同分异构体共有14种，其中核磁共振氢谱有4个吸收峰且峰，其中核磁共振吸收峰面积之比为6：2：1：1的有机物的结构简式、，故答案为：14；或。11．(1)AB(2)

取代反应(3)++(4)、、(5)【分析】已知A是苯酚，由D和X的结构，结合C的分子式，推出C的结构：，则B结构：，E为D中酰胺键水解产物：，由已知条件1可知F的结构，由已知条件3可知G的结构：，由已知条件1可知H的结构：，由已知条件2可知I的结构：由已知条件1可知，N为2-卤代丁烷，X是甲基磺酸酯，据此分析解题。【详解】（1）A．根据结构简式可知，反应物X分类上可以属于酯类物质，A正确；B．根据分析可知，N为2-卤代丁烷，N的结构简式可能是，B正确C．苯环上的氯也可在一定条件下水解为酚羟基、酚羟基能与氢氧化钠反应，故1个苯环上的氯原子能消耗2个氢氧根，则1molX最多消耗NaOH5mol，C错误；D．X的化学式为，D错误；选AB。（2）据分析可知H的结构简式：；②的反应类型是取代反应；（3）根据分析可知，①的化学方程式：++；（4）B的同分异构体同时符合下列要求：i.属于芳香族，且能水解，但分子内只有1个O原子，说明不含有酯基、含有酰胺基；ii.有5个峰即分子内有5种氢原子；iii.不含键；iv.能发生银镜反应说明含有1个醛基；综上，符合的同分异构体分别为：、、。（5）由逆合成分析法，要得到目标产物，需要CH2Cl-CH2Cl和，CH2Cl-CH2Cl由乙烯和氯气加成制得，由被氢气还原得到，通过发生硝化反应制得，则以乙烯和苯酚为原料合成B的合成路线为：。12．(1)碳碳双键、碳氯键(2)

取代反应

加成反应

(3)(4)7(5)

、【分析】A生成B是发生一氯取代，B和C发生加成反应得到D，则C的结构简式为：CH2=CH-CH=CH2，D中碳碳双键和氢气发生加成反应得到E为，E发生取代反应生成F，碳碳三键和1molH2发生加成反应得到G，G经三步反应得到X。（1）化合物B中官能团的名称：碳碳双键、碳氯键；（2）A生成B的反应类型为取代反应，化学方程式为：CH2=CHCH3+Cl2CH2=CHCH2Cl+HCl；F的碳碳三键和1molH2发生加成反应得到G；（3）化合物A能发生加聚反应，碳碳双键断裂得到高聚物，结构简式为；（4）化合物G的一氯取代产物共7种；（5）化合物D的化学式为C5H11Cl，在一定条件下碳碳双键能与H2O发生加成反应，可能产物的结构简式有、。13．(1)

对硝基苯酚(4-硝基苯酚)

3(2)酯基(3)取代反应(4)HCHO+HCN(5)(6)、(7)【分析】由C的结构简式，可知A发生硝化反应生成B，B发生取代反应生成C，故A是、B为，C发生取代反应生成D，D发生信息①的取代反应生成E，(5)中E含两个Cl原子，则E为，E和A(苯酚)发生取代反应生成F，G发生信息②中系列转化生成I，结合I的结构简式，可知G为HCHO、H为HOCH2CN，I发生酯化反应生成J，F、J发生取代反应生成K，故J为；（1）B的结构简式为，有机物B的名称为：对硝基苯酚或4-硝基苯酚；C分子中有3种化学环境不同的氢原子，其核磁共振氢谱中有3组信号峰，故答案为：对硝基苯酚或4-硝基苯酚；3；（2）J的结构简式是，含有的官能团的为酯基、氨基，含氧官能团为酯基，故答案为：酯基；（3）B到C的反应是与发生取代反应产生和HCl，反应类型为取代反应，故答案为：取代反应；（4）由G生成H是HCHO与HCN发生加成反应生成HOCH2CN，反应方程式为HCHO+HCN；（5）由分析可知，E的结构简式为：；（6）C的结构简式为，X是C的同分异构体，X满足下列条件：①苯环上含有硝基且苯环上只有一种氢原子；②遇FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；③1mol的X与足量金属Na反应可生成2gH2，说明含有2个羟基，则还含有1个碳碳双键，则X可能结构为：、；（7）由2分子酯化反应成环生成，结合信息②可知，与HCN加成生成，然后酸条件下水解可得，而催化氧化生成，合成路线为：。14．(1)酯基、溴原子(2)(3)OHC-CHO+→+2H2O(4)

还原反应

取代反应(5)

9

、、【分析】由化合物Ⅱ的分子式可知Ⅰ→Ⅱ发生取代反应加上一个Br原子，结合第(2)题的信息可知Ⅱ为，接着发生已知信息的反应，反应物Ⅲ为乙二醛，结合分子式可知另一个产物是水，在NaOH作用下反应，接着酸化得到羟基并在对位取代硝基，反应②为硝基氢化得到氨基，反应③中氨基被取代为氟原子。（1）化合物Ⅱ中官能团名称为酯基、溴原子；（2）已知化合物Ⅱ的核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积之比为6：4：1，则Ⅱ应该轴对称，其结构简式为；（3）反应物Ⅲ为乙二醛，结合分子式可知另一个产物是水，反应①的化学方程式为OHC-CHO+→+2H2O；（4）反应②为硝基氢化得到氨基，反应类型是还原反应；反应③是氨基被氟原子取代生成法匹拉韦，反应类型是取代反应；（5）X的相对分子质量比化合物Ⅰ少14，即少了CH2，且1molX能与足量NaHCO3溶液反应放出2molCO2说明含有2mol羧基，除两个羧基外，碳架有、，若两个羧基取代在同一个碳上，则分别有2种和1种，若两个羧基取代在不同碳上，则上有1、2，1、3，1、4，2、3共4种，上有1、2，1、3两种，故符合上述条件的X有9种；其中任意一种含有手性碳原子即碳上连接四种不同的结构简式有、、。15．(1)羟基、酰胺基(2)

还原反应(3)(4)COCl2+→2HCl+(5)(6)【分析】结合题目信息可知，B、C、E的结构简式分别为、、。（1）C的结构简式为，其含氧官能团的名称为羟基、酰胺基。故答案为：羟基、酰胺基（2）E的结构简式为，根据E、F的结构可知E→F的反应类型为还原反应。故答案为：；还原反应（3）根据F和G的结构及题目信息，可知含氯试剂X的结构简式为COCl2。故答案为：COCl2（4）根据F、G的结构写出相应的化学方程式：+COCl2+2HCl。故答案为：+COCl2+2HCl（5）H中含有环己烯结构，根据不饱和度可知，2个含氮取代基分别为硝基与氨基；分子中有5种不同化学环境的氢原子，可知其结构简式为：。故答案为：（6）根据题中信息可知合成路线为：。故答案为：。【点睛】本题中根据已知信息和有机物A的结构简式推出B、C、D、E的结构简式是解题的关键。设计合成路线时，需要利用已知信息I、II和E→F的合成路线以得到目标产物。16．(1)

C14H15NO4

酯基、硝基(2)(3)+CH3COCl

→+HCl(4)

14

、(5)【分析】根据E回推A为苯酚，苯酚与硝酸反应生成B对硝基苯酚，对硝基苯酚与CH3COCl发生取代反应，结合E的结构可知，应为取代反应，C为，C在Fe氯化铵条件下发生还原反应生成D，D为，D与反应生成E，E在碳酸钾、醋酸钯条件下得到F，F发生取代反应的G，G与液溴发生取代反应得到H，H为，H与发生取代反应反