化学：2012高考一轮复习《苯-酚》课件(大纲版)

第十三章烃的衍生物第三节苯酚复习目标展示1.了解苯酚的结构、性质和用途，掌握酚的通性及相关反应，能利用相关知识点迁移和衍变关系合成有机物问题。2．掌握苯酚的结构、性质与相关反应及应用。此类试题内容主要包括：(1)酚与碱金属和碱的反应；(2)苯酚的化学性质及物理性质；(3)有机物的合成。试题以选择题形式出现，考查苯酚及芳香醇与其他化合物的反应，其次以填空题形式出现考查有机合成的相关知识。知识点1苯酚的结构和性质

问题1：苯酚的结构特点？1．结构：结构简式

，羟基直接连在

上。问题2：苯酚的物理性质？2．物理性质：俗名

，无色,有

气味的晶体,露置在空气中因氧化而呈

色，熔点

，常温下溶解度

,但65℃以上时与水混溶，

溶于乙醇、乙醚等。苯酚

，其浓溶液具有腐蚀性,若不慎沾到皮肤上,可用

洗涤。苯环石炭酸特殊粉红低不大易有毒酒精问题3：苯酚的典型化学性质？检验方法和用途？

3．化学性质

(1)弱酸性：(用于苯酚的分离与提纯)

(2)苯环上的取代反应：

(此反应用于苯酚的定性检验和定量测定)反应特点：苯环上羟基的邻、对位氢被取代(此反应是酚羟基对苯环上的氢原子活性影响造成的)。(3)显色反应：遇Fe3＋呈

色，可用于检验苯酚的存在。紫4．检验方法

(1)利用与浓溴水反应生成三溴苯酚白色沉淀；

(2)利用与Fe3＋的显色反应。5．用途：化工原料(如生产

),苯酚的稀溶液可直接做防腐剂和消毒剂。【思维延伸】

苯酚分子内的羟基，由于受苯环的影响，O—H键的极性增强，故苯酚可以电离出H＋而显弱酸性，苯酚的酸性很弱

(不能使指示剂变色),甚至比碳酸还弱,反过来苯酚分子内的苯环也受羟基的影响，使酚中苯环比苯中苯环活泼。酚醛树脂考点1酚类和醇类的区别与联系

酚是苯环上的碳直接连接羟基(—OH)的化合物。—OH连接在苯环取代基上的化合物是芳香醇。如分子式为C7H8O的芳香族化合物可能是：要点深化酚类与醇类的比较类别脂肪醇芳香醇酚实例CH3CH2OHC6H5—CH2OHC6H5OH官能团—OH—OH—OH结构特点—OH与链烃基相连—OH与芳香烃基侧链相连—OH与苯环直接相连主要化学性质（1）与钠反应（2）取代反应（3）脱水反应（个别醇不可以）（4）氧化反应（5）酯化反应（1）弱酸性（2）取代反应（3）显色反应特性红热铜丝插入醇中有刺激性气味（生成醛或酮）与FeCl3溶液显紫色【例1】（2008·江苏高考）香兰素是重要的香料之一，它可由丁香酚经多步反应合成。有关上述两种化合物的说法正确的是（）A.常温下，1mol丁香酚只能与1molBr2反应B.丁香酚不能与FeCl3溶液发生显色反应C.1mol香兰素最多能与3mol氢气发生加成反应D.香兰素分子中至少有12个原子共平面解析：A项，1mol丁香酚能与2molBr2反应，其中1mol发生取代，1mol发生加成，故A项错误；B项，丁香酚有酚羟基，能与FeCl3溶液发生显色反应，故B项错误；C项，1mol香兰素最多能与4molH2发生加成反应，其中苯环上3mol，醛基上1mol，故C项错误；D项，香兰素分子中含苯环，故至少有12个原子共平面，因此D项正确。答案：D变式练习1.（2008·四川理综）胡椒酚是植物挥发油的成分之一，它的结构简式为HOCH2CHCH2,下列叙述中不正确的是

（）

A.1mol胡椒酚最多可与4molH2发生反应

B.1mol胡椒酚最多可与4mol溴发生反应

C.胡椒酚可与甲醛发生反应，生成聚合物

D.胡椒酚在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶解度解析：胡椒酚分子中的苯环、CC键可分别与3molH2、1molH2加成，A正确。胡椒酚结构中与羟基相连的碳原子的2个邻位碳原子上的2个氢原子、CC键可以分别与2molBr2、1molBr2反应，B错误。胡椒酚分子中含有酚羟基，故能与甲醛发生缩聚反应生成高分子化合物，C正确。羟基是亲水基团，烃基是憎水基团，胡椒酚分子中的烃基比苯酚分子中的烃基大，故胡椒酚在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶解度，D正确。答案：B考点2苯酚的性质和应用

1.苯、甲苯、苯酚的分子结构及典型性质的比较类别苯甲苯苯酚结构简式氧化反应不能被酸性DMnO4溶液氧化可被酸性KMnO4氧化常温下在空气中被氧化后呈粉红色溴化反应溴的状态液溴液溴浓溴水条件催化剂催化剂不需催化剂产物C6H5Br邻、对两种溴苯三溴苯酚结论苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯的取代反应易进行原因酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得更活泼，易被取代2.醇、酚、羧酸分子中羟基上氢原子的活泼性比较反应说明：“√”表示能反应，“×”表示不能反应。要点深化1.有机溶剂中混有苯酚，其回收方案为：2.废水中含有苯酚，其回收方案为：3.乙醇中混有苯酚，其回收方案为：【例2】已知：C6H5ONa＋CO2＋H2O→C6H5OH＋

NaHCO3，某有机物的结构简式为：

。Na、NaOH、NaHCO3分别与等物质的量的该物质恰好反应时，则Na、NaOH、

NaHCO3的物质的量之比为(

)

A.3∶3∶2B.3∶2∶1C．1∶1∶1D.3∶2∶2

解析：与Na反应的有酚羟基、—OH、—COOH，与NaOH反应的有酚羟基、—COOH；与NaHCO3反应的有—COOH。答案：B变式练习2．(2008·江苏卷)以下实验或操作不能达到目的的是(

)A．用溴水鉴别苯、乙醇、四氯化碳

B．用托盘天平准确称取0.4000g的NaOH固体配成1000mL浓度为0.01000mol·L－1的溶液

C．为除去苯中的少量苯酚，向混合物中加入适量的溴水后过滤

D.用激光笔检验淀粉溶液的丁达尔现象

解析：苯与溴水分层且苯在上层，乙醇与溴水互溶，四氯化碳与溴水分层且四氯化碳在下层，可以鉴别，A可以达到目的；天平的准确度只有0.1g，所以不能称取0.4000g的NaOH固体，故B不能达到目的；苯酚与溴水反应虽然能生成不溶于水的三溴苯酚白色沉淀，但三溴苯酚又溶于苯中，所以C不能达到目的；淀粉溶液是胶体，可用丁达尔现象检验，故D能达到目的。答案：BC客观题苯酚及酚类物质是有机合成与推断题中常涉及的物质之一，熟练掌握苯酚的特征反应，利用有关信息，进行迁移运用，解此类题的一般思路：通过读题，准确接受题目所给的信息，找出合成物质的结构衍变特点，利用已知的知识整理出解题途径。【考题一】已知酸性：,将转变为

的方法是(

)A.与足量的NaOH溶液共热，再通入CO2B.与稀H2SO4共热后，加入足量的NaOH溶液C.加热溶液并通入足量的SO2D.与稀H2SO4共热后，加入足量的NaCl溶液审题视点:（1）准确理解酸性强弱顺序,这是选择试剂的关键。（2）比较原料物质和目标产物结构变化，这是选择转化途径的关键。思路点拨：本题考查几种常见有机物的酸性强弱规律。将

与足量的NaOH溶液共热时，羧基发生中和反应，酯基发生水解反应，因此产物是

，然后再通入CO2，由于酸性>H2CO3>,故只能将

转变成

，A方案可行；当与稀H2SO4共热后，，水解生成，再加入足量的NaOH溶液，则生成

，B方案不可行；加热溶液并通入足量的SO2，则生成

，C方案不可行；与稀H2SO4共热，转变成

，再加入足量的NaCl溶液，由于NaCl溶液不和羧基反应，和酚羟基也不反应，故不能得到

，D方案不可行。标准答案：A高分解密

—COOH、酚羟基、醇羟基均可与钠反应；—COOH、酚羟基显酸性，均可与NaOH溶液发生中和反应，也均可与Na2CO3溶液反应，但只有—COOH可与NaHCO3反应。另外，碱性条件下酯的水解产物也是易错点之一主观题酚类的特殊结构决定了酚类的独特性质。在有机合成中有广泛的应用。尤其是药物合成中，既是重要的原料物质，也是重要的中间体。考题常借用鲜活的信息，考查酚类的知识点【考题二】2010年，甲流继续在全球传播。莽草酸是合成治疗甲型H1N1流感的药物——达菲(Tamiflu)的原料之一。A是莽草酸的一种同分异构体。A的结构简式如下：（1）A的分子式是

。C7H10O5

（2）A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式（有机物用结构

简式表示）是

。（3）A与氢氧化钠溶液反应的化学方程式（有机物用结构简式

表示）是

。（

4）17.4gA与足量碳酸氢钠溶液反应，计算生成二氧化碳的体积（标准状况）。答案：×22.4L·mol-1=2.24L（5）A在浓硫酸作用下加热可得到B（B的结构简式为

HOCOOH），其反应类型是

。（6）B的同分异构体中既含有酚羟基又含有酯基的共有种，写出其中一种同分异构体的结构简式

。消去反应高分解密（1）误以为A的分子中含有苯环而错答。（2）与溴的反应为加成反应而非取代反应,错误迁移酚的性质。（3）醇羟基和酚羟基性质不明确而错答。（4）酚类的同分异构体不熟悉而漏解。方法支持

多种官能团共同存在于同一分子中，分析各官能团能否各显其性。（1）在有些化学反应中不同的官能团对同一种反应物有不同的选择性；（2）在有些化学反应中,不但要考虑多官能团化合物与给定反应物之间的反应,而且还要考虑到多官能团化合物自身的反应；1．(5分)下列有关苯酚的叙述中，错误的是(

)A．苯酚有毒,有腐蚀性,不能与皮肤接触，因此不能作为肥皂的配料

B．纯净的苯酚为无色晶体，65℃以上时能与水互溶

C．苯酚比苯易于在苯环上发生取代反应

D.苯酚常用于医院的环境消毒

解析：苯酚可使蛋白质变性，可用于消毒，能用作肥皂的配料(少量)。

答案：A2．(5分)鉴别苯酚溶液、己烷、己烯、乙酸溶液和乙醇液体，可选用的最佳试剂是 (

)A．溴水、新制的Cu(OH)2B．FeCl3溶液，金属钠、溴水、石蕊试液

C．石蕊试液，溴水

D.KMnO4酸性溶液，石蕊试液

解析：本题的关键词句是“鉴别液体最佳试剂”，B、C选项中试剂均可鉴别上述物质，但若用B选项中试剂来鉴别其操作步骤较繁琐：用石蕊可鉴别出乙酸溶液，用FeCl3溶液可鉴别出苯酚溶液,用溴水可鉴别出己烯,余下的乙醇和己烷可用金属钠鉴别。而用C选项中试剂则操作简捷，现象明显；用石蕊试液可鉴别出乙酸溶液。再在余下的液体中分别加入溴水振荡，产生沉淀的是苯酚，使溴水褪色的是己烯，发生萃取现象的是己烷，和溴水互溶的是乙醇。答案：C3．(5分)(2010·泰州)食品香精菠萝酯的生产路线(反应条件略去)

如下：下列叙述错误的是（）A.步骤（1）产物中残留的苯酚可用FeCl3溶液检验B.苯酚和菠萝酯均可与酸性KMnO4溶液发生反应C.苯氧乙酸和菠萝酯均可与NaOH溶液发生反应D.步骤（2）产物中残留的丙烯醇可用溴水检验解析：苯酚遇FeCl3显紫色，故可用FeCl3来检验产物中是否残留苯酚；酚羟基、碳碳双键均能被酸性高锰酸钾氧化；苯氧乙酸能和NaOH发生中和反应，菠萝酯在NaOH溶液中发生水解；菠萝酯中含有碳碳双键，也能使溴水褪色。答案：D4．(5分)(2010·沧州月考)