高中化学人教版有机化学基础第二章烃和卤代烃第二节芳香烃

选修5第二章第2节芳香烃编制人：丁花蓉审核人：李忠良高二___班第___组编号____姓名_______小组评价_____教师评价_______【学习目标】1.了解苯的结构和性质。2.掌握苯及苯的同系物的结构特点和化学性质。3.简单了解芳香烃的来源及其应用。【重点难点】苯及其同系物的结构特点和化学性质。【使用说明】阅读课本P37-39,课前完成。【第一课时】自主学习【复习】芳香烃：分子里含有一个或多个的。一．苯的结构和性质：1.苯的分子结构2.物理性质3.化学性质苯分子中的特殊化学键决定了其化学性质的独特性：兼有烃和烃的性质，即能发生反应和反应。完成课本P37【思考与交流】问题1、2产生不同燃烧现象的原因：2.完成书中表格：合作探究探究1：你能证明苯分子不是单双键交替的结构吗？如何证明？探究2：苯能否使溴水褪色?原因是什么?烯烃和炔烃能使溴水褪色原理是什么?探究3：苯与液溴反应的相关实验：实验步骤:按左图连接好实验装置,并检验装置的气密性；把少量苯和液态溴放在烧瓶里.同时加入少量铁粉.在常温下,很快就会看到实验现象.2Fe+3Br2=2FeBr3AgNO3+HBr=AgBr↓+HNO3反应现象：【讨论】下列问题：1、铁粉的作用？2、左边长导管的作用是什么？3、为什么导管的末端不插入锥形瓶的液面下？4、哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？5、纯净的溴苯是无色的液体，为什么反应生成所看到的是褐色的？如何恢复其本来的面目？探究4：苯与浓硝酸反应的相关实验：实验步骤：（1）将一定比例的浓硫酸和浓硝酸的混合酸，加入反应容器中（2）向室温下的混合酸中滴入一定量的苯，充分振荡，混合均匀（3）在55℃-60℃（4）除去混合酸后，粗产品依次用蒸馏水和5%的氢氧化钠溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤（5）将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯硝基苯【讨论】下列问题：配制浓硫酸与浓硝酸混和酸时,是否可以将浓硝酸加入到浓硫酸中?为什么?2.为了使反应在50-60℃3洗涤、分离粗硝基苯使用的主要仪器是什么?4粗产品用5%NaOH溶液洗涤的目的是什么?5.敞口玻璃管的作用是什么?浓硫酸的作用是什么?【第二课时】自主学习二．苯的同系物1.苯的同系物的组成和结构：苯的同系物是苯环上的氢原子被取代的产物,其分子中只有一个苯环,侧链都是烷基。通式：；2．苯的同系物的同分异构现象：写出C8H10对应的苯的同系物的同分异构体：3.苯的同系物的化学性质4.芳香烃的来源和应用（阅读课本39页三）【思考】稠环芳香烃萘、蒽是否是苯的同系物?结构简式：合作探究1.苯的同系物的化学性质：完成课本P38【实验2-2】（1）氧化反应：（影响）已知：甲烷通入酸性KMnO4溶液→；苯中加入酸性KMnO4溶液→实验：甲苯中加入酸性KMnO4溶液→KMnO4溶液结论：苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化（后续实验证明被氧化成苯甲酸）。理论推测：苯基与甲基相连，基对基的影响，导致与苯环相连的烷烃基被氧化。（2）取代反应：（影响）阅读教材，完成甲苯与浓硝酸反应的方程式：三硝基甲苯的系统命名为又叫（TNT）,溶于水，是一种烈性炸药。2.各类烃与液溴、溴水、溴的四氯化碳溶液、KMnO4酸性溶液反应的比较：液溴溴水溴的四氯化碳溶液KMnO4酸性溶液烷烃与溴蒸气在条件下发生取代反应不反应,液态烷烃与溴水从而使溴水层褪色不反应,互溶不褪色不反应烯烃褪色褪色褪色褪色炔烃褪色褪色褪色褪色苯条件取代不反应,发生而使溴水层褪色不反应,互溶不褪色不反应苯的同系物光照条件发生取代,催化条件下发生取代不反应,发生萃取而使溴水层褪色不反应,互溶不褪色褪色3.分子式为C10H14的单取代芳烃,其可能的结构有种巩固练习1.有4种无色液态物质:己烯、己烷、苯和甲苯,符合下列各题要求的分别是:不能与溴水或酸性KMnO4溶液反应,但在铁屑作用下能与液溴反应的是反应的化学方程式为:,

此反应属于反应。

(2)不能与溴水和KMnO4酸性溶液反应的是。

(3)能与溴水和KMnO4酸性溶液反应的是。

(4)不与溴水反应但能与KMnO4酸性溶液反应的是。

2.苯环结构中不存在单双键交替结构,可以作为证据的事实是①苯不能使KMnO4(H+)溶液褪色;②苯中碳碳键的键长均相等;③苯能在一定条件下跟H2发生加成反应生成环己烷;④经实验测得邻二甲苯仅有一种结构;⑤苯在FeBr3存在的条件下同液溴可发生取代反应,但不因加成而使溴水褪色3.下列各组物质可以用分液漏斗分离的是A．溴苯与水B．溴苯与液溴C．乙醇与水D．硝基苯与四氯化碳4．下列物质中属于苯的同系物的是A. B.C. D.5.下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是()A．苯是无色带有特殊气味的液体B．常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体C．苯在一定条件下能与液溴发生取代反应D．苯不具有典型的双键所应具有的发生加成反应的特性，故不可能发生加成反应6.下列各组物质用高锰酸钾酸性溶液和溴水都能区别的是A.苯和甲苯 己烯和二甲苯C.苯和1己烯 D.己烷和苯7.下列有关甲苯的实验事实中,能说明侧链对苯环性质有影响的是A.甲苯与硝酸反应生成三硝基甲苯B.甲苯能使高锰酸钾酸性溶液褪色C.甲苯燃烧产生带浓烟的火焰mol甲苯与3molH2发生加成反应8.甲苯苯环上的氢原子被两个溴原子取代,生成的二溴代物有6种,则甲苯苯环上的三溴代物有种 种 种 种9.某烃的分子式为C8H10,它不能使溴水反应褪色,但能使KMnO4酸性溶液褪色,该有机物苯环上的一氯代物只有2种,则该烃是A. B.C. D.10.在烧焦的鱼、肉中，含有强烈的致癌物质3，4苯并芘，其结构简式为，它是一种稠环芳香烃，其分子式为A.C20H34B.C20H12 C.C22H12 D.C30H3611．已知化合物B3N3H6(硼氮苯)与C6H6(苯)的分子结构相似，如下图 则硼氮苯的二氯取代物B3N3H4Cl2的同分异构体的数目为 A．2 B．3 C．4 D．612．有A、B两种烃，它们的组成相同，都含90%的碳，烃A对氢气的相对密度是20；烃B式量是烃A的3倍，烃A在一定条件下能与足量的Cl2起加成反应，生成1，1，2，2－四氯丙烷，烃B是苯的同系物，当它与Cl2发生取代反应时（取代苯环上的H原子），生成的一氯代物、二氯代物、三氯代物分别都只有一种，根据以上实验事实，推断A、B两烃的分子式、结构简式和名称。13．乙炔是一种重要的有机化工原料，以乙炔为原料在不同的反应条件下可以转化成以下化合物。完成下列各题：①正四面体烷的分子式为________，其二氯取代产物有________种。②关于乙烯基乙炔分子的说法错误的是________（填序号）。a．能使酸性KMnO4溶液褪色b．乙烯基乙炔分子内含有两种官能团c．1mol乙烯基乙炔能与3molBr2发生加成反应d．等质量的乙炔与乙烯基乙炔完全燃烧时的耗氧量不相同③写出与环辛四烯互为同分异构体且属于芳香烃的分子的结构简式__________________________________________________________14.请认真阅读下列3个反应：利用这些反应，按以下步骤,可以用某烃A合成一种染料中间体DSD酸。

请写出A、B、C、D的结构22mL苯10mL液溴少量铁粉蒸馏水22mL苯10mL液溴少量铁粉蒸馏水与溴在FeBr3催化作用下制备溴苯：+Br+Br2FeBr3+HBr↑—Br反应剧烈进行，烧瓶中有大量红棕色蒸气，锥形瓶中导管口有白雾出现，蒸馏水逐渐变成黄色。反应停止后按如下流程分离产品：反应混合物反应混合物操作Ⅰ液体固体残留物水洗水相有机相NaOH溶液洗水相有机相操作Ⅱ溴苯苯已知：（1）操作Ⅰ为_________，操作Ⅱ为_________。（2）“水洗”、“NaOH溶液洗”需要用到的玻璃仪器是_________、烧杯。（3）向“水洗”后所得水相中滴加KSCN溶液，溶液变红色。推测水洗的主要目的是除去________（4）锥形瓶中蒸馏水变黄的原因是_________（5）已知苯与溴发生的是取代反应，推测反应后锥形瓶中液体含有的两种大量离子，并设计实验方案验证你的推测。（限选试剂：镁条、四氯化碳、氯水、溴水、蒸馏水）序号实验步骤预期现象结论12锥形瓶中液体含大量______3锥形瓶中液体含大量______巩固练习答案：1.(1)苯溴苯+Br2+HBr取代(2)苯、己烷(3)己烯(4)甲苯2.①②④⑤12．A：C3H4CH≡CCH3丙炔B：C9H12间三甲苯13.①C4H41②d③14.（1）过滤蒸馏（2）分液漏斗（3）FeBr3（4）溶解了从烧瓶中挥发出的溴（5）（6分）方案一：序号实验步骤预期现象结论1将锥形瓶中液体转入分液漏斗，加入适量四氯化碳，振荡后分液。分别取少量上层无色溶液于试管A、B中2向试管A中加入少量氯水溶液由无色变黄色Br—3向试管B中加入镁条有大量气泡生成H+15. “选修5第二章第2节芳香烃”参考答案：（第一课时）合作探究探究3：苯与液溴反应的相关实验：（注意仪器的选择和试剂的加入顺序）【主要仪器】圆底烧瓶、长导管、锥形瓶、铁架台等【药品】苯、液溴、铁粉、硝酸银溶液【反应原理】取代反应。实际起催化作用的是FeBr3.【实验步骤】1、按左图连接好实验装置,并检验装置的气密性.2、把少量苯和液态溴放在烧瓶里.同时加入少量铁粉.在常温下,很快就会看到实验现象.2Fe+3Br2=2FeBr3AgNO3+HBr=AgBr↓+HNO33、实验开始后,可以看到哪些现象?液体轻微翻腾，有气体逸出.导管口有白雾，溶液中生成浅黄色沉淀。烧瓶底部有褐色不溶于水的液体【讨论】屑的作用是什么？与溴反应生成催化剂2.长导管的作用是什么？用于导气和冷凝回流3.为什么导管末端不插入锥形瓶的液面下？溴化氢易溶于水，防止倒吸。4.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。5.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样使之恢复本来的面目？因为未发生反应的溴和反应中的催化剂FeBr3溶解在生成的溴苯中。先用水洗，再用NaOH溶液洗，除去溴，再用水洗，干燥后得无色的溴苯。（用水和碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去，还溴苯以本来的面目。）探究4：苯与浓硝酸反应的相关实验：【讨论】1.配制浓硫酸与浓硝酸混和酸时,是否可以将浓硝酸加入到浓硫酸中?为什么?不能，相当于浓硫酸的稀释为了使反应在50-60℃下进行,常用的方法是什么?水浴加热①浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到50~60℃以下，再慢慢滴入苯，边加边振荡，因为反应放热，温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解，同时苯和浓硫酸在70~80℃时会发生反应。②什么时候采用水浴加热，需要加热，而且一定要控制在100℃以下，均可采用水浴加热。如果超过100℃，还可采用油浴（0～300℃）、沙浴温度更高。3洗涤、分离粗硝基苯使用的主要仪器是什么?粗硝基苯含有的杂质是硝酸，苯，浓硫酸。加入氢氧化钠后震荡，静置后分3层，上层为苯，中层为氢氧化钠等溶液，下层为硝基苯，因此应该用分液漏斗分离！4粗产品用5%NaOH溶液洗涤的目的是什么?为提纯硝基苯，一般将粗产品依次用蒸馏水和NaOH溶液洗涤。不纯的硝基苯显黄色，因为溶有NO2，而纯净硝基苯是无色，有苦杏仁味，比水重，油状液体5.敞口玻璃管的作用是什么?浓硫酸的作用是什么?长导管的作用：冷凝回流。浓硫酸催化剂和吸水剂【课堂练习】1.C2.D（第二课时）合作探究种。3.各类烃与液溴、溴水、溴的四氯化碳溶液、KMnO4酸性溶液反应的比较液溴溴水溴的四氯化碳溶液KMnO4酸性溶液烷烃与溴蒸气在光照条件下发生取代反应不反应,液态烷烃与溴水可以发生萃取从而使溴水层褪色不反应,互溶不褪色不反应烯烃常温加成褪色常温加成褪色常温加成褪色氧化褪色炔烃常温加成褪色常温加成褪色常温加成