第三章+不饱和烃

不饱和烃：分子中含有不饱和键的碳氢化合物。≡第三章不饱和烃分子结构中包括碳碳双键和三键的烃类化合物；包括单烯烃(烯烃)、多烯烃、环烯烃和炔烃等。第一节

烯烃的结构结构特征：

六个原子在同一平面上。C-H、C-C键之间夹角接近120o。1、乙烯的结构(H2C=CH2)EC=C=611kJ/mol，C－C:348KJ/mol△E=611-348=263kJ/mol，故更活泼。每个sp2杂化轨道具有1/3s成分和2/3p成分。每个sp2杂化轨道形状：C:1S22S22P22p2s激发2p2ssp2杂化sp2基态激发态2.1碳原子的SP2杂化2、乙烯双键电子结构未杂化的p轨道空间分布+-2.2乙烯中碳原子的SP2杂化轨道和未杂化p空间分布3个sp2轨道在空间的分布3个sp2轨道和p轨道在空间的分布2.3乙烯中化学键形成乙烯中π-键形成乙烯中σ-键形成π-键形成条件：成键原子具有相互平行的p轨道。C.键比键易断裂。2.4键的特点：A.电子云不是分布在成键原子核连线上，而是分散在上下方，原子核对电子束缚力较小。B.成键原子不能绕两核连线自由旋转。D.电子云易极化（变形）。表明有机分子结构中双键、三键和环结构数目。

Ω=NC+1－(NH+X－NN)/2（只含碳、氢、氧、氮和卤素）其中，NC代表碳原子的数目，NH+X代表氢和卤素原子的总数，N代表氮原子的数目，氧和其他二价原子对不饱和度计算没有贡献。≡CH3CH302122一个双键有1个不饱和度，一个三键2个不饱和度,一个环结构有1个不饱和度。推测有机化合物分子结构中有用！3有机化合物不饱和度烯烃：

指单烯烃,分子中只含有一个C=C双键的不饱和链烃。官能团：通式：CnH2n

存在同系列，系列差：CH2CH2=CH2CH3CH=CH2CH3CH2CH=CH2第二节

烯烃的同分异构和命名官能团：

是指决定有机化合物的最主要化学性质的原子或原子团。有机化合物容易发生化学反应部分。CH3CH2CH=CH21烯烃的同分异构现象双键上取代基相对位置差别：反-2-丁烯b.p:0.9℃顺-2-丁烯

b.p:3.7℃例：C4H8：碳原子连接顺序、双键位置

碳原子连接顺序、双键位置不同：构造异构CH3CH=CHCH3构型异构构型异构体：

构造相同而而原子的空间排列方式不同的异构体。又称几何异构体。构造异构：碳链异构和官能团（双键）位置异构。烯烃的构型异构：

当烯烃双键上两个碳原子都连接取代基不同时，由于取代基之间的相对位置不同而产生的分子异构称为构型异构，又称顺反异构(几何异构)。烯烃的同分异构：注意：是双键每个碳原子自身取代基不同！a.主链（母体）：选择含C=C双键的最长的碳链为主链，称为“某烯”。2烯烃的命名2-123452-甲基-3-戊烯：错误双键位置：双键碳原子标号小的为双键位置。2.1系统命名法b.编号：使C=C双键的编号最小，再取代基最小。从主链距离双键最近的碳原子编号，双键位次用双键碳原子中小编号表示。c.写出名称：标出双键和取代基的位置。取代基的位次、数目和名称写在“某烯”编号之前。戊烯123454-甲基-2-戊烯3-乙基-2-己烯1234561234566543216543212，4-二甲基-4-己烯2，4-二甲基-3-己烯3，5-二甲基-2-己烯3，5-二甲基-3-己烯√√顺-2-戊烯反-2-氯-2-丁烯a>b>c顺式(cis)构型：两个优先（大）基团处于双键同侧。2.2烯烃顺反异构命名双键的构型异构命名法–顺、反命名：

用汉字顺、反表示双键上取代基之间相对位置。顺式反式无顺反异构体反式(trans)构型：两个优先（大）基团处于双键两侧。双键的顺反命名法–Z、E命名法：

用Z、E表示双键上取代基相对位置。(E)-3-乙基-2-己烯(Z)-2-丁烯顺-2-丁烯(E)-2-丁烯反-2-丁烯烯烃化合物之间的顺反异构是烯烃最重要结构特征，对烯烃的物理和化学性质都有重要影响。

Z：优先（大）基团同侧E：优先（大）基团异侧。2.3几个重要的烯基名称CH3CH=CH－丙烯基propenylCH=CHCH2－烯丙基allylCH2=C－异丙烯基isopropenylCH2=CH－乙烯基Vinyl亚基H2C=CH3CH=(CH3)2C=

亚甲基亚乙基亚异丙基Methylideneethylideneisopropylidene

－CH2－－CH2CH2－－CH2CH2CH2－

亚甲基1,2-亚乙基1,3-亚丙基Methyleneethylene(dimethylene)trimethylene两种亚基：中文名称通过前面的编号来区别，英文名称通过词尾来区别有两个自由价的基称为亚基。沸点、熔点和密度随碳原子数的增加而升高。常温下：C2～4：气体C5～18：液体C19以上：固体密度小于1，比水轻。溶解性：

难溶于水，易溶于苯，乙醚，氯仿，四氯化碳等有机溶剂。第三节

烯烃的性质1物理性质顺反异构体：b.p：直链烯烃＞支链烯烃顺式烯烃＞反式烯烃(偶极距＝0）

m.p：反式烯烃＞顺式烯烃（反式对称性高）

官能团：易发生加成、氧化、聚合反应。2.1亲电加成反应2化学性质X2反应活性：F2＞＞Cl2>Br2>I2

I2一般不与烯烃发生反应，F2反应太激烈，易发生碳链断裂，无实用意义。(1)与卤素的加成常温下Br2/CCl4褪色（也能使溴水褪色）：鉴定烯烃CH2=CH2+Br2/CCl4→CH2BrCH2Br控制条件，实现工业应用！X：F

、

Cl、

Br、ICH2=CH2+X2

CH2XCH2X反应通式：CCl4

中间体：π络合物δ+δ-δ+δ-δ-反应历程（机理）：（两步）亲电加成反应机理亲电试剂：

一般带有正电荷原子、基团或分子，具有亲电性能。亲电加成反应:

由亲电试剂进攻而引起的加成反应。反应中间体：溴鎓离子δ+δ-δ+δ-δ-反应机理证明：

NaCl水溶液存在下Br2对乙烯加成反应NaCl水溶液

三种亲电试剂

三种加成产物130～150℃AlCl3主要产物次要产物醋酸HX对不对称烯烃加成，存在区域选择性(2)与卤化氢的加成①酸催化的卤化氢的加成HX的活泼性：HI>HBr>HCl如何确定反应的主要产物？马尔尼科夫规则（马氏规则）：

科学家发现的第一个产物选择性规则，预测反应产物。氢卤酸等极性试剂与不对称烯烃进行加成反应时，酸中的氢（极性试剂：正电荷部分基团）主要加到含有氢原子较多的双键碳原子上。产物选择性原因：反应机理当一个化学反应（尤其是有机化学反应）被某人所发现或加以推广，便以他的名字来命名作为纪念，这样命名的化学反应称为人名反应（Namereaction）。马尔尼科夫规则（马氏规则）：HX对烯烃加成反应机理：亲电加成中间体稳定性决定产物的选择性：稳定碳正离子稳定性：亲电试剂：H+；中间体：

碳正离子机理。烯烃加成的活泼性:

（给电子基团越多，双键电子云密度越大）R2C=CR2>R2C=CHR>R2C=CH2>RCH=CH2>H2C=CH2

δ+δ-δ+δ-δ-

δ+δ+δ-诱导效应：

受分子中电负性不同的原子或基团的影响，整个分子中成键的电子云向着一个方向偏移，分子发生极化的效应。表面不遵循马氏规则，实际遵循马氏规则甲基、乙基等烷基都是给电子取代基！特殊不对称烯烃与氯化氢加成反应时，不但遵守“马氏”规则，还可能发生“重排”反应。反应中间体碳正离子C+（负离子）发生“重排”反应，是有机反应过程中最重要过程，在解释反应产物中有非常重要用途。CH3CH=CH2+HBrCH3CH2CH2Br+CH3CH2BrCH2过氧化物或光照H2O2CH3CHCH2Br+Br·CH3CHBrCH2Br·②过氧化物存在下亲卤酸的加成反应引发：

R-O-O-R2RO·RO·

+HBrROH+Br·Br·+CH3CH=CH2CH3CHCH2Br+CH3CHBrCH2··（稳定：主要）CH3CHCH2Br+HBrCH3CH2CH2Br+Br··（较不稳定：次要）链传递

链终止注意：过氧化物只对HBr有影响，不影响HCl和HI。反应机理：自由基加成机理，非C+机理。产物定位：反马规则主要次要√次要主要X(3)与H2O加成间接水合法。H3PO4/硅藻土200℃，2MPa硫酸氢异丙酯室温直接水合法。遵循马氏规则：H--OH。δ+

δ-间接水合法：遵循马氏规则。(4)与次卤酸的加成δ+δ-δ-

δ+

表面上卤素加成位置不遵循马氏规则，本质上是遵循马氏规则—亲电试剂是Cl+。机理：应用广泛反应：产物为β-卤代醇！也常用是氯或溴在稀碱溶液中与烯烃进行反应。在实际工业生产中，次卤酸不稳定，通常用氯气与水混合为反应实际原料。(5)与烯烃加成(烯烃的聚合)在酸催化下，烯烃可发生分子间加成，生成烯烃的二聚体。80%20%(6)硼氢化反应：非常重要反应甲硼烷、乙硼烷的介绍BH3H3BTHFH3BOR2B2H6能自燃，无色有毒，保存在醚溶液中。硼烷中原子电荷分布：δ-δ+硼烷中B原子是良好的亲电试剂！从形式上看羟基（-OH）位置是反马氏规律的，可用来合成烯烃水合等其它方法不能得到的醇。与酸催化水解加成互补。H2O2,HO-,H2ORCOOH3CH3CH2CH2OH3CH3CH2CH3CH3CH(OH)CH3H2SO4异丙醇CH3CH=CH2+H2O硼烷与丙烯加成反应及其机理：CH3CH=CH2+H-BH2亲电加成四中心过渡态烷基硼(CH3CH2CH2)3B硼氢化反应中，B是亲电试剂，氢原子实际上起着H-作用。

硼氢化--氧化反应、硼氢化--还原反应的应用*1CH3CH=CH2B2H6H2O2，HO-H2OCH3CH2CH2OH*2B2H6H2O2，HO-H2O*3B2H6H2O2，HO-H2OB2H6RCOOHα-C：与官能团直接相连的碳。α-H：α-C上的氢。400～500℃2.2烯烃的α-氢卤化反应反应机理：自由基取代反应链引发Cl：Cl2Cl●400～500℃Cl●+CH3CH＝CH2CH2－CH＝CH2+HCl·●链传递

CH2－CH＝CH2+Cl2CH2－CH＝CH2+Cl●·●Cl链增长

Cl●

+Cl●Cl2400～500℃链终止(1)高温下烯烃的α-氢卤代反应自由基的稳定性顺序：烯丙基＞叔＞仲＞伯＞甲基＞乙烯基（CH2＝CH）●自由基基团的稳定性：烯丙基自由基示意图：缺点：反应选择性差。2.3催化加氢Pt,Pd或Ni现代化工中应用最广泛的的反应！--大宗化学品。烯烃催化氢化异相催化氢化（吸附加氢）均相催化氢化（络合加氢）催化氢化（吸附加氢）以在烯烃或有机溶剂中不溶解的Pt、Pd、Rh、Ru和Ni等单质或化合物分散态为催化剂，在异相状态下发生H2与双键加成反应，将烯烃等中不饱和键还原为单键，称为异相催化氢化。2.4.烯烃的氧化反应烯烃中C=C双键容易氧化，分子结构中引入氧原子，生成各种含氧有机化合物。(1)烯烃环氧化反应（Epoxidation）环氧乙烷衍生物烯烃双键在氧化试剂（通常是过氧酸）作用下，生成1,2-环氧化合物的反应。常用的过氧化试剂：过氧乙酸三氟过氧乙酸过氧苯甲酸在催化剂存在下，烯烃可氧气进行环氧化反应。产物邻二醇的为反式结构,与KMnO4氧化产物不同。在酸性条件下，环氧化合物可开环生成邻二醇。（2）KMnO4对C=C的氧化反应

在不同条件下，KMnO4对C=C的氧化反应产物不同。(稀/冷)碱性或中性H+［O］在酸性条件下KMnO4氧化烯烃双键反应：用于确定有机化合物中双键的位置和数量。(3)臭氧化反应Zn/H2OH2O2LiAlH4或NaBH4强还原剂存在下得到醇产物：反应特点：选择性强，定量反应。同样可用于确定有机化合物中双键的位置和数量。(4)空气氧化工业化生产低分子量的化合物相互作用而生成高分子量化合物的反应。单体聚合物n:聚合度,(600～1000)聚合反应本质上是亲电加成反应。现代高分子材料基础。2.5.聚合反应炔烃：分子中含有C≡C叁键的不饱和烃。官能团：－C≡C－通式：CnH2n-2CH3CH2CH2C≡CH1-戊炔(丙基乙炔)

CH3CH2C≡CCH32-戊炔(甲基乙基炔)CH2=CHCH=CHCH3

1,3-戊二烯CH2=CHCH2CH=CH2

1,4-戊二烯3-甲基-1-戊炔

(异丙基乙炔)环戊烯第三节

炔烃同分异构：以C5H8为例1同分异构和命名命名：CH3CH2C≡CCH32-戊炔4-甲基-2-己炔

若分子中同时含有双、叁键称为烯炔。命名时选含有双、叁键的碳链为主链,从最靠近双、叁键的一端开始编号，相同时使双键的位次最小(不考虑取代基）。4-甲基-1-己烯-5-炔3-甲基-5-己烯-1-炔×1-戊烯-4-炔，4-戊烯-1-炔×

系统命名法：同烯烃相似，选择含三键的最长碳链为主链。每个sp杂化轨道具有1/2s成分和1/2p成分。C:1S22S22P22p2s激发2p2ssp杂化sp基态激发态sp杂化轨道形状：2炔烃的结构乙炔：H－C≡C－H炔键中碳原子的2个sp

轨道在空间的分布乙炔的结构圆筒状③π电子的流动性比烯小，不易被极化；C≡C：0.12；C=C：0.133；C-C：0.154nm。①C≡C（nm）

键长短；（但比三个C-C单键的键能要小345.6×3=1036.8KJ/mol）C≡C835；C=C610；C-C345.6②C≡C（KJ/mol

）键能增大；

在乙炔分子中形成C≡C叁键：

,2。--一个三键有2个不饱和度。C≡C叁键特点：C≡C键长短，π电子云活动性不如烯烃强，叁键比较难发生亲电加成反应，而能够发生亲核加成反应。④叁键碳的电负性较大。电负性：SP＞SP2＞SP3≡

C—H具有微酸性三、炔烃的物理性质同系列内m.p，b.p，d随分子量增加而增加。常温下：C2～4：气体C5～18：液体C19以上：固体难溶于H2O，但在水中溶解度比烷烃、烯烃大。乙炔微溶于水。易溶于某些有机溶剂。HC≡C－Hδ－δ＋炔烃分子极性比烯烃稍强。简单炔烃的沸点、熔点以及密度比碳原子数相同的烷烃和烯烃高一些。乙炔在较大压力下容易爆炸，1体积丙酮能溶解25体积乙炔。乙炔钢瓶中填充有用丙酮浸透的硅藻土或碎软木。乙炔燃烧的火焰温度高达3500℃，用于熔融和焊接金属。

碳氢键的断裂也可以看作是一种酸性电离，所以将烃称为含碳酸烷烃(乙烷)〈烯烃(乙烯)氨〈末端炔烃(乙炔)〈乙醇〈水

pka~50~4035251615.7R3C-HR3C-+H+

有机物

酸性含碳酸的酸性强弱可用pka判别，pka越小，酸性越强。4.1炔氢的酸性和反应4、炔烃的化学性质酸性逐渐增强其共轭碱的碱性逐渐减弱炔烃C≡C碳原子的sp杂化，对电子有较强的吸引力，使末端炔碳上氢原子具有一定的酸性。（1）末端炔强碱反应-炔烃≡C-H酸性HC≡CH+AgNO3+NH3·H2O→Ag－C≡C－Ag↓（白色）HC≡CH+Cu2Cl2+NH3·H2O→Cu－C≡C－Cu↓（棕红色）RC≡CH+AgNO3+NH3·H2O→R－C≡C－Ag↓（白色）RC≡CH+Cu2Cl2+NH3·H2O→R－C≡C－Cu↓（棕红色）Ag－C≡C－Ag+2HCl→HC≡CH+2AgCl↓Ag－C≡C－Ag2Ag+2C+365kj△炔化物受热或震动易爆炸,须用浓盐酸或硝酸分解.鉴定末端炔烃。（2）炔化物的生成4.2加成反应（催化加氢、亲电加成、亲核加成）Ni(Pd，Pt)Ni(Pd，Pt)林德拉（Lindlar）催化剂：将Pd沉淀在CaCO3或BaSO4上，然后用醋酸铅及喹啉处理得到的加氢催化剂。(1)催化加氢还原硬脂炔酸顺式脂肪酸顺式烯烃重要合成方法！80～85℃CCl4溶剂(2)亲电加成（X2、HX、H2O等）同烯烃C=C类似，炔烃C≡C也可进行亲电加成反应。①加X2同烯烃C=C类似，炔烃C≡C与卤素加成机理也经过碳鎓离子中间体步骤：得到反式加成产物。反应遵守马氏规则，控制条件可使反应停留在第一步加成产物阶段。②加HX在过氧化物存在下，炔烃也可与HBr发生自由基加成反应，得到反马氏规则产物。与烯烃C=C相比，炔烃C≡C中sp杂化吸电子强，与电子结合紧密，与卤素进行亲电加成反应活性低，速度慢。烯醇式酮式互变异构HgSO4稀硫酸重排③与水加成乙烯醇稀硫酸HgSO4重排重排反应：

一个分子或离子在反应过程中发生了基团的转移和电子云密度重新分布,最后生成较稳定的分子的反应。反应遵守马氏规则。3CH≡CH+10KMnO4+2H2O→6CO2↑+10KOH+10MnO2↓用于鉴定叁键（－C≡C－）确定和位置判定。CH3C≡CCH3KMnO4,H2O-OH2CH3COOH4.3氧化反应C≡C不稳定，在KMnO4或O3氧化剂存在下容易断裂，生产对应羧酸。

CH3C≡CH-OHCH3COOH+CO2KMnO4,H2OHC≡CH：sp杂化，1/2s+1/2pH2C＝CH2：sp2杂化，1/3s+2/3pH3C－CH3：sp3杂化，1/4s+3/4pδ-－δ+HC≡C－H乙炔具有微弱的酸性。问题：

为什么乙炔的氢原子比乙烯和乙烷的氢原子活泼？累积二烯烃：例：CH2=C=CH2孤立二烯烃：例：CH2=CH-CH2-CH=CH21、二烯烃的分类和命名二烯烃：分子中含有两个C=C双键的烃。通式：CnH2n-2n≥31.1分类：共轭二烯烃例：CH2=CH-CH=CH2

分子中单双键交替出现的体系称为共轭体系，含共轭体系的多烯烃称为共轭烯烃。第三节

二烯烃结构和性质CH2=C=CH2

丙二烯CH2=CH-CH=CH2

1,3-丁二烯主链——含两个双键最长的碳链。称作“某二烯”。编号——使双键的位次之和最小。

构型异构—需要标出每个双键的构型。2-甲基-1,3-丁二烯(2E,4E)-2,4-己二烯或(E,E)-2,4-己二烯1.2.命名：共轭双烯体异构现象S-顺-1,3-丁二烯S-(Z)-1,3-丁二烯S-cis-1,3-butadieneS-反-1,3-丁二烯S-(E)-1,3-丁二烯S-trans-1,3-butadieneC=C键长：137pmH2C=CH2键长：134pmC–C键长：148pmH3C–CH3键长：154pm

（1）结构特点:

（1）

四个Ｃ原子和６个原子氢共平面。2共轭二烯结构—以1,3-丁二烯为例最简单的共轭二烯（2）C-C键能和键长有平均化的趋势。

C-C变短，C=C变长—两种键互相接近。1,3-丁二烯的π电子云分布不是局限在两个碳原子之间，而是分布在由四个碳原子组成的分子轨道中，这种现象称为电子离域或键的离域。形成的键叫大π键或离域π键。该体系叫共轭体系。

（2）丁二烯的成键—共轭双键结构①丁二烯中所有碳原子均采取sp2杂化,原子和键在一个平面上。②丁二烯中碳p形成一个大π键

共轭二烯烃不但具有常见烯烃性质，还由于其独特的成键结构，表现出特殊的化学性质。3.1亲电加成反应--卤素、氢卤酸1,2-加成1,4-加成3共轭二烯烃的性质1,2-加成1,4-加成1,2-加成：

亲电试剂(溴)加到共轭烯烃其中一个双键上，即C-1和C-2上。1,4-加成：

亲电试剂(溴)加到C-1和C-4上（即共轭体系的两端）,双键移到中间，称1,4-加成或共轭加成。+HBrCH2CHCHCH2CH2CHCHCH3H2CCH2CHCH2++×第一步：H+进攻形成C+离子C+-2上电荷可以转移，p-π共轭体系（稳定）。δ+δ+δ+δ+1,2-加成1,4-加成

第二步：Br－进攻C＋正离子。δ+δ-δ+δ-δ+δ-加成反应机理：亲电加成固体顺-1,2,5,6-四氢化邻苯二甲酸酐(100%)

鉴别共轭二烯烃在光或热的作用下，共轭二烯烃与含有吸电子基团（-CHO、-COR、-CO2R、-CN、-NO2等）的双键或叁键的化合物进行1,4-加成反应，生成环状化合物。周环反应的一种。3.2双烯合成反应

Diels-Alder反应，狄尔斯-阿尔德反应，D-A反应（1）定义（2）双烯合成反应特点：①反应原料：双烯体：具有共轭结构的二烯烃。

带有给电子基团；

双烯体的两个双键必须取S-顺式构象。双烯体1，4位取代基位阻较大时，不能发生该反应。亲双烯体：烯烃或炔烃，更多是烯烃

有吸电子基团。不饱和碳上有吸电子基团。4.1丁二烯丁二烯是生产合成橡胶（丁苯橡胶、顺丁橡胶、丁腈橡胶、氯丁橡胶）的主要原料。随着苯乙烯塑料的发展，利用苯乙烯与丁二烯共聚，生产各种用途广泛的树脂（如ABS树脂、SBS树脂、BS树脂、MBS树脂），使丁二烯在树脂生产中逐渐占有重要地位。4重要的共轭二烯改变我们世界的反应！4.2异戊二烯自然界中最重要结构单元萜[tiē]类化合物的基础：萜[tiē]类化合物是指具有(C5H8)n通式以及其含氧和不同饱和程度的衍生物，可以看成是由异戊二烯以各种方式连结而成的一类天然化合物。Β-麝子油烯杜松烯胆固醇结构式：诱导效应、共轭效应和超共轭效应。1.诱导效应有机分子中由于原子的电负性不同引起共价键的极性，这种进行可通过静电诱导而影响到分子的其他原子的电荷，并沿着碳链传递，这种作用称为诱导效应（Inductioneffect）。δ+δ+δ+δ+δ+δ+δ-δ-δ-第四节有机分子中的电荷效应1.2.诱导效应特点（1）有机分子中诱导效应沿着原子链传递。

（2）诱导效应随着作用距离增长迅速下降，一般不超过三个化学键距离。

1.1定义有机分子中的电荷诱导效应对化学反应活性有很大影响。1.2诱导效应表示C-H键诱导效应为0，与H相比吸电子为-I，给电子为+I。I基团：-X、NO2、COOH，CH2=CH-、CH≡C-和苯基等。+I基团：-OH、NH2等I表示诱导效应：以C-H为标准1.3诱导效应规律（1）吸电子诱导效应强弱：-F>-Cl>-Br>-I-OR>-SR-F>-OR>-NR2>-CR3

（2）与C原子直接相连的基团不饱和程度愈大，吸电子诱导效应（-I）越强。-C≡CR>-CH=CR2>-CH2-CR3（3）带正电荷基团具有吸电子诱导效应；带负电荷的基团具有给电子诱导效应。（4）烷基有给电子诱导效应，又具有给电子的超共轭效应。（5）

常见基团诱导效应大小顺序吸电子（诱导）基团给电子（诱导）基团-NO2>-CN>-F>-Cl>-Br>-I>-C≡C>-OCH3>-OH>-C6H5>-C=C>-H(CH3)3C->(CH3)2CH->CH3CH2->CH3-上述基团诱导效应与基团在有机分子结构中紧密相关：吸电子（诱导）-I给电子+I

由于分子中的电子离域而产生的原子间相互影响，使体系内的π或p电子分布发生变化，这种电子效应称为共轭效应。这种电子的离域作用也称之为共轭作用。2.1共轭效应定域电子:

被限制在两个原子核区域内运动的电子。离域电子：

不局限于两个原子核区域内运动的电子。2共轭效应共轭体系可是有机分子全部，也可是分子中的一部分。共轭体系形成先决条件：

组成共轭体系的sp２杂化碳原子必须共平面；

共轭体系中各个δ键都在同一平面上。共轭效应只能在共轭体系中传递。2.2共轭效应类型（1）π-π共轭效应：

分子中单双键交替分布，形成的π-键的p轨道在同一平面上互相重叠的共轭体系。（2）p

（n）-π共轭效应：

分子中单一边有π-键，另一侧有未共用电子，或平行的p轨道形成的共轭体系。吸电子的共轭效应:

共轭体系上取代基能够降低体系的