（通用版）2023高考化学二轮复习第1部分核心突破专题6有机化学基础（选考）对点规范训练

PAGEPAGE4专题6有机化学根底〔选考〕1．(2022·江西十校联考)(代号DMP)是一种常用的酯类塑化剂，其蒸气对氢气的相对密度为97。工业上生产DMP的流程如下图：(1)上述转化中属于取代反响的是①②⑤，D的核磁共振氢谱有3组峰。(2)的名称1,2－二甲苯(或邻二甲苯)，C中官能团的名称为醛基，DMP的分子式为C10H10O4。(3)A→B的化学方程式为。(4)E是D的芳香族同分异构体，E具有：①与FeCl3溶液发生显色反响；②能发生银镜反响；③苯环上有三个取代基，那么符合条件的E最多有20种，写出其中任意两种物质的结构简式：、。(5)制备DMP的另一种途径；其中反响①还有另外一种产物，该产物最可能是H2O，反响②中的另一产物是水，且n(F)∶n(H2O)＝2∶1，那么F的结构简式为CH3OH。解析：(1)反响①是邻二甲苯上的甲基中的H被Cl取代，生成A：，反响②是卤代径的水解反响，生成B：，反响③是醇的氧化反响生成醛，反响④是醛氧化为D：邻苯二甲酸，反响⑤是邻苯二甲酸与ROH的酯化反响，因此取代反响是①②⑤，邻苯二甲酸的核磁共振氢谱有3个峰；(2)根据DMP的蒸气对氢气的相对密度为97知其相对分子质量为194，即—R是—CH3，那么DMP的分子式为C10H10O4；(4)邻苯二甲酸除苯环外的不饱和度是2，根据题意其同分异构体含酚羟基、醛基，有3个取代基，它们可以是酚羟基、—CHO、羧基(—COOH)(共10种：①②③④是—COOH位置，同理的—COOH也有4种位置，的—COOH有2种位置)或酚羟基、—CHO、酯基(HCOO—)(也有10种)，总共20种；(5)邻二甲苯氧化为邻苯二甲酸、邻苯二甲酸失水生成邻苯二甲酸酐，即反响①还有另外一种产物，最可能是水；根据及DMP的结构、反响②中的另一产物是水，且n(F)︰n(H2O)＝2︰1知F是甲醇，反响是＋H2O。2．(2022·安徽卷)四苯基乙烯(TPE)及其衍生物具有聚集诱导发光特性，在光电材料等领域应用前景广阔。以下是TPE的两条合成路线(局部试剂和反响条件省略)：(1)A的名称是甲苯；试剂Y为酸性KMnO4溶液。(2)B→C的反响类型是取代反响；B中官能团的名称是羧基，D中官能团的名称是羰基。(3)E→F的化学方程式是。(4)W是D的同分异构体，具有以下结构特征：①属于萘()的一元取代物；②存在羟甲基(—CH2OH)。写出W所有可能的结构简式：。(5)以下说法正确的选项是ad。a．B的酸性比苯酚强b．D不能发生复原反响c．E含有3种不同化学环境的氢d．TPE既属于芳香烃也属于烯烃解析：(1)由于B中含有苯环，A的分子式为C7H8，可推知A为甲苯；B为苯甲酸，所以试剂Y为酸性高锰酸钾溶液。(2)由可知，由B到C发生了取代反响；B中官能团为羧基；由D可知，D所含官能团为羰基。(3)对照E的结构简式和F的分子式可知，E发生了卤代烃的水解反响，化学方程式为(4)D的分子式为C13H10O，W是D的同分异构体，含有，又因为是一元取代物，所以只有一个支链，支链含有3个碳原子，含有—CH2OH，再根据氢原子总数为10，侧链上还应该有一个碳碳三键，所以W的结构只能为以下两种：。(5)B中含有羧基，酸性强于酚羟基，a正确；D中含有羰基和苯环，都可与H2发生复原反响，b错误；根据E的结构简式可知，E含有4种不同化学环境的氢，c错误；TPE是含有苯环的烃，可称之为芳香烃，又是含有碳碳双键的烃，可称之为烯烃，d正确。3．(2022·广西桂林二模)有机物M(C14H18O4)是一种塑化剂，其合成路线如下(合成路线中的局部产物已略去)；：①A的核磁共振氢谱有2个峰；D的核磁共振氢谱有3个峰，峰面积指比为6∶2∶2；②R—CH=CH2eq\o(→,\s\up7(①B2H6),\s\do5(②H2O/OH－))R—CH2CH2OH答复以下问题：(1)A的化学名称是2－氯丙烷；由A生成B的反响条件为NaOH醇溶液、加热；D→E的反响类型为取代反响。(2)由F生成G的化学方程式为。(3)C与H反响生成M的化学方程式为。(4)F在浓硫酸、加热条件下可生成含有醚健的有机物N(C8H8O)，F生成N的化学方程式为；N的同分异构体有多种，请根据以下要求答复：①含有苯环，能发生银镜反响的N的同分异构体有4种。②能与FeCl3溶液发生显色反响的N的同分异构体有3种。解析：由于丙基有两种，所以A可能有两种结构：CH3CHClCH3、CH3CH2CH2Cl，前者有2种氢，后者有3种氢，由①可知A为CH3CHClCH3，即2－氯丙烷。B为丙烯，说明发生卤代烃的消去反响，反响条件为强碱醇溶液、加热。由②可知C为1－丙醇(CH3CH2CH2OH)。D的分子式为C8H10，可能为邻、间、对二甲苯或乙苯，等效氢的种类数分别为3、4、2、5，可知D为邻二甲苯()，与氯气在光照条件下发生烷基取代反响。由M有14个碳原子，而C只有3个碳原子，可知发生的是2分子C与H反响，所以E的结构为，F为，G为，H为。(4)通过分子间脱水成醚N，除苯环外还有2个碳原子、1个氧原子、1个不饱和度，可得N的结构简式为。①能发生银镜反响，说明有—CHO，此外还有1个饱和碳原子，假设形成甲基，那么有邻、间、对三种；也可以形成—CH2CHO，共4种。②能与FeCl3溶液发生显色反响，说明酚羟基，另外还有2个碳原子和1个不饱和度，组成—CHCH2，与酚羟基有邻、间、对位置，共3种。4．(2022·全国卷甲)氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为，从而具有胶黏性。某种氰基丙烯酸酯(G)的合成路线如下：：①A的相对分子质量为58，氧元素质量分数为0.276，核磁共振氢谱显示为单峰答复以下问题：(1)A的化学名称为丙酮。(2)B的结构简式为。其核磁共振氢谱显示为2组峰，峰面积比为6∶1。(3)由C生成D的反响类型为取代反响。(4)由D生成E的化学方程式为。(5)G中的官能团有碳碳双键、酯基、氰基。(填官能团名称)(6)G的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反响的共有8种。(不含立体结构)解析：(1)A的相对分子质量为58，氧元素质量分数为0.276，经计算知A中只含一个氧原子，结合信息②知A是一种酮或醛，因A的核磁共振氢谱显示为单峰，即分子中只有1种氢原子，那么A为，名称为丙酮。(2)根据信息②可知，B的结构简式为，分子中含有2种氢原子，故核磁共振氢谱显示为2组峰，且峰面积比为6∶1。(3)由B的结构简式及C的分子式可推知C为，在光照条件下C与Cl2应发生—CH3上的取代反响。(4)由反响条件可知，D生成E的反响为氯原子的水解反响，由E的分子式为C4H5NO可推知，D为，该反响的化学方程式为。(5)由E→F→G的反响条件可推知，G为，分子中含有碳碳双键、酯基、氰基3种官能团。(6)能发生银镜反响，那么分子中含有醛基，且与G含有相同的官能团，符合条件的G的同分异构体应为甲酸酯类，分别为，共8种。5．(2022·江苏苏州二模)福酚美克是一种影响机体免疫力功能的药物，可通过以下法合成：(1)B中的含氧官能团有醚键和酯基(填名称)。(2)C→D的转化属于氧化(填反响类型)反响。(3)E→F的转化属于取代反响，那么反响中另一产物的结构简式为。(4)A(C9H10O4)的一种同分异构体X满足以下条件：Ⅰ.X分子中有4种不同化学环境的氢；Ⅱ.X能与FeCl3溶液发生显色反响；Ⅲ.1molX最多能与4molNaOH发生反响。写出该同分异构体的结构简式：(或或或)。(5)：根据已有知识并结合相关信息，写出以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图例如如下：CH3CH2Breq\o(→,\s\up7(NaOH溶液),\s\do5(△))CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(CH3COOH),\s\do5(浓H2SO4，△))CH3COOCH2CH3答案：解析：(1)B中“—COOCH3〞中含有酯基，“—O—〞为醚键。(2)C→D为羟基被氧化为醛基，属于氧化反响。(3)比照E、F的结构简式知，2分子HI中的“H〞取代了“〞，同时生成。(4)能与FeCl3发生显色反响，说明含有酚羟基；1molX最多能与4molNaOH反响，那么存在1个酚酯基(1∶2消耗NaOH)，2个酚羟基(1︰1消耗NaOH)，假设为乙酸形成的酚酯，那么多余的1个甲基与酚酯基为对位关系，两个酚羟基为