基本概念与研究方法

基本概念与研究方法1、有机物的分类烃烃的衍生物链烃（烷、烯、炔）高分子化合物（天然高分子、合成高分子）芳烃（苯及苯的同系物）卤代烃醇、酚醛、酮、糖羧酸、酯、氨基酸有机物：含碳元素的化合物（除CO、CO2、碳酸及其盐、氰化物及金属碳化物等）。烃:仅含碳和氢两种元素的有机物称为碳氢化合物，烷烃:碳原子之间都以碳碳单键结合成链状烃叫烷烃,也叫做饱和烃，．烯烃分子中含有碳碳双键的一类链烃叫做烯烃．炔烃分子里含有碳碳三键的一类链烃叫做炔烃．芳香烃分子里含有苯环的一类烃叫做芳香烃．3、烷烃命名习惯命名法：正、异、新系统命名法：（1）选主链，称“某烷”（含有碳原子数目最多的链）．（2）支链作为取代基，称“某基”

支链位置编号最小相同取代基合并先简后繁4、基、官能团基官能团特性电中性，不能单独稳定存在决定有机物的化学性质实例－CH3、－Cl、－OH、－CH2－－COOH、－NH2－OH、－X等关系官能团属于基，但基不一定是官能团，如甲基－CH3不是官能团常见官能团（名称）：卤原子(－X)、羟基(－OH)、醛基(－CHO)、羧基(－COOH)、硝基(－NO2)、酯基(－COO－)、氨基(－NH2)

碳碳双键（－C=C－）、碳碳三键（－C≡C－）｜｜

5、同系物定义：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互相称为同系物．烷烃中的甲烷、乙烷、丁烷等等，它们互为同系物．性质规律①化学性质相似②同系物随碳原子数增加，相对分子质量增大，分子间作用力增大，物质的熔沸点逐渐升高（分子晶体的熔沸点规律）6、同分异构体结构异构碳骨架异构官能团位置异构官能团异构分子式相同，结构不同的化合物互称为同分异构体．如：正丁烷、异丁烷顺反异构碳骨架异构：如：正丁烷、异丁烷官能团位置异构：如：1-丁烯和2-丁烯；1-丙醇和2-丙醇官能团异构：如：环己烷和1-己烯；甲酸甲酯和乙酸

顺反异构：如：顺-2-丁烯和反-2-丁烯

书写方法：顺序:碳链异构→位置异构→官能团异构主链由长到短,

支链由整到散,

位置由心到边排列由邻到间7、几种基本结构模型空间构型结构特点甲烷正四面体任意三个原子共平面，所有原子不可能共平面，单键可旋转乙烯平面形6个原子共平面，双键不能旋转乙炔直线形4个原子在同一直线上，三键不能旋转苯平面正六边形12个原子共平面步骤方法①分离、提纯②元素定量分析确定实验式（定性分析被教材忽略）③测定相对分子质量，确定分子组成（分子式）④确定分子结构蒸馏、重结晶、萃取李比希元素分析法（燃烧法）现代仪器分析法相对密度法（传统）质谱法（现代）根据性质实验猜测（传统方法）、红外光谱、核磁共振氢谱（现代）8.研究有机化合物的一般步骤和方法质谱是测定有机物相对分子质量红外光谱可以获得化学键和官能团的信息CH3CH2OH的红外光谱CH3CH2OH的核磁共振氢谱核磁共振氢谱可以获得有机物分子中，氢原子的类型及它们的数目1、烃第二节重要的有机物（结构、性质）8班2、烃的衍生物2CH3CH2OH＋2Na→2CH3CH2ONa＋H2↑

2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O6班CH3CHO＋2Ag(NH3)2OHCH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2OCu2+＋2OH-＝Cu(OH)2↓CH3CHO＋2Cu(OH)2

3CH3COOH＋Cu2O↓＋2H2OC6H12O6(s)＋6O2(g)→6CO2(g)＋6H2O(1)1mol葡萄糖完全氧化，放出约2804kJ的热量．CH2OH—CHOH—CHOH—CHOH—CHOH—CHO＋2Cu(OH)2

CH2OH—CHOH—CHOH—CHOH—CHOH—

COOH＋Cu2O↓＋2H2O1、取代反应有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应叫做取代反应特点：“有进有出”

包括：卤代、硝化、酯化、水解、分子间脱水第三节有机反应的主要类型

有机物无机物/有机物反应名称烷,芳烃,酚X2卤代反应苯及其同系物HNO3硝化反应醇醇脱水反应醇HX取代反应酸醇酯化反应酯酸溶液或碱溶液水解反应卤代烃碱溶液水解反应二糖及多糖H2O水解反应蛋白质H2O水解反应2、加成反应有机物分子中的不饱和键（双键或三键）两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应，叫做加成反应．特点：“有进无出”

包括：烯烃及含C=C的有机物、炔烃及含C≡C的有机物与H2、X2、HX、H2O加成、苯环、醛基、不饱和油脂与H2加成

说明：

1.和H2加成的条件一般是催化剂（Ni）+加热

2.和水加成时，一般在一定的温度、压强和催化剂条件下

3.不对称烯烃或炔烃和H2O、HX加成时可能产生两种产物

4.醛基的C=O只能和H2加成，不能和X2加成，而羧基和酯的C=O不能发生加成反应

5.若一种物质中同时存在C=C、醛基等多个官能团时，和氢气的加成反应可同时进行，也可以有选择地进行，看信息而定有机物分子去掉一个小分子，同时生成不饱和新的有机物化合物的反应，叫做消去反应。3、消去反应特点：“有出无进”包括：醇消去H2O生成烯烃、卤代烃消去HX生成烯烃

说明：

1.消去反应的实质：－OH或－X与所在碳相邻的碳原子上的－H结合生成H2O或HX而消去2.不能发生消去反应的情况：－OH或－X所在的碳无相邻碳原子，或相邻碳原子上无氢（注意区分不能消去和不能氧化的醇）3.有不对称消去的情况，由信息定产物4.消去反应的条件：醇类是浓硫酸＋加热；卤代烃是NaOH醇溶液＋加热

发生加聚反应的有烯烃以及它们的衍生物如：丙烯酸、甲基丙烯酸甲酯等（1）加聚反应

含有碳碳双链的不饱和有机物，以加成的方式相互结合，生成高分子化合物的反应

对于加聚反应，缩聚反应要熟练掌握单体聚合体，以及高聚物中的链节。

有机物单体间通过失去水分子等小分子形成高分子化合物的反应（2）缩聚反应

如乳酸（C3H6O3）发生聚合反应生成聚乳酸酯4、聚合反应特点：有机物得氧或去氢

包括：燃烧反应、被空气（氧气）氧化、被酸性KMnO4溶液氧化，醛基的银镜反应和被新制Cu(OH)2悬浊液氧化烯烃被臭氧氧化（O3，Zn/HCl，双键断裂，原双键碳变为C=O）(4班)5、氧化反应

说明：有机物一般都可以发生氧化反应，此过程发生了碳碳键或碳氧键的断裂醇氧化的规律：伯醇氧化成醛，如CH3CH2OH仲醇氧化成酮，如(CH3)2CHOH

叔醇不能被氧化，如(CH3)3COH

多官能团物质被氧化的顺序看信息还原反应特点：有机物得氢或去氧

包括：烯、炔、苯环、醛、油脂等和氢气加成，硝基被还原为氨基（如硝基苯被Fe+HCl还原为苯胺）说明：“氧化”和“还原”反应是针对有机物而言的，有机物被氧化则定义为氧化反应，有机物被还原则定义为还原反应1．取代：2．加成(加聚)：3．消去：4．氧化：5．还原：6．酯化：7．水解(取代)：烷烃、芳香烃、醇、酚、酯、羧酸、卤代烃烯烃、炔烃、苯、醛、酮、油脂、单糖醇、卤代烃＋O2(加催化剂):＋KMnO4烯烃、醇、醛烯、炔、油脂、苯同系物、醛、葡萄糖＋银氨溶液或新制氢氧化铜醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖醛、能与H2加成反应的烯、炔等醇、羧酸、葡萄糖、纤维素卤代烃、酯、油脂、二糖、多糖、蛋白质各类反应与物质间的联系第四节重要有机物转化关系烷烃烯烃炔烃卤代烃醛羧酸酯醇+H2O+H2O-H2O+H2+H2+X2(HX)+X2(HX)-HX+X2+HX+H2O氧化还原氧化酯化水解水解酯化第五节有机合成

有机合成题的解题方法

有机合成的解题思路

有机合成遵循的原则1、官能团的引入①羟基的引入烯烃与水加成醛或酮与H2加成卤代烃碱性水解酯的水解②卤原子的引入③双键的引入烃与X2取代不饱和烃与HX或X2加成醇与HX取代某些醇或卤代烃的消去引入C=C醇的氧化引入C=O①加成消不饱和键

②消去、氧化、酯化除羟基③加成、氧化除醛基2、官能团的消除①不同官能团间的转换R—XR—C=C—R’R—OHRCHORCOOHRCOOR’②通过某种途径使一个官能团变为两个，如CH3CH2OHHOCH2CH2OH③通过某种途径使官能团的位置改变3、官能团的衍变有机合成题的解题方法1.正推法：从反应物正推至生成物，例如：CH2=CH2HOCH2CH2OH2.逆推法先确定合成物的类别及题中给定的条件，然后从产物起一步一步反推至原料

逆推法的思维途径：（1）首先确定所要合成的有机物属于何种类别，以及题中所给定的条件与所要合成的有机物之间的关系。（2）以题中要求最终产物为起点，考虑这一有机物由甲经过一步反应而制得，如果甲不是所给的已知原料，再进一步考虑甲又是如何从另一有机物乙经一步反应而制得，一直推导到题目中给定的原料为终点。1、将原料与产物的结构进行对比，一比碳干的变化，二比官能团的差异。有机合成的解题思路2、在合成某一种产物时，可能会产生多种不同的方法和途径，应当在兼顾原料省、产率高的前提下，选择最合理、最简单的方法和途径。例1：已知试写出下图中A→F各物质的结构简式解：第六节有机化学的计算有机物分子式和结构式的确定有机物组分讨论型计算有