【高中化学】第三章第5节 有机合成 第2课时 高二化学人教版（2019）选择性必修3

走进奇妙的化学世界选择性必修3第三章

烃的衍生物第五节

有机合成

学习

目标第2课时二、有机合成路线的设计与实施PART01PART02了解设计有机合成路线的一般方法。理解逆向合成法在有机合成中的应用，尤其在制药行业中的重要作用，知道“绿色合成”原则。体会有机合成在创造新物质、提高人类生活质量及促进社会发展方面的重要贡献。培养科学态度与社会责任的化学核心素养。

多姿多彩的有机材料二、有机合成路线的设计与实施优化方案碳架构建和官能团转化科学性可行性安全性简约性依据关键思路反思有机合成的基本流程

二、有机合成路线的设计与实施简单、易得碳骨架和官能团等方面的异同的比较增加一段碳链或连上一个官能团二、有机合成路线的设计与实施

此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标化合物。1.正向合成分析法（又称顺推法）：图3-28正向有机合成分析法示意图（1）人们最初是通过发酵法由粮食制备乙酸，现在食醋仍主要以这种方式生产，工业上大量使用的乙酸是通过石油化学工业人工合成的。请以乙烯为原料，设计合理的路线合成乙酸，分析该合成过程中官能团的变化。思考与讨论：CH2＝CH2＋H2O催化剂/△CH3CH2OHO2/Cu△CH3CHOCH3COOHO2催化剂/△70%70%70%（2）目前已经出现了将乙烯直接氧化生成乙酸的工艺。假定该工艺涉及的反应和（1）中合成路线的每一步反应的产率均为70%，请计算并比较这两种合成路线的总产率。（1）中合成路线生成CH3COOH的产率为70%×70%×70%＝34.3%，低于乙烯直接氧化成乙酸的产率（70%），因此，合成步骤应尽可能少，以提高产率。CH2=CH2CH3COOH一定条件二、有机合成路线的设计与实施1、正向合成分析法（又称顺推法）目标

化合物中间体1中间体2基础原料实例分析:

以乙二酸二乙酯这种医药和染料工业原料的合成为例，说明有机合成路线的设计和选择。

采用逆向思维方法，从产物出发，由后向前推，先找出产物的前一步原料（中间体），并同样找出它的前一步原料，如此继续直至到达简单的初始原料为止。二、有机合成路线的设计与实施2.逆向合成分析法（又称逆推法）以乙二酸二乙酯这种医药和染料工业原料的合成为例，说明有机合成路线的设计和选择。COCOOC2H5OC2H5COCOOHOHCH3CH2OHCH2CH2ClClCH2CH2OHOHCH2=CH2CH2=CH2二、有机合成路线的设计与实施2.逆向合成分析法（又称逆推法）逆合成步骤的表示：可以用符号“

”表示逆推过程，用箭头“→”表示每一步转化反应。乙二酸二乙酯合成路线图如下：二、有机合成路线的设计与实施2.逆向合成分析法（又称逆推法）CHOCHOCH2OHCH2OH+O2Cu/∆+2H2O4.COOHCOOHCHOCHO+O2催化剂∆5.COOHCOOH6.+2C2H5OH

浓H2SO4

△+2H2OCOOC2H5

COOC2H51.CH2=CH2+H2OCH3CH2OH催化剂高温、高压2.CH2=CH2+Cl2CH2ClCH2Cl3.CH2ClCH2Cl+NaOH

CH2OHCH2OH+NaClH2O△相关反应：在实际工业生产中，乙二醇还可以通过环氧乙烷与水直接化合的方法合成，而环氧乙烷则可由乙烯直接氧化得到。请比较该方法与以上合成乙二酸二乙酯中的2、3两步反应，分析生产中选择该路线的可能原因。CH2＝CH2催化剂、△O2H2C—CH2O加压、△H2OCH2—CH2OHOH(1)

2，3两步反应采用氯气、氢氧化钠，可能腐蚀设备，污染环境；实际工业生产工艺采用氧气和水，成本低，对环境污染小。(2)

2，3两步反应原子利用率小于100%；而上述实际生产工艺原子利用率100%，该方法H2O、O2原料廉价易得、无毒，都是加成反应，生成唯一产物，原料利用率高，产物易于分离，符合“绿色化学”理念等。思考与讨论课文P90二、有机合成路线的设计与实施3.综合比较法采用综合思维的方法,将正向或逆向推导出的几种合成途径进行比较,从而得到最佳合成路线。例.氟他胺是一种抗肿瘤药，在实验室由芳香烃A制备氟他胺的合成路线如下：二、有机合成路线的设计与实施(1)芳香烃A的名称是_______，反应③和④的反应类型分别是____

___、____

___。(2)请写出反应⑤的化学方程式___________。吡啶是一种有机碱，请推测其在反应⑤中的作用___________。(3)对甲氧基乙酰苯胺()是合成染料和药物的中间体，请写出由苯甲醚

()制备对甲氧基乙酰苯胺的合成路线(其他试剂任选)。3.综合比较法二、有机合成路线的设计与实施【解析】(1)反应①发生取代反应，Cl原子取代苯环取代基上的氢原子，根据C的结构简式和

的化学式可确定A为甲苯；反应③苯环碳原子上引入-NO2，发生取代反应；应④是将硝基还原为氨基，还原反应；

吡啶显碱性，其作用是吸收反应产生的HCl提高转化率；(3)根据目标产物和流程图，苯甲醚应首先与硝酸反应，在对位上引入硝基，然后在铁

和盐酸作用下将-NO2转化成-NH2，最后在吡啶作用下与CH3COCl反应生成目标产物，(2)根据氟他胺的结构简式可知，反应⑤发生取代反应3.综合比较法二、有机合成路线的设计与实施1）尽量选择步骤最少的合成路线—以保证较高的产率。2）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染—通常采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。3）满足“绿色化学”的要求,污染排放少。4）操作简单、条件温和、能耗低、产物易于分离提纯；5）尊重客观事实，按一定顺序反应。4、设计合成路线的基本原则二、有机合成路线的设计与实施(1)一元合成路线：卤代烃一元醇一元醛一元羧酸酯HXRCH＝CH2RCH2CH2XNaOH水溶液ΔRCH2CH2OH[O]RCH2CHO[O]RCH2COOH浓硫酸Δ5、常见有机物合成路线设计二、有机合成路线的设计与实施（2）二元合成路线：二元醇二元醛二元羧酸链酯、环酯、聚酯X2CH＝CH2XCH2CH2XNaOH水溶液ΔHOCH2CH2OH[O]OHCCHO[O]HOOCCOOH浓硫酸Δ卤代烃5、常见有机物合成路线设计二、有机合成路线的设计与实施（3）芳香族化合物合成路线CH3CH2ClCH2OHCHOCOOH芳香酯光照Cl2NaOH水溶液Δ[O][O]浓硫酸ΔClOHCl2FeCl3②NaOH水溶液Δ①5、常见有机物合成路线设计二、有机合成路线的设计与实施

有机合成的发展，使人们不仅能通过人工手段合成原本只能从生物体内分离、提取的天然产物，还可以根据实际需要设计合成具有特定结构和性能的新物质，为化学、生物、医学、材料等领域的研究和相关工业生产提供了坚实的物质基础，有力地促进了人类健康水平提高和社会发展进步。6、有机合成的意义：[资料卡片]

实验室中进行有机合成的常用装置如图3-31所示，它能够在加热时进行搅拌、温度监测、加料和冷凝回流等实验操作。规模化的工业生产中多使用体积较大的反应釜（如图3-32)。工业生产须在实验室研究的基础上进行小试、中试等规模放大研究，完善实验室研究所确定的反应条件，更多考虑工业化生产的设备选择、操作方法、成本控制和环境保护等因素，为正式生产提供依据。二、有机合成路线的设计与实施图3-31实验室进行有机合成使用的一种典型装置图3-32工业合成使用的反应釜恒压滴液漏斗球形冷凝管：三颈烧瓶或三口烧瓶温度计6、有机合成的意义：二、有机合成路线的设计与实施作用是冷凝回流

【课堂小结】有机合成合成的任务构建碳骨架增长和缩短、成环等过程官能团的引入、转化、消除及保护合成路线的设计原则成本低、产率高环境友好、路线短方法正向、逆向设计合成路线二、有机合成路线的设计与实施例题：P91第3题二、有机合成路线的设计与实施二、有机合成路线的设计与实施例题：P91第3题答案【例1】A为有机合成中间体，在一定条件下发生消去反应，可能得到两种互为同分异构体的产物，其中的一种B可用于制取合成树脂、染料等多种化工产品。A能发生如下图所示的变化。（注：R、R′为烃基）。

试回答：

(1)A分子中的官能团是

，D的结构简式

。羟基、醛基

CH3COCH2COOH常见合成题型探究——已知“分子式”的作用(2)A的同分异构体中具有酸性的分子有

种，能发生水解反应的有

种。(3)C→D的反应类型是

，E→F的反应类型是

。

a．氧化反应

b．还原反应c．加成反应

d．取代反应(4)写出化学方程式：A→B

。(5)写出E生成高聚物的化学方程式：

。(6)C的同分异构体C1与C有相同官能团，两分子C1脱去两分子水形成含有六元环的C2，写出C2的结构简式：

。2

4a

b、c【例2】已知：①卤代烃（或－Br）可以和金属反应生成烃基金属有机化合物。后者又能与含羰基化合物反应生成醇：常见合成题型探究——已知“信息”的理解与应用请以最基础的石油产品（乙烯、丙烯、丙烷、苯等）并任选无机试剂为原料依下列路线合成J，已知J分子式为C10H14O。（1）写出下列反应的反应类型：F→G：

。