高考化学选修五复习

《机学期复一、各类烃的代表物的结构、特性：类别通式

烷烃CHn

烯烃CHn

炔烃CHn

苯及同系物CHn代表物结构式

HH分子形状

6个原子

4个原子

个主要化学性质

跟、、、O、加跟X、跟H加催222223性易被4二、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质类别卤代烃

通式：XCX

官能团

代表物CH25

分子结构结点卤素原子直接与烃基结合，β-碳有氢原子才能发生消去反应

主要化学性质与与羟基直接与链烃基结合1.生H2OC均性。跟卤β-碳上有H才能发生消去

应乙醇醇

：OHCHOnm

OH3CH25

反应；α-碳上有H能被催化氧化，伯醇氧化为，仲醇氧化为酮不能催化氧化。

℃分子脱水生成烯（消去反酚

断O直2.受苯环影3.遇呈紫色3易被与H加成2醛酮羧酸

醛基HCHO

HCHO当于两个CHOO能出H+，

1.与H加为（原）22.被氧化剂O、溶酸性高锰酸22钾)氧为羧酸加成2加成2物质胺()2酯氨基酸蛋白质

RCH(NH)COOH2

2COOH2

：60）HCOOH22

NHH+；2COOH能出H

2.水解3.盐析应灼烧有COOH

糖

CO)n2m

CHO

CHOH(CHOH)CHO葡24萄糖粉(CHO)65n[CO(OH)纤维6723n

应还原糖素

油脂

酯基中的碳氧单键易断裂；碳碳双键能加成

有碳碳双键三、重要的有机反应及类型1取应酯反水反:

CHCl+HOCOH+HClCHCOOC+HO∆

H+

CHOH2加应与X、HO、、）2223消应CHOH25

HSO

CH↑+HOCHCH222322

乙醇∆

CH═CHO3224氧应1）燃烧反应：2CH5O222

点O222CH322

Cu∆

2CHCHO+2HO2CH3232

Ag5503CHO+2Ag(NH)OH332CH++32

+2Ag↓+3NH+HO32CHCOONa+3HO322（化5还应:（）能H26.反应

7中应四、重要的反应1.溴水（/HO色的物质22通过加成C的通过取代：类注意：苯[酚]通过氧化：有（醛基）：纯净的只含有—CHO（醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色）2.酸性高锰酸钾溶4

色的物-C≡C-、慢的物与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物3.与反应有：-OH、与反有机物：酚、，与卤代烃、酯反应（与反应机物：酚羟基酚和-COOH反应出CO气体2332与反的物：放出CO气体324既强酸，又能与强碱反应的物质：Al、Al弱如NaHCONaHS等弱如CHCOONH、(NH)S等等2333342氨基酸，COOH的25.反应的有机物：发生银镜：、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等）定量关系+2Ag(NHOH～326.制悬浊液（斐林试剂）的反应2

+4Ag(NH)32有机物：酸、醛、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖）(2)定量：CHO+2Cu(OH)～CuO227.生水解反应的有机物是：卤代烃、酯、糖类。++HO2

+4Cu(OH)～2CuO22++HO28.遇溶液色的是：酚类9.遇蓝的是：淀粉遇硝黄色的是：32五、一些典型有机反应的比较1反理的比较醇去氢：。+O，2

HSOHOHSOHO消去反应或与Br相邻碳原子上没有H，以不能发生消去反应。酯化反应2反件的比较CH32

HSO

↑+HO（2222CHCHOHCHCH-O-CH+H3232232CH-CH-CHCl+NaOHCH322322∆-CH-CH322

乙醇∆

+NaCl+HO（消去）322一些有机3．有机官能团的相互影响1＞CH＞CHCHCOOH②332③烷烃苯均使，而苯的同系物可使酸性高锰酸钾溶液褪色（基对其他官能团的影响羟的六、典型有机物间的转化关系1水解酯化卤代

水解

醇

氧化

醛

氧化

羧酸

酯化

酯X取代—OH加成消加消去去成

还原

—CHORCOOH

水解

’不饱2

25233H252333

HCHOCH3

CHCOONa3H2

CHCHOH32

CHCHCHCOOH3

CHH325HC

H2

OH22OOHO[CO22

OO

OO3HOCHCH22BrCHCH22

[CH-CHCl]2

nCH3

3

CH=CH2

2

CH

CH=CHCl26

9

*11CHCHBr32

*13

CHCH32

CHCHO3

CHCOOH3CHCHONa32

CHOCH2525

21CHCOOCH325

4NO

2

Br

CH3SOHN－NO2

2

CHCl2

*3

NO211CH

CH

3

OH

*5

OH

Br

Br8ONa

Br显色应七、有机物的结构1同的判断规律一差（分CH）(2)2三注意①同一物质；②结构相(即相似的原子连接方或相同的官能团种类和数；系物间性不同化性相似。2同构体的种类碳链异构位置异构官能组成通式CHnCHnCHOn

可能的类别

与23≡C—与CH2322CH与CHOCH2533

典型实例

OCHOn2CHOnCHn2Cn2m

CHCHOCHCOCH、CH=CHCHOH32332COOH—CH—CHO333CHCOOH32222糖(CO)、糖(CHO)663同构体的书写规律主链由长按照碳链可若遇到苯4）顺反异构的八、有机物的鉴别1.有机物理性质、H－O－CHCHH2525325如、CH－O－H、CHCOOCH）2525325基苯⑥有芳香、甲苯CHCOOCHCH325322.的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下：

试剂名称制233

被鉴别物质种类

现象有推中知归有机推断的关键是确定突破口。有机物推断的突破点。1.从谱中获得信息：H原子2.质的特征性质突破

常见的实验现象与相应的结构：

的溶液(4

遇基3)3

Na生H基(5)2

与或溶液生CO：羧基2332

与Na溶液无CO2327的8解22

3.应的特征条件突破1）水酯的2）的浓硫酸、加热，发生以下反应：醇消去酯成硝化(4)溴的溶液4（或Ni(7)（Ag做催89）(H4

+

)或[O]，发生醇、甲苯被氧化为羧酸的反应（10），2）FeBr粉作催，Br能取324.定量断：

与X、（~1X）,（═222

2

HX或H；C≡