有机化学thjie-02烷烃1掌握命名法、常见取代基的名称

第二 掌握烷 名法、常见取代基的名称掌握烷烃的化学性质（取代反应、各种氢的相对活泼性）掌握烷烃的构象 和纽曼式的写法理解反应进程-位能曲线意义理解烷烃 了解甲烷的来源及其化工利作业 烃类(Hydrocarbon)——碳氢化合烷烃（饱和烃(开链烃

烯烃（不饱和烃烃

炔烃（不饱和烃一、烷烃的分子通式、同系列及同分异分子通式同系具有同一分子通式和相同结构特征的一系列化合 同系列，同系列的化合物则互称同系物，同系物在组成上相差一个或几个 同系同系列中的第一个化合物通常会有一、烷烃的分子通式、同系列及同分异同分异 碳架异 碳架异同分异构 构造异构 一、烷烃的分子通式、同系列及同分异示例：写出C6H14的所有再减少一个碳作为甲一、烷烃的分子通式、同系列及同分异22o1oCH3H HHH与碳原子分类相对应，氢叔氢（3o）：连接在叔碳原子上的氢，又称第三氢原子。二、名1.普通命名 只适用于简单烷AA“某烷”，C10C10以下用“天干”数表示（甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸），C10以 丁 癸 十一 二十二、名普通命名B.B.以“正、异、新”不含支链的，叫“正含有一个支链形如

，叫“异×烷”

，叫“新×烷” 二、名基：3分为单价基，简称为基，CH.(甲基)，HO.（羟基3亚基: 团后余下部分为为亚基，.CH.(亚甲基)，CH ( 次基: (次甲基关于基的概二、名CCCH(正)丙基(正)丁基(正)丙基(正)丁基 二、名33H3CC3HC3HCHH 2H3CCH衍生物命名 只适用于简单烷 示二、名系统命名法aa.选最长碳链作主链，支链作取代基。遇多个等长碳链，则C CH

C-C-C-C-C-C- 主 主Cb.b.近取代基端开始编号，并遵守“最低系列编号规则”二、名×× CH CH 取代基位取代基位号 顺序-C-C-C<-C-Ccc.取代基距链两端位号相同时，编号从顺序小的基团基团顺序的比 二、名子次序小,顺序小；同位素中质量高的,顺序大。I子次序小,顺序小；同位素中质量高的,顺序大。I>Br>Cl>F>O>N>C>D>a< C（C、C、b>C（C、H、C（Cl、H、C（F、F、CC CH(C)>C(CH3)3>CHCH2(C)CCHCH3 CH3CH3 HCHH(C)二、名次序大的基团称较优基二、名1 456781 456789 2 CH2ee.名称的排列顺序甲基-5-乙基壬ethyl-4-二、名[注意 1）相同取代基数目用汉文数字二、三...表示 1 456781 456789 2 CH2-甲基-二、二、名命名或写出结CCH

癸2,6-二甲基-4,4-二异丁基庚烷4 4Kekule三、烃的结Kekule常见模球棍(Kekule斯陶特(StautA.Staut三、烃的结烷烃中的碳氢键和碳碳键都是σ键。C-H键长键能:345.6键能:415.2键角三、烃的结σH109.5 三、烃的结spsp3—sp3σsp3—1sσ三、烃的结HHCCHHHH烷烃分子立HHCCHHHH实线—键在纸平面上;楔线—键在纸平面前;虚线—键在纸平面后。三、烃的结饱和C– 2700~3000cm-

asCH

2C–CH3：不对称伸缩振动 2960（s对称伸缩振动 2870（CCH2C对称伸缩振动

2920（s2850（s

3000–CH|

：C– ~2890C– C–CH2– –CH–：|三、烃的结由结构推测性非极性共价键→分子间作用力小→物理性质σ键稳定→共价键不易断裂，烷烃性质不活泼→C—C单键可绕键轴相对旋转→HHHHHHHHHHH2HH1HH 产生原因：Csp3—Csp3的σ键可以自由旋转① （侧面观察

③纽曼投影式（C—Cσ键轴方向

11

交叉式：由H-C-C-H组成的两面角为式：由H-C-C-H组成的两面角为HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH H H 四、烃的构

为4KJmol-H键长C-C键长键角两面

110.7

110.7 氢原子的vonderWaals半径=120 250pm>240pm>229E>E交 E=12.1KJmol-四、烃的构稳定构稳定构0

扭转扭转张以单键的旋转角度为横坐标，以各种构象的势能为纵坐标。如果以单键的旋转角度为横坐标，以各种构象的势能为纵坐标。如果条构象的势能曲线。由势能曲线与坐标共同组成的图为构象的势构象所必须的最低能量。（25°时转速达1011次/秒分子由一个稳定的交叉式构象转为一个不稳定 四、烃的构22烷的构(a (b (c (d (e 四、烃的构构象((Eclipse) 交叉(Stagger) 部

对位交 邻位交 部 分分子总是倾向于以稳定的构象形 优势构象存33它开链化合HHHHHHHHHHHHH五、烃的物理性 观：状态，颜色，气物理常数：沸点（b.p.) 折光率(n)

比旋光度α]溶解偶极矩（μ） 光谱特CH3CH2CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2CH3-CH3CHCH2CH3-C-11状由气态 液态 ：： 。 33点44度5极矩5极矩6溶性分子中只有碳-碳、碳-氢σ键，键能高。11代反 CH

CH

hν或

hν或

hν或

hν或 室温暗处→；室温光照→，吸收一个光量子（h）能产生数千个CH3Cl分子；>250℃→；产物中有乙烷的氯化物。其它烷烃的氯化（3oH2oH1oH的反应活性A：CH3CH2CH3+

CH3CH2CH2Cl+43 57ooH个数：2o+CH3CHCH2Cl+6436推测氯代反应产物的组成推测氯代反应产物的组成比o3oH个数：1氯代反应三氯代反应三种氢的活性：1°H:2°H3°H14带孤单电子碳带孤单电子碳sp²1.3F2反应速度过快 ；I2太不活泼，不反Cl2、Br2

BrBrCH3CH2CH3Br2ohv,125CH3CHCH3+CH3CH2CH2Br97% CH3CH3CHCH3Br2hv,127oCCH3CH3CCH3Br>99%+CH3CH3CHCH2Br<1%1° :2° :3°H=1:82:22化反 CH4+ CO2+H2O+热

RCOOH+3构化3构化反4解反4解反

27

80热裂解及催化裂

CH4+CH3CH=CH2CH2=CH2+CH3CH3H2+CH3CH2CH=CH2 链链的

2+++CH3Cl

产生甲基自由Cl+CH3Cl CHCl+CH3Cl CH2Cl+HClCH2Cl+Cl2 CH2Cl2CH2Cl+Cl2 CH2Cl2+Cl链的终ClCH3CH3+

Cl H:435KJ/mol

[讨论题 过过渡态理AA+A........ AB+过渡态的特点:过渡态的特点: A+ B+ A+BAB+

反应活化能活化能(activatingenergy):E

Cl

过渡

活化能越大，反应速+

第一第二

Ea=Ea=Cl+

CH3Cl+

在甲烷氯代的多步反应中,哪反应1吸热，反应2放热，总反应放热，所过渡态的结构

+ +

补充练3,3-二甲基戊烷，2-甲基庚烷，庚烷，戊烷，2-甲基己烷辛烷，己烷，2,2,3,3-四甲基丁烷，以C2与C3的键为轴旋转,试分别画出2,3-二甲基丁烷和2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式，并 CH3CHCH2CH3