有机化学习题和答案第九章卤代烃

@@ 上，下精品料第九章卤代烃用系统命名法命名下列各化合 答案解:⑴2,4,4--2-溴-戊 ⑵2-甲基-5-氯-2-溴已⑶2-溴-1-已烯-4- ⑷(Z)-1-溴-1-丙⑸顺-1-氯-3写出符合下列称的结构⑴叔 ⑵烯丙基⑶苄基氯 ⑷对氯苄基氯解3、写出下列有机物的构造式，有“*”的写出构型式 上，下精品料(3)*(R)-2-(4)5-chloro-3-propyl-1,3-heptadien-6-答案4用方程式分别表示正溴α-溴代乙苯与下列化合物反应的主要产物。⑴NaOH（水 ⑵KOH（醇） Mg、乙⑷NaI/⑸产物 ⑺⑻(9)、 (10)答案 上，下精品料写出下列反应的产(上料(上料@@⑴⑵⑶⑷⑸⑹⑺⑻⑼⑽⑾⑿@@ 上，下精品料将以下各组化合物,按照不同要求排列成速行SN2应速①1-溴丁烷 2，2-二甲基-1-溴丁烷2-甲基-1-溴丁烷2-环戊基-21-环戊基-1-溴丙烷甲基环戊行SN1应速①3-甲基-1-溴丁烷2-甲基-2-溴丁烷3-甲基-2-溴丁②苄基溴α-苯基乙基溴β-苯基乙基③⑴水解速率@@ 上，下精品料⑵与 -乙醇溶液反应的难易程度⑶进行SN2反应速率1-溴丁烷>3-甲基-1-溴丁烷>2-甲基-1-溴丁烷>2,2-二甲基-1-②溴甲基环戊烷>1-环戊基-1-溴丙烷>2-环戊基-2-溴丁⑷进行SN1反应速率①2-甲基-2-溴丁烷>3-甲基-2-溴丁烷>3-甲基-1-溴丁②α-苄基乙基溴>苄基溴>β-苄基乙基写出下列两组化合物在浓KOH醇溶液中脱卤化氢的反应式,并比较3-溴环己烯5-溴-1,3-环己二烯溴代环己烯8、哪一种卤代烷脱卤化氢后可产生下列单一的(上(上料@@⑴⑴⑵⑶⑷9中哪些属于SN2历程,哪些则属于SN1历程?⑴一级卤代烷速度大于三级⑵碱的浓度增加,反应速度无明显⑶二步反应,第一步是决定⑷增加溶剂的含水量,反应速度明显⑸产物的构型80%消旋,20%转化⑹进攻试剂亲核性愈强,反应速度重排现象解(上料(上料@@⑴ ⑵ ⑷⑸SN2为 ⑹ ⑺ ⑻10、下列各对亲核取代反应中,哪一个反应较快?并说明理由 ⑵⑶⑷ N⑴按S2反应后者比前者快因为反应物空间位阻较小有利 N进攻⑵在极性溶剂中,有利于SN1反应,故按SN1反应时,前者比后者快.因 ⑶反应后者比前者快,因为试剂的亲核性SH-⑷按SN2反应后者比前者快,因为反应空间位阻⑸后者比前者快,因为I-比Cl-易离去11、推测下列亲核取代反应主要按SN1还是按SN2历和进⑴⑵⑶⑷⑸⑹⑴ ⑵ ⑶ ⑷⑸二者均 ⑹分子内的SN2反12、用简便化学方法鉴别下列几组化合物3-溴环环己烷碘代环己烷甲苯环己烷13、写出下列亲核取代反应产物的构型式,反应产物有无旋光并标明RS构型,它们是SN1还是R型，有旋光性.SN2历程无旋光性,SN1历程14氯甲烷在SN2水解反应中加入少量NaIKI时反应会加快很多,答案 性,CHClS2水解反应中加入少量I-,作为强亲核试剂,I-很快就会取代Cl-,而后I-又作为离去基团,很OH-所取代,所以,加入少量NaIKI反应会加快 15、解释以下已知3-溴-1-戊烯与C2H5ONa在乙醇中的反应速率取决于[RBr][C2H5O]，产物是3-乙氧基-1-戊但是当它与C2H5OH反应速率只与[RBr]有关，除了产生3-乙氧基础戊烯，还生成1-乙氧基-2-戊烯答案解:3-溴-1-戊烯与C2H5ONa在乙醇中的反应速率取决于［RBr］2 2 2 ［CHO-］，∵CHO-亲核性比CHOH有利于2 2 2 反应历程，过程中无C+重排现象，所以产物只而与C2H5OH反应时,反应速度只与［RBr］有关,是SN1反应历 为,3位的C+与双键共轭而离域,其另一种极限式 ,所以,产物有两种16、由指定的原料(基他有机或无机试剂可任选),合成以下化⑴⑵环己醇合成碘代环己烷3-溴环③⑷由脂肪族化合物为原料合成①氯乙烯②四氟乙 (上料(上料@@17、完成以下适当的铜锂试剂①2-甲基己烷②1-苯-甲基丁烷③甲基环己溴代正丁烷①1-丁醇②2-丁醇1,1,2,2-四溴丁烷解⑴⑵18分子式为C4H8的化合物(A),加溴后的产物用NaOH/醇处理生成C4H（B（B能使溴水褪能与AgNO3的氨溶液发生沉淀，19、某烃C3H6(A)在低温时与氯作用生成C3H6Cl2(B),在高温时则生成C3H5Cl(C).使（C）与碘化乙基镁作用得C5H10（D），后者与NBS作用生成C5H9Br(E).（E与氢氧化钾的洒精溶液共热要生成（（（A）至（）的构造式。(上料(上料@@20、某卤代烃(A分子式为C6H11Br用NaOH乙醇溶液处理得(B)C6H10,(B)与溴反应的生成物再用KOH-乙醇处理得(C),(C)可与进行耳反应生成(D),将(C)臭氧化及还原水解可 ,试推出(A)(B)(C)(D)的结解21、溴化苄与水在甲酸溶液中反应生成苯甲醇,速度与［H2O］关，在同样条件下对甲基苄基溴与水的反应速度是前者的58倍。22苄基溴与CHO-在无水乙醇中反应生成苄基乙基醚，速率取决于[RBr][CHO-]，同样条件下对甲基苄基溴的反应速度仅221.5倍,相差无几（1（2试剂的亲核（3（推电子取代基的影响对上述反应各产生何种影响。答案解:因为,前者是SN1反应历程,对甲基苄基溴中-CH3 SN2历程.溶剂极性:极性溶剂能加速卤代烷的离解,对SN1历程有利,而非极性溶剂有利于SN2程.试剂的亲核能力:取代反应按SN1历程进行时,反应速率只取决于RX的解离,而与亲核试剂无关,因此,试剂的亲核能力对反应速率取代反应按SN2历程进行时,亲核试剂参加了过渡态的形成,一般来说,试剂的亲核能力愈强,SN2应的趋向愈大.N电子效应:推电子取代基可增大苯环的电子密度,有利于苄基正离子形成,S2反应不需形成C+对SN2历程影响不大.N22、以RXNaOH乙醇中的反应为例,就表格中各点对SN1SN2反应进行比较1.动力学级2.立体化3.重排现4.RCl,R