杂环化合物 练习及答案

32仅供个人参考32第七1.出下列化合的构造：

杂化物(1)－甲基吡咯

(2)碘化N,N二甲基四氢吡咯

(3)四氢呋喃

(4)β－氯代呋喃

α－噻吩磺酸

(6)糠醛，糠醇，糠酸ForuseinstudyandnotforcommercialuseClO

S

SOH

O

CHOγ－吡啶甲酸COOHN

六氢吡啶NHForuseinstudyandnotforcommercialuseβ－吲哚乙酸CHCOOH

(10)－羟基喹啉NH2.化学方法区下列各化合物：解：(1)苯，噻吩和苯酚

OH

N加入三氯化铁水溶液，有显色反应的是苯酚。在浓硫酸存在下，与靛红一同加热显示蓝色的位噻吩。(2)吡咯和四氢吡咯吡咯的醇溶液使浸过浓盐酸的松木片变成红色，而四氢吡咯不能。(3)苯甲醛和糠醛不得用于商业用途

仅供个人参考糠醛在醋酸存在下与苯胺作用显红色。3.用化学方，将下列混物中的量杂除去。解：(1)苯中混有少量噻吩在室温下用浓硫酸处理，噻吩在室温与浓硫酸反应生成α－噻吩磺酸而溶于浓硫酸，苯不反应。(2)甲苯中混有少量吡啶用浓盐酸处理，吡啶具有碱性而与盐酸生成盐溶于水相，分离出吡啶。(3)吡啶中有少量六氢吡啶。六氢吡啶是仲胺，在氢氧化钠水溶液中与对甲基苯磺酰氯反应生成固体，过滤除去六氢吡啶。4.试解释为么噻吩咯呋喃比苯易发生电取代反应吡啶比难发生？解：噻吩，吡咯，呋喃是五元杂环化合物，属于多л－电子杂环化合物，芳环上电子云密度比苯大，所以易于发生亲电取代。而吡啶是六元杂环化合物，是缺－电子杂环化合物，芳环上电子云密度小于苯环，所以难于发生亲电取代反应。5.完成下列应式：解：浓NaOH过量I不得用于商业用途己二酸

13232345222424221仅供个人参考13232345222424221.

O

CHO

+

CHCHO

OH

-

O

CH=CHCHO2

.

O

CHO

OH

-

O

COOH

+

O

CHOH.

H/Pt

过量CI

+N

I

-N

NH

CH

3

CH

3O.

S

+

CCO

O

AlCl

3

S

HOOCCO.H/PtO

2OHO,H

Cl(CH)Cl2

NaCN

NC(CH)CN

H/Pt

)COOH6．箭头表下列化合物反应时位置。解：.

的溴化S

S的溴化的碘化的硝化不得用于商业用途的溴化

3232526333233仅供个人参考32325263332332

.

COOH

COOHS

S3

.NNCH

NNCH

34

.ON

S

CH

ON

S

CH

3.

NO

2

NOS

S.

CH

3

CHS

S7

.

CH

3

S

OCH

3

CH

S

OCH

38

.

CH

3

CHNH

NH7．苯胺，胺，吡咯，啶，氨其碱性由强弱的次排列：解：苯胺，苄胺，吡咯，吡啶，氨的碱性强度顺序：NH

>

>

>

>

8．列化合那些具有芳性？解：具有芳香性的：N

N

N

N

Ns

CH

O

CH

NH

O不得用于商业用途

2~02+222222242323232仅供个人参考2~02+2222222423232329．呤分子，四个氮原那些属吡啶型？那属于吡型？解：，，－氮原子属于吡啶型，4－氮原子属于吡咯型。32

N

NN1

NH

410合成题解1）糠醛

1,4－丁二醇：O

+

HO

OO

H

O

H

CHCHOH（2）吡啶

2-羟基吡啶：N

+

2

N

2

SO50

%N

NHSO

4

N

（3）呋喃

5－硝基糠酸：O

+

CHCOCl

SnCl

4

O

COCH

3Br

O

COOH

HNOON(CHCO)O

O

COOH94甲苯，甘油

6－甲基喹：不得用于商业用途

242222652333333335425434仅供个人参考242222652333333335425434CH

3

CH

3

CH

3HNO

3

[H]HNO

2

NH

2CHOH

2

CHOH

CHOH

H

4

CHCH

3CH

CH

3

CHNO

CH

3NH

2

NH

N（5）正丙醇，糠醛

α－甲基－β－（－呋喃）丙烯酸：CH

3CH=CCOOHOCHCHOH

[O]

CHCOOH

(CHCO)O

(CHCO)OO

CHO

+

(CHCHCO)O

KCO

3

O

CHCH=CCOOKHO

+

CHCH=CCOOHO杂环化物HO经氧化成羧酸CHO把此羧的钠盐与碱灰作用553转变为HO，者与金钠不起作用也不具醛酮性质。来的CHO的444结构是么？解：原化合物的结构及各步反应式如下：O

OCHO

CHO[O]

CHOO

OCHO

CHO

。不得用于商业用途

仅供个人参考仅供个用学习、究不得用商业用。Forpersonaluseonlyinstudyandresearch;notforcommercialuse.NurfürdenpersönlichenfürStudien,Forschung,zukommerziellenZweckenverwendetwerden.Pourl'étudeetrechercheuniquementàdesfinspersonnelles;pasàdesfinscommercia