黄酮类化合物flavonoids课件

黄酮类化合物（flavonoids）

主要内容定义及分布结构及命名分类药理活性常见的黄酮类化合物展望定义黄酮类化合物(Flavonoids)是泛指两个苯环（A-与B-环）通过中央三碳链相互联结而成具有2-苯基色原酮（Flavone）即C6-C3-C6基本碳架的化合物的一系列化合物。在植物体内大部分与糖结合成苷，一部分以游离形式存在，一部分与鞣酸成酯的形式存在。结构及命名C6-C3-C62-苯基色原酮色原酮分类根据B环连接位置、C环氧化程度、C环是否成环等将黄酮类化合物分为以下七大类。

1、黄酮和黄酮醇2、二氢黄酮和二氢黄酮醇3、异黄酮和二氢异黄酮4、查耳酮和二氢查耳酮类5、橙酮类6、花色素和黄烷醇类7、其他黄酮类1、黄酮和黄酮醇黄酮及黄酮苷：芹菜素、木犀草素、黄芩苷芹菜素木犀草素黄芩苷黄酮醇及苷类：山柰酚、杨梅素、槲皮素、芦丁等。山柰酚杨梅素R=H槲皮素R=芸香糖芦丁罗勒罗勒槐花2、二氢黄酮和二氢黄酮醇二氢黄酮及苷类：陈皮素、陈皮苷、苷草素、苷草苷R=H陈皮素R=芸香糖陈皮苷R=H苷草素R=葡葡糖苷草苷二氢黄酮醇：水飞蓟素、二氢槲皮素水飞蓟素二氢槲皮素3、异黄酮和二氢异黄酮

异黄酮及苷类:大豆素、葛根素、大豆苷R=H大豆素R=glc大豆苷

R=glc葛根素二氢异黄酮及苷类：紫檀素、三叶豆紫檀苷、高丽槐素、鱼藤酮R=CH3紫檀素R=glc三叶豆紫檀苷R=H高丽槐素鱼藤酮4、查耳酮和二氢查耳酮类查耳酮及苷类：异苷草素、补骨脂乙素、红花苷异苷草素补骨脂乙素红花苷二氢查耳酮类：梨根苷、新橙皮苷二氢查尔酮梨根苷新橙皮苷二氢查尔酮金鱼草草红花金鱼草6、花色素和黄烷醇类花色素类是一类以离子形式存在的色原烯的衍生物：矢车菊素、飞燕草素、天竺葵素R1=OHR2=H矢车菊素R1=R2=OH飞燕草素R1=R2=H天竺葵素黄烷醇类：儿茶素、无色矢车菊素无色矢车菊素儿茶素蓝莓黑加仑银杏芒果药理活性1、可降血脂：陈皮苷、葛根素2、抗癌：芹菜素、柚皮苷3、抗氧化：槲皮素、儿茶素4、保肝：水飞蓟素5、抗炎：黄芩苷、矢车菊素6、广谱抗菌、抗病毒：木犀草素、黄芩苷7、雌性激素样作用：大豆素、染料木素抗氧化作用螫合金属离子体外直接清除自由基抑制NO的生成抑制DNA氧化损伤抑制放射损伤抑制LDL氧化损伤抑制脂质过氧化作用

孙秀琴,李荣华,唐涛.芹菜素抗氧化作用研究进展[J].2009,47(27):34-35.对骨组织保护作用：

BandyopadhyayS研究发现芹菜素抑制破骨细胞从RAW264.7细胞系中分化，进而抑制多核破骨细胞的形成；还可诱导兔长骨成熟破骨细胞凋亡，抑制骨的重吸收。BandyopadhyayS,etal.Attenuationofosteoclastogene8isandosteoclastfunctionbyapigenin[J]．BiochemPharmacol,2006,72(2):184-197.中枢神经系统

Ha等引研究发现芹菜素在大脑中动脉阻塞造成的局灶性脑缺血小鼠模型中可抑制小胶质细胞产生NO和PGE，并抑制神经细胞的死亡。HASK,eta1.ApigenininhibitstheproduetionofNOandPGEinmicrogliaandinhibitsneuronalcelldeathinamiddlecerebralarteryocclusion-inducedfoealischemiamicemodel[J].NeurochemInt,2008,52(5):878-886.眼保护作用Zou等研究发现芹菜素在激光诱导的大鼠实验性CNV模型中可抑制CNV生成；还能在体外抑制人脐静脉内皮细胞(HUVEC)以及脉络膜内皮细胞的增殖和迁移，有可能被开发成治疗CNV的新型药物。ZOUY.Apigenininhibitslaser-inducedchoroidalneovascularizationandregulatesendothelialcellfunction[J].JOculPharmacolTher.2006,22(6)：425-430.抗菌、抗病毒作用：

芹菜素具有抑制G+菌，G-菌和一些耐药菌作用并且对DNA病毒如乙型肝炎病毒、腺病毒和单纯疱疹病毒也具有一定的抑制作用。SousaA,etal.Phenolicsandantimicrobialactivityoftraditionalstonedtableolivesalcaparra[J].BioorgMedChem,2006,14(24):8533-8538.展望芹菜作为药食两用的一种植物，含有的营养成分对人体是非常重要的。目前国内对芹菜的研究主要集中在地上部分，对芹菜根的报道还很少，而维药芹菜根在维吾尔医药中广泛应用，其性干热，具有健脑安神、活血痛经、祛风除湿之功能；常用于头晕头痛，四肢麻木，高血压，清胃中浊液和风湿病症，成为多种维成药制剂的主要药味。因此，芹菜根的开发利用将有着广阔的开发前景。黄芩苷(baicalin)

来源于唇形科植物黄芩的干燥根，是黄芩中的有效成分之一碱液中不稳定，渐变暗棕色，微溶于热冰醋酸保肝作用抗病原体作用孙冬梅等通过体外对耐药性金黄色葡萄球菌的抑菌试验表明：黄芩苷最低抑菌浓度分别是2mg/mL和复方磺胺甲噁唑(SMZ-TMP)0.45mg/mL具有较强的抑菌作用。

孙冬梅,邝枣园,李岩,等.黄芩苷对耐药性金黄色葡萄球菌的抑菌作用研究[J].吉林医学,2011,32(13):2587对视网膜作用宋昊刚等通过建立炎性视网膜水肿的动物模型，观察炎性视网膜水肿厚度的变化，并且与视网膜形态学观察及视网膜作对比。发现黄芩苷具有明显抑制视网膜细胞外炎性水肿的作用，并且作用比皮质类固醇激素强。宋昊刚,崔浩,赵君,等.黄芩苷对家兔视网膜炎性水肿厚度影响的研究[J].国际眼科杂志,2010,10(7):1274对脑损伤的修复保护作用胡秀梅观察黄芩苷对脑缺血再灌注大鼠行为学评分、脑组织NO、NOS、MDA、SOD的影响。发现黄芩苷可以明显改善大鼠脑缺血再灌注所致的行为学障碍，并能明显降低脑组织内NO的含量和NOS的活性，从而减轻NO的神经细胞毒性。同时，黄芩苷能降低缺血再灌注大鼠脑组织MDA的含量，并增加SOD的活性，减轻自由基对脑组织的损伤。胡秀梅.黄芩苷对大鼠脑缺血再灌注损伤的保护作用[J]