化学试题练习题教案学案课件课程教案

课程教案

（2008—2009学年第一、二学期）

课程名称：有机化学

周学时：4

教学周数：30

授课专业：化学工程与工艺

授课班级：B0701、B0702

任课教师：

职称：教授

化工与材料学院

2008年9月26日

1

《有机化学》课程教案

1511070040.1511070050

课程编号授课化学工程与工艺学生

56

班级B070RB0702人数

课程名称有机化学

公共基础课（）；学科基础课（J）;专业基础课（）

课程类型

专业课（）；公共选修课（）；专业选修课（）

考试（J）

教学课型理论（J）实验（）实训（）考核方式

考查（）

课程总学时128学分8

学时分配课堂讲授120学时；讨论4学时；习题4学时

教材名称有机化学（高占先）高等教育出版社

参考资料

1.有机化学.高鸿宾.高等教育出版社.2005、5.

2.有机化学.徐寿昌.高等教育出版社.1997、12.

教

3.有机化学.悻魁宏.高等教育出版社.1990、5.第二版.

学

参4.有机化学.胡宏纹.高等教育出版社.1991、2.

考其他参考资料

书1.有机化学学习指导.姜文凤.大连理工大学出版社.2003、

及2.有机化学学习指南.高鸿宾.高等教育出版社.2005、5.

专4.有机化学习题精解.刘群.科学出版社.2003、2.

业5.有机化学学习指导.冯骏材.科学出版社.2006、5.

网

站

网

址

授课时间星期二；1,2节；2号楼420教室

及地点星期五；1,2节；2号楼415教室

2

课程教案有机化学

教学课题（章节）第一章绪论授课学时4

1、学习有机化合物与有机化学的定义，了解有机化合物的特点

2、掌握有机化合物的结构特点，熟悉共价键的性质及意义，根据共价键理论进一步理

解有机化合物的特点

教

学

3、掌握共价键的断裂方式与有机反应类型，熟悉有机反应中间体

目

的

4、学习理解有机化学中的酸碱概念

5、理解有机化合物的分类；

6、了解有机化合物的研究程序

教学重点：碳的结构、共价键的形成、共价键的属性、有机物的特征。分子间作用力、

酸碱定义

教学难点：共价键的属性（键长、键角、键能、键的极性等）

教

学Lewis酸碱理论、软硬酸碱原理

重

点

、

难

点

：

提问，

讲授，

启发，

教

学讨论、简单互动、

方

法作业

、

手

段

：

课程教案《有机化学》

第1次课

教学内容与教学过程

§1—1有机化合物和有机化学

1.有机化学的发生和发展

2.有机物的定义：有机化合物是C、H化合物及其衍生物。

3.有机化学研究的内容：研究有机物的组成、结构、性质、合成方法、应用以及它们之间

相互转变的内在联系。

§1-2,有机化合物的特性

§1一3、分子结构和结构式

构造式的表示方法：

§1-4,共价键的本质和分子结构

1.共价键的形成

2.共价键的属性：键长、键角、键能、共价键的极性、键矩、偶极矩

3、共价键的断裂和有机反应的类型：均裂、异裂。

在有机反应中，凡是共价键发生异裂的反应属于离子型反应。凡是产生自由基中间体的反应是

自由基反应。

课后小结课后作业

P31：1-K

问题：有机化合物的特性。共价键的属性。共

价键的断裂和有机反应的类型

1

课程教案《有机化学》

第2次课

教学内容与教学过程

§1-5,分子间相互作用力

1.偶极一偶极相互作用

2.vanderWaris力

3氢.键

§1-6、酸碱概念

1.布郎斯特酸碱理论

2.Lewis酸碱理论

3.软硬酸碱原理

§1-7,有机化合物的分类

1.按碳骨架分：（1）开链化合物（脂肪族化合物）（2）脂环族化合物（3）芳香族化合

物（4）杂环化合物

2.按官能团分类

§1-8,有机化合物的研究程序

1、分离提纯：研究一个新的有机物首先要把它分离提纯，保证达到应有的纯度。分离提纯的方

法：重结晶、升华、蒸储、层析法以及离子交换法等。

2、纯度的检验：纯的有机物有固定的物理常数，如：熔点、沸点、比重、折射率等。测定有机

物的物理常数可检验其纯度，纯的化合物的熔点距很小。

3、实验式和分子式的确定

a、进行元素定性分析，找出分子中存在哪几种原子

b、进行元素定量分析，找出各种原子的相对数目，即决定经验式（实验式）。

C、测定分子量，确定各种原子的确实数目，给出分子式。

4、结构式的确定

根据红外光谱、紫外光谱、核磁共振谱、质谱等确定结构式。

5、人工合成

课后小结课后作业

P31：1-10>1-11.1-12>1-13

问题：1.酸碱概念2.有机化合物的分类

2

课程教案《有机化学》

教学课题（章节）第二章烷煌授课学时8

1、掌握烷煌碳原子的杂化状态及结构特点，烷煌的同分异构

2、掌握烷煌的构象

3、掌握烷煌的系统命名法和普通命名法

教

学4、掌握烷煌的化学性质及自由基反应机理

目

的

教学重点：

1.甲烷及烷姓的分子结构SP?杂化

教2.烷始的系统命名法

学

重3.烷烧的构象

点教学难点：

、

难1.自由基取代反应历程

点

：2.烷烧的结构、碳的四面体结构

3.乙烷和丁烷的典型构象及其表示方法

4.自由基的形成及其结构

教提问，

学讲授，

方

法讨论，

、

手互动；

段作业

：

3

课程教案《有机化学》

第3次课

教学内容与教学过程

-、烷烧的通式、同分异构

烷煌的通式、同系物、同系列、系差、同分异构、碳原子和氢原子的类型

二、烷煌的命名

1.烷基的命名、2.习惯命名法、3.衍生物命名法、4.系统命名法。

三、烷烧的结构

。键的特点：

（1）具有轴对称性

（2）电子流动性小，较稳定，不易断键

（3）。键可以自由旋转

课后小结课后作业

烷烧的命名作业：P552-1；P1505T、5-2、

有机化合物的命名是有机化学最基本的知识，常写出C7H|6烷妙的五种同分异构体，并用

见的有三种：普通命名法（Trivialsystem）、衍生

系统命名法命名，指出C原子和H原子

物命名法（Derivativesystem）和系统命名法（IUPAC

命名法）。要求熟悉掌握的是系统命名法。的类型。

烷燃系统命名的四个要点（12个字）：

①选主链-----以“最长碳链”为主链：

②找支链（取代基）-----以“最多取代基”

为原则，即小而多；

③编号码-----以“最低系列”为依据；

④定名称-----注意主链、取代基的名称及位

置、个数的准确表达。取代基由小到大，相同合并；

排列次序参考“次序规则”，英文名称按字母次序。

4

课程教案《有机化学》

第4次课

教学内容与教学过程

［复习］

'•命,I名『-CHLfHCH2cH35」C一H3CH厂也

CHCHCH

332—CH3匕也

2.写出下列有机物的构造式

2,3,4,5一四甲基一4一正丙基庚烷4一甲基一3一乙基辛烷

3.解释名词：烽、烷煌通式同系列系差同分异构

［新课］

一、烷是的构象

1.乙烷的构象

a.交叉构象b.重叠构象

2.正丁烷的构象

CH,4

卜卜,CH,

11H宰<«也

部分重叠式邻位交叉式全重叠式对位交叉式

二、烷煌的物理性质（physicalproperties）

（1）物质的状态

（2）熔点和沸点

（3）相对密度、溶解度、折光率

课后小结课后作业

烷短的构象P61（四）、（五）、（六）、（七）、（A）

1.乙烷的构象

a.交叉构象b.重叠构象

2.正丁烷的构象

5

课程教案《有机化学》

第5次课

教学内容与教学过程

一、烷短的化学性质

1.烷烧的燃烧——氧化

（1）燃烧

2C“H2n+2+（3n+l）02——►2nCO2+2（n+l）H2O+Q

（2）部分氧化

R—CH2—CH2—R"+02.一丁丝/RCOOH+KCOOH

2/2107~110

空气或氧气

2.卤代反应

CH4+X2--CH3X（X=F、Cl、Br、I）

（1）卤代反应的反应历程

（2）卤代反应中伯氢、仲氢、叔氢原子的活泼性

3.异构化反应

4裂.化反应

二、烷烧的来源和制法

课后小结课后作业

1.烷煌的化学性质2.烷烧的来源和制法P152作业:5-13、5-14,5-16

6

课程教案《有机化学》

第6次课

教学内容与教学过程

习题课(第一、二章)

卤代反应

CH4+X2——*CH3X(X=F、CkBr、I)

(1)卤代反应的反应历程

(2)卤代反应中伯氢、仲氢、叔氢原子的活泼性

课后小结课后作业

(1)卤代反应的反应历程

(2)卤代反应中伯氢、仲氢、叔氢原子的活泼性

7

课程教案《有机化学》

教学课题(章节)第三章烯煌授课学时8

1.掌握Sp?杂化的，特点，形成“键的条件以及口键的特恺*O

2.握烯烬的命名方法，了解次序规则的要点及Z/E命名法。

3.掌握烯嫌的重要反应(加成反应、氧化反应、a-H的反应)。

4.掌握烯嫌的亲电加成反应历程，马氏规则和过氧化物6次应。

教

学

目

的

教学重点：

1.烯姓的系统命名方法

教2.烯烧的结构：SP2杂化、平面型、n键、C=C键长、键角、顺反异构等

学

重3.烯煌的化学性质：

点

(1)加成：加氢、加卤素、卤化氢、浓硫酸、水、次卤酸等

、

难(2)氧化：高镒酸钾氧化、催化氧化

点(3)聚合

：

(4)a-H的反应：a-H的氯代、a-H的氧化

教学难点：

烯烧的结构，顺反异构和Z/E命名法；亲电加成反应历程；马氏规则的理论解释

教提问，

学讲授，

方

法讨论，

、

手互动；

段作业

：

8

课程教案《有机化学》

第7次课

教学内容与教学过程

一、烯燃的结构

HH

0.108nn\0,134nmX“75。

包""H'Q…2,酝P

取,勿飞）-…6HH/^XH

乙烯中的。键n键的形成TT电子云形状

”键的特点：①不如。键牢固（因p轨道是侧面重叠的）。

②不能自由旋转（加键没有轨道轴的重叠）。

③电子云沿键轴上下分布，不集中，易极化，发生反应。

④不能独立存在。

二、烯煌的异构和命名

（-）烯煌的同分异构

1,构造异构2.顺反异构

（-）烯崎的命名

1.烯基：2.衍生物命名法：

3.烯妙系统命名法：烯烧系统命名法，基本和烷燃的相似。其要点是：

1）选择含碳碳双键的最长碳链为主链，称为某烯。

2）从最靠近双键的一端开始，将主链谈原子依次编号。

3）将双键的位置标明在烯煌名称的前面

4.顺反异构体的命名

课后小结课后作业

乙烯的结构，sp?杂化，”键的形成及“键的特P1956T、6-2、6-3>6-7、6-13

性。

烯煌的命名方法，顺反异构，次序规则的要点及Z/

E命名法。

9

课程教案《有机化学》

第8次课

教学内容与教学过程

［复习］

1.写出写出烯煌的结构式

3一甲基一2一己烯2,3一二甲基一2一丁烯

反一3一甲基一3一己烯

Br

2.命名：^c=c/H用,CH2cH2cH3

CH3、C1CH3cH2/、,HCH3

CH3

［新课］

三、烯克的物理性质

四、烯煌的化学性质

（一）加成反应

1.催化加氢氢化热烯燃的的稳定性2.加卤素（亲电加成反应历程）3.加HX

（马氏规则：不对称烯燃与卤化氢等极性试剂进行加成时，试剂中带正电荷的部分E+总

是加到含氢较多的双键碳原子上，试剂中带负电荷的部分（Nu㊀）总是加到含氢较少的双

键碳原子上。）马氏规则的理论解释，过氧化物效应

4.与H2s。4的加成5.加水6.加次卤酸

课后小结课后作业

P195：6-1、6-2,6-3>6-7、6-13

马氏规则的理论解释，过氧化物效应

10

课程教案《有机化学》

第9次课

教学内容与教学过程

（―）氧化反应

1.用KmnCU氧化2.催化氧化

（三）聚合反应

（四）a-H（烯丙氢）t向反应

1.卤代反应2.a-H的氧化反应

比》

NiAHBr,

Br?»

C04RCH=CH—2

练习：CH3CH=CH2—2Hso4A

HOC：

出。一

2AH^oT

KM11Q4

OFT*

KMnO%

CHC=CH—

32H+

CL〉

500℃

课后小结课后作业

a-H（烯丙氢）的反应P199：6-146-15

II

课程教案《有机化学》

第10次课

教学内容与教学过程

五、烯燃的来源和制法

烯、丙烯和丁烯等低级烯煌都是重要的化工原料。过去主要是从炼气厂和热裂气中分离得到。随

着石油化学工业迅速发展，现主要从石油的各种僧分裂解和原油直接裂解获得。例如：

二'+其他

QH.--------------►CH“CH^CHa+Qi1yH

15%40%20%25%

原料不同和裂解条件不同，得到烯煌的比例也不同。石油化工是指以石油裂解获得烯烧，再进一

步以烯煌为原料合成一系列化工产品的工业。石油化工的规模也以乙烯的产量来衡量，我国已建成了

多套30万吨乙烯装置，具有较大规模。

由醇脱水或卤代烧脱卤化氢是在向有机化合物中引入双键的常用方法，也是实验室制备烯燃的一般方

法。

(1)醇脱水

醇容易在浓硫酸或氧化铝催化下脱水而得烯烧。

(2)卤代烧脱卤化氢

此反应一般在乙醇中进行，在强碱(NaOH,KOH等)存在下脱去卤化氢而得到烯煌。

六、重要的烯烽

乙烯、丙烯、和丁烯都是最重要的烯嫌，它们是有机合成中的重要基本原料，都是高分子合成中的重

要单体。它们是合成树脂、合成纤维和合成橡胶中的最主要原料。石油裂解工业提供和保证了乙烯、

丙烯、和丁烯作为重要工业原料的来源。反过来说，因为有了可靠和充沛的工业来源，它们在工业上

的应用就得到了越来越多的研究和开发。这些烯嫌在一个国家的产量往往代表着这个国家化学工业的

水平和规模。但是发展是不平衡的，乙烯的需求量更多些，因此在石油裂解工业的设计中，丙烯、丁

烯以及戊烯等往往作为副产品生产。在实际生产过程中往往要根据各种产品需求量的变化来调整生产

的工艺过程。

课后小结课后作业

(1)醇脱水P199：6-17

醇容易在浓硫酸或氧化铝催化下脱水而得烯妙。

(2)卤代烧脱卤化氢

此反应一般在乙醇中进行，在强碱(Na0H,K0H

等)存在下脱去卤化氢而得到烯燃。

12

课程教案《有机化学》

教学课题（章节）第四章块煌和二烯煌授课学时8

・掌握快煌的结构特点：sp杂化、C=C叁键

•掌握缺煌的加成反应，氧化反应，端基焕的酸性及金属快化物的生成

・掌握二烯煌的结构特点、共轨效应

教

学•掌握二烯烧的亲电加成，自由基加成以及环加成反应

目

的

教学重点：

焕烧的结构，快烧的化学性质、制法及应用；共朝二烯姓的命名和化学性质

教学难点：

教燃炫的结构与性质。共物二烯姓的结构，SP2杂化，n—n共轨、P—n共轿、o-n

学

重共辄、c—P共辄等

点

、

难

点

：

教提问，

学讲授，

方

法讨论，

、

手互动；

段作业

：

13

课程教案《有机化学》

第11次课

教学内容与教学过程

一.快炫的结构

0.106nm0J2nm

H—C=C—H

180°

1.同分异构2.命名：与烯姓相似，将“烯”改为“快”。同时含叁键和双键的分子称烯快,

命名时选含双键和叁键的最长碳链为主链，位次编号使双键最小

课后小结课后作业

焕煌的结构、命名P1986-10

14

课程教案《有机化学》

第12次课

教学内容与教学过程

三.快煌的性质

快燃的物理性质与烯煌相似，难溶于水，易溶于有机溶剂，如石油酸、苯、乙醛、丙酮等，

易燃。

1.加成反应催化剂：Ni,Pt,Pd等

(1)催化加氢(2)加卤素：叁键的反应活性比双键低，当分子中同时含有双键和叁键

时，双键首先和澳加成。在澳不过量的情况下，只与双键加成而叁键不反应。

(3)与HX的力□成CH—CH+HC1CH2=CHC1

(4)水化(库切洛夫反应)(5)加醉(6)加醋酸

2.聚合反应3.氧化反应4.金属快化物的生成：C、C三键的S成分较大，电子云

比较靠近C原子核，C、H键较弱，所以C原子上的H较活泼，可电离成H+,可以被某些金属

CH=CH+2[Ag(NH3)2]NO3--AgC=CAg1+2NH4NO3+2NH3

取代。如：

RCVH+2[CU(NH3)2]C1--RC=CCu|+2NH4CI+2NH3

课后小结课后作业

作业：P1986T0、6-11

共匏体系的类型

15

课程教案《有机化学》

第13次课

教学内容与教学过程

二烯是的分类及命名

1.累积二烯燃2.隔离二烯煌3.共辄二烯燃

多烯短的系统命名法与烯姓相似，每个双键按照烯煌命名原则确定Z,E。将Z,E写在相应

双键位次编号的后面，低位次标号在前，高位次标号在后，放在化合物名称的前面。

二、共匏二烯煌的结构

0.154nm0.1373nni0.134nm

CH3—CH3CH2=CH-T-CH=CH2CH2=CH2

I

0.1483nm

H、内

H

H/VCO

二个”键之间的这种作用称为共朝作用。共物二烯烧分子中的共辄称“-n共钝。

共扼效应：在共挽体系中，由于原子间的相互影响，使分子更加稳定，键长趋于平均化，

这种效应称共粗效应。

共匏体系的类型n-n共扼体系P-n共匏体系。-无共腕体系（超共加共枷效应）

。-P共物体系

课后小结课后作业

P196：6-4

二烯燃的分类及命名、共趣二烯煌的结构

16

课程教案《有机化学》

第14次课

教学内容与教学过程

三.共匏二烯是的反应

1.1,4—力口成利1,4一力口成2.双烯合成反应（Diels-Alder反应）3.聚合反应

课后小结课后作业

L1,4—加成和1,4一加成2.双烯合成反P196：6-2、6-6

应（Diels-Alder反应）3.聚合反应

17

课程教案《有机化学》

教学课题（章节）第五章环烷煌授课学时4

1.掌握脂环煌的命名方法和化学性质

2.理解环烷烧的分子结构，顺反异构，环己烷的构象（船式构象和椅式构象）

教

学

目

的

教学重点：

1.环烷煌的命名

2.环丙烷、环丁烷、环戊烷的化学反应（Br^HX的加成、取代、氧化）

教

学3.环丙烷和环己烷的结构及环的稳定性

重

点4.环己烷的船式和椅式构象

、教学难点：

难

环丙烷的结构及环的稳定性，环己烷的船式和椅式构象，环丙烷、环丁烷、环戊

点

：烷的化学反应（BjHX的加成、取代）

教提问，

学讲授，

方

法讨论，

、

手互动；

段作业

：

18

课程教案《有机化学》

第15次课

教学内容与教学过程

一、脂环炫的分类和命名

1.分类：2.同分异构3.命名：单环脂环煌、螺环化合物、桥环化合物

二、脂环燃的性质

1.环烷丹的性质

（1）力UH2：（2）加X2：（3）力DHX：（4）取代反应（5）氧化反应

2.环烯煌的性质

（1）加成反应（2）氧化反应（3）双烯合成：

课后小结课后作业

脂环煌的性质P1505-4；

P1515-15

19

课程教案有机化学

第16次课

教学内容与教学过程

三、脂环炫的结构与稳定性

1.环丙烷的结构

、COOH

XXX^-NH2（稳定化合物）

1-氨基环丙烷一卜族酸

2.环烷烧的燃烧热与环的稳定性

燃烧热：指Imol化合物完全燃烧生成CO2和水时所放出的热量。

3.环己烷的构象

95%能量低7.5KJ/mol

顺-1,2-二甲基环己烷反-1,2-二甲基环己烷

课后小结课后作业

环己烷的构象作业：P1515-5、5-8、5-9

课程教案《有机化学》

教学课题（章节）第六章芳香煌授课学时12

1.理解苯的结构。

2.掌握单环芳煌的命名和单环芳煌的亲电取代反应（卤代、硝化、磺化、F—C烷基化

和酰基化、氯甲基化）；加成反应；氧化反应及侧链卤代反应。

理解蔡和慈的结构。

教

学3.亲电取代反应的历程

目

的4.稠环芳煌的亲电取代反应（卤代、硝化、磺化、F-C烷基化和酰基化、氯甲基化）；

加成反应；氧化反应。

5.蔡的取代反应的同环和异环效应。

6.非苯系芳烧；休克尔4n+2规则。

教学重点：

苯的结构、单环芳煌的命名和单环芳煌的化学性质；亲电取代反应的历程；定位

规律及其理论解释

教教学难点：

学

重亲电取代反应的历程：定位规律及其理论解释；非苯系芳烧；休克尔4n+2规则。

点

、

难

点

：

教提问，

学讲授，

方

法讨论，

、

手互动；

段作业

：

1

课程教案《有机化学》

第17次课

教学内容与教学过程

一、苯的结构C6H6

1.苯的凯库勒式凯库勒(KekiilG)

2.苯分子结构的价键观点

H0」397nm

120°1/正六边形结构

所有的原子共平面

\\0。一0」397nmC-C键长均为0.1397nm

C-H键长均为O.HOnm

O.HOnm।所有键角都为120。

n

轨道杂化理论解释：苯分子中的碳原子都是以sp2杂化轨道成键的，故键角均为120。，所有

原子均在同一平面上。未参与杂化的P轨道都垂直与碳环平面，彼此侧面重叠，形成一个封闭

的共腕体系，由于共甄效应使兀电子高度离域，电子云完全平均化，故无单双键之分。

00(O)

苯中的P轨道P轨道的重叠

二、单环芳烂的异构和命名

三、单环芳烧的物理性质

课后小结课后作业

苯的凯库勒式；单环芳煌的异构和命名P2417-1；

2

课程教案《有机化学》

第18、19次课

教学内容与教学过程

四、单环芳堤的化学性质

（■）亲电取代反应（亲电取代反应历程）

1.卤代反应2.硝化3.磺化4.付氏烷基化和酰基化反应5.氯甲基化：

（-）加成反应

1.加氢反应：2.加氯反应：

（三）氧化反应

1.苯环氧化2.烷基苯的氧化（侧链氧化）

（四）a-H的取代

课后小结课后作业

作业：P2427-2、7-3、7-4、7-6：1、2、

单环芳煌的亲电取代反应（卤代、硝化、磺化、F—C

3、4、5、9、10,7-7

烷基化和酰基化、氯甲基化）；加成反应；氧化反应

及侧链卤代反应。

3

课程教案《有机化学》

20次课

教学内容与教学过程

五、苯环上取代反应的定位规律

(-)定位规律

1.第一类定位基(即邻对位定位基)

一0-、-N(CH3)2>-NH2>-OH>-OCH3>-NHCOCH3>-

OCOCH3>一CH3>—C2H5>—CH(CH3)2-C6H5-Cl>-Br>一1。。。等。

2.第二类定位基(即间位定位基)

一+NH3>-N+(CH3)3>-NO2>-CN>-SO3H>-CHO>-COOH

>-COOR>-CONH2等.

(二)定位规律的理论解释

课后小结课后作业

两类定位基、定位规律及其理论解释、预测反应产作业：P2427-11.7-12

物、设计合成路线

4

课程教案《有机化学》

第21次课

教学内容与教学过程

（三）定位规律的应用

（1）原有两个定位基不是同一类的，则第三个取代基进入的位置主要取决于第一类定位基

CH3CH3NHCOCH3

NO2IT

（2）若原有两个取代基是同一类的，则第三个取代基进入的位置主要取决于定位效应强的。

y3

NH2NO2SO3H

OHTCOOH

课后小结课后作业

定位规律的应用P24：7-13

5

课程教案《有机化学》

第22次课