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文档简介
第九章羟基酸和羰基酸
(Hydroxy-AcidandKeto-Acid)目的要求:掌握羟基酸和羰基酸的分类与命名;熟悉羟基酸和羰基酸的化学性质;掌握酮式-烯醇式互变异构现象。第一节羟基酸一、羟基酸的分类与命名1.分类:羟基酸醇酸酚酸1可编辑ppt2.命名:α
2-羟基丁二酸(α–羟基丁二酸)(苹果酸)α
β
2,3-二羟基丁二酸(α,β-二羟基丁二酸)
(酒石酸)2-2-羟基-1,2,3-丙三羧酸(柠檬酸)3,4-二羟基苯甲酸(原儿茶酸)3,4,5-三羟基苯甲酸(没什子酸)2可编辑ppt二、羟基酸的化学性质1.酸性:<<pKa4.884.513.86>>>pKa3.004.124.174.54原因:A.分子内氢键;B.邻位效应3可编辑ppt2.醇酸的氧化反应:3.α–醇酸的分解反应:4可编辑ppt4.醇酸的脱水反应:α–醇酸受热生成交酯β-醇酸α,β-不饱和酸γ-羟基丁酸
γ-丁内酯(1,4-丁内酯)5可编辑pptδ-羟基戊酸δ-戊内酯(1,5-戊内酯)5.酚酸的脱羧反应:6可编辑ppt第二节羰基酸一、羰基酸的分类与命名羰基酸醛酸酮酸(β-丙醛酸)
β-丁酮酸(乙酰乙酸)二、羰基酸的化学性质1.酸性:>>pKa2.493.513.867可编辑ppt2.α–酮酸的氧化与分解:3.α–酮酸的氨基化反应:8可编辑ppt((α–氨基酸)称为转氨基作用4.β-酮酸的分解反应:酮式分解9可编辑ppt酸式分解10可编辑ppt5.醇酸和酮酸的体内化学过程:柠檬酸11可编辑ppt12可编辑ppt统称酮体6.前列腺素(Prostaglandin,PG)基本骨架:13可编辑ppt分类:14可编辑ppt命名:PGF2α
9(α),11(α),15(S)-三羟基-5(Z),13(E)-前列二烯酸PGB215(S)-羟基-9-酮基-5(Z),8(E),13(E)-前列三烯酸15可编辑ppt16可编辑ppt第三节酮式-烯醇式互变异构一、现象与定义:黄色结晶碘仿反应氢气紫红色紫色消失存在烯醇式结构编辑同志:您好!
现将编号2004-9-10文章的修改稿寄去,退修稿及“修改说明”也于近日寄出,望查收。
刘芸
2005-1-2517可编辑ppt互变异构现象(tautomerism):物质的几种不同异构体相互自行转变而达到动态平衡的现象。18可编辑ppt二、烯醇式结构能够稳定存在的原因:1.酮式结构的亚甲基氢受相邻两个吸电子基的影响具有一定的酸性;2.烯醇式结构中存在较长的共轭体系;3.烯醇式结构中存在分子内氢键,形成稳定性较高的螯合结构。19可编辑ppt
互变体系
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