氨基酸有机化学

氨基酸有机化学第1页/共24页不要求做的习题：习题集1(3-4)、(10)，2-8第十七章习题

17-3，17-4，17-10(3)、(4)，17-11阶段性测试题（三）不要求做的题目：一、2、7，二、1、2、6、12，三、3、4六、3-6、8-9、13、17-20第2页/共24页AMINOACID第十七章第一节氨基酸第3页/共24页13氨基酸的结构和命名一氨基酸的化学性质二酸碱性和等电点脱羧反应2与亚硝酸反应4与茚三酮的显色反应本节主要内容

第4页/共24页（α-氨基酸）缬氨酸xié*氨基酸——蛋白质的基本结构单元（α-亚氨基酸）脯氨酸*甘氨酸偶极离子除甘氨酸外，其余19种氨基酸均为α-C*αRCHNH2COOH一、氨基酸的结构和命名第5页/共24页L-甘油醛L-氨基酸D-氨基酸S型R型生物体内具有旋光性α-氨基酸——L构型α-C除半胱氨酸为R构型外，其余为S构型丝氨酸半胱氨酸第6页/共24页L-苏氨酸L-异亮氨酸（2S,3R）（2S,3S）试用R、S标记法标出蛋白质中L-苏氨酸和L-异亮氨酸C*的构型CH3OHHH+H3NCOO-CH2CH3HH3CH+H3NCOO-想一想第7页/共24页名称英文三字母英文单字母中文缩写结构式（偶极离子）等电点pI具非极性R基的中性氨基酸甘氨酸GlyG甘5.97丙氨酸AlaA丙6.02亮氨酸*LeuL亮5.98异亮氨酸*IleI异亮6.02缬氨酸*ValV缬5.97存在蛋白质中的20种常见氨基酸第8页/共24页名称英文三字母英文单字母中文缩写结构式（偶极离子）等电点pI脯氨酸ProP脯6.48苯丙氨酸*PheF苯5.48甲硫(蛋)氨酸*MetM甲硫5.75不带电荷而具极性R基的中性氨基酸丝氨酸SerS丝5.68谷氨酰胺GlnQ谷酰5.65苏氨酸*ThrT苏5.60半胱氨酸CysC半胱5.07第9页/共24页名称英文三字母英文单字母中文缩写结构式（偶极离子）等电点pI天冬酰胺AsnN天酰5.41酪氨酸TyrY酪5.66色氨酸*TrpW色5.89酸性氨基酸天冬氨酸AspD天2.98谷氨酸GluE谷3.22第10页/共24页名称英文三字母英文单字母中文缩写结构式（偶极离子）等电点pI碱性氨基酸赖氨酸*LysK赖9.74精氨酸ArgR精10.76组氨酸HisH组7.59亮氨酸、异亮氨酸、缬氨酸、苯丙氨酸、甲硫氨酸、苏氨酸、色氨酸、赖氨酸营养必需氨基酸第11页/共24页CH3OH/H+(CH3CO)2ONaOHHClpH<pIpH=pIpH>pI偶极离子阳离子阴离子向负极泳动电场中不泳动向正极泳动1.氨基酸的酸碱两性和等电点二、氨基酸的化学性质第12页/共24页将甘氨酸、谷氨酸和赖氨酸的水溶想一想pI=5.97pI=3.22pI=9.74液分别调至等电点，需加酸还是加碱？弱酸性酸性碱性负电荷负电荷正电荷甘氨酸谷氨酸赖氨酸水溶液酸碱性pI值氨基酸所带电荷调至等电点加少量酸加少量酸加少量碱第13页/共24页试写出亮氨酸在pH=2、6和12的水溶液中的主要离子形式亮氨酸pI=6pH=6（pH=pI）pH=2（pH<pI）pH=12（pH>pI）想一想CH2CHCOO-NH3+CHCH3CH3CH2CHNH3+CHCH3CH3COOHCH2CHCOO-CHCH3CH3NH2第14页/共24页试写出天冬氨酸在pH=2、3和12的水溶液中的主要离子形式天冬氨酸pI=3pH=3（pH=pI）pH=2（pH<pI）pH=12（pH>pI）想一想第15页/共24页试用电泳法（缓冲溶液pH=6.0）分离精氨酸、天冬氨酸和丙氨酸的混合物+-丙天混合物精pH=6.0点样想一想pH=6.0pH=6.0第16页/共24页丙氨酸精氨酸天冬氨酸pI=10.76pI=2.98pI=6.02+-丙天精电泳后混合物阳离子阴离子电中性pH=6.0第17页/共24页+-丝赖组pH=7.6点样电泳后正极得到哪种氨基酸?组氨酸赖氨酸丝氨酸pI=9.74pI=5.7pI=7.6+-丝赖组电泳后想一想阳离子阴离子电中性第18页/共24页+Ba(OH)2+组氨酸组胺胺+++?常用于氨基酸的定量分析3.氨基酸与亚硝酸反应（脯氨酸除外）2.氨基酸的脱羧反应第19页/共24页+++RCHO罗曼紫（蓝紫色）水合茚三酮脯氨酸黄色茚三酮常用于鉴别α-氨基酸4.氨基酸与茚三酮的显色反应第20页/共24页实验氨基酸与茚三酮的反应在试管中加入亮氨酸接着加入茚三酮水浴加热出现蓝紫色第21页/共24页Br2/H2O酪氨酸苯丙氨酸HNO3H2SO4[O]L-半胱氨酸2L-胱氨酸（修饰氨基酸）二硫键SSCH2CH2CHCHNH3+NH3+COO