有机化学专业知识专家讲座

有机化学王新宏安睿有机化学专业知识专家讲座第1页

主要参考书：1)《有机化学》（第5版）倪沛洲主编人民卫生出版社.52)基础有机化学（第二版），邢其毅等编，高教出版社3）《基础有机化学习题解答与解题示例》邢其毅等编北京大学出版社1998.

4)Fundamentalsof

OrganicChemistry,4thedition,JohnMcMurry有机化学专业知识专家讲座第2页有机化学成绩评定有机化学专业知识专家讲座第3页怎样学好有机化学1、有机化学体系严密、规律性强。要从了解基础上去揭示其规律。2、理清：结构与性质之间关系；官能团之间相互转化关系；稳定性原理。3、重视试验步骤，加深对化合物物理性质和化学性质认识。怎样学好有机化学有机化学专业知识专家讲座第4页做好以下几个步骤：1、提升学习自觉性，变被动学习为主动学习；2、经常做到预习、复习和小结；3、上课做好必要笔记；4、阅读几本相关参考书。有机化学专业知识专家讲座第5页

一、化学学科分类二、有机化合物及有机化学

三、有机化合物特征和分类四、有机化合物分子结构五、共价键性质六、有机酸碱概念

第一章绪论

一、有机化合物和有机化学

二、有机化合物特征和分类

三、有机化合物分子结构

四、共价键性质五、有机酸碱概念第一章绪论有机化学专业知识专家讲座第6页一.化学学科分类

1920以前无机、有机、物化、分析有机化学专业知识专家讲座第7页无机化学：元素化学、无机合成化学、无机固体化学、配位化学、生物无机化学、有机金属化学等有机化学：天体有机化学、普通有机化学、有机合成化学、金属和非金属有机化学、物理有机化学、生物有机化学、有机分析化学有机化学专业知识专家讲座第8页物理化学：化学热力学、结构化学、化学动力学。

分析化学：化学分析、仪器和新技术分析。高分子化学：天然高分子化学、高分子合成化学、高分子物理化学、高聚物应用。核化学核放射性化学：放射性元素化学、放射分析化学、辐射化学、同位素化学、核化学。生物化学：普通生物化学、酶类、微生物化学、植物化学、免疫化学、发酵和生物工程、食品化学等有机化学专业知识专家讲座第9页其它与化学相关边缘学科地球化学、海洋化学、大气化学、环境化学、宇宙化学、星际化学等。有机化学专业知识专家讲座第10页美国《化学文摘》分为（1）生物化学（2）有机化学（3）大分子化学（4）应用化学（5）物理化学及分析化学等五大类有机化学专业知识专家讲座第11页二.有机化合物和有机化学（一）含义1806，贝采利乌斯，首次“生命力”论——“有机”(Organic)“有机体”(Organism)起源Organic

——derivedfromlivingorganismVitalforcetheory——Organiccompoundsneedsa“vitalforce”tocreatethem有机化学专业知识专家讲座第12页1828年，德国化学家魏勒(Wöhler,F.)制尿素：1845年，柯尔伯(H.kolber)制得醋酸；1854年，柏赛罗(M.berthelot)合成油脂类化合物；尔后，布特列洛夫合成了糖类化合物；.…...有机物可起源于生物体也可由无机物转化而来有机化学专业知识专家讲座第13页有机化合物：碳化合物、碳氢化合物及其衍生物有机化学：研究有机化合物起源、制备、结构、性质、应用以及相关理论、改变规律和方法科学ModernDefinitionofOrganicChemistry——OrganicChemistryistheChemistryofCarbonCompounds

有机化学专业知识专家讲座第14页（二）3个时期萌芽时期：19世纪初～1858年，处理有机化合物分子中各原子是怎样排列和结合问题经典有机化课时期：1858年（价键学说建立）～1916年当代有机化课时期：价键电子理论有机化学专业知识专家讲座第15页（三）有机化学研究内容

发展早期，主要研究从动、植物体中分离有机化合物19世纪中到20世纪初，有机化学工业以煤焦油为主要原料。合成染料发觉，使染料、制药工业蓬勃发展，推进了对芳香族化合物和杂环化合物研究30年代以后，以乙炔为原料有机合成兴起40年代前后，有机化学工业原料又逐步转变为以石油和天然气为主，发展了合成橡胶、合成塑料和合成纤维工业有机化学专业知识专家讲座第16页天然有机化学主要研究天然有机化合物组成、合成、结构和性能20世纪初至30年代，先后确定了单糖、氨基酸、核苷酸牛胆酸、胆固醇和一些萜类结构，肽和蛋白质组成；30～40年代，确定了一些维生素、甾族激素、多聚糖结构，完成了一些甾族激素和维生素结构和合成研究；40～50年代前后，发觉青霉素等一些抗生素，完成了结构测定和合成；有机化学专业知识专家讲座第17页50年代完成了一些甾族化合物和吗啡等生物碱全合成，催产素等生物活性小肽合成，确定了胰岛素化学结构，发觉了蛋白质螺旋结构，DNA双螺旋结构；60年代完成了胰岛素全合成和低聚核苷酸合成；70年代至80年代初，进行了前列腺素、维生素B12、昆虫信息素激素全合成，确定了核酸和美登木素结构并完成了它们全合成等等有机化学专业知识专家讲座第18页

有机物可起源于生物体也可由无机物转化而来1965年——牛胰岛素——第一个含有生理活性大分子。

1989年美国Harvard大学kishi教授等完成海葵毒素(palytoxin)全合成。•

化合物2340万(主要经过人工合成)，其中绝大多数是有机化合物。有机化学专业知识专家讲座第19页海葵毒素(palytoxin)全合成有机化学专业知识专家讲座第20页

Woodward等完成VB12全合成VB12全合成有机化学专业知识专家讲座第21页树脂糖苷(Tricolorin)及高抗癌活性甾体皂甙(OSW-1)：

树脂糖苷(Tricolorin)及高抗癌活性甾体皂甙(OSW-1)有机化学专业知识专家讲座第22页有机化学中，有机合成占有独特关键地位。有机化合物发展过程：

合整天然有机化合物合成自然界没有有机化合物合成含有生理活性大分子有机化合物发展过程有机化学专业知识专家讲座第23页

二十一世纪，要实现“理想”合成法。强调实用、环境友好、资源可连续利用。简单原料、温和条件，经过简单步骤，快速、高选择性、高效地转化为目标分子。

——绿色合成——

从20世纪下半叶起，化学主要任务不再是发觉新元素，而是合成新分子，尤其是人们感兴趣明星分子。

——徐光宪——有机化学专业知识专家讲座第24页自然界中碳循环

有机化学专业知识专家讲座第25页三、有机化合物特征和分类

1）轻易燃烧碳、氢化合物，易燃烧。如：甲烷（天然气）乙醇（酒精）汽油（C7～C9）PVC（聚合物）

2）熔、沸点低有机分子聚集状态主要由较微弱Vanderwaals力所决定；而无机物主要是较强离子间静电引力作用。二、有机化合物特征和分类1、有机化合物特征1）轻易燃烧2）熔、沸点低1、特征有机化学专业知识专家讲座第26页3）难溶于水溶解性与分子极性和所选择溶剂性质相关通常遵照“相同相溶”标准。3）难溶于水有机化学专业知识专家讲座第27页4）反应速度慢，副反应多要断裂键能较强共价键，不一样类型共价键键能相差不大，反应选择性不高，在一定条件下，副反应难以防止。4）反应速度慢，副反应多5）有机化合物——原子之间以共价键结合

无机化合物——原子之间以离子键结合5）有机化合物——原子之间以共价键结合无机化合物

——原子之间以离子键结合有机化学专业知识专家讲座第28页性质有机物无机物化学键共价键离子键存在状态分子离子组成相对复杂相对简单燃烧性易燃、烧尽不易燃、烧不尽熔、沸点低高水溶性多数难溶多数易溶反应速度慢快副反应易发生不易发生同分异构现象普遍存在存在有机化合物与无机化合物比较有机化学专业知识专家讲座第29页2、有机化合物分类1)按碳链分类2、有机化合物分类1)按碳链分类有机化学专业知识专家讲座第30页2)按官能团分类3)杂环化合物2)按官能团分类有机化学专业知识专家讲座第31页四、有机化合物分子结构

三、有机化合物分子结构1、凯库勒(kekulé)结构理论1、凯库勒(kekulé)结构理论两个标准：1、有机物中碳原子为四价；2、碳原子可与其它元素结合外还可与其它碳原子以单键、双键、叁键结合成碳链或碳环。凯库勒(kekulé)结构式乙醇甲醚为同分异构体C：1S22S22P2ⅣA有机化学专业知识专家讲座第32页（1）sp3HybridizationToforma

TetrahedronCarbon有机化学专业知识专家讲座第33页BondinginMethane（1）sp3Hybridization有机化学专业知识专家讲座第34页BondinginEthaneC—C键：

s键（sp3-sp3）C—H键：

s键（1s-sp3）（1）sp3Hybridization有机化学专业知识专家讲座第35页（2）sp2HybridizationToforma

planercarbon有机化学专业知识专家讲座第36页BondinginEtheneC=C键：1s键（sp2–sp2）+1p键（p–p）C—H键：

s键（1s–sp2）有机化学专业知识专家讲座第37页（2）sp2Hybridizationanotherkindofstereo-isomer——GeometricIsomerization--cis,trans有机化学专业知识专家讲座第38页（3）spHybridizationToforma

linearcarbon有机化学专业知识专家讲座第39页BondinginEthyneC≡C键：

1s键（sp2–sp2）+2p键（p–p）C—H键：

s键（1s–sp）有机化学专业知识专家讲座第40页2、lewis结构式——共价结合价电子表示电子结构式2、lewis结构式即有机化学专业知识专家讲座第41页五、共价键性质1、键长——成键原子原子核之间平均距离。nm,pm2、键角——两个共价键之间夹角3、键能——形成共价键过程中体系释放能量或共价键断裂过程中体系吸收能量。四、共价键性质1、键长2、键角3、键能有机化学专业知识专家讲座第42页

C-H键键能=415kJ/mol

键能反应共价键强度，键能愈大则键愈稳定。有机化学专业知识专家讲座第43页4、键极性和元素电负性——分子偶极距极性共价键——因为电子云不完全对称而展现极性共价键，由两个含有不一样电负性(普通相差0.6～1.7之间)原子组成。4、键极性和元素电负性——分子偶极距

非极性