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文档简介

中药化学技术黄酮类化合物-理化性质理化性质酸碱性性状溶解性交叉共轭体系交叉共轭体系1.性状

多为结晶性固体，少数为无定形粉末多呈黄色，且颜色与分子中的交叉共轭体系(发色团)及助色团有关黄酮苷均有旋光性，且多为左旋。游离黄酮若C环有手性碳则具旋光性。在紫外光灯下普遍具有荧光性状交叉共轭体系的存在:能形成交叉共轭体系的黄酮类化合物，常有明显的黄色，并且共轭程度大小、共轭链的长短决定了颜色的深浅。黄酮本身其色原酮部分并无颜色，但当2位引入苯基后，即形成交叉共轭体系，且能通过电子的转移和重排使共轭链连续地延长，而呈现出颜色。助色团对颜色的影响：

助色团（-OH、-OCH3等）能使颜色加深，但主要指助色团处于7或4′位时，由于能形成p-π共轭，可促使电子的转移和重排而形成交叉共轭体系，从而使颜色明显加深，但-OH、-OCH3引入其他位置时，对颜色的影响较小。有颜色交叉共轭体系无颜色游离黄酮一般难溶或不溶于水，易溶于甲醇、乙醇、氯仿、乙醚等有机溶剂及稀碱液中。花色苷类以离子形式存在，水溶度较大。黄酮苷

黄酮苷的水溶性增加，脂溶性降低，一般易溶于热水、甲醇、乙醇、吡啶及稀碱溶液中，而难溶于乙醚、苯、氯仿等有机溶剂。

溶解性

水甲醇乙醇乙酸乙酯氯仿乙醚稀碱++++---+★黄酮类化合物溶解性（极性）规律:

三糖苷>双糖苷>单糖苷>苷元3-O-糖苷>7-O-糖苷（平面性分子）花色素(平面性分子,离子型)>非平面性分子>平面性分子★黄酮苷(亲水性)

7，4′-2OH＞7-或4′-OH＞一般酚羟基>5-OH

7，4′-2OH者，由于P-π共轭效应，使酸性增强而溶于碳酸氢钠水溶液。

7-或4′-OH者，只溶于碳酸钠水溶液，不溶于碳酸氢钠水溶液。具有一般酚羟基者只溶于氢氧化钠水溶液。仅有5-OH者，因可与C4=O形成分子内氢键，故酸性最弱。因此，可用pH梯度萃取法来分离黄酮类化合物。

酸性:黄酮类化合物因分子中具有酚羟基，故显酸性，可溶于碱性水溶液、吡啶和甲酰胺等中。其酸性强弱与酚羟基数目的多少和位置有关。酸碱性3.酸碱性碱性:因母核中

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