高中化学新人教版必修2学案第3章第2节课时2苯

课时2苯目标与素养：1.了解苯的应用和物理性质。(宏观辨识)2.掌握苯分子的结构及其化学性质。(微观探析与变化观念)3.了解芳香化合物和芳香烃的概念。(宏观辨识与模型认知)一、苯的发现和芳香化合物1．苯的发现和应用(1)法拉第是第一位发现苯的科学家，德国化学家凯库勒确定了苯环的结构。(2)苯是一种重要的化工原料，也是一种重要的有机溶剂。2．苯的物理性质颜色气味状态(通常)毒性溶解性熔、沸点密度无色特殊气味液体有毒不溶于水较低比水小将苯加入碘水中，充分振荡，有什么现象？[答案]液体分层，上层呈紫红色。二、苯的分子结构与化学性质1．苯的组成与结构分子中共面原子最多有几个？[答案]16。2．苯的化学性质(1)氧化反应①燃烧：现象为火焰明亮，伴有浓烟，化学方程式为2C6H6＋15O2eq\o(→,\s\up9(点燃))12CO2＋6H2O。②不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。(2)取代反应①与液溴反应的方程式为②硝化反应的方程式为(3)加成反应在镍作催化剂的条件下，苯与H2发生加成反应，化学方程式为。微点拨：含有苯环的有机物如甲苯、二甲苯也可以发生取代反应和加成反应。三、苯的同系物、芳香烃及芳香化合物1．判断对错(对的打“√”，错的打“×”)(1)苯是一种密度大于水的无色油状液体，难溶于水()(2)78g苯分子中含有碳碳双键数目为3NA()(3)溴水中加入一定量苯，水层褪色，说明Br2与苯发生了加成反应()(4)因为苯分子中含有CC和CC键，故苯可以发生取代反应和加成反应()[提示](1)×(2)×(3)×(4)×2．下列有机物中，在常温、常压下为无色且密度比水小的液体是()①苯②硝基苯③溴苯④CCl4⑤环己烷A．②③④ B．①⑤C．②③④⑤ D．全部都是[答案]B3．下列物质中，属于芳香化合物的是________，属于芳香烃的是________，属于苯的同系物的是______(填编号)。[答案]ACDEFGCDEFGDE苯及其含苯化合物的空间结构分析1．苯分子中不存在单、双键交替结构的证据(1)苯分子是平面正六边形结构。(2)苯分子中所有碳碳键完全等同。(3)苯分子的邻位二元取代物只有一种。(4)苯不能使溴的四氯化碳溶液、溴水及酸性KMnO4溶液因发生化学反应而褪色。2．典型空间结构(1)甲烷型：正四面体结构→凡是碳原子与4个原子形成4个共价键时，其空间结构都是四面体，5个原子中最多有3个原子共平面。(2)乙烯型：平面结构→与碳碳双键直接相连的4个原子与2个碳原子共平面。(3)苯型：平面结构→位于苯环上的12个原子共平面，位于对角线位置上的4个原子共直线。微点拨：单键可以旋转，双键不可旋转。【典例】下列有机物分子中，所有的原子不可能在同一平面的是()B[所有的原子在同一平面上；中—CH3的碳原子与其他的原子形成四面体结构；看作由代替乙烯中的氢原子，而中所有的原子都在同一平面内，而且相互间连接的原子都可在另一部分的平面内，所以可判断这两部分可能在同一平面内，即C选项中的物质所有的原子可能在同一平面上；CH2=CHCl中的氯原子取代了乙烯中的氢原子，因此所有原子均在同一平面上。]中共面碳原子最多有________个。[答案]151．(2019·全国卷Ⅲ改编)下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是()A．甲苯 B．乙烷C．丙烷 D．1,3­丁二烯D[甲烷是正四面体结构。A项，甲苯中的甲基有2个氢原子一定不与其他原子共平面，错误；B项，乙烷中所有原子一定不共平面，错误；C项，丙烷中有甲基，所有原子一定不共平面，错误；D项，因为乙烯是平面形结构，碳碳单键可以旋转，所以1,3­丁二烯中所有原子可能共平面，正确。]2．某烃的结构简式为，有关其结构的说法正确的是()A．所有原子可能在同一平面上B．所有原子可能在同一直线上C．所有碳原子可能在同一平面上D．所有氢原子可能在同一平面上C[苯环和双键都是平面结构，由于末端甲基是立体结构，所以所有原子不可能都在同一平面上。]苯的主要性质及实验探究物质甲烷乙烯苯结构特点正四面体平面形平面正六边形与Br2反应Br2试剂溴蒸气溴水或溴的CCl4溶液液溴反应条件光照无FeBr3反应类型取代加成取代氧化反应酸性KMnO4溶液不能使酸性KMnO4溶液褪色能使酸性KMnO4溶液褪色不能使酸性KMnO4溶液褪色燃烧燃烧时火焰呈淡蓝色燃烧时火焰明亮，带黑烟燃烧时火焰明亮，带浓烟鉴别不能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色不能和溴水反应，但能萃取溴水中的溴，不能使酸性KMnO4溶液褪色3．下列关于苯的说法中正确的是()A．苯与H2在一定条件下的加成产物环己烷()中，所有碳原子在同一平面上B．表示苯的分子结构，其中含有碳碳双键，因此苯的性质跟烯烃相同C．苯的分子式是C6H6，苯分子中的碳原子远没有饱和，因此能与溴水发生加成反应而使之褪色D．苯环上的碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键，因此苯可以发生取代反应和加成反应[答案]D4．溴苯是一种用来合成医药、农药的重要原料，某化学课外活动小组用如图装置制取溴苯。先向分液漏斗中加入苯和液溴，在A下端活塞关闭的前提下，再将混合液慢慢滴入反应器A中。(1)写出A中反应的化学方程式：________________________________________________________________________________。(2)实验结束时，打开A下端的活塞，让反应液流入B中，充分振荡，目的是______________________________________________，C中盛放CCl4的作用是_________________________________。(3)为证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成反应，可向试管D中加入________溶液，现象是________，则能证明；或者向试管D中加入____________溶液，现象是__________________________。[解析]因为反应放热，而苯和液溴都是易挥发的液体，所以要用CCl4除去溴蒸气，防止干扰对HBr气体的检验；因为溴易溶于有机溶剂溴苯中，所以应用NaOH溶液除去溴苯中的溴；检验HBr气体可以通过检验H＋或Br－来实现。[答案](1)2Fe＋3Br2=2FeBr3、＋Br2eq\o(→,\s\up9(FeBr3))＋HBr(2)除去溶于溴苯中的溴，便于观察溴苯的颜色除去溴化氢气体中的溴蒸气(3)AgNO3产生淡黄色沉淀石蕊溶液变红色1．下列关于苯的说法中，正确的是()A．苯的分子式是C6H6，不能使酸性KMnO4溶液褪色，属于饱和烃B．从苯的凯库勒式()来看，分子中含有双键，所以属于烯烃C．在催化剂作用下，苯与液溴反应生成溴苯，发生了加成反应D．苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子之间的键完全相同D[苯不属于饱和烃，A错误；苯分子结构中不存在碳碳双键，不属于烯烃，B错误；苯在催化剂的作用下与液溴发生取代反应而不是加成反应，C错误。]2．苯环结构中，不存在碳碳单键和碳碳双键的简单交替结构，可以作为证据的事实是()①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色②苯分子中碳碳键的长度完全相等③苯能在加热和催化剂存在的条件下与氢气发生反应生成环己烷()④经实验测得对二甲苯(H3CCH3)只有一种结构⑤苯在溴化铁作催化剂条件下同液溴可发生取代反应，但不能因化学反应而使溴水褪色A．②③④ B．②④⑤C．①③⑤ D．①②⑤D[如果苯环为单双键交替结构，则其中的双键可被酸性KMnO4溶液氧化，可与Br2发生加成反应，分子中碳碳单键和碳碳双键长度不同，因此①②⑤可证明苯分子中不存在碳碳单键和碳碳双键的简单交替结构。如果苯环是单双键交替结构，则苯环中含有三个双键，同样1mol苯可与3molH2加成生成环己烷，因此③错误。如果苯环是单双键交替结构，对二甲苯可写成H3CCH3和H3CCH3两种形式，若把第一种形式进行上下翻转，即可得到第二种形式，即这两种形式为同一种结构，因此不能通过对二甲苯只有一种结构证明苯分子中不存在碳碳单键和碳碳双键的简单交替结构，④错误。]3．下列实验正确的是()A．将液溴和苯混合物加热制溴苯B．用水萃取溶解于溴苯中的溴C．将苯、浓H2SO4、浓HNO3的混合物用水浴加热(60℃D．把少量溴水分别加到苯和甲苯中，振荡，根据水层颜色鉴别它们C[A项需要Fe作催化剂，不能实现。溴易溶于有机溶剂溴苯，B项错。C项能实现。苯、甲苯都易溶解Br2，从而从溴水中萃取出Br2，但苯、甲苯都比水轻，都在上层，所以不能区分，D项错。]4．(2019·全国卷Ⅰ)关于化合物2­苯基丙烯()，下列说法正确的是()A．不能使稀高锰酸钾溶液褪色B．可以发生加成聚合反应C．分子中所有原子共平面D．易溶于水及甲苯B[A项，2­苯基丙烯中含有，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，错误；B项，2­苯基丙烯中含有，可以发生加成聚合反应，正确；C项，2­苯基丙烯分子中含有一个—CH3，所有原子不可能共平面，错误；D项，2­苯基丙烯属于烃，难溶于水，易溶于甲苯，错误。]5．已知有机物A的结构简式为，请填空。(1)有机物A的分子式是___________________________