药学专业医用化学第九章油脂_第1页
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药学专业医用化学第九章油脂第一页,共四十四页,编辑于2023年,星期一第一节油脂第二页,共四十四页,编辑于2023年,星期一油脂的组成第三页,共四十四页,编辑于2023年,星期一甘油三棕榈酸酯或甘油三软脂酸酯(甘油三十六烷酸酯)第四页,共四十四页,编辑于2023年,星期一甘油-a-硬脂酸-b-亚油酸-a’-油酸酯第五页,共四十四页,编辑于2023年,星期一水解第六页,共四十四页,编辑于2023年,星期一第七页,共四十四页,编辑于2023年,星期一使1g油脂完全皂化所需要的氢氧化钾的质量(单位为毫克)称为皂化值。根据皂化值的大小,可以判断油脂中所含甘油脂的平均相对分子质量。第八页,共四十四页,编辑于2023年,星期一油脂中甘油酯的平均相对分子质量愈大,则1g油脂中所含甘油酯的物质的量愈小,皂化值也愈小。反之,油脂中甘油酯的平均相对分子质量愈小,皂化值则愈大。第九页,共四十四页,编辑于2023年,星期一加成第十页,共四十四页,编辑于2023年,星期一100g油脂所能吸收碘的质量(单位为克),称为碘值。测定一定量油脂所能吸收碘的量,可以判断油脂的不饱和程度。碘值大,表示油脂的不饱和程度高。第十一页,共四十四页,编辑于2023年,星期一第二节类脂第十二页,共四十四页,编辑于2023年,星期一卵磷脂甘油部分磷酸部分胆碱部分脂肪酸部分第十三页,共四十四页,编辑于2023年,星期一卵磷脂具有a和b两种异构体,自然界的卵磷脂是L型的a异构体。第十四页,共四十四页,编辑于2023年,星期一卵磷脂完全水解后,可以得到甘油、脂肪酸、磷酸和胆碱。第十五页,共四十四页,编辑于2023年,星期一脑磷脂甘油部分磷酸部分胆胺或丝氨酸部分脂肪酸部分第十六页,共四十四页,编辑于2023年,星期一胆胺丝氨酸(a-氨基-b-羟基丙酸)第十七页,共四十四页,编辑于2023年,星期一脑磷脂也有a和b两种异构体,自然界的脑磷脂也是L型的a异构体。脑磷脂完全水解后生成甘油、脂肪酸、磷酸与胆胺或丝氨酸。第十八页,共四十四页,编辑于2023年,星期一鞘磷脂鞘氨醇第十九页,共四十四页,编辑于2023年,星期一鞘磷脂第二十页,共四十四页,编辑于2023年,星期一糖脂糖脂是细胞结构包括神经髓鞘的组成部分,也是构成血型物质及细胞抗原的重要组成成分。第二十一页,共四十四页,编辑于2023年,星期一脑苷脂脂肪酸部分鞘氨醇部分半乳糖部分第二十二页,共四十四页,编辑于2023年,星期一甾族化合物的结构具有环戊烷全氢菲的基本骨架。第二十三页,共四十四页,编辑于2023年,星期一甾族化合物环上若有其它取代基,则它们在空间有两种取向,即有a和b两种构型。第二十四页,共四十四页,编辑于2023年,星期一环上取代基与两个角甲基取向相同的(即都在环平面上方的)称为b构型,用实线表示;环上取代基与两个角甲基取向相反(即在环平面下方)则称为a构型,用虚线表示。第二十五页,共四十四页,编辑于2023年,星期一胆酸(a构型)胆甾醇(b构型)第二十六页,共四十四页,编辑于2023年,星期一胆甾醇的构象式(b-构型)第二十七页,共四十四页,编辑于2023年,星期一胆酸的构象式(a-构型)第二十八页,共四十四页,编辑于2023年,星期一油脂的组成油脂的化学性质油脂的水解和皂化值油脂的氢化,加碘和碘值第二十九页,共四十四页,编辑于2023年,星期一卵磷脂的组成与结构、构型脑磷脂的组成与结构、构型甾族化合物的结构甾族化合物的构型甾族化合物的取代基的a,b-构型第三十页,共四十四页,编辑于2023年,星期一第二十一章糖类化合物第三十一页,共四十四页,编辑于2023年,星期一糖类化合物是一类多羟基醛(酮)或由多羟基醛(酮)所形成的缩合物。第三十二页,共四十四页,编辑于2023年,星期一单糖:单糖是一类多羟基醛或多羟基酮。低聚糖:是由几个(一般为2~10个)单糖分子脱水缩合而成的化合物。多糖:由许多个(10个以上)单糖分子脱水缩合而成的化合物。第三十三页,共四十四页,编辑于2023年,星期一第一节单糖

第三十四页,共四十四页,编辑于2023年,星期一葡萄糖的分子式为C6H12O6,具有开链的五羟基己醛的基本结构。第三十五页,共四十四页,编辑于2023年,星期一D-葡萄糖第三十六页,共四十四页,编辑于2023年,星期一D-葡萄糖第三十七页,共四十四页,编辑于2023年,星期一在己醛糖中有4个不同的手性碳原子,因此有24=16个立体异构体,即8对对映体,其中8个是D型糖,另外8个是它们的对映体——L型糖。第三十八页,共四十四页,编辑于2023年,星期一三个实验事实:l.葡萄糖不与饱和NaHSO3水溶液反应。2.葡萄糖与乙醇反应时,只与1mol乙醇生成缩醛。第三十九页,共四十四页,编辑于2023年,星期一3.结晶葡萄糖有两种,一种是从乙醇中结晶出来的,熔点146℃,[a]D=+112º;另一种是从吡啶中结晶出来的,熔点150℃,[a]D=+18.7º。将这两种新制的葡萄糖溶液分别置于旋光仪中,可以发现它们的比旋光度逐渐发生变化,最后达到一个平衡值:+52.7º。这种在溶液中比旋光度自行改变的现象称为变旋光现象。第四十页,共四十四页,编辑于2023年,星期一b-D-葡萄糖a-D-葡萄糖第四十一页,共四十四页,编辑于2023年,星期一a-D-葡萄糖D-葡萄糖b-D-葡萄糖

(占36%)(约占0.024%)(占64%)[a]D=+112º[a]D=+18.7º

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