高中化学-有机合成的关键教学课件设计

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碳骨架的构建和

官能团的引入

高二化学选修5有机化学基础（鲁科版）肥城六中2有人说：化学家在上帝创造的老的自然界旁边创建了一个新的自然界23第三章第一节有机化合物的合成3第一课时碳骨架的构建和官能团的引入4明确目标化合物的结构大量合成设计合成路线合成目标化合物对样品进行结构测定试验其性质或功能有机合成流程：45一、知识与技能1、会用所学反应对碳链进行增长、减短、成环和开环等2、会使用常见官能团引入和转化的方法。二、过程与方法通过学习本课巩固一种学习方法—归纳法三、情感态度与价值观

感受有机合成的重要作用，培养求实、创新、探索的精神与品质。构建碳骨架的方法和引入官能团的途径学习目标：学习重点、难点：56CH3CH2Br+NaCN→CH3CH2Br+NaCCCH3→CH3CHO+HCN→（ɑ-H加成）CH3CHO+CH3CHO→⑶⑷⑵⑴CH3COONa+NaOH△CH3—CH2CH3CH=CCH3CH3⑸⑹⑺KMnO4KMnO46（8）十六烷催化裂化[自主完成以下方程式或反应式]7CH2-COOHCH2-OH浓H2SO4△CH2-COOHCH2-NH2H+△C=OC=OCH2CH2OO+2H2O+H2OH+△CH2-NHCH2-C=OCH2⑼⑽⑾⑿78CH4+Cl2（光）→CH2=CH2+Br2→CH3CH2OH+HBr→+Br2

Fe⒀⒁⒃⒂CH2=CH2+H2OCH3CH2Br+NaOHH2O

CH3CHO+H2催化剂△CH3COOCH2CH3+H2O(酸性)→⒅⒇⒄⒆89CH3CH2OH+O2△CuCH3CHO+Cu(OH)2→△(22)(23)CH3COOHLiAlH4(21)CH3CH2OH浓H2SO4170℃CH3CH2Br+NaOH醇△CH≡CH+H2催化剂△(24)(25)(26)9（27）CH3CH2CH=CH2与Cl2发生取代反应101、能增长碳链的反应有哪些？指出它们的反应类型；2、能减短碳链的反应有哪些？指出它们的反应类型；3、能成环和开环的反应有哪些？指出它们的反应类型；【小组交流·讨论】10111、能使碳链增长的反应有：（一）碳骨架的构建(1)(2)(3)(4)CH3CH2Br+NaCN→CH3CH2CN+NaBrCH3CH2Br+NaCCCH3→CH3CH2-CCCH3+NaBrCH3CHO+HCN→CH3CH-CNOH（ɑ-H加成）

CH3CHO+CH3CHO→CH3CH(OH)CH2CHO①卤代烃的取代反应；②醛酮的加成反应；羟醛缩合；⑶⑷⑵⑴1、卤代烃的取代反应；（1）与NaCN；（2）与炔钠；2、醛酮的加成反应；（1）与HCN；（2）羟醛缩合；小结：能使碳链增长的方法：11122、能减短碳链的反应有：CH3COONa+NaOHCH4↑+Na2CO3△CH3—CH2KMnO4—COOHCH3CH=CCH3CH3KMnO4CH3CHO+CH3CCH3O‖②苯的同系物的氧化反应③羧酸盐的脱羧反应(5)(6)(7)(8)①烯烃、炔烃的氧化反应（KMnO4）R-COONa+NaOHR-H+Na2CO3△通式：⑸⑹⑺小结：能减短碳链的方法1、氧化反应（酸性KMnO4溶液）（1）烯烃、炔烃；（2）苯的同系物2、羧酸盐的脱羧反应R-COONa+NaOHR-H+Na2CO3△通式：12132、能减短碳链的反应有：CH3COONa+NaOHCH4↑+Na2CO3△CH3—CH2KMnO4—COOHCH3CH=CCH3CH3KMnO4CH3CHO+CH3CCH3O‖②苯的同系物的氧化反应③羧酸盐的脱羧反应(5)(6)(7)(8)①烯烃、炔烃的氧化反应（KMnO4）R-COONa+NaOHR-H+Na2CO3△通式：⑸⑹⑺小结：能减短碳链的方法1、氧化反应（酸性KMnO4溶液）（1）烯烃、炔烃；（2）苯的同系物2、脱羧反应R-COONa+NaOHR-H+Na2CO3△通式：13143、碳骨架成环的反应有:4、开环的反应:CH2-COOHCH2-OH浓H2SO4△CH2-C=OCH2-O+H2OCH2-COOHCH2-NH2浓H2SO4△CH2-C=OCH2-NH+H2O①酯化反应②氨基、羧基脱水缩合H+△C=OC=OCH2CH2OO+2H2OCH2OHCH2OHCOOHCOOH++H2OH+△CH2-NHCH2-C=OCH2CH2-NH2CH2-COOHCH2①环酯的水解；②环状肽键的水解；(9)(10)(11)(12)⑼⑽⑾⑿小结：碳骨架成环的方法1、酯化反应2、氨基、羧基脱水缩合等小结：碳骨架开环的方法1、环酯的水解2、环状肽键的水解等1415除了构建碳骨架，官能团的引入、转化或消除是有机合成中的重要环节。1516【交流·研讨】思考引入下列官能团的办法：卤原子的引入途径羟基的引入途径羰基的引入途径羧基的引入途径碳碳双键的形成途径16171、在分子中引入卤素原子的反应有：（二）官能团的引入和转化：(13)(14)(15)(16)(27)CH4+Cl2（光）→CH3Cl+HClCH2=CH2+Br2→CH2Br-CH2BrCH3CH2OH+HBr→CH3CH2Br+H2OBr+Br2

Fe+HBr①烃与X2取代③醇与HX的取代②烯烃、炔烃与HX、X2的加成⒀⒁⒃⒂小结：分子中引入卤素原子的途径1、取代反应（1）烃与X2的取代；（2）醇与HX的取代2、加成反应烯烃、炔烃与HX、X2的加成17182、在分子中引入羟基的反应有：(17)(18)(19)(20)(21)(3)(4)(11)CH2=CH2+H2OCH3CH2OH一定条件②卤代烃在碱性条件下水解CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBrH2O①烯烃与水加成

CH3CHO+H2CH3CH2OH催化剂△③醛、酮中羰基与H2或HCN加成CH3COOCH2CH3+H2O(酸性)→CH3COOH+CH3CH2OH④

酯的水解CH3COOHCH3CH2OHLiAlH4⑤羧酸还原⒅⒇⒄⒆(21)小结：分子中引入羟基的途径1、水解（取代反应）（1）卤代烃；（2）酯；2、加成反应（1）烯烃与水；（2）醛、酮与H2、HCN3、羧酸还原LiAlH4做还原剂18193、在分子中引入羰基（醛基）的反应有：2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O△Cu(22)(5)CH3CH=CCH3CH3KMnO4CH3COOH+CH3CCH3O‖①醇的催化氧化②烯烃的氧化4、在分子中引入羧基的反应有：CH3—CH2KMnO4—COOHCH3CHO+2Cu(OH)2→CH3COOH+Cu2O↓+2H2O△②醛的氧化①烯烃及苯的同系物被氧化CH3COOCH2CH3+H2O(酸性)CH3COOH+CH3CH2OH③酯的水解(5)(6)(11)(12)(20)(23)(1)(22)(5)(6)(23)(20)小结：分子中引入羰基（醛基）的途径1、醇的催化氧化；2、烯烃的氧化（KMnO4）小结：分子中引入羧基的途径：1、氧化反应（1）烯烃；（2）苯的同系物；（3）醛；2、酯的水解19H+△205、在分子中形成碳碳双键的反应有：CH3CH2OHCH2=CH2+H2O浓H2SO4170℃CH3CH2Br+NaOHC