酯化反应的过程课件

第三节生活中两种常见的有机物授课人：董啸

烃的衍生物：烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的有机化合物，称为烃的衍生物。

如：一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯甲烷以及硝基苯等也属于烃的衍生物。

判断方法：若有机物中存在除碳和氢之外的其它元素，就是烃的衍生物。

官能团：决定有机化合物的化学特性的原子或原子团叫做官能团。如—X、—OH、—NO2、C=C等。古诗欣赏凉州词王翰葡萄美酒夜光杯，欲饮琵琶马上催。醉卧沙场君莫笑，古来征战几人回？曹操短歌行对酒当歌，人生几何。送元二使安西（王维）劝君更尽一杯酒，

西出阳关无故人。

溶剂饮料消毒剂(75%的乙醇溶液)燃料一、乙醇

1、乙醇的物理性质乙醇俗称酒精，通常情况下是无色、有特殊香味的液体，密度比水小，沸点78.5℃，易挥发，能和水以任意比互溶，能溶解多种无机物和有机物。乙醇的物理性质：乙醇是无色、有特殊香味的液体，密度比水小，易挥发，能和水以任意比互溶，能溶解多种无机物和有机物。2、分子结构

分子式的确定：将4.6g有机物乙醇完全燃烧后的产物依次通过盛足量浓硫酸的洗气瓶和足量碱石灰的干燥管,充分吸收后称量发现洗气瓶质量增重5.4g,干燥管质量增重8.8g。乙醇蒸汽的密度是相同条件下H2密度的23倍，试确定乙醇的分子式。（1）乙醇的分子式：C2H6O（2）结构式：

①预测：乙醇的分子式为C2H6O，根据乙醇的分子组成推测乙醇的结构，写出乙醇分子可能的结构简式。

【质疑】到底乙醇是那一种结构呢？我们通过乙醇与钠的反应实验来探究。讨论两种假设结构的相同点和不同点，并通过实验的探究解决问题。

乙醇与钠反应也产生氢气,乙醇与金属钠反应产生了氢气，说明乙醇分子里有不同于烃分子里的氢原子存在。说明乙醇分子中有类似于水的结构,有O－H键，乙醇是第一种结构而不是第二种结构。H-C-C-O-HHHHH乙醇与金属钠的反应

现象:钠沉入乙醇中，试管中有气体生成,

反应比钠与水反应慢,可以燃烧，烧杯内壁出现水滴,石灰水不变浑浊。

（2）乙醇的结构

分子式:C2H6O结构式：结构简式:CH3CH2OH或C2H5OH醇的官能团－羟基(-OH)H－C－C－OH－H－－－HHH乙醇分子可以看作是乙烷分子里的一个氢原子被羟基所取代的产物。烃的衍生物3、乙醇的化学性质（1）乙醇与钠的反应：金属钠与乙醇的反应（流畅）.f4v2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑

【分析】乙醇分子既可以看成是乙烷分子中氢原子被水分子中羟基（－OH）取代；又可看成是水分子中氢原子被乙基（－C2H5）取代。

①乙醇与钠反应没有钠与水反应剧烈，说明乙醇中的羟基氢原子，没有水分子中的氢原子活泼。②乙醇既具有与有机物相似的性质，又具有与无机物相似的性质。CH3CH2OH+Na→CH3CH2ONa+H2↑222

[练习]其它活泼金属也可与乙醇反应,均可产生H2，请写出镁与乙醇反应的化学方程式。H—C—C—O—H，HHHHO—H键断开①2CH3CH2OH+Mg(CH3CH2O)2Mg+H2↑乙醇镁

实验3-3把灼热的铜丝插入乙醇中，观察铜丝颜色变化，并小心闻试管中液体产生的气味。铜丝Δ变黑有刺激性气味插入乙醇溶液中又变红②乙醇的催化氧化乙醇催化氧化生成乙醛（流畅）.f4v（2）乙醇的氧化反应

①燃烧：C2H5OH+3O2

→2CO2+3H2O

点燃铜丝变黑2Cu+O22CuO△又变红产生刺激性气味气体Δ

C2H5OH+CuO

+CuCH3CHO

乙醛+H2O

总反应方程式：

2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2OCu学习有机化学反应的方法：前后比较，看变化（2）乙醇的氧化反应

①乙醇的燃烧：

CH3CH2OH+3O2→2CO2+3H2O【实验现象】铜丝在酒精灯加热后变黑，伸入乙醇中变成亮红色，在试管口闻到刺激性气味。

②乙醇的催化氧化

③其他氧化剂：

【演示实验】乙醇与酸性高锰酸钾溶液和酸性重铬酸钾溶液的反应。

【实验现象】乙醇与酸性高锰酸钾溶液作用后溶液褪色；乙醇与酸性重铬酸钾溶液反应后由橙色变绿色。

【应用】乙醇和橙色的酸性重铬酸钾反应后变为绿色，用于酒后驾车检验方法。【思考题】

分析乙醇分子中存在哪些化学键？推测发生化学反应时，乙醇分子中的哪些化学键可能发生断裂？在乙醇分子中存在：C－O键、O－H键、C－H键。【思考与交流】

乙醇催化氧化反应与乙醇的燃烧反应有何异同？

共同点：这两个反应都是放热反应，在反应中碳元素的化合价都升高了，故都称为氧化反应。不同点：不同的反应条件使得后者是部分氧化，前者是完全氧化。4、乙醇用途：①做燃料、制饮料；②有机化工原料；③医用消毒、酒精温度计等。5、乙醇的制法：①乙烯水化法：②发酵法：淀粉葡萄糖酒精

1：下列反应可以用来检验司机是否酒后驾车2K2Cr2O7+3CH3CH2OH+8H2SO4

2Cr2(SO4)3+3CH3-C-OH+2K2SO4+11H2O橙红色蓝绿色O=上述反应中,被检测的气体是（

），氧化剂是_____________；氧化产物是________.K2Cr2O7CH3COOHCH3CH2OH[随堂检测]2．下列有关乙醇的物理性质的应用中不正确的是()A.由于乙醇的密度比水小，所以乙醇中的水可以通过分液的方法除去B.由于乙醇能够溶解很多有机物和无机物，所以可用乙醇提取中药的有效成分C.由于乙醇能够以任意比溶解于水，所以酒厂可以勾兑各种浓度的酒D.由于乙醇容易挥发，所以才有熟语“酒香不怕巷子深”的说法A3：与钠反应时在何处断键()A：①B：②C：③D：④C—C—O—HHHHHH①②④③A4、将等质量的铜片在酒精灯上加热后，分别插入下列溶液中,放置片刻,铜片质量增加的是()A.硝酸B.无水乙醇C.石灰水

D.盐酸c5、比较乙烷和乙醇的结构，下列说法错误的是（）

A.两个碳原子都以单键相连

B.分子里都含有６个完全相同的氢原子

C.乙醇可以看成是乙烷分子中的一个氢原子被羟基取代后的产物

D．乙醇与钠反应非常平缓，所以乙醇羟基上的氢原子不如水中的氢原子活泼B6、某有机物6g与足量钠反应生成0.05molH2,该有机物可能是()A.CH3CH2OHB.CH3CH2CH2OHC.CH3OHD.CH3-O-CH3B二、乙酸常温下为无色液体强烈刺激性气味易溶于水和乙醇

16.6℃；低于16.6℃就易凝结成冰状晶体,无水乙酸又称冰醋酸）.味：色态：溶解性：熔点：密度：1.049g/cm3

1、乙酸的物理性质

【学生活动】请同学们乙酸的观察试剂瓶，了解乙酸的色、态及气味。

【归纳】乙酸是具有强烈刺激性气味的无色液体，乙酸的沸点是117.9℃，熔点16.6℃，乙酸易溶于水和乙醇。食醋是3％～5％乙酸的水溶液，所以乙酸又叫醋酸。

乙酸的物理性质：乙酸是具有强烈刺激性气味的无色液体，熔沸点比水稍高，乙酸易溶于水和乙醇。易结冰，纯净的乙酸又称为冰醋酸。2、乙酸的分子组成与结构分子式：

C2H4O2

结构简式：

结构式：

CHHHOHCO官能团：

或CH3COOHCH3OHCO或—COOH（羧基）

OHCO羧基乙酸分子模型球棍模型比例模型【思考与交流】

乙酸分子是由甲基和羧基构成的，羧基决定了乙酸的化学性质。那么，乙酸发生反应时可能在哪些部位断键呢？【思考与交流】羧基在水溶液中有一部分电离产生H+。而具有一定的酸性，请你们根据已有的知识，选择合适的化学药品设计几个小实验证明乙酸具有酸性。

①使酸碱指示剂变色：向紫色石蕊试液中滴入乙酸溶液；②能与活泼金属反应生成氢气：往镁粉中加入乙酸溶液；③与碱性氧化物反应：向CuO中加入乙酸溶液；④与碱反应：向Cu(OH)2悬浊液中加入乙酸溶液；⑤与盐反应：向Na2CO3粉末中加入乙酸溶液。3、乙酸的化学性质（1）酸性：与酸碱指示剂作用与碱或碱性氧化物反应与氢前金属反应生成H2与盐反应(除水垢：CaCO3和Mg(OH)2)CH3COOHCH3COO-+H+

【科学探究】乙酸酸性的强弱

【设疑】乙酸具有酸的通性，但酸性强弱如何呢？请利用所给的实验药品，探究其酸性的强弱。提供药品：碳酸钠粉末，大理石，无水乙酸

【相关知识】强酸+弱酸盐=弱酸+强酸盐

【实验现象】乙酸和碳酸盐反应生成二氧化碳，说明醋酸的酸性强于碳酸。

【实验结论】酸性强弱比较：乙酸＞碳酸酸性：醋酸碳酸CaCO3+2CH3COOH=(CH3COO)2Ca+H2O+CO2

【应用】用醋可除去水壶内壁上的水垢，写出化学方程式。【学生练习】2CH3COOH+CaCO3=(CH3COO)2Ca+CO2↑+H2O2CH3COOH+Mg(OH)2=(CH3COO)2Mg+2H2O

【思考】利用盐酸和醋酸钠反应的方程式分析，乙酸是强酸还是弱酸？CH3COONa+HCl=CH3COOH+NaCl

厨师烧鱼时常加醋并加点酒，这样鱼的味道就变得无腥、香醇，特别鲜美。

（2）乙酸的酯化反应

【学生实验】实验3—4酯化反应（流畅）.flv

实验室将乙酸和乙醇混合，加入少量浓硫酸作催化剂，在加热条件下起酯化反应制取乙酸乙酯。

反应混合液的混合顺序：先加无水乙醇，再缓慢加入浓硫酸和冰醋酸，边加边振荡。大试管内反应混合液体积不超过1/3。加入碎瓷片的目的是防止暴沸。浓硫酸乙酸乙醇乙酸乙醇的酯化过程

【实验现象】Na2CO3液面上有一层无色透明、不溶于水、有香味的油状液体。CH3COOH+HOC2H5

CH3COOC2H5+H2O

酸和醇起作用生成酯和水的反应叫做酯化反应。思考与交流

1.浓硫酸起什么作用？

2.饱和Na2CO3溶液的作用是什么？

3、为什么导气管不能伸入饱和Na2CO3溶液？

2、中和挥发出来的乙酸，生成醋酸钠(便于闻乙酸乙酯的气味）。

3、溶解挥发出来的乙醇。

1、乙酸乙酯在无机盐(饱和碳酸钠溶液)的溶解度减小,易于分层析出。饱和碳酸钠溶液的作用物质沸点（0C）密度（g/mL）水溶性乙酸117．91．05易溶乙醇78．50．7893易溶乙酸乙酯770．90微溶1.浓硫酸的作用：2.饱和碳酸钠溶液的作用：3.导管不伸入液面下的原因：

催化剂和吸水剂A:吸收乙醇和乙酸；B:减小酯在水中的溶解度。防止碳酸钠溶液倒吸。思考与交流

4.加热的目的是什么？加入碎瓷片的目的是什么？

提高反应速率，同时使生成的乙酸乙酯挥发而收集，提高乙醇、乙酸的转化率；加入碎瓷片的目的是防止爆沸。反应是可逆的，生成的乙酸乙酯如果留在反应液里将抑制反应向正方向进行。加热的目的不只是为了加快反应速率，同时使反应生成的乙酸乙酯(沸点77.1℃)变成蒸气与反应物及时分离。【科学探究】

酯化反应中是乙酸分子脱去羟基还是乙醇脱去羟基？介绍：18O的示踪实验，说明酯化反应的机理。OCH3COH+OCH3CH2HOCH3CH2OCH3CH2O+1818浓H2SO4△【科学探究】

酯化反应中是乙酸分子脱去羟基还是乙醇脱去羟基？

【结论】酯化反应的过程：

酸脱羟基，醇脱氢。

【练习】写出甲醇、乙醇、丙醇分别甲酸、乙酸、丙酸发生酯化反应的化学方程式。酯化反应

①定义：酸和醇作用生成酯和水的反应叫做酯化反应。

②特点：酯化反应属于可逆反应，反应不能完全进行；酯化反应属于取代反应；酯化反应比较缓慢，一般要加入浓硫酸并加热，来提高反应速率。

③过程：酯化反应的过程：酸脱羟基，醇脱氢。OCH3—C—O—H

酸性酯化反应小结※官能团决定物质的化学性质4、乙酸的用途乙酸有机化工原料农药染料醋酸纤维香料喷漆溶剂医药合成纤维①制作香料、糖果、饮料、香水等；②做有机溶剂。【知识拓展】1、酯的水解反应：①乙酸乙酯在稀硫酸中水解生成乙酸和乙醇。②乙酸乙酯在氢氧化钠溶液中水解生成乙酸钠和乙醇。2、氧化反应和还原反应：得氧去氢是氧化；