高中化学-卤代烃教学课件设计

第二章烃的衍生物复习：写出下列化学方程式？1.乙烷与溴蒸气在光照条件下的第一步反应2.乙烯和水的反应3.苯与液溴在催化条件下的反应4.苯与浓硝酸反应CH3CH3+Br2CH3CH2Br+HBr光照=

烃的衍生物1.定义

烃分子中的氢原子被其它原子或原子团取代而生成的化合物.2.分类

常见有卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯等。除烃基外

烃的衍生物中所包含的官能团有哪些？

思考官能团:－X－OH－CHO－COOH卤素原子羟基醛基羧基－C－O－R=O酯基－NO2－SO3H－NH2硝基磺酸基氨基决定化合物特殊性质的原子或原子团第一节卤代烃学习目标：（1）能说出卤代烃的组成和结构特点。（2）知道卤代烃的水解反应和消去反应的反应条件，并会书写相应的化学方程式。（3）知道卤代烃在生活中的应用以及对环境和健康可能产生的影响。

在激烈的体育比赛中，当运动员肌肉挫伤或扭伤时，队医随即对准伤员的受伤部位喷射某种气雾剂，进行局部冷冻麻醉应急处理，稍后运动员又可上场了。你知道这种气雾剂的主要成份是什么吗？Doyouknow?运动场上的

“化学大夫”蒸发时带走大量的热，使皮肤冷冻暂时失去知觉

氯乙烷喷剂

(沸点12.27℃)烃分子中的一个或几个氢原子被卤原子取代生成的化合物。组成元素：C、H、X

R-X（含一个卤原子，常见氯、溴和碘），官能团—X。一、卤代烃的定义通式:有些品牌的涂改液中的溶剂含有三氯乙烯七氟丙烷

灭火器身边的化学聚氯乙烯（PVC）

雨衣煎鸡蛋使用的不粘锅为什么“不粘”？它的表面到底涂了什么神奇的东西？Doyouknow?聚四氟乙烯1、按烃基的结构分类：2、按卤素的种类分类:卤代烷烃卤代烯烃卤代芳烃

氟代烷氯代烷溴代烷碘代烷二、卤代烃的分类3、按卤素的数目分类：4、按卤素连接的碳原子种类分类：伯卤代烃仲卤代烃叔卤代烃典型物质同类溴乙烷卤代烃太多了不可能全部去研究怎么办呢？研究有机物的一般思路三、卤代烃的物理性质实验探究1取一滴管溴乙烷于小试管中，观察颜色状态。向试管中加入两倍体积的水，振荡，观察溶解情况。溴乙烷加水振荡水层分界线结论：无色液体，难溶于水，密度比水大。卤代烃物理性质：状态：常温下，除CH3Cl、C2H5Cl、CH2=CHCl少数为气体外，多数为液体或固体；难溶于水，易溶于有机溶剂通常情况下，互为同系物的卤代烃沸点随碳原子数的增多而升高。溶解性：某些卤代烃本身是很好的有机溶剂。如：CH2Cl2、氯仿、四氯化碳等密度：除脂肪烃的一氟代物和一氯代物等部分卤代烃外，液态卤代烃的密度一般比水的密度大。四、溴乙烷溴乙烷核磁共振氢谱(1).分子式(2).电子式

(3).结构式

(4).结构简式C2H5Br

HHH︰C︰C︰Br︰HH‥‥‥‥‥‥

HH||H—C—C—Br||HHC2H5BrCH3CH2Br1.分子组成和结构

HH||H—C—C—Br||HH结构分析

C—Br键为极性键，由于溴原子吸引电子能力强，C—Br键易断裂。

化学性质推断◆卤代烃的活泼性：卤代烃强于烃原因：卤素原子的引入——官能团决定有机物的化学性质。取溴乙烷加入氢氧化钠溶液，共热；加热完毕，取上层清液，加入硝酸酸化的硝酸银溶液，观察有无浅黄色沉淀析出。现象描述：有浅黄色沉淀析出

(1)溴乙烷的化学性质——取代反应（水解反应）实验探究2NaOH水解反应机理：（1）取代反应（水解反应）CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr△水通式：R—X+NaOH

R—OH+NaXCH3CH2CH2Br+H2OCH3CH2CH2OH+HBrNaOH+HBr

NaBr+H2O合并或CH3CH2CH2Br+H2OCH3CH2CH2OH+HBr△NaOH水△反应条件：NaOH水溶液加热(1)溴乙烷的取代（水解）反应卤代烃与强碱的水溶液加热时都能发生取代（水解）反应，但卤素原子与苯环直接相连的卤代芳香烃，发生水解反应的条件较苛刻。因为：Ag++OH—=AgOH（白色）↓

2AgOH=Ag2O(褐色)

+H2O；褐色掩蔽AgBr的浅黄色，使产物检验实验失败。所以必须用硝酸酸化！为什么必须用硝酸酸化？检验：AgNO3+NaBr=AgBr↓+NaNO3Br-的检验浅黄色沉淀

卤代烃NaOH水溶液过量HNO3AgNO3溶液有沉淀产生说明有卤素原子白色淡黄色黄色R-X中卤原子的检验检验卤代烃中含有卤元素的步骤：取少量卤代烃于试管中，加入氢氧化钠水溶液加热，反应后冷却，取上层溶液，加入足量稀硝酸酸化至溶液呈酸性，加入硝酸银溶液，通过卤化银沉淀的颜色判断卤素原子的种类。ClBrI

实验实验现象结论1②产生浅黄色沉淀①生成乙烯①产生无色气体，溴水褪色②浅黄色沉淀是AgBr说明反应后溶液中存在Br-CH2=CH2↑醇、NaOH△NaOH+HBr=NaBr+H2O有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子（HBr，H2O等），而生成不饱和化合物（“=”或者“≡”）的反应。消去反应：CH2=CH2↑+NaBr+H2OCH3CH2Br+NaOH△醇AgNO3+NaBr=AgBr↓+NaNO3+HBrCH2-CH2

HBr

实验探究三溴乙烷的化学性质—消去反应思考与交流1、除溴水外还可以用什么方法检验乙烯？在检验前需要做什么？因为乙醇也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，干扰乙烯气体的检验。先通水除去反应时挥发出的乙醇2、

检验乙烯气体时，气体通入KMnO4酸性溶液前加一个盛有水的试管的作用是：思考是否每种卤代烃都能发消去反应？不是，要“邻碳有氢”试判断以下卤代烃能否发生消去反应？（填“能”或“不能”）A.CH3Br

B.CH3CH2CH2Br

C.CH(CH3)2CH2Br

D.C(CH3)3CH2Br

水解（取代）反应消去反应反应物反应条件断键生成物结论CH3CH2BrCH3CH2BrNaOH水溶液、加热或常温NaOH醇溶液、加热C－BrC－Br，邻碳C－HCH3CH2OH

NaBrCH2＝CH2NaBrH2O溴乙烷和NaOH在不同条件下发生不同类型的反应无醇则有醇，有醇则无醇小结：溴乙烷的化学性质下列化合物在一定条件下，既能发生水解反应，又能发生消去反应的是：1、CH3Cl2、CH3CHBrCH33、(CH3)3CClCH2BrCH2Br结论：所有的卤代烃都能发生水解反应，但卤代烃中无相邻C或相邻C上无H的不能发生消去反应Cl思考与练习4、5、6、1.以CH3CH2Br为主要原料制备CH2BrCH2Br

2.怎样由乙烯为主要原料来制CH2OHCH2OH(乙二醇)?CH3CH2BrCH2=CH2+HBrNaOH、△CH3CH2OHCH2=CH2+Br2→CH2BrCH2BrCH2=CH2+Br2→CH2BrCH2BrCH2BrCH2BrCH2OHCH2OHNaOHH2O△卤代烃在有机合成中的应用1、卤代烃的作用

1）在烃分子中引入官能团，如引入羟基

2）改变官能团在碳链上的位置

3）增加官能团的数目2、在烃分子中引入卤素原子的方法

1）烃与卤素单质的取代反应

2）不饱和烃与卤素单质、卤代氢等的加成 反应溶剂卤代烃致冷剂医用灭火剂麻醉剂农药2、在工农业生产中的应用卤代烃造福于人类七氟丙烷灭火剂有机溶剂氯仿（CHCl3）医用药品1、喷雾推进器

使油漆、杀虫剂或化妆品加压易液化，减压易汽化2、冷冻剂

氟利昂加压易液化，无味无臭，对金属无腐蚀性。当它汽化时吸收大量的热而令环境冷却3、起泡剂

使成型的塑料内产生很多细小的气泡氟氯烃（氟里昂）（CF2Cl2

等）全面了解和正确使用卤代烃紫外光CF2Cl2CF2Cl·+Cl·Cl·+O3

ClO·+O2ClO·+O32O2+Cl·环保制冷剂R600a----异丁烷性质：无色无味气体，化学性质稳定，无毒，易挥发，易液化，不燃烧。

氟氯烃随大气流上升，在平流层中受紫外线照射，发生分解，产生氯原子，氯原子可引发损耗臭氧的反应，起催化剂的作用，数量虽少，危害却大。一个氯原子可破坏十万个臭氧分子氟氯烃（氟里昂）（CF2Cl2

等）卤代烃危害于人类氟利昂（CCl2F2）我们的爸爸死于皮肤癌，我们的妈妈也死于皮肤癌，都是氟利昂惹的祸。南极上方的臭氧层空洞

DDT的发明标志着化学有机合成农药时代的到来，它曾为防治农林病虫害和虫媒传染病作出了重要贡献。但60年代以来，人们逐渐发现它造成了严重的环境污染，许多国家已禁止使用。知识回顾——卤代烃◆活泼性：卤代烃强于烃原因：卤素原子的引入。◆主要的化学性质1）取代反应（水解）:卤代烷烃水解成醇

或：R-X+NaOHR-OH+NaXH2O△R-X+H-OHR-OH+HXNaOH△2）消去反应☆发生消去反应的条件：

①烃中碳原子数≥2

②邻碳有氢才消去（即接卤素原子的碳邻近的碳原子上有氢原子）③反应条件：强碱和醇溶液中加热。3）饱和卤代烃和芳香卤代烃不被酸性高锰酸钾溶液氧化！【当堂检测】

1、由2—氯丙烷制得少量的需要经过下列几步反应

（

）A．加成→消去→取代B．消去→加成→水解C．取代→消去→加成

D．消去→加成→消去

2、下列化合物中，既能发生消去反应生成烯烃，又能发生水解反应的是（）A．CH3ClB．CH3CHBr（CH2CH3）

C（CH3）3CCH2BrD．CH3CH2CH2Br一只老鼠带来的发明1966年，美国科学家克拉克发现，在含碳氟化合物的容器里有只老鼠，当他捞出老鼠时，本应淹死的老鼠