聚焦突破（四）限定条件下同分异构体的书写与判断

聚焦突破(四)限定条件下同分异构体的书写与判断第三章烃的衍生物1．明确不饱和度(Ω)与结构的关系不饱和度思考方向Ω＝11个双键或1个环Ω＝21个三键或2个双键Ω＝33个双键或1个双键和1个三键(或考虑环结构)Ω>4可能含有苯环2.掌握化学性质与结构的关系化学性质思考方向能与金属钠反应羟基、羧基能与碳酸钠溶液或氢氧化钠溶液反应酚羟基、羧基能与碳酸氢钠溶液反应羧基能与氯化铁溶液发生显色反应酚羟基能发生银镜反应醛基能发生水解反应卤素原子、酯基、酰胺基3.准确判断核磁共振氢谱与结构的关系(1)确定有多少种不同化学环境的氢原子。(2)判断分子的对称性。4．熟记含苯环的同分异构体的数目(1)若苯环上连有2个取代基，其结构有邻、间、对3种。(2)若苯环上连有3个相同的取代基，其结构有3种。(3)若苯环上连有—X、—X、—Y3个取代基，其结构有6种。(4)若苯环上连有—X、—Y、—Z3个不同的取代基，其结构有10种。

(2022·高考全国乙卷)在E(如图)的同分异构体中，同时满足下列条件的总数为__________种。a)含有一个苯环和三个甲基；b)与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳；c)能发生银镜反应，不能发生水解反应。上述同分异构体经银镜反应后酸化，所得产物中，核磁共振氢谱显示有四组氢(氢原子数量比为6∶3∶2∶1)的结构简式为_______________________________________________________________。10[解析]

在E的同分异构体中，除苯环外还有2个不饱和度，5个碳原子。与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳，说明有一个—COOH(有1个不饱和度)；能发生银镜反应，不能发生水解反应，说明有一个—CHO(有1个不饱和度)；又含有一个苯环和三个甲基，则三个—CH3以及—CHO、—COOH均连在苯环上，苯环上还含有一个—H，故按—H、—CHO、—COOH在苯环上的位置变化，先确定—H、—CHO的位置(邻、间、对位)，再确定6161061234566123456123452．(2022·朝阳高二月考)M为甲苯的同分异构体，符合下列条件的M的结构有_____________种，其中有6个碳原子在一条直线上的结构简式为_________________________________。a．属于链状烃；b.分子中只有碳碳三键一种官能团。10612345解析：甲苯的不饱和度为4，M为甲苯的同分异构体，其满足下列条件：属于链状烃，分子中只有碳碳三键一种官能团，则为二炔烃，可能的结构有(只写出碳骨架)：6123456123456612345解析：香草醛的分子式是C8H8O3，其同分异构体符合下列条件：①属于芳香族化合物，芳环上有两个取代基，说明有2个与苯环连接的取代基；②不能与氯化铁溶液发生显色反应，说明不含酚羟基；③能与碳酸氢钠溶液反应放出气体，说明含有—COOH，则符合条件的同分异构体的结构简式为、6123456123453061234561234561234521612345612345612345(或

)612345解析：M为C的同分异构体，所以M的分子式为C9H14O6，M可由含有苯环的有机化合物N加氢还原苯环得到，所以N的分子式为C9H8O6，不饱和度为6。1molN只能与2molNaHCO3反应，说明N的分子中有2个—COOH，1个苯环和2个羧基已经占有了6个不饱和度，则还含有1个饱和碳原子；1molN能与4molNaOH反应，说明除2个羧基外还有2个酚羟基；N