第08讲醇概述醇的化学性质（学生版）-高二化学讲义（鲁科版2019选择性必修3）

第08讲醇概述醇的化学性质目标导航目标导航课程标准课标解读1．认识醇的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用。2．知道醚的结构特点及其应用。1．通过认识羟基的结构，了解醇类的结构特点，并能从化学键、官能团的角度理解醇类的消去反应、催化氧化反应的特征和规律。2．通过乙醇性质的学习，能利用反应类型的规律判断、说明和预测醇类物质的性质。知识精讲知识精讲知识点01醇的概述1．概念：烃分子中_________上的一个或几个氢原子被______取代的产物。2．分类依据类别举例羟基的数目________CH3CH2OH（乙醇）________（乙二醇）________（丙三醇）烃基的饱和程度________CH3CH2CH2OH（正丙醇）________CH2＝CH－CH2OH（丙烯醇）3．饱和一元醇通式：________（n≥1）。4．饱和一元醇的命名（1）CH3－CH2－－CH3命名为________________。（2）命名为____________________。4．醇的物理性质（1）沸点①相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点______烷烃；②饱和一元醇随碳原子数的增加，沸点逐渐______。（2）溶解性①甲醇、乙二醇、丙三醇等低级醇能与水________________；②含羟基较多的醇在水中溶解度较____。随着烃基的增多，醇的水溶性明显____。C4以下的醇可与水混溶，C4~C11的醇部分溶于水，C12以上的醇难溶于水。（3）状态：C4以下的醇为液体，C4~C11的醇为油状液体，C12以上的醇是蜡状固体。5．三种重要的醇醇色、态、味毒性水溶性甲醇____色、特殊气味、____挥发的____体有毒____溶乙二醇____色、无臭、甜味、____的____体无毒____溶丙三醇____色、无臭、甜味、____的____体无毒____溶【即学即练1】下列关于乙二醇和丙三醇的说法中，错误的是（）。A．乙二醇的水溶液的凝固点很低，可作内燃机的防冻液B．丙三醇的沸点比乙二醇的沸点高C．这两种醇易溶于乙醇，难溶于水D．丙三醇可用于制造烈性炸药，乙二醇是制涤纶的主要原料知识点02醇的化学性质1．醇的化学性质（以正丙醇为例）（1）醇发生反应的断键位置及反应类型（2）断键原因：由于氧原子吸引电子能力比氢原子和碳原子强，O－H键和C－O键的电子对偏向于氧原子，使O－H键和C－O键易断裂。2．醇的氧化反应（1）可燃性：____________________________________________（2）KMnO4（H+）：CH3CH2CH2OHCH3CH2COOH（___________）（3）催化氧化：____________________________________________3．消去反应：CH3CH2CH2OH______________________4．与Na的置换反应：____________________________________________5．取代反应（以正丙醇为例）（1）与HX溶液反应：_______________________________________________________（2）成醚反应（分子间脱水）：____________________________________________（3）与CH3COOH反应：_______________________________________________________【即学即练2】丙烯醇（CH2＝CHCH2OH）可发生的化学反应有：①加成；②氧化；③燃烧；④加聚；⑤取代（）。A．①②③B．①②③④C．①②③④⑤D．①③④考法01醇的结构与化学性质【典例1】（2022·河北省选择考）茯苓新酸DM是从中药茯苓中提取的一种化学物质，具有一定生理活性，其结构简式如图。关于该化合物，下列说法正确的是（）。A．可使酸性KMnO4溶液褪色B．可发生取代反应和加成反应C．可与金属钠反应放出H2D．分子中含有3种官能团【知识拓展】1．醇的化学性质主要由官能团－－羟基决定，由于氧原子吸引电子能力比氢原子和碳原子强，O－H键和C－O键的电子对偏向于氧原子，使O－H键和C－O键易断裂。2．醇分子发生反应的部位及反应类型反应类型反应物断键位置反应条件置换反应醇、活泼金属①/取代反应卤代反应醇、HX②H+酯化反应醇、含氧酸①浓H2SO4，△分子间脱水醇一分子断①，另一分子断②浓H2SO4加热消去反应醇②⑤浓H2SO4加热氧化反应催化氧化醇、氧气①④催化剂，△燃烧反应醇、氧气全部点燃3．乙醇在不同条件下的反应类型和断键位置反应物或条件反应类型反应基团与金属钠置换反应羟基H与氢溴酸取代反应羟基浓硫酸共热至170℃消去反应羟基和β－H浓硫酸共热至140℃取代反应羟基或羟基H醋酸、浓硫酸共热取代反应羟基HAg催化下与O2氧化反应羟基H和α－H考法02醇的重要反应规律【典例2】分子式为C7H16O的饱和一元醇的同分异构体有多种。A．B．C．D．CH3（CH2）5CH2OH上述该醇的同分异构体中：（1）可以发生消去反应，生成两种单烯烃的是____________；（2）可以发生催化氧化生成醛的是____________；（3）不能发生催化氧化的是______；（4）能被催化氧化为酮的有______种。【知识拓展】1．醇的消去反应规律（1）醇分子中，连有－OH的碳原子的相邻碳原子上必须连有氢原子时，才能发生消去反应而形成不饱和键。（2）若醇分子中与－OH相连的碳原子无相邻碳原子或其相邻碳原子上无氢原子，则不能发生消去反应。如CH3OH、（CH3）3CCH2OH不能发生消去反应生成烯烃。2．醇的催化氧化规律醇能否被氧化以及被氧化的产物的类别，取决于与羟基相连的碳原子上的氢原子的个数，具体如下：3．醇的取代反应规律醇分子中，－OH或－OH上的氢原子在一定条件下可被其他原子或原子团替代，如醇与羧酸的酯化反应、醇分子间脱水及与HX的取代反应。+H－O－R'+H2O【特别提醒】多元醇的反应规律考法03醇的同分异构体【典例3】（2022·镇江高二检测）分子式为C5H12O的饱和一元醇，其分子中有两个“－CH3”、一个“”、两个“－CH2－”和一个“－OH”，它可能的结构有（）。A．1种B．2种C．3种D．4种【知识拓展】1．跨类异构：相同碳原子数的饱和一元醇和饱和醚互为同分异构体2．C5H12O的同分异构体（1）醇类的同分异构体：羟基取代法①C5H12OC5H11OHC5H12用羟基取代戊烷分子中的氢原子②画出戊烷的碳链有3种连接方式③在碳链各碳原子上连接羟基，用“↓”表示连接的不同位置。（2）醚类的同分异构体：氧插入法（3）结论：分子式为C5H12O的有机物共8种醇和6种醚，总共14种同分异构体。分层提分分层提分题组A基础过关练1．《北山酒经》开头说“酒之作尚矣，仪狄作酒醪，杜康秫酒，岂以善酿得名，盖抑始于此耶?”文中“秫酒”的主要成分属于有机物中的（）。A．芳香烃B．卤代烃C．醇D．酚2．（2022·贵阳高二检测）醇广泛存在于自然界中，是一类重要的有机化合物，请判断下列物质中不属于醇类的是（）。A．CH3－OHB．CH2OHC．CH3OHD．－OH3．下列物质与甲醇互为同系物的是（）。A．CH2＝CH－CH2OHB．CH3－CH2OHC．CH2OHD．HOCH2－CH2OH4．（2022·珠海高二检测）某有机物的结构简式为CH2＝CHCH2CH2OH，下列对其化学性质的判断中，正确的是（）。A．该有机物不能使溴水褪色B．该有机物能发生加成反应但不能发生催化氧化生成醛C．能使酸性KMnO4溶液褪色D．1mol该有机物能与足量的金属钠反应放出11.2LH25．（2022·安庆高二检测）乙醇分子中各种化学键如下图所示：下列关于乙醇在各种反应中断裂化学键的说明不正确的是（）。A．和金属钠反应时键①断裂B．和浓H2SO4共热到170℃时键②和⑤断裂C．和浓H2SO4共热到140℃时仅有键②断裂D．在Ag催化下与O2反应时键①和③断裂6．实验室可以通过乙醇分子内的脱水反应制乙烯，反应方程式如下：CH3CH2OHCH2＝CH2↑+H2O。下列醇类物质中也能发生类似的脱水反应生成烯烃的是（）。A．B．CH3OHC．D．7．丁醇是含有4个碳原子的乙醇的同系物，试回答下列问题：（1）丁醇的分子式为_____________。（2）丁醇的同分异构体中属于醇的有_________种，任写出其中一种丁醇的结构简式__________________。（3）根据（2）问写出的丁醇的结构简式，写出该丁醇发生催化氧化生成醛的结构简式_________________。8．1mol分子组成为C3H8O的液态有机物A，与足量的金属钠作用，可生成11.2L（标准状况）氢气，则A分子中必有一个_____基，若此基在碳链的一端，且A中无支链，则A的结构简式为____________；A与浓硫酸共热，分子内脱去1分子水，生成B，B的结构简式为__________；B通入溴水能发生_______反应，生成C，C的结构简式为___________；A在铜作催化剂时，与氧气一起加热，发生氧化反应，生成D，D的结构简式为_____________。写出下列指定反应的化学方程式：（1）A→B_____________________________________。（2）B→C_____________________________________。（3）A→D_____________________________________。题组B能力提升练1．（2022·漳州高二检测）只用水就能鉴别的一组物质是（）。A．苯、乙醇、四氯化碳B．乙醇、乙酸、乙烷C．乙二醇、甘油、溴乙烷D．苯、己烷、甲苯2．（2022·齐齐哈尔高二检测）下列命名正确的是（）。A．的名称是2－甲基－2－丙醇B．的名称是2－甲基－3，6－己二醇C．的名称是4－甲基－3，4－己二醇D．的名称是3，6－二乙基－1－庚醇3．人类利用太阳能已有三千多年的历史，近些年太阳能科技突飞猛进。塑晶学名为新戊二醇（NPG），它和液晶相似，塑晶在恒温44℃时，白天吸收太阳能而储存热能，晚上则放出白天储存的热能。已知：NPG的键线式如图，下列有关NPG说法错误的是（）。A．NPG与乙二醇互为同系物B．NPG可命名为2，2－二甲基－1，3－丙二醇C．NPG一定条件下能发生消去反应D．NPG能发生催化氧化4．（2022·上海金山区高二检测）某化学反应过程如右图所示。由图得出的判断，错误的是（）。A．生成物M的化学式为C2H4OB．乙醇发生了还原反应C．铜是此反应的催化剂D．反应中有红黑交替变化的现象5．（2022·宜兴高二检测×105Pa下，完全燃烧1体积80℃的乙醇和乙烯的混合气体，需同温同压下的氧气（）。A．6体积B．4体积C．3体积D．无法确定6．22（标准状况）。这种醇分子结构中除羟基外，还有两种不同的氢原子。则这种醇是（）。A．CH3－－CH3B．CH3－－2C．CH3CH2CH2OHD．CH3CH2OH7．（2022·武威高二检测）化合物甲、乙、丙有如下转化关系：甲（C4H10O）乙（C4H8）丙（C4H8Br2）请回答：（1）甲中官能团的名称是___________，甲可能的结构有______种，其中可催化氧化成醛的有_____种，能发生消去反应生成两种烯烃的结构简式是_______________。（2）反应①的条件为_______________，反应②所用的试剂为_______________。（3）甲→乙的反应类型为__________，乙→丙的反应类型为__________。（4）丙的结构简式不可能是_____。A．CH3CH2CHBrCH2BrB．CH3CH（CH2Br）2C．CH3CHBrCHBrCH3D．（CH3）2CBrCH2Br8．（2022·河北正定高二检测）正丁醚常用作有机反应的溶剂。实验室制备正丁醚的反应和主要实验装置如下：2CH3CH2CH2CH2OH（CH3CH2CH2CH2）2O+H2O。反应物和产物的相关数据如下表：相对分子质量沸点（℃）密度/（g·cm－3）水中溶解性正丁醇74微溶正丁醚130142几乎不溶①将6mL浓硫酸和37g正丁醇按一定顺序添加到A中，并加几粒沸石。②加热A中反应液，迅速升温至135℃，维持反应一段时间。分离提纯：③待A中液体冷却后将其缓慢倒入盛有70mL水的分液漏斗中，振摇后静置，分液得粗产物。④粗产物依次用40mL水、20mLNaOH溶液和40mL水洗涤，分液后加入约3g无水氯化钙颗粒，静置一段时间后弃去氯化钙。⑤将上述处理过的粗产物进行蒸馏，收集馏分，得纯净正丁醚11g。请回答：（1）步骤①中浓硫酸和正丁醇的添加顺序为_____________________。（2）加热A前，需先从_______（填“a”或“b”）口向B中通入水。（3）步骤③的目的是初步洗去_______，振摇后静置，粗产物应从分液漏斗的_______（填“上”或“下”）口分离出来。（4）步骤④中最后一次水洗的目的是______________________________。（5）步骤⑤中，加热蒸馏时应收集_______（填选项字母）左右的馏分。A．100℃B．117℃C．135℃D．142℃题组C培优拔尖练1．（不定项）（2021·海口高二检测）现有如下几种物质，其中既能发生消去反应，又能被氧化成醛的是（）。A．2－甲基－1－丁醇B．2，2－二甲基－1－丁醇C．2－甲基－2－丁醇D．2，3－二甲基－1－丁醇2．奥运会口号为“更高、更快、更强”，但一些运动员服用兴奋剂严重违反体育道德。已知某兴奋剂乙基雌烯醇的结构如图所示。下列叙述正确的是（）。A．该物质不是醇类物质B．在浓硫酸作用下，分子内消去一个水分子，产物有三种同分异构体C．能使溴的四氯化碳溶液褪色D．该物质分子中的所有碳原子均共面3．化合物甲、乙、丙有如下反应转化关系：丙的结构简式不可能是（）。A．CH3CH2CHBrCH2BB．CH3CH（CH2Br）2C．CH3CHBrCHBrCH3D．（CH3）2CBrCH2Br4．（2022·连云港高二检测）有机物M、N、Q的转化关系如图，下列说法正确的是（）。A．M至N的反应类型是消去反应B．N的同分异构体有9种C．可用酸性KMnO4溶液区分N与QD．1molQ与足量金属钠反应生成25．（2022·河南漯河高二检测）现有组成为CH4O和C3H8O的混合物，在一定条件下脱水，可能得到的有机产物的种类有（）。A．4种B．5种C．6种D．7种6．酸性高锰酸钾溶液能将醇氧化成一系列产物，反应中KMnO4被还原为Mn2+．用0.5mol•L－1的酸性高锰酸钾溶液滴定20.0mL0.25mol•L－1的乙二醇溶液，当用去20.0mL高锰酸钾溶液时，再加一滴高锰酸钾溶液恰好呈紫色，振荡后不褪色．则乙二醇被氧化为（）。A．HOCH2－CHOB．OHC－CHOC．HOOC－CHOD．CO27．为测定乙醇的结构式，有人设计了用无水酒精与钠反应的实验装置和测定氢气体积的装置进行实验。可供选用的实验仪器如图所示。请回答以下问题：（1）测量氢气体积的最好装置是________（填编号，下同）。（