新教材高中化学《有机化合物》完整版1课件

专题五

简单有机化合物考情展示高频考向探究考向一有机物的结构、分类及性质【核心透析】1.有机物的分类(1)根据元素组成分类:烃(如烷烃、烯烃、芳香烃等)、烃的衍生物(如烃

的卤代物、醇、醛、酸、酯等)(2)辨别材料,分析纤维(高分子有机物)①棉花、羊毛、蚕丝、天然橡胶属于天然有机高分子材料,塑料、合成纤维、合成橡胶属于合成有机高分子材料,高分子分离膜属于新型有机高分子材料。②纤维分为天然纤维和化学纤维,棉、麻、丝、毛属于天然纤维,人造棉、人造丝、锦纶、腈纶属于化学纤维,其中人造棉、人造丝又属于人造纤维,而锦纶、腈纶属于合成纤维。高频考向探究2.有机物的重要物理性质(1)常温常压下,分子中碳原子个数不多于4的烃是气体,大部分烃的密度都比水小。(2)烃、烃的卤代物、酯类物质均不溶于水,低级醇、酸易溶于水。(3)随分子中碳原子数目的增多,各类有机物的同系物熔点、沸点升高。同分异构体的支链越多,熔点、沸点越低。高频考向探究3.常见有机代表物的化学性质物质结构简式特性或特征反应甲烷CH4与氯气在光照下发生取代反应乙烯CH2=CH2

①加成反应:使溴水褪色

②加聚反应

③氧化反应:使酸性KMnO4溶液褪色苯

①加成反应

②取代反应:与溴反应(溴化铁作催化剂),与硝酸反应(浓硫酸催化)物质结构简式特性或特征反应乙醇CH3CH2OH

①与钠反应放出H2

②催化氧化反应:生成乙醛

③酯化反应:与酸反应生成酯乙酸CH3COOH

①弱酸性,但酸性比碳酸强

②酯化反应:与醇反应生成酯乙酸乙酯CH3COOCH2CH3可发生水解反应,在碱性条件下水解彻底高频考向探究(续表)物质结构简式特性或特征反应油脂

可发生水解反应,在碱性条件下水解彻底,被称为皂化反应淀粉(C6H10O5)n

①遇碘变蓝色

②在稀酸催化下,最终水解成葡萄糖

③在酒化酶的作用下,生成乙醇和CO2蛋白质含有肽键

①水解反应生成氨基酸

②两性

③变性

④颜色反应

⑤灼烧产生特殊气味高频考向探究(续表)高频考向探究4.有机反应中的几个定量关系(1)在卤代反应中1mol卤素单质取代1molH,同时生成1molHX。(2)1mol完全加成需要1molH2或1molBr2。(3)1mol苯完全加成需要3molH2。(4)和NaHCO3反应生成气体:1mol—COOH生成1molCO2气体。(5)和Na反应生成气体:1mol—COOH生成0.5molH2;1mol—OH生成0.5molH2。

(6)和NaOH反应:1mol—COOH消耗1molNaOH;1mol(R为链烃基)消耗1molNaOH。高频考向探究5.常见特殊分子的空间结构(1)甲烷型:正四面体→凡是碳原子与4个原子形成4个共价键时,其空间结构都是四面体,5个原子中最多有3个原子共平面。(2)乙烯型:平面结构→与碳碳双键直接相连的4个原子与2个碳原子共平面。高频考向探究(3)乙炔型:—C≡C—直线结构→与碳碳三键直接相连的2个原子与2个碳原子共直线。(4)苯型:平面结构→位于苯环上的12个原子共平面,位于对角线位置上的4个原子共直线。(5)单键可以旋转,双键不能旋转。空间结构高频考向探究【典例探究】例

1[2019·全国卷Ⅰ]

关于化合物2-苯基丙烯(),下列说法正确的是(

)A.不能使稀高锰酸钾溶液褪色B.可以发生加成聚合反应C.分子中所有原子共平面D.易溶于水及甲苯B

[解析]2-苯基丙烯中含有碳碳双键,可被高锰酸钾氧化,使高锰酸钾溶液褪色,故A项错误。因分子结构中含有碳碳双键,可以发生加聚反应,B项正确。分子中含有甲基,故分子中所有原子不可能共平面,C项错误。2-苯基丙烯属于烃类,难溶于水,故D项错误。高频考向探究变式香天竺葵醇和异香天竺葵醇可用于精油的制作,其结构简式如图。下列叙述正确的是(

)A.香天竺葵醇属于脂肪,异香天竺葵醇属于芳香醇B.两者都能发生加成反应,但不能发生取代反应C.异香天竺葵醇分子中的所有碳原子不可能处于同一平面D.两者都能使酸性高锰酸钾溶液褪色,但不能使溴的四氯化碳溶液褪色C

高频考向探究[解析]脂肪是高级脂肪酸的甘油酯,芳香醇是指分子里碳链上连接有苯环的醇,A错误;含碳碳双键,与溴发生加成反应,含—OH能发生取代反应,B错误;异香天竺葵醇分子中含有次甲基,所以该分子中的所有碳原子不可能都处在同一平面上,C正确;含碳碳双键,与溴发生加成反应,与高锰酸钾发生氧化反应,所以两者都能使酸性高锰酸钾溶液褪色,也能使溴的四氯化碳溶液褪色,D错误。高频考向探究考向二

有机反应类型、同分异构体【核心透析】1.有机反应类型反应类型官能团种类或物质试剂或反应条件加成反应

、—C≡C—X2(Cl2、Br2等,下同)(直接混合)、H2、HBr、H2O(催化剂)聚合反应加聚反应

、—C≡C—催化剂高频考向探究(续表)反应类型官能团种类或物质试剂或反应条件取代反应

饱和烃

X2(光照)苯环上的氢

X2(催化剂)、浓硝酸(浓硫酸)水解型酯基

H2O(酸或碱溶液作催化剂,加热)双糖或多糖稀硫酸,加热酯化型—OH、—COOH浓硫酸,加热反应类型官能团种类或物质试剂或反应条件氧化反应燃烧型大多数有机物O2,点燃催化氧化型—OHO2(催化剂,加热)KMnO4(H+)氧化型

、—C≡C—、

、—OH、—CHO直接氧化特征氧化型含有醛基的物质,如甲醛、乙醛、葡萄糖、麦芽糖等银氨溶液,水浴加热新制Cu(OH)2悬浊液,加热至沸腾高频考向探究(续表)高频考向探究2.同分异构体的判断要求方法解读一元取代物基元法将有机物视为由烃基(—R)与相应官能团(—A)构成(R—A),烃基(—R)的数目就是该有机物的同分异构体数目。简单烷基的同分异构体:甲基、乙基各有一种,丙基两种,丁基四种,戊基八种;如丁基有四种,丁醇(C4H9—OH)、C4H9—Cl分别有四种等效氢法分子中等效H原子种数就是一元取代物的数目。①分子中同一个碳上的H原子等效;②同一个碳的甲基H原子等效;③分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时)上的H原子等效高频考向探究(续表)要求方法解读二元取代物定一移一法先利用对称性原则确定有几种定法,待一个取代基的位次确定后,再依次移动另一个取代基进行逐一取代。如分析C3H6Cl2的同分异构体,C3H8只有一种碳架结构,有两种定法,先固定其中一个Cl的位置,移动另外一个Cl,共有4种多元取代物换元法将有机物分子中的不同原子或基团进行换位思考,一种烃如果有m个氢原子可被取代,那么它的n元取代物与(m-n)元取代物种类相等。如:乙烷分子中共有6个H原子,若有2个H原子被Cl原子取代,所得二氯乙烷有两种结构,则四氯乙烷也有两种结构酯类组合法饱和一元酯(R1COOR2),R1—有m种,R2—有n种,共有m×n种酯【典例探究】例

2[2019·全国卷Ⅱ]

分子式为C4H8BrCl的有机物共有(不含立体异构)(

)A.8种 B.10种 C.12种 D.14种【2016年高考新课标Ⅱ卷】分子式为C4H8Cl2的有机物共有（不含立体异构）A．7种B．8种

C．9种D．10种C

C

高频考向探究【典例探究】例

2[2019·全国卷Ⅱ]

分子式为C4H8BrCl的有机物共有(不含立体异构)(

)A.8种 B.10种 C.12种 D.14种C

[解析]C4H8BrCl相当于C4H10中有两个H被Br、Cl所取代,C4H10共有两种结构,为

和

。第一种结构,将Br挂于1号碳上,将Cl依次取代在1、2、3、4号碳上,共有4种,然后再将Br挂于2号碳上,将Cl依次取代在1、2、3、4号碳上,共有4种;第二种结构,将Br挂于1、3、4号碳上是等价的,当Br挂在1号碳上时,Cl可以挂在1、2、3号(或4号)碳上,共有3种,然后再将Br挂于2号碳上,则Cl挂于1、3、4号碳上是等价的,共有1种,所以共有4+4+3+1=12种。高频考向探究变式满足下列条件的同分异构体(不考虑立体异构)的数目判断正确的是(

)A

[解析]根据分子式,能和金属钠反应,该物质为丁醇,丁基有四种结构,所以丁醇有4种同分异构体,A正确;C3H7Cl是一个氯原子取代丙烷中一个氢原子,丙基存在2种结构,所以一氯丙烷有2种同分异构体,B错误;分子式为C8H10的芳香烃,分子中含有1个苯环,故侧链为烷基,若有1个选项ABCD分子式C4H10OC3H7ClC8H10C4H8O2已知条件与钠生成H2卤代烷烃芳香烃能水解同分异构体数目4333高频考向探究变式满足下列条件的同分异构体(不考虑立体异构)的数目判断正确的是(

)侧链,为—CH2—CH3,一种结构;若有2个侧链,为—CH3、—CH3,有邻、间、对三种结构,总共4种同分异构体,C错误;分子式为C4H8O2的有机物可水解,属于饱和一元酯,若为甲酸和丙醇酯化,甲酸有1种,丙醇有2种,酯有2种;若为乙酸和乙醇酯化,乙酸有1种,乙醇有1种,酯有1种;若为丙酸和甲醇酯化,丙酸有1种,甲醇有1种,酯有1种;可形成的酯共有4种,D错误。选项ABCD分子式C4H10OC3H7ClC8H10C4H8O2已知条件与钠生成H2卤代烷烃芳香烃能水解同分异构体数目4333制取物质仪器除杂及收集注意事项溴苯

含有溴、FeBr3等,用氢氧化钠溶液处理后分液,然后蒸馏①催化剂为FeBr3②长导管的作用为冷凝回流、导气③右侧导管不能伸入溶液中④右侧锥形瓶中有白雾高频考向探究考向三有机物的制备与鉴别、分离、提纯【核心透析】1.三个制备实验比较高频考向探究(续表)制取物质仪器除杂及收集注意事项硝基苯

可能含有未反应完的苯、硝酸、硫酸,用氢氧化钠溶液中和酸,分液,然后用蒸馏的方法除去苯①导管1的作用为冷凝回流②仪器2为温度计③用水浴控制温度为50~60℃④浓硫酸的作用:催化剂和吸水剂高频考向探究(续表)制取物质仪器除杂及收集注意事项乙酸乙酯

含有乙酸、乙醇,用饱和Na2CO3溶液处理后,分液①浓硫酸的作用:催化剂和吸水剂②饱和碳酸钠溶液溶解乙醇、中和乙酸,降低乙酸乙酯的溶解度③右边导管不能接触试管中的液面高频考向探究2.有机物的鉴别和分离提纯的方法(1)常见有机物的鉴别方法①物理法:如用水或溴水鉴别乙醇、苯和CCl4。②化学法:如用新制Cu(OH)2悬浊液检验醛基;用碘水检验淀粉;用碳酸钠溶液鉴别乙醇和乙酸、乙酸乙酯;用点燃法、溴水或酸性KMnO4溶液鉴别甲烷和乙烯。高频考向探究(2)常见有机物分离提纯的方法①洗气法:如通过盛溴水的洗气瓶除去气态烷烃中混有的气态烯烃。②分液法:如用饱和碳酸钠溶液除去乙酸乙酯中的乙酸和乙醇。③蒸馏法:乙酸和乙醇的分离,加CaO,蒸出乙醇,再加稀硫酸,蒸馏出乙酸。高频考向探究【典例探究】例3[2019·全国卷Ⅰ]

实验室制备溴苯的反应装置如图所示,关于实验操作或叙述错误的是(

)A.向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打开KB.实验中装置b中的液体逐渐变为浅红色C.装置c中碳酸钠溶液的作用是吸收溴化氢D.反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、结晶,得到溴苯D

高频考向探究[解析]打开K有利于平衡气压,可使分液漏斗内的液体顺利滴下,且反应会产生大量的HBr气体,压强会迅速增大,A项正确。苯和溴反应放出大量的热,使溴挥发,装置b中的CCl4吸收挥发的溴,液体逐渐变为浅红色,B项正确。苯和溴反应生成的溴化氢进入装置c中与Na2CO3反应,从而被吸收,C项正确。反应后的混合液中含有苯、溴及溴化铁等杂质,需经过碱洗、水洗、分液、干燥、蒸馏等操作得到纯净的溴苯,另外,溴苯常温下是液态的,不能结晶析出,D项错误。高频考向探究变式1-丙醇和乙酸在浓硫酸作用下,反应制得乙酸丙酯,反应温度为115~125℃,反应装置如图。下列对该实验描述错误的是(

)A.不能用水浴加热B.长玻璃管起冷凝回流作用C.通常加入过量1-丙醇以提高乙酸的转化率D.提纯乙酸丙酯,可用水和氢氧化钠溶液洗涤[解析]酯化反应需直接加热,水浴加热的温度不超过100℃,温度达不到要求,A正确;1-丙醇和乙酸都是易挥发的物质,长导管可以冷凝回流,增加原料的利用率,B正确;酯化反应为可逆反应,增加一种反应物的量可以提高另一种D

高频考向探究变式

1-丙醇和乙酸在浓硫酸作用下,反应制得乙酸丙酯,反应温度为115~125℃,反应装置如图。下列对该实验描述错误的是(

)A.不能用水浴加热B.长玻璃管起冷凝回流作用C.通常加入过量1-丙醇以提高乙酸的转化率D.提纯乙酸丙酯,可用水和氢氧化钠溶液洗涤反应物的转化率,所以提高1-丙醇的量,可以增加乙酸的转化率,C正确;乙酸丙酯在碱性环境下会水解为乙酸钠和丙醇,不能用NaOH溶液洗涤,应选用饱和碳酸钠溶液,D错误。命题考向追踪【历年动态】1.[2019·全国卷Ⅲ]

下列化合物的分子中,所有原子可能共平面的是(

)A.甲苯 B.乙烷C.丙炔 D.1,3-丁二烯D

[解析]甲苯、乙烷和丙炔(CH3C≡CH)中都含有甲基,甲基碳原子为饱和碳原子,其上连接的4个原子构成四面体结构,则甲苯、乙烷、丙炔分子中的所有原子不可能共平面;1,3-丁二烯(CH2=CHCH=CH2)分子相当于两个乙烯基通过碳碳单键相连接,由于单键可旋转,若两个乙烯基所在的平面重合时,1,3-丁二烯(CH2=CHCH=CH2)分子中的所有原子就可共平面。故符合要求的只有D选项。命题考向追踪3.[2018·全国卷Ⅰ]

下列说法错误的是(

)A.蔗糖、果糖和麦芽糖均为双糖B.酶是一类具有高选择催化性能的蛋白质C.植物油含不饱和脂肪酸酯,能使Br2/CCl4褪色D.淀粉和纤维素水解的最终产物均为葡萄糖AB

[解析]

果糖属于单糖,A项错误;酶是一种特殊的蛋白质,具有专一性、高效性等特点,但是有些酶不是蛋白质，B项不正确;植物油中的不饱和脂肪酸酯中含有碳碳双键,可与溴的四氯化碳溶液发生加成反应而使之褪色,C项正确;淀粉和纤维素都属于多糖,水解的最终产物都是葡萄糖,D项正确。命题考向追踪【2020预测】4.a、b、c的结构如下所示:(a)、(b)、(c)。下列说法正确的是(

)A.a中所有碳原子处于同一平面B.b的二氯代物有三种C.a、b、c三种物质均可与溴的四氯化碳溶液反应D.a、b、c互为同分异构体D

[解析]甲烷的结构为正四面体,a中含有直接与4个碳相连的饱和碳原子,所以a中所有碳原子不能处于同一平面,A错误;有机物b存在—CH2—、

两种结构的碳,所以2个氯原子都取代一个—CH2—上的H,结构有命题考向追踪4.a、b、c的结构如下所示:(a)、(b)、(c)。下列说法正确的是(

)A.a中所有碳原子处于同一平面B.b的二氯代物有三种C.a、b、c三种物质均可与溴的四氯化碳溶液反应D.a、b、c互为同分异构体1种,2个氯原子分别取代2个不同的—C