高职高专化学教材编写组-有机化学-内部教学课件-芳香烃

第七章芳香烃教学指导苯分子的结构单环芳烃的命名法苯及其同糸物的物理性质苯及其同物的化学性质苯环上亲电取代反应的规律稠环芳烃休克尔规则和芳香性芳烃的来源省、重要的单环芳烃高寻最亟第七章芳香烃教学目的

了解苯环的构型相关分析。

拿握芳香烃的命名及化学性质,熟悉取代苯的定位基规令理解攣握苯环上亲电取代反应的规律。1)学习、拿握定位效应,致活及致钝效应,邻、对位定位基,间位定位基涵义(2)了解定位规律的解释3)苯二元取代产物的定位效应(4)定位规律的应用高寻最亟第七章芳香烃教学重点取代苯的定位基定位規则教学唯点令取代苯的定位基定位规则心芳香性及休克尔规则。高寻最亟第七章芳香烃芳香族碳氨化合物简称芳香烃或芳烃,一般是指分子中含有苯环结构的烃。在一般情况下,环上不易发生加成反应,不易氧化,而容易起取代反应。根据是否有苯环及所含苯环数目的多少,芳烃可分为单环芳烃、多环芳烃和稠环芳烃三种苯分子的结构根据苯的性质以及碳原子为四价的特点,首先提出了苯的环状结构,认为六个碳原子组成平面六元环,碳原子之间以单双键交替的方式结合,且每一个碳原子上都与个氫原子连接,从而满足了碳的4价,因此苯的结构又称为凯库勒结构式高寻最亟第七章芳香烃分子中的彿角与的键长革子中的轨道苯分子中的江建苯是最简单的芳烃,通常情况下,苯极为稳定,不易发生加成反应,不与高锰酸钾发生氧化反应,而容易发生取代反应。苯发生取代反应肘的一元取代产物只有一种,说明苯分子中的六个氫原子的地位是等同的。因此,苯具有特殊的结构。用现代物理学方法—X射线分析、光谱分析等方法研究证明,六个碳原子都是5p2杂化,所以苯分子上的六个碳高寻最亟第七章芳香烃原子和六个氪原子都在同一个平面上,且所有键角都是120°各CC键键长均为139pm,CH键键长为110pm,六个碳原子正好形成一个正六边形,每个碳上还有一个未参与杂化的P轨道,且均垂直于苯环平面,它们相郐的碳原子间的p轨道側面重叠,形成一个六中心六电子的闭合兀-兀共轭体糸,如上图所示。由于六个碳是等同的,因此大π键的电子云密度宄全平均化(下图),环上没有单键和双键的区别,分子的能量大大降低了,因而苯环具有高度的稳定性苯分子中的工电子高寻最亟第七章芳香烃草环芳烃的命名法简单的一元取代苯是以苯作为母体,烷基作取代基来命名,称为甚烃基苯(对于≤10个碳的烷基,“基”字常咯去,>10个碳的烷基,不省略“基”字HICH甲苯异丙苯埽苯乙烯=CH苯乙烯甲基-1苯基-1-三烯高寻最亟第七章芳香烃二烃基苯、三烃基苯可用阿拉伯数字表示取代基位置,若基团相同肘,可相应用邻、对、间或连、偏、均表示。在芳烃的命名中,常出现用Ar表示芳基(Ary),即芳烃分子消去一个氫原子所剩下的基团;用Ph表示苯基(Phenyl),即c:用Bz表示苄基(苯甲基,Benzyl)即>+一重%叶于高寻最亟第七章芳香烃苯及其同糸物的物理性质苯及其同糸物一般是无色漩体,不嵱于水,可嵱于乙醇、乙醚等有机嵱剂中,比重都比水轻,一般在0.860.9之间,燃烧肘产生带浓烟的火烙。在单环芳烃中以苯、甲苯和二甲苯为最幣见,它们除了是重要的有机原料外,也是常用的溶剂。苯一般含有噻吩(一种合硫原子的杂环化合物),可以用浓硫酸洗涤而将噻吩除去。二甲苯有邻、间、对三种异构体,它们的沸点很接近,相差1~5℃,很难用普通蒸馏方法将宅们逐分开,所以工业上的二甲苯往往是这三种异构体的混合物。高寻最亟第七章芳香烃在苯的同余列中,每增加一个CH2,沸点平均升高25-30℃,含同数碳原子的各种异构体,其沸点相差不大,而结构对称的异构体却具有较高的熔点。例如,邻、间对二甲苯的沸点分别为144C、139C、138C。用高效分馏塔只能把邻二甲苯分出,由于结构对称的对二甲苯的熔点要比间二甲苯高61C,因此可以用冷冻的方法,使对二甲苯结晶出来,再用过滤的方法使它与间二甲苯分苯