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第十一章认识有机化合物第1讲有机物结构的确定李比希氧化产物吸收法一、有机物分子式的确定:1、元素分析:有机物H2OCO2无水CaCl2KOH浓溶液△m1计算C、H含量计算O含量得出实验式(最简式)CuO△m2(2)实验测得某碳氢化合物A中,含碳80%、含氢20%求该化合物的实验式。答案:实验式是CH3(1)2.3g某有机物A完全燃烧后,生成0.1molCO2
和2.7gH2O,求该化合物的实验式【练习1】答案:实验式为C2H6O产物的量元素质量分数实验式相对分子质量标况下密度相对密度化学反应质谱仪MS分子式M
=DM1M=ρ▪22.4L/molM=m/n......最精确、最快捷2、质谱法:如何确定有机物的相对分子质量?由于分子离子的质荷比越大,达到检测器需要的时间最长,因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量C2H6O质谱图3、2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化,少量分子碎裂成更小的离子。如C2H6离子化后可得到C2H6+、C2H5+、C2H4+……,然后测定其质荷比。设H+的质荷比为β,某有机物样品的质荷比如右图所示则该有机物可能是()BA甲醇B甲烷C丙烷D乙烯【练习2】二、有机物分子结构的鉴定推知有机物含有哪些化学键、官能团1、红外光谱(IR)用途:【例】有一有机物的相对分子质量为74,确定分子结构,请写出该分子的结构简式:
C—O—C对称CH3对称CH2CH3—CH2—O—CH2—CH32、核磁共振氢谱(NMR)②用途:吸收峰数目=氢原子类型不同吸收峰面积之比=不同氢原子个数之比不同化学环境的氢原子(等效氢原子)因产生共振时吸收的频率不同,被核磁共振仪记录下来的吸收峰的面积不同。各类氢原子的这种差异被称作化学位移①原理:小结:(强度之比)从氢谱上推知有机物里氢原子的类型及数目二甲醚的核磁共振氢谱乙醇的核磁共振氢谱【练习3】P2184题CH2-CH2
BrBr4、化合物A和B的分子式都是C2H4Br2,A的NMR谱上只有1个峰,则A的结构简式为12.已知化合物A中各元素的质量分数分别为C-37.5%,H-4.2%和O-58.3%。请填空:(1)0.01molA在空气中充分燃烧需消耗氧气1.01L(标准状况),则A的分子式是
。(2)实验表明:A不能发生银镜反应。1molA与足量的碳酸氢钠溶液反应可放出3mol二氧化碳。在浓硫酸催化下,A与乙酸可发生酯化反应。核磁共振氢谱表明A分子中有4个氢处于完全相同的化学环境中。则A的结构简式是
。3、化学方法:C6H8O7小结2、结构的鉴定:1)元素分析——实验式2)测相对分子质量(质谱法)1、分子式的确定:1)红外光谱2)核磁共振氢谱3)化学方法氢原子种类及个数比确定官能团确定官能团分子式解析:(1)在A中N(C)∶N(H)∶N(O)=∶∶=1∶1.344∶1.166=6∶8∶7。其最简式为C6H8O7,若为分子式,其1mol耗氧为4.5mol(C6H8O7可拆成C3H6·3CO2·H2O),而0.01molA耗氧为=0.045mol,即1molA耗氧4.5mol,则A的分子式为C6H8O7。(2)由已知,A中含3个—COOH,1个—OH且分子中有4、个H的化学环境相同。则A为
答案:(1)C6H8O7(2)1、某有机物的结构确定:①测定实验式:某含C、H、O三种元素的有机物,经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%,氢的质量分数是13.51%,则其实验式是()
C4H10O74C4H10O②确定分子式:下图是该有机物的质谱图,则其相对分子质量为()分子式为()【课堂练习】2、某同学为测定维生素C(可能含C、H或C、H、O)中碳、氢的质量分数,取维生素C样品研碎,称取该样品0.352g,置于铂舟并放入燃烧管中,不断通入氧气流。用酒精喷灯持续加热样品,将生成物先后通过无水硫酸铜和碱石灰,两者分别增重0.144g和0.528g,生成物完全被吸收。试回答以下问题:(1)维生素C中碳的质量分数是
,氢的质量分数是
。(2)
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