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有机化学基本知识56、死去何所道,托体同山阿。57、春秋多佳日,登高赋新诗。58、种豆南山下,草盛豆苗稀。晨兴理荒秽,带月荷锄归。道狭草木长,夕露沾我衣。衣沾不足惜,但使愿无违。59、相见无杂言,但道桑麻长。60、迢迢新秋夕,亭亭月将圆。有机化学基本知识有机化学基本知识56、死去何所道,托体同山阿。57、春秋多佳日,登高赋新诗。58、种豆南山下,草盛豆苗稀。晨兴理荒秽,带月荷锄归。道狭草木长,夕露沾我衣。衣沾不足惜,但使愿无违。59、相见无杂言,但道桑麻长。60、迢迢新秋夕,亭亭月将圆。有机化学基础知识一、有机物的组成、分类和命名1、下列物质中属于有机物的是( )A、二氧化碳 B、尿素C、蔗糖D、碳酸氢铵2、下列说法中不正确的是( )A、大多数有机物难溶于水,易溶于汽油、酒精、苯等有机溶剂。B、有机物的熔点低,受热易分解,都能燃烧。C、绝大多数有机物是非电解质,不易导电。D、有机物的化学反应比较复杂,一般较慢,且常伴有副反应发生。(二)、有机化合物基本概念1.烃:
称为碳氢化合物。烃的衍生物:烃分子里的氢原子被其他原子或原子团取代而衍变成的有机物。注意:⑴烃完全燃烧的产物为二氧化碳和水,但完全燃烧的产物为二氧化碳和水的有机物不都是烃。⑵烃的衍生物不一定都是由烃取代或加成得到的。 2.基:
。注意:⑴基不带电荷。⑵基中必有未成对电子存在。⑶基不稳定,不能单独存在。比较:⑴Cl,—Cl,Cl2,Cl—⑵—OH,OH—⑶—NO2,NO2,NO2—
必须掌握的烃基包括:甲基(—CH3)、亚甲基(—CH2—)、次甲基、乙基(—C2H5)、正丙基(—CH2CH2CH3)、异丙基(—CH(CH3)2)、乙烯基(—CH=CH2)、苯基(—)等3.官能团:
原子或原子团。注意:官能团决定有机物的性质,要掌握有机物的性质,必须先弄清有机物分子中有哪几种官能团,各种官能团有哪些化学性质。反之,有机物性质可以反映其可能存在的官能团。 必须掌握的官能团包括:碳碳双键(>C=C<)、碳碳叁键(—C≡C—)、卤基(—X)、羟基(—OH)、醛基(—CHO)、羧基(—COOH)、酯键(—COO—)、氨基(—NH2)、酰氨基(—CO—NH2)、肽键(—CO—NH—)、硝基(—NO2)、磺酸基(—SO3H)等。1.烃分类通式饱和链烃:烷烃
链烃烯烃
不饱和链烃二烯烃
脂肪烃炔烃
烃环烃:环烷烃
芳香烃苯和苯的同系物
其它芳烃(三)、有机化合物的分类2.烃的衍生物分类饱和一元衍生物通式
卤代烃CnH2n+1X(n≥1)醇CnH2n+2O(n≥1)酚CnH2n-6O(n≥6)醛CnH2nO(n≥1)羧酸CnH2nO2(n≥1)酯CnH2nO2(n≥2)(四)、有机物的命名
1.系统命名法无官能团有官能团类别烷烃烯、炔、卤代烃、烃的含氧衍生物主链条件碳链最长同碳数支链最多含官能团的最长碳链编号原则(小)取代基最近官能团最近、兼顾取代基尽量近名称写法支位一支名母名;支名同,要合并;支名异,简在前支位―支名―官位―母名符号使用数字与数字间用“,”数字与中文间用“一”,文字间不用任何符号2.正、异、新命名法3.邻、间、对命名法4.β、γ命名法【例1】下列有机物实际存在且命名正确的是()A.2,2-二甲基丁烷B.2-甲基-5-乙基-1-已烷C.3-甲基-2-丁烯D.3,3-二甲基-2-戊烯小结1.处理该类问题的一般方法是先按照所给名称写出对应结构简式或碳架,然后根据系统命名法的原则加以判别.2.常见的错误有:①主链选择不当②编号顺序不对③C价键数不符④名称书写有误3.烷烃中,作为支链甲基不能出现有首位和末位C上.作为支链乙基不能出现在正数或倒数第2位C上.
【例2】1.分子中含有甲基作支链的最小烷烃是?2.分子中含有乙基作支链的最小烷烃是?
3.烯烃的2号C上能否出现-C2H5?若能,最小的烯烃具有什么特征?CH3-CH-CH3CH3-C=CH2CH3CH3——CH39.(06上海卷)下列有机物命名正确的是CH2CH3A.2-乙基丙烷
B.1-丁醇
C.间二甲苯D.2-甲基-2-丙烯CH3CH2CH2CH2OH二、有机化合物的结构和同分异构体的判断
(一)、有机化合物中C原子的成键特点:⒈有机物中C原子的成键特点:⑴每个C不但可与其它原子形成
个共价键,而且C与C间也可成共价键;⑵C原子间不仅可以形成C-C,还可以形成
。
与
;⑶多个C原子间可以形成长短不一的C链,C链中带有支链;还可以结合成C环,且C链与C环也可结合;⑷原子种类、数目相同的分子,原子间有多种结合方式,可出现不同结构的分子,即存在同分异构体。有机物种类繁多主要是由
和
决定的。2.有机物的组成与结构的表示方法:⑴表示有机物组成的化学式:分子式、最简式(实验式)⑵表示有机物结构的化学式:电子式、结构式、结构简式(示性式)、键线式(骨架式)结构简式:结构式的简写形式,省略部分或全部C-C、C-H后的式子,双、三键不省。键线式:省略CH元素符号,用“—”表示碳碳键,每个拐点或终点均表示一个C原子,其它元素符合和化学键不省的式子。⑶表示有机物结构的模型:球棍模型、比例模型3.常见有机物的组成、结构、杂化形式、空间构型:分子式结构简式空间构形化学键⑴甲烷⑵乙烯⑶乙炔⑷苯(二)、有机物的同分异构现象:⒈同分异构现象与同分异构体⑴定义:⑵存在:①无机物与无机物②无机物与有机物③有机物与有机物⑶判断:分子式相同,结构不同⒉“五同”的比较:同位素同素异形体同系物同分异构体同一物质(CH2Cl2、H4SiO4)⒊同分异构体的类别:⑴C链异构:同种物质间由于主链碳原子数不同引起的异构现象。如正戊烷、异戊烷、新戊烷。⑵官能团位置异构:由于官能团在分子中的位置不同引起的异构现象。如是1-丙醇和2-丙醇,邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯等。⑶官能团种类异构:常见的官能团异构有:①烯烃和环烷烃:通式为
②二烯烃和炔烃:通式为
③饱和一元醇和醚:通式为
④饱和一元醛、酮和烯醇:通式为
⑤饱和一元羧酸、酯和羟基醛:通式为
⑥芳香醇、芳香醚和酚:通式为
⑦硝基化合物和氨基酸:通式为
⒋同分异构体的书写:顺序:先写C链异构,再写官能团位置异构,最后考虑其它官能团种类异构。⑴烷烃:n<7的烷烃⑵烯烃:C4H8⑶烃的含氧衍生物:C5H12O⒌其它异构:烯烃的顺反异构、烷烃的手性异构【例3】羟酸A(分子式为C5H10O2)可由醇B氧化而得,A与B可生成酯,符合此条件的酯可能有几种?
【例4】图为金刚烷的空间结构(碳架)它的一氯代物、二氯代物各有几种?【例5】在烷烃分子中的基团:中的碳原子分别称为伯、仲、叔、季碳原子,数目分别用n1、n2、n3、n4来表示。例如:分子中n1=6,n2=1,n3=2,n4=1。
试根据不同烷烃的组成结构,分析出烷烃(除甲烷外)各原子数的关系:(1)若烷烃分子中氢原子数为n0,则n0与n1、n2、n3、n4的关系是n0=___________(2)四种碳原子数之间的关系为n1=_________________________________________(3)若某分子中n2=n3=n4=1,则该分子的结构可能是:(用键线式表示)三、几种有机反应原理的分析(一)、取代反应但苯酚可以与溴水发生取代反应3.(08海南卷)下列有机反应中,不属于取代反应的是()(二)、加成反应发生加成反应的官能团官能团
C=CCC-CHO-C=OC6H5-无机物
反应条件
CO-OHCO-HCO-O-CO--(三)、消去反应包括醇的消去、卤代烃的消去(四)、氧化反应下列醇中不可能由醛或酮加氢还原得到的是()A、(CH3)2CHCH2OH B、(CH3)3C—OH C、CH3CH(OH)CH3 D、CH3CH2CH2OH(五)、酯化反应(六)、聚合反应加聚反应缩聚反应乙烯和丙烯按物质的量
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