化学《有机合成》(新人教版)

有机合成教学目标1.熟悉各类有机物的性质和相互转化关系；2.初步认识逆向合成法的思维方法。学习重点：逆向合成法1、什么是有机合成？

以有机反应为基础。它是利用简单易得的原料，通过有机化学反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。如：以电石为原料合成乙酸乙酯一、有机合成的过程

（1）各类烃及衍生物的主要化学性质：加成加成取代、加成取代、消去、氧化氧化、还原H酯化、酸性水解（2）有机反应的基本类型1）取代反应:甲烷、苯、醇的卤代,苯的硝化、磺化，醇与活泼金属反应，醇的分子间脱水，酯化反应，酯的水解反应等。2）加成反应:烯烃、苯、醛、油脂等分子中含有C=C或C=O可与H2、HX、X2、H2O等加成。3）氧化反应：有机物加氧或去氢的反应，如：醛基的氧化、醇的催化氧化。4）还原反应:有机物加氢或去氧的反应，如：烯烃、苯、醛、油脂等与氢气的加成反应。5）消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子(如H2O),而形成不饱和化合物的反应。如乙醇的分子内脱水。6）酯化反应：醇和含氧酸起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应。7）水解反应：如：①酯的水解反应：酯与水发生作用生成相应的醇和羧酸(或羧酸盐)的反应，②糖类物质的水解反应，③蛋白质的水解反应,④卤代烃的水解反应。注意：乙烯与水的加成反应不属于水解反应8）聚合反应：由小分子生成高分子化合物的反应。又分为加聚反应和缩聚反应。如乙烯加聚生成聚乙烯，酚醛树脂的生成等。基础原料中间体

2、有机合成的任务：

对目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。目标化合物中间体辅助原料1辅助原料2辅助原料3副产物副产物二、有机合成遵循的原则1、起始原料要廉价、易得、低毒、低污染——通常采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。2、尽量选择步骤最少的合成路线——以保证较高的产率。3、满足“绿色化学”的要求。4、操作简单、条件温和、能耗低、易实现5、尊重客观事实，按一定顺序反应。官能团引入的方法：1）、引入碳碳双键的三种方法：

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。卤代烃的消去醇的消去炔烃的不完全加成2）、引入卤原子的三种方法：

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。醇(酚)的取代反应烯(炔)烃的加成烷烃（芳香烃）的取代3）、引入羟基的四种方法：

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。烯烃与水的加成卤代烃的水解酯的水解醛的还原三、有机合成的方法（2）官能团的消除①通过加成消除不饱和键②通过消去或氧化或酯化或取代等消除羟基③通过加成或氧化消除醛基④通过消去反应或水解反应可消除卤原子（3）官能团的衍变1、有机合成的基本方法（1）官能团的引入碳碳双键、卤原子、羟基。主要有机物之间转化关系图还原水解

酯化酯羧酸醛醇卤代烃氧化氧化

水解

烯

烷炔2、正向合成分析法

此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物。基础原料中间体中间体目标化合物正向合成分析法示意图3、逆向合成分析法（科里的重要发现）

是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。基础原料中间体中间体目标化合物逆向合成分析法示意图

所确定的合成路线的各步反应，其反应条件必须比较温和，并具有较高的产率，所使用的基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和廉价的。例如：乙二酸二乙酯的合成H2C—OHH2C—OHH2C—ClH2C—ClCH2CH2石油裂解气+CH3CH2OH1+H2O2+Cl23+H2ONaOH4[O]5浓H2SO4C—OC2H5C—OC2H5OOC—OHC—OHOO

在日常生活中，饮料、糖果中常常添加一些有水果香味的酯类香料，例如具有苹果香味的戊酸戊酯，你能利用1-戊烯为原料合成戊酸戊酯这种香料吗？戊酸戊酯CH3(CH2)3C-O-CH2(CH2)3CH3O1-戊烯CH2=CH-CH2CH2CH3

CH3(CH2)3C-O-CH2(CH2)3CH3O逆合成分析法CH3CH2CH2CH2COOHHO-CH2CH2CH2CH2CH3

+CH3CH2CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2CH=CH2思路：CH3CH2CH2CH2CHO目标化合物中间体中间体基础原料HO-H例:用石灰石、食盐、水、焦炭为原料，写出合成聚氯乙烯的化学方程式。食盐水H2、Cl2HCl石灰石CaOCaC2C2H2CH2=CHCl-CH2-CH-nCl[小结]1、有机物合成题解的关键是：（1）选择出最佳合成方案，即最佳合成线路。（2）熟练掌握各类有机物的结构（尤以所含的官能团）、性质、衍变关系，以及重要官能团的引入和消去等知识点。2．合成的方法：逆推、顺推、层层剥离、推理等方法，可根据不同题意及已知条件选择不同方法。

3．思路：审题（分析）→找明、暗条件→找突破口（结构、性质特征）→综合分析、推导→结论总产率计算——多步反应一次计算H2C=C—COOHCH3ABC93.0%81.7%85.6%90.0%总产率=93.0%×81.7%×90.0%×85.6%=58.54%COOHCH3HSCH2CHCO—N1、有机合成的常规方法（1）官能团的引入①引入碳碳双键1）某些醇的消去引入C=CCH3CH2OH浓硫酸170℃

CH2==CH2↑+H2O醇△CH2=CH2↑+NaBr+H2OCH3CH2Br

+NaOH2）卤代烃的消去引入C=C3）炔烃不完全加成引入C=C②引入卤原子（—X）1）烃与X2取代CH4+Cl2

CH3Cl+HCl光照CH≡CH+HBr

CH2=CHBr催化剂△3）醇与HX取代CH2==CH2+Br2CH2BrCH2Br2）不饱和烃与HX或X2加成③引入羟基（—OH）1）烯烃与水的加成CH2==CH2+H2O

CH3CH2OH催化剂加热加压2）醛（酮）与氢气加成CH3CHO

+H2CH3CH2OH催化剂ΔC2H5OH+HBrC2H5Br+H2O△3）卤代烃的水解（碱性）C2H5Br+NaOH