选修5有机化学基础第二章第三节卤代烃课件

1§2-1卤代烃1§2-1卤代烃2在激烈的体育比赛中，运动员肌肉受伤是经常的事,队员受轻伤时，队医随即对准运动员的受伤部位喷射药剂，进行局部冷冻麻醉应急处理，马上就能参加比赛。氯乙烷喷剂

(沸点12.27℃)应急处理身边的化学2在激烈的体育比赛中，运动员肌肉受伤是经常的事,队员受3

C2H5Cl

CH3ClC6H5Br

从组成看，属于烃类吗？

它们都应该属于哪类有机物？34一、卤代烃1.定义:2.通式:

烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物。R-X卤代烃官能团：—X（包括ＦClBrＩ）4一、卤代烃1.定义:2.通式:烃分子中的氢原子被卤1）按卤素原子种类分：2）按卤素原子数目分：3）根据烃基是否饱和分：F、Cl、Br、I代烃

一卤、多卤代烃

饱和、不饱和4）按是否含有苯环分：脂肪卤代烃、芳香卤代烃3.分类:饱和一卤代烃的通式：代表物——C2H5Br(溴乙烷)CnH2n+1x1）按卤素原子种类分：2）按卤素原子数目分：3）根据烃基是否61.物理性质纯净的溴乙烷是无色液体,有刺激性气味，沸点比较低（38.4℃）。密度比水大,难溶于水,可溶于多种有机溶剂。乙烷为无色气体，沸点-88.6℃，不溶于水与乙烷比较：二、溴乙烷61.物理性质纯净的溴乙烷是无色液体,有刺激性气味，沸72.分子组成和结构(1).分子式(2).电子式

(3).结构式(4).结构简式C2H5Br

HH||H—C—C—Br||HHC2H5BrCH3CH2Br四种表示形式

HHH︰C︰C︰Br︰HH‥‥‥‥‥‥72.分子组成和结构(1).分子式C2H5Br

思考：溴乙烷在水中能否电离出Br-?它是否为电解质?如何设计实验证明溴乙烷含有溴元素？3.化学性质

由于溴原子吸引电子能力强，C—Br键极性较大易断裂，即由于官能团－Br的作用，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许多化学反应

思考：溴乙烷在水中能否电离出9溴乙烷中不存在溴离子,不能电离,溴乙烷是非电解质.【实验1】取1滴管溴乙烷加入3滴硝酸银溶液，观察有无浅黄色沉淀析出。【实验3】取溴乙烷加入氢氧化钠溶液，振荡，静置，取上层清液，加入过量硝酸酸化，再加入3滴硝酸银溶液，观察有无浅黄色沉淀析出。现象描述：有浅黄色沉淀析出【实验2】取1滴管溴乙烷加入约1ml氢氧化钠溶液，振荡，静置，取上层清液，加入3滴硝酸银溶液，观察有无浅黄色沉淀析出。现象描述：大试管分层现象逐渐消失，有黑色沉淀析出实验探究9溴乙烷中不存在溴离子,不能电离,溴乙烷是非电解质.【实验10反应原理——CH3CH2Br+

NaOHCH3CH2OH+

NaBr水△（1）与氢氧化钠的水溶液共热CH3CH2

—Br+

H-OH

CH3CH2OH+HBrNaOH△水解反应或取代反应10反应原理——CH3CH2Br+NaOHCH3CH2O水解反应机理水解反应机理121.反应物：2.反应条件：3.产物检验步骤溴乙烷、水氢氧化钠溶液、并加热溴乙烷与氢氧化钠共热实验的注意事项：硝酸的作用:一是中和过量的NaOH溶液,防止NaOH与AgNO3反应影响实验；二是检测生成的沉淀是否溶于稀硝酸①取少量卤代烃，②加氢氧化钠溶液，③加热煮沸④冷却⑤加入稀硝酸酸化，⑥加入硝酸银121.反应物：溴乙烷、水氢氧化钠溶液、并加热溴乙烷与氢氧化13写出下列卤代烃发生取代反应的方程式（注明反应条件）CH3│CH3Cl+NaOH

→│CH3CH3—C—Br+NaOH→【牛刀小试】CH3OH+NaCl

CH3—C—OH+NaBrCH3││CH313写出下列卤代烃发生取代反应的方程式（注明反应条件）CH3——有浅黄色沉淀生成14⑵与氢氧化钠的醇溶液共热【实验4】取溴乙烷加入氢氧化钠的醇溶液，共热；将产生的气体通入溴水，看溴水是否褪色。现象：取反应后的液体加入稀硝酸酸化后，加硝酸银溶液，观察现象有气泡产生；油层逐渐减少至消失;溴水褪色。实验探究——有浅黄色沉淀生成14⑵与氢氧化钠的醇溶液共热【实验4】取15

有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX),而生成分子中有双键或叁键的化合物的反应，叫消去反应。反应原理分析

CH3CH2Br+NaOH乙醇△CH2=CH2↑+NaBr+H2ONaOH+HBr=NaBr+H2O

CH2=CH2↑+HBrHNaOH/乙醇△

CH2CH2Br15

有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几消去反应机理消去反应机理17C2H5Br与NaOH的醇溶液共热实验注意事项：1.反应条件：2.产物检验氢氧化钠的醇溶液、加热将产生的气体通入溴水或酸性高锰酸钾溶液中，二者均褪色。消去反应实验注意事项：17C2H5Br与NaOH的醇溶液共热实验注意事项：氢氧化钠思考1）是否每种卤代烃都能发消去反应？

能发生消去反应的卤代烃，其消去产物仅为一种吗？如：CH3-CHBr-CH2-CH3

消去反应产物有多少种?相邻的碳原子上有氢

消去规律：思考1）是否每种卤代烃都能发消去反应？能发生消去反应的卤19能否都发生消去反应？学以致用CH2BrCH2Br-19能否都发生消去反应？20取代反应消去反应反应物反应条件断键生成物结论CH3CH2BrCH3CH2BrNaOH水溶液、加热NaOH醇溶液、加热C－BrC－Br，邻碳C－HCH3CH2OHCH2＝CH2

所有卤代烃都能水解，邻位碳上有氢才能消去。水解成醇，醇解成烯或炔比较溴乙烷的取代反应和消去反应，体会反应条件对化学反应的影响。20取代反应消去反应反应物反应断键生成物CH3CH2BrCH212、总结卤代烃在有机合成中的应用——桥梁

①制备醇②制备烯烃或炔烃归纳总结1、归纳烃、卤代烃、醇之间的转化关系烃卤代烃醇212、总结卤代烃在有机合成中的应用——桥梁①制备醇②22溴乙烷作为我们研究卤代烃的代表，其他卤代烃在化学性质上与溴乙烷有相似性，你能完成下列反应吗？

（2）2－溴丙烷+NaOH醇溶液（3）1－溴丁烷+NaOH醇溶液（1）2－溴丙烷+NaOH水溶液思考22（2）2－溴丙烷+NaOH醇溶液（3）1－溴丁烷+Na第二课时卤代烃的性质1、物理性质1).常温下，卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外，其余为液体或固体.(2).互为同系物的卤代烃，如一氯代烷的物理性质变化规律是：随着碳原子数（式量）增加，其熔、沸点和密度也增大.（且沸点和熔点大于相应的烃）(3).难溶于水，易溶于有机溶剂.除脂肪烃的一氟代物、一氯代物等部分卤代烃外，液态卤代烃的密度一般比水大.密度一般随烃基中碳原子数增加而减小.第二课时卤代烃的性质1、物理性质1).常温下，卤代烃中除一2、化学性质（与溴乙烷相似）◆活泼性：卤代烃强于烃原因：卤素原子的引入。◆主要的化学性质1）取代反应（水解）:卤代烷烃水解成醇

或：R-X+NaOHR-OH+NaXH2O△R-X+H-OHR-OH+HXNaOH△2、化学性质（与溴乙烷相似）◆活泼性：卤代烃强于烃原因：卤素说明：同一碳原子上的多卤代烃水解得到的产物一般不是醇。2）消去反应☆发生消去反应的条件：

①烃中碳原子数≥2

②邻碳有氢才消去（即接卤素原子的碳邻近的碳原子上有氢原子）③反应条件：强碱和醇溶液中加热。3）饱和卤代烃和芳香卤代烃不被酸性高锰酸钾溶液氧化！说明：同一碳原子上的多卤代烃水解得到的产物一般不是醇。2）消3、卤代烃中卤素原子的检验：

卤代烃NaOH水溶液过量HNO3AgNO3溶液有沉淀产生说明有卤素原子白色淡黄色黄色3、卤代烃中卤素原子的检验：卤代烃NaOH水溶液过量H4、制法：（1）烷烃和芳香烃的卤代反应（2）不饱和烃的加成小结：

注意卤代烃结构与性质关系，主要掌握如何消去、如何水解4、制法：小结：课堂练习1、指出下列方程式的反应类型(条件省略)+H2O课堂练习1、指出下列方程式的反应类型(条件省略)+H2O课堂练习3、写出由CH2BrCH2Br与NaOH醇溶液共热的反应方程式2、下列物质与NaOH醇溶液共热可制得烯烃的是：C6H5CH2ClB.(CH3)3CBrC.CH3CHBrCH3D.CH3Cl设计意图：对所学知识进行运用，并及时加以深化课堂练习3、写出由CH2BrCH2Br与NaOH醇溶液共热的请写出CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4的水解方程式。1、已知，作业设计：2、欲将溴乙烷转化为1，2-二溴乙烷，写出有关方程式？3、如何用乙醇合成乙二醇？写出有关化学方程式？请写出CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4的水解方有机镁化物简介格氏试剂格氏试剂与羰基化合物等反应有机镁化物简介格氏试剂格氏试剂与羰基化合物等反应①C2H5Br②C2H5BrAgNO3溶液AgNO3溶液取上层清液硝酸酸化思考4）如何判断CH3CH2Br是否完全水解？5）如何判断CH3CH2Br已发生水解？√

待溶液分层后，用滴管吸取少量上层清液，移入另一盛稀硝酸的试管中，然后滴入2～3滴硝酸银溶液，如有淡黄色沉淀出现，则证明含有溴元素。看反应后的溶液是否出现分层，如分层，则没有完全水解①C2H5Br②C2H5BrAgNO3溶液AgNO3溶液取上3233溴乙烷分子是如何断键的？产生的气体能否使酸性高锰酸钾溶液褪色？验证