有机化学课程教学大纲

有机化学课程教学大纲(ORGANICCHEMISTRY)参考学时：40学分数：2.5适应专业：环境工程本科专业一、课程的性质、目的和任务有机化学课程是环境工程专业必修的一门化学基础课程。有机化学是研究有机物的组成、结构、制备方法、有机物之间的相互联系以及与此相关的理论的科学。通过本门课程的学习，使学生对有机化学的内容有比较系统和全面的了解，获得科学研究的初步训练，一般了解本学科范围内重大的科学技术成就，培养学生具有初步的分析问题、解决问题的能力，为学好专业知识，进一步掌握新的科学技术成就，培养和造就高级技术人才打下一定的基础。二、课程教学的基本要求本课程学习，要求学生认识有机化合物的结构与性质之间的关系，熟悉各类有机物的相互转化及其规律，正确掌握基本操作的知识和技能以及一些重要的单元反应，获得科学研究的初步训练，使学生能掌握有机化学的基本知识、基本理论、基本技能。本课程总学时为40学时，在第三学期完成。1、绪论了解有机化学与环境工程的关系；掌握有机化合物和有机化学的涵义；掌握有机化合物的特点和分类。了解有机化学的价键理论，杂化轨道理论，共价健的基本概念和属性，有机反应的基本类型。2、饱和烃（烷烃）掌握烷烃的分子结构特点，命名方法以及化学性质；理解烷烃的卤代反应及自由基取代反应机理；了解构象的概念。3、不饱和烃掌握烯烃、炔烃和二烯烃的结构特征、系统命名法及其主要化学性质；掌握次序规则；理解不饱和烃分子中碳原子的杂化状态，π键的特征及与σ键的区别；理解不饱和烃的亲电加成反应及其机理；熟练掌握烯烃的氢化，烯烃在过氧化物存在下与HBr的加成，硼氢化反应，烯烃与高锰酸钾作用及臭氧化，α-氢的活泼性，烯烃的鉴别反应。炔烃的氢化，炔烃与高锰酸钾作用，炔氢的活泼性，碳碳叁键的亲核加成反应。共轭二烯烃的结构、共轭(离域)效应以及共轭二烯烃的亲电加成反应。4、环烃掌握环烷烃的分子结构特点、分类、命名和化学性质；了解环烷烃的结构与环烷烃的稳定性的关系。了解环已烷及衍生物的构象；掌握苯及其同系物、萘及同系物、衍生物的结构、系统命名法以及其他多环芳烃的命名；掌握苯环上亲电取代(卤化、硝化、磺化、付氏烷基化及酰基化)反应及其历程、定位规律及其在有机合成中的用。苯环的开环氧化及侧链氧化反应。萘环上的亲电取代反应及定位规律；掌握多环芳烃的休克尔规则及环多烯芳香性判定。环丙烯正离子、环戊二烯负离子、环庚三烯正离子的芳香性5、卤代烃掌握卤代烃的分类、命名和化学性质；了解卤代烃的亲核取代(水解、醇解、氨解、氰解)反应机理及其规律；卤代烃的烃基结构、卤素及亲核试剂对反应机理及反应速度的影响；卤烷消除反应和E2）机理及影响因素，Saytzeff规则；卤代烃与金属钠和镁的反应；卤代烯烃中卤素与烯双键的位置对双键和亲电加成以及卤素活泼性的影响。6、醇、酚、醚掌握醇、酚、醚的结构特征、命名方法及其官能团的特性；了解氢键对醇的物理性质的影响；掌握醇的化学性质；掌握酚羟基的酸性，酚羟基对苯环亲电取代反应的影响。醚的弱碱性、醚键的断裂及过氧化物的生成。7、醛、酮、醌掌握醛、酮的结构特点、命名；掌握醛、酮的化学性质：羰基的亲核加成反应机理及其规律，醛和酮与氨衍生物的反应；醛的氧化：与托伦试剂和斐林试剂的反应；醛和酮还原：加氢还原、选择性化学还原反应；羟醛缩合反应及在有机合成中的应用，Grignard试剂与醛、酮的反应及在有机合成中的应用。8、羧酸及其衍生物掌握羧酸及其衍生物的结构、分类和命名，记住一些常见羧酸的俗名；了解羧酸的分子结构与酸性的关系；羧酸及其衍生物的用途以及它们相互间的转换关系。9、取代羧酸了解取代酸（羟基酸，羰基酸，卤代酸等）和碳酸衍生物的结构、命名和性质；掌握丙二酸二乙酯和乙酰乙酸乙酯的制备及其在合成上的应用。10、含氮化合物掌握硝基化合物的结构、制备、性质以及硝基对环上取代基的影响；掌握胺的命名、制备（卤烃的胺化、腈和硝基化合物的还原）；掌握胺的化学性质：胺的碱性、烃基化、酰基化、与亚硝酸反应；了解偶氮化合物、芳香族重氮化合物的反应及其在合成上的应用。11、碳水化合物掌握以葡萄糖、果糖、核糖、脱氧核糖为代表的单糖的结构和化学性质；掌握糖苷、苷键、还原糖、转化糖、差向异构等基本概念；理解双糖的结构与还原性的关系；了解多糖的组成单位、连接方式和化学性质。12、氨基酸、多肽与蛋白质了解氨基酸的分类，掌握氨基酸的基本性质；理解肽链的结构并了解肽链的合成方法；理解蛋白质的一、二、三、四级结构和性质；了解核酸的结构。重点：有机化合物的特点、共价键断裂方式、有机化合物分类、共价键的键参数；烷烃的命名和结构、烷烃的构象、烷烃的化学性质；烯烃、炔烃的命名和结构，烯烃、炔烃的化学性质；脂环烃的命名和化学性质；苯的结构及单环芳烃的化学性质；卤代烷的化学性质；醇、酚、醚的结构、命名、化学性质；醛、酮的结构和命名，醛和酮的化学性质；羧酸的结构和命名及化学性质；羟基酸的化学性质；硝基化合物及胺的化学性质；单糖的分子结构和化学性质；还原性双糖与非还原性双糖的区别；氨基酸和蛋白质的两性和等电点。难点：共价键断裂方式；自由基反应机理；亲电加成、自由基加成反应机理；苯环上亲电取代反应的定位规律；卤代烷亲核取代反应历程及影响反应活性的因素；醇的化学性质；醛和酮的亲核加成反应历程；羧酸及其羧酸衍生物的化学性质；克莱森（酯）缩合反应；硝基化合物及胺的化学性质；碳水化合物的结构与性质之间的关系；蛋白质的结构；多肽的结构与合成。四、课程各教学环节要求1、《有机化学》课程的内容虽然主要集中在有机化合物的结构和性质方面，但是对于有机化学整个领域也提出了较全面的看法，因此，在教学中要注意题材的衔接性、直线性、系统性和循环性，并尽可能做到由浅入深、深入浅出，教学语言形象生动、浅显易懂。2、重要章节详讲，部分章节少讲甚至不讲，安排自学，要重视培养学生的自学能力，要提倡“无师自通”，发展自我获得知识的能力。3、习题课和课外作业是培养学生分析问题和解决问题的重要环节，在教学中应给以足够重视，并占本课程学习成绩的10%。通过作业让学生复习巩固各类有机化合物的命名、性质、用途、制备方法及相互关系的内容，培养学生的逻辑思维能力和想象能力，使学生逐步学会分析、综合、归纳、演绎、概括、类比等重要思想方法，同时要重视培养学生的独立思考、创新和自学能力。4、本课程安排了一定的实验学时，通过训练学生的实验操作技能，培养学生细心、严谨、认真、和实事求是的科学态度。有机化学实验部分内容不纳入期末理论考试试题范围内，可采用实验课堂提问、实验操作考查和实验报告书写进行检验。占本课程学习成绩的20%。5、课程结束的理论考试成绩占本课程教学成绩的70%。6、教学中采用多媒体计算机辅助教学手段。五、学时分配教学内容各教学环节学时分配备注序号主要内容讲授实验讨论习题课外其它小计1绪论222饱和烃（烷烃）333不饱和烃444环烃555卤代烃336醇、酚、醚557醛、酮、醌448羧酸及其衍生物339取代酸2210含氮化合物2211碳水化合物4412氨基酸、多肽与蛋白质33合计4040六、课程与其它课程的联系《有机化学》课程在环境工程专业教学中是一门必修基础课程，建议在《分析化学》先修的基础上讲授《有机化学》课程。在后续的《环境监测》、《水污染控制工程》、《环境化学》等课程教学中，《有机化学》课程将起着承上启下的作用。七、教材与教学参考书1、教材：汪小兰.有机化学.北