2023学年完整公开课版芳香烃

选修5有机化学基础第二章烃和卤代烃

第二节芳香烃新课标人教版宁夏青铜峡高级中学苏聚丰【学习目标】

1、掌握苯和苯的同系物的结构及化学性质2、理解苯的同系物结构中苯环和侧链烷基的相互影响

3、通过苯的溴代及硝化反应实验方案设计，加深对苯及同系物性质的认识4、了解芳香烃的来源及其应用思考1.什么叫芳香烃？分子中含有一个或多个苯环的一类烃属于芳香烃2.最简单的芳香烃是？

苯【思考与交流】请你设计制备溴苯的实验方案并验证苯与溴是发生了取代反应

链接：1.根据实验目的及反应物和生成物的性质、反应条件选择仪器和药品。2.溴苯是不溶于水且密度大于水无色油状物。3.溴是一种易挥发有剧毒的药品，苯易挥发。4.溴与苯的反应非常缓慢，常用铁粉作为催化剂

5.通常实验装置的选择应该先考虑发生装置。

1.如何证明发生了取代反应而不是加成反应？苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成。因加成反应不会生成溴化氢。2.为什么所得溴苯为褐色？怎样使之恢复本来的面目？

是因为溶解了溴和FeBr3

用水和碱溶液反复洗涤分液【思考与交流】请设计制备硝基苯的实验方案链接：1.硝基苯是一种带有苦杏仁味、无色油状、密度比水大的液体。2.苯与硝酸的反应在50℃-60℃，如何控温？

3.硫酸是该反应的催化剂，和硝酸混合时放热。

3.反应过程中硝酸会部分分解。

4.苯和硝酸都易挥发。

【思考与交流】请你设计制备硝基苯的实验方案1.三种试剂添加的顺序？把浓硫酸沿器壁慢慢加入到浓硝酸中，并用玻璃棒不断搅拌，待冷却后再加入苯2.硝基苯为何显黄色？如何提纯硝基苯？

水洗——

NaOH洗—

水洗—干燥剂CaCl2—蒸馏可溶性杂质

有酸性杂质

NaOH

水苯浓硝酸——浓硫酸——苯溶有NO2的缘故苯的化学性质小结（取代、氧化、加成）易难能二、苯的同系物

定义:1、结构特点:只含有一个苯环,苯环上连接烷基.苯环上的氢原子被烷基取代的产物一CH3甲苯如：C2H5一CH3CH3一一乙苯邻二甲苯苯的同系物的化学性质COOHKMnO4H+CH苯环对侧链的影响使侧链被KMnO4（H+）溶液氧化对比实验：苯、甲苯与KMnO4（H+）溶液的反应阅读思考:思考:1.甲苯的硝化反应和苯的硝化反应有什么不同?苯的同系物的化学性质

（2）取代反应—CH3对苯环的影响使取代反应更易进行浓硫酸△

+3HNO3+3H2O淡黄色针状晶体，不溶于水。不稳定，易爆炸。TNT②硝化反应阅读课本P38实验2-2以下的内容2.比较苯和甲苯被KMnO4酸性溶液氧化的现象,以及硝化反应的条件，你从中能得到什么启示?苯环对甲基的影响使甲苯可以被酸性高锰酸钾溶液氧化—CH3对苯环的影响使苯环上的氢原子更易被取代3）加成反应稠环芳香烃萘蒽

苯环间共用两个或两个以上碳原子形成的一类芳香烃C10H8C14H102023/8/1915三、芳香烃的来源及其应用1、来源：a、煤的干馏

b、石油的催化重整2、应用：简单的芳香烃如苯、甲苯、二甲苯、乙苯等是基本的有机化工原料，用于合成炸药、燃料、药品、农药、合成材料等

今天我们主要学习了苯和苯的同系物的结构特点和化学性质，苯的同系物的化学性质较苯活泼，原因是苯环和侧链烷基的相互作用。1、苯的同系物比苯更易氧化，是苯环对侧链的影响2、苯的同系物比

苯更易取代，是侧链对苯环的影响（邻、对位）。【课堂小结】

随堂检测1、下列关于甲苯的实验中，能说明侧链对苯环有影响的是()A、甲苯硝化生成三硝基甲苯B、甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色C、甲苯燃烧带有浓厚的黑烟D、甲苯与氢气可以发生加成反应A2、有4种无色液态物质：己烯、己烷、苯和甲苯，符合下列各题要求的分别是：（1）不能与溴水或酸性KMnO4溶液反应，但在铁屑作用下能与液溴反应的是

，生成的有机物名称是

，反应的化学方程式

为：

，此反应属于

反应.（2）不能与溴水或酸性KMnO4溶液反应的是

、

.（3）能与溴水或酸性KMnO4溶液反应的是

.（4）不与溴水反应但能与酸性KMnO4溶液反应的是

.苯溴苯取代己