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文档简介

第三节卤代烃第1页1.定义:烃分子中氢原子被卤素原子取代后生成

化合物叫卤代烃。2.卤代烃官能团:卤原子(-X)。一、卤代烃第2页3.分类:(1)根据卤素原子不一样,能够将卤代烃分为:(2)根据卤素原子数目标多少,可将卤代烃分为:(3)根据分子中烃基构造不一样,可将卤代烃分为:氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃脂肪族卤代烃、脂环族卤代烃,芳香族卤代烃一卤代烃、二卤代烃和多卤代烃第3页4.物理性质(1)常温下,卤代烃中除一氯甲烷、一氯乙烷、一溴甲烷等少数为气体外,其他为液体或固体。第4页4.物理性质(1)常温下,卤代烃中除一氯甲烷、一氯乙烷、一溴甲烷等少数为气体外,其他为液体或固体。(2)互为同系物卤代烃,如一氯代烷物理性质变化规律是:沸点随烃基中碳原子数增加而升高,同分异构体沸点随支链增多而减少,均高于对应烷烃。卤代烃课件人教版(优秀课件)卤代烃课件人教版(优秀课件)第5页4.物理性质(1)常温下,卤代烃中除一氯甲烷、一氯乙烷、一溴甲烷等少数为气体外,其他为液体或固体。(2)互为同系物卤代烃,如一氯代烷物理性质变化规律是:沸点随烃基中碳原子数增加而升高,同分异构体沸点随支链增多而减少,均高于对应烷烃。(3)难溶于水,易溶于有机溶剂,某些卤代烃本身是较好有机溶剂。卤代烃课件人教版(优秀课件)卤代烃课件人教版(优秀课件)第6页分子式C2H5BrHH—C—C—BrHHH1.溴乙烷分子构造构造式二、溴乙烷卤代烃课件人教版(优秀课件)卤代烃课件人教版(优秀课件)第7页分子式C2H5BrHH—C—C—BrHHH构造简式CH3CH2Br或C2H5Br1.溴乙烷分子构造构造式二、溴乙烷卤代烃课件人教版(优秀课件)卤代烃课件人教版(优秀课件)第8页分子式C2H5BrHH—C—C—BrHHH构造简式CH3CH2Br或C2H5Br1.溴乙烷分子构造构造式二、溴乙烷卤代烃课件人教版(优秀课件)卤代烃课件人教版(优秀课件)第9页2.物理性质

无色、有剌激性气味液体;

不溶于水,密度比水大;

与乙醇和其他有机溶剂混溶;

沸点:38.4℃。卤代烃课件人教版(优秀课件)卤代烃课件人教版(优秀课件)第10页溴乙烷构造特点

C—Br键为极性键,由于溴原子吸引电子能力强,C—Br键易断裂,使溴原子易被取代。由于官能团(-Br)作用,溴乙烷化学性质比乙烷活泼,能发生许多化学反应。卤代烃课件人教版(优秀课件)卤代烃课件人教版(优秀课件)第11页①取代反应实质为水解反应3.化学性质CH3CH2-Br+NaOHCH3CH2-OH+NaBr水△利用取代反应,可将-X转化为-OH。卤代烃课件人教版(优秀课件)卤代烃课件人教版(优秀课件)第12页①溴乙烷在水中能否电离出Br-?它是否为电解质?请设计试验证明。3.化学性质科学探究卤代烃课件人教版(优秀课件)卤代烃课件人教版(优秀课件)第13页①溴乙烷在水中能否电离出Br-?它是否为电解质?请设计试验证明。3.化学性质科学探究结论:溴乙烷中不存在溴离子,溴乙烷是非电解质,

不能电离。卤代烃课件人教版(优秀课件)卤代烃课件人教版(优秀课件)第14页①溴乙烷在水中能否电离出Br-?它是否为电解质?请设计试验证明。

②如何用试验办法证明溴乙烷中具有溴元素。3.化学性质科学探究结论:溴乙烷中不存在溴离子,溴乙烷是非电解质,

不能电离。卤代烃课件人教版(优秀课件)卤代烃课件人教版(优秀课件)第15页方案I方案II方案ⅢCH3CH2BrNaOH(水)

△取上层清液HNO3

AgNO3CH3CH2BrNaOH(水)

△取上层清液AgNO3CH3CH2BrAgNO3

溶液卤代烃课件人教版(优秀课件)卤代烃课件人教版(优秀课件)第16页方案I方案II除分层之外,无显著现象方案ⅢCH3CH2BrNaOH(水)

△取上层清液HNO3

AgNO3CH3CH2BrNaOH(水)

△取上层清液AgNO3CH3CH2BrAgNO3

溶液卤代烃课件人教版(优秀课件)卤代烃课件人教版(优秀课件)第17页方案I方案II黑色

沉淀方案ⅢCH3CH2BrNaOH(水)

△取上层清液HNO3

AgNO3CH3CH2BrNaOH(水)

△取上层清液AgNO3CH3CH2BrAgNO3

溶液除分层之外,无显著现象卤代烃课件人教版(优秀课件)卤代烃课件人教版(优秀课件)第18页方案I方案II黑色

沉淀浅黄色

沉淀方案ⅢCH3CH2BrNaOH(水)

△取上层清液HNO3

AgNO3CH3CH2BrNaOH(水)

△取上层清液AgNO3CH3CH2BrAgNO3

溶液除分层之外,无显著现象卤代烃课件人教版(优秀课件)卤代烃课件人教版(优秀课件)第19页方案I方案II黑色

沉淀浅黄色

沉淀

(HNO3中和过量NaOH溶液,避免生成Ag2O黑色沉淀,影响X-检查。)方案ⅢCH3CH2BrNaOH(水)

△取上层清液HNO3

AgNO3CH3CH2BrNaOH(水)

△取上层清液AgNO3CH3CH2BrAgNO3

溶液除分层之外,无显著现象卤代烃课件人教版(优秀课件)卤代烃课件人教版(优秀课件)第20页溴乙烷与氢氧化钠共热试验注意事项:

1.反应物:

2.反应条件:

3.产物检查步骤溴乙烷+氢氧化钠水溶液;共热4.此反应卤代烃课件人教版(优秀课件)卤代烃课件人教版(优秀课件)第21页溴乙烷与氢氧化钠共热试验注意事项:

1.反应物:

2.反应条件:

3.产物检查步骤溴乙烷+氢氧化钠水溶液;共热①取水解后上层清液少许加入稀硝酸至酸性②再加入硝酸银溶液③由于Ag++OH—=AgOH(白色)↓

2AgOH=Ag2O(黑色)+H2O;黑色掩蔽AgBr浅黄色,使产物检查试验失败。

因此必须用硝酸酸化!4.此反应卤代烃课件人教版(优秀课件)卤代烃课件人教版(优秀课件)第22页溴乙烷与氢氧化钠共热试验注意事项:

1.反应物:

2.反应条件:

3.产物检查步骤溴乙烷+氢氧化钠水溶液;共热叫做水解反应,属于取代反应!①取水解后上层清液少许加入稀硝酸至酸性②再加入硝酸银溶液③由于Ag++OH—=AgOH(白色)↓

2AgOH=Ag2O(黑色)+H2O;黑色掩蔽AgBr浅黄色,使产物检查试验失败。

因此必须用硝酸酸化!4.此反应卤代烃课件人教版(优秀课件)卤代烃课件人教版(优秀课件)第23页(2)消去反应醇△CH2—CH2+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O醇△|

H|

Br卤代烃课件人教版(优秀课件)卤代烃课件人教版(优秀课件)第24页(2)消去反应反应条件①NaOH醇溶液②要加热醇△CH2—CH2+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O醇△|

H|

Br卤代烃课件人教版(优秀课件)卤代烃课件人教版(优秀课件)第25页(2)消去反应反应条件①NaOH醇溶液②要加热定义像这样,有机化合物(醇,卤代烃等)在一定条件下

从一种分子中脱去一种或几个小分子(水/卤化氢等),

而生成不饱和(含双键或三键)化合物反应,叫消

去反应。醇△CH2—CH2+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O醇△|

H|

Br卤代烃课件人教版(优秀课件)卤代烃课件人教版(优秀课件)第26页(2)消去反应反应条件①NaOH醇溶液②要加热定义像这样,有机化合物(醇,卤代烃等)在一定条件下

从一种分子中脱去一种或几个小分子(水/卤化氢等),

而生成不饱和(含双键或三键)化合物反应,叫消

去反应。消去反应发生在两个相邻碳原子上。醇△CH2—CH2+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O醇△|

H|

Br卤代烃课件人教版(优秀课件)卤代烃课件人教版(优秀课件)第27页实例:CH2CH2

||

ClCl

醇、NaOH△CH≡CH↑+2HCl卤代烃课件人教版(优秀课件)卤代烃课件人教版(优秀课件)第28页实例:CH2CH2CH2=CH2↑+H2O||HOH浓H2SO4170℃CH2CH2

||

ClCl

醇、NaOH△CH≡CH↑+2HCl卤代烃课件人教版(优秀课件)卤代烃课件人教版(优秀课件)第29页实例:CH2CH2CH2=CH2↑+H2O||HOH浓H2SO4170℃CH2CH2

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ClCl

醇、NaOH△CH≡CH↑+2HCl不饱和烃卤代烃课件人教版(优秀课件)卤代烃课件人教版(优秀课件)第30页实例:CH2CH2CH2=CH2↑+H2O||HOH浓H2SO4170℃CH2CH2

||

ClCl

醇、NaOH△CH≡CH↑+2HCl不饱和烃小分子卤代烃课件人教版(优秀课件)卤代烃课件人教版(优秀课件)第31页实例:CH2CH2CH2=CH2↑+H2O||HOH浓H2SO4170℃CH2CH2

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ClCl

醇、NaOH△CH≡CH↑+2HCl不饱和烃小分子不饱和烃卤代烃课件人教版(优秀课件)卤代烃课件人教版(优秀课件)第32页实例:CH2CH2CH2=CH2↑+H2O||HOH浓H2SO4170℃CH2CH2

||

ClCl

醇、NaOH△CH≡CH↑+2HCl不饱和烃小分子不饱和烃小分子卤代烃课件人教版(优秀课件)卤代烃课件人教版(优秀课件)第33页归纳:满足什么条件才有也许发生消去反应?卤代烃课件人教版(优秀课件)卤代烃课件人教版(优秀课件)第34页归纳:满足什么条件才有也许发生消去反应?与卤原子相连碳原子相邻碳原子上有氢!+NaOH—C—C—HX△醇C=C+NaX+H2O卤代烃课件人教版(优秀课件)卤代烃课件人教版(优秀课件)第35页【练习】2-溴丁烷发生

消去反应产物有哪几个?归纳:满足什么条件才有也许发生消去反应?与卤原子相连碳原子相邻碳原子上有氢!+NaOH—C—C—HX△醇C=C+NaX+H2O卤代烃课件人教版(优秀课件)卤代烃课件人教版(优秀课件)第36页【练习】2-溴丁烷发生

消去反应产物有哪几个?归纳:CH3CH=CHCH3满足什么条件才有也许发生消去反应?与卤原子相连碳原子相邻碳原子上有氢!+NaOH—C—C—HX△醇C=C+NaX+H2O卤代烃课件人教版(优秀课件)卤代烃课件人教版(优秀课件)第37页【练习】2-溴丁烷发生

消去反应产物有哪几个?归纳:CH3CH2CH=CH2CH3CH=CHCH3满足什么条件才有也许发生消去反应?与卤原子相连碳原子相邻碳原子上有氢!+NaOH—C—C—HX△醇C=C+NaX+H2O卤代烃课件人教版(优秀课件)卤代烃课件人教版(优秀课件)第38页下列卤代烃是否能发生消去反应,若能,请写出有机产物构造简式:练习巩固A.CH3ClB.CH3-CH-CH3BrC.CH3-C-CH2-ICH3CH3E.CH3-CH2-CH-CH3BrD.Cl–ClF.卤代烃课件人教版(优秀课件)卤代烃课件人教版(优秀课件)第39页下列卤代烃是否能发生消去反应,若能,请写出有机产物构造简式:练习巩固A.CH3ClB.CH3-CH-CH3BrC.CH3-C-CH2-ICH3CH3E.CH3-CH2-CH-CH3BrD.Cl√–ClF.卤代烃课件人教版(优秀课件)卤代烃课件人教版(优秀课件)第40页下列卤代烃是否能发生消去反应,若能,请写出有机产物构造简式:练习巩固A.CH3ClB.CH3-CH-CH3BrC.CH3-C-CH2-ICH3CH3E.CH3-CH2-CH-CH3BrD.Cl√√–ClF.卤代烃课件人教版(优秀课件)卤代烃课件人教版(优秀课件)第41页下列卤代烃是否能发生消去反应,若能,请写出有机产物构造简式:练习巩固A.CH3ClB.CH3-CH-CH3BrC.CH3-C-CH2-ICH3CH3E.CH3-CH2-CH-CH3BrD.Cl√√√–ClF.卤代烃课件人教版(优秀课件)卤代烃课件人教版(优秀课件)第42页试验探究2

取一支试管,加入约2mL溴乙烷和2mL氢氧化钠乙醇溶液,按下列图连接,加热,将产生气体通入酸性高锰酸钾溶液,观测试验现象。卤代烃课件人教版(优秀课件)卤代烃课件人教版(优秀课件)第43页该气体能使酸性高锰酸钾

溶液褪色现象:试验探究2

取一支试管,加入约2mL溴乙烷和2mL氢氧化钠乙醇溶液,按下列图连接,加热,将产生气体通入酸性高锰酸钾溶液,观测试验现象。卤代烃课件人教版(优秀课件)卤代烃课件人教版(优秀课件)第44页气体确证1.分析反应产生气体中也许具有哪些杂质?

会不会对乙烯检查产生干扰?卤代烃课件人教版(优秀课件)卤代烃课件人教版(优秀课件)第45页气体确证1.分析反应产生气体中也许具有哪些杂质?

会不会对乙烯检查产生干扰?也许杂质气体:溴乙烷、乙醇、水蒸汽卤代烃课件人教版(优秀课件)卤代烃课件人教版(优秀课件)第46页气体确证1.分析反应产生气体中也许具有哪些杂质?

会不会对乙烯检查产生干扰?也许杂质气体:溴乙烷、乙醇、水蒸汽乙醇也能使高锰酸钾溶液褪色。卤代烃课件人教版(优秀课件)卤代烃课件人教版(优秀课件)第47页

2.在溴乙烷与NaOH乙醇溶液消去反应中能够观

察到有气体生成。有人设计了试验方案(如图2-18所示),

用高锰酸钾酸性溶液是否褪色来检查生成气体是否是

乙烯,请你思考下列问题:

(1)为何要在气体通入KMnO4酸性溶液前加一种

盛有水试管?起什么作用?卤代烃课件人教版(优秀课件)卤代烃课件人教版(优秀课件)第48页洗气。除去挥发出来乙醇,由于乙醇也能使KMnO4(H+aq)褪色.

2.在溴乙烷与NaOH乙醇溶液消去反应中能够观

察到有气体生成。有人设计了试验方案(如图2-18所示),

用高锰酸钾酸性溶液是否褪色来检查生成气体是否是

乙烯,请你思考下列问题:

(1)为何要在气体通入KMnO4酸性溶液前加一种

盛有水试管?起什么作用?卤代烃课件人教版(优秀课件)卤代烃课件人教版(优秀课件)第49页

(2)除KMnO4酸性溶液外还能够用什么办法检查乙烯?此时尚有必要将气体先通入水中吗?卤代烃课件人教版(优秀课件)卤代烃课件人教版(优秀课件)第50页溴水或溴四氯化碳溶液。没有必要

(2)除KMnO4酸性溶液外还能够用什么办法检查乙烯?此时尚有必要将气体先通入水中吗?卤代烃课件人教版(优秀课件)卤代烃课件人教版(优秀课件)第51页取代反应消去反应反应物反应条件生成物结论溴乙烷和NaOH溴乙烷和NaOH水加热乙醇加热乙醇、NaBr乙烯、溴化钠、水溴乙烷和NaOH在不一样溶剂中发生不一样类型反应,生成不一样产物☆溴乙烷☆

比较溴乙烷取代反应和消去反应,并完成下表,体会反应条件对化学反应影响。卤代烃课件人教版(优秀课件)卤代烃课件人教版(优秀课件)第52页卤代烃制取办法卤代烃课件人教版(优秀课件)卤代烃课件人教版(优秀课件)第53页CH2=CH2+HBrCH3CH2Br卤代烃制取办法由烃来制:

①利用加成反应卤代烃课件人教版(优秀课件)卤代烃课件人教版(优秀课件)第54页CH2=CH2+HBrCH3CH2Br②利用取代反应CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl光卤代烃制取办法由烃来制:

①利用加成反应卤代烃课件人教版(优秀课件)卤代烃课件人教版(优秀课件)第55页CH2=CH2+HBrCH3CH2Br②利用取代反应CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl光思考:若需制取纯净氯乙烷应选择加成反应还是

取代反应?卤代烃制取办法由烃来制:

①利用加成反应卤代烃课件人教版(优秀课件)卤代烃课件人教版(优秀课件)第56页例:以溴乙烷为原料设计合成乙二醇(HO-CH2-CH2-OH)方案,并写出有关化学方程式。卤代烃课件人教版(优秀课件)卤代烃课件人教版(优秀课件)第57页CH2-CH2OHOHCH3CH2OHCH3CH3CH2BrCH2Br水解HC≡CH烃、卤代烃、醇之间衍变关系CH3CH2Br①②③④⑤⑥⑦消去CH2=CH2卤代烃课件人教版(优秀课件)卤代烃课件人教版(优秀课件)第58页卤代烃化学性质卤代烃课件人教版(优秀课件)卤代烃课件人教版(优秀课件)第59页卤代烃化学性质卤代烃都能发生水解反应,大多数能发生消去反应。卤代烃课件人教版(优秀课件)卤代烃课件人教版(优秀课件)第60页卤代烃化学性质卤代烃都能发生水解反应,大多数能发生消去反应。1.分子式为C5H11Br溴代烷,其中不能发生消去反应构造有()A.1个 B.2个C.3个 D.4个卤代烃课件人教版(优秀课件)卤代烃课件人教版(优秀课件)第61页卤代烃化学性质卤代烃都能发生水解反应,大多数能发生消去反应。1.分子式为C5H11Br溴代烷,其中不能发生消去反应构造有()A.1个 B.2个C.3个 D.4个A卤代烃课件人教版(优秀课件)卤代烃课件人教版(优秀课件)第62页卤代烃化学性质卤代烃都能发生水解反应,大多数能发生消去反应。1.分子式为C5H11Br溴代烷,其中不能发生消去反应构造有()A.1个 B.2个C.3个 D.4个A2.分子式为C5H11Cl卤代烃中发生消去反应生成两种烯烃构造有()A.2种 B.3种C.4种 D.8种卤代烃课件人教版(优秀课件)卤代烃课件人教版(优秀课件)第63页卤代烃化学性质卤代烃都能发生水解反应,大多数能发生消去反应。1.分子式为C5H11Br溴代烷,其中不能发生消去反应构造有()A.1个 B.2个C.3个 D.4个A2.分子式为C5H11Cl卤代烃中发生消去反应生成两种烯烃构造有()A.2种 B.3种C.4种 D.8种B卤代烃课件人教版(优秀课件)卤代烃课件人教版(优秀课件)第64页1.要检查某溴乙烷中溴元素,正确试验办法是()A.加入新制氯水振荡,再加入少许CCl4振荡,观测下层

是否变为橙红色B.滴入硝酸银溶液,再加入稀硝酸使溶液呈酸性,观测有

无浅黄色沉淀生成C.加入NaOH溶液共热,冷却后加入硝酸银溶液,观测

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