专题限时集训12有机化学基础(选修⑤)x公开课一等奖课件省赛课获奖课件

学无止

境专项限时集训(十二) 有机化学基础(选修⑤)(限时：45分钟)(对应学生用书第151页)1．(2023·河南八市联考)龙葵醛是一种珍贵香料，广泛应用于香料、医药、染料及农药等行业。其合成路线如图所示(部分反应产物和反应条件已略去)。回答下列问题：龙葵醛分子式是 ，C构造简式是 。芳香烃F是A同分异构体且核磁共振氢谱只有两组峰，F名称是 。反应③反应类型是 ；反应①到⑥中属于取代反应有 个。反应⑤和反应⑥化学方程式依次是 、(均注明条件)。符合下列要求E同分异构体有 种。Ⅰ.具有苯环和羟基；Ⅱ.苯环上有两个取代基；Ⅲ.遇FeCl3溶液不显紫色。[解析] 根据龙葵醛结构可反推得 E 为第1页学无止

境(2)芳香烃F

是A()同分异构体且核磁共振氢谱只有两组峰，说明

F

具有高度对称构造，F

为，名称为

135•三甲基苯或均三甲苯。(5)E为 。Ⅰ.含有苯环和羟基；Ⅱ.苯环上有两个取代基；Ⅲ.遇FeCl3溶液不显紫色，说明羟基不连接在苯环上，符合要求E同分异构体有：苯环上2个取代基能够分别为甲基和—CH2CH2OH、甲基和—CHOHCH3、乙基和—CH2OH三组，每种组合均存在邻、间和对位3种，共9种结构。[答案]

(1)C9H10O

(2)135•三甲基苯(或均三甲苯)

(3)消去反应

2

第2页学无止

境2．(2019·德州模拟)有机物J属于大位阻醚系列中一种物质，在有机化工领域具有十分主要价值。2018年我国初次使用α­溴代羰基化合物合成大位阻醚J，其合成路线如下：已知：回答下列问题：(1)A名称是 。(2)C→D化学方程式为 ，E→F反应类型 。H中具有官能团有 ，J分子式为 。化合物X是D同分异构体，其中能与氢氧化钠溶液反应X有第3页学无止境 种(不考虑立体异构)，写出其中核磁共振氢谱有3组峰，峰面积之比为1∶1∶6构造简式为 。(5)参照题中合成路线图，设计以甲苯和为原料来合成另一种大位阻醚 合成路线：

。[解析] (1)由

C

物质逆向推断，可知

A

物质具有碳碳双键，且具有一种甲基支链，则

A

为

2•甲基丙烯。(3)由

J

物质逆向推理可知，H

中一定具有苯环、硝基和酚羟基，J

分子式为

C10H11NO5。(4)化合物

X

是

D

同分异构体，其中能与氢氧化钠溶液反应

X

一定具有羧基或者酯基，其中具有羧基有

2

种，具有酯基有

4

种，其中核磁共振氢谱有

3

组峰，峰面积之比为

1∶1∶6

构造简式为。(5)甲苯与氯气发生取代反应，得到一氯甲苯，氯原子水解成羟基得到苯甲醇，苯甲醇再与发生取代反应得到 。[答案]

(1)2•甲基丙烯

(3)酚羟基和硝基

C10H11NO5

(4)6

第4页学无止

境

3．(2019·衡水中学二调)由烃A制备抗结肠炎药品H一种合成路线如图所示(部分反应略去试剂和条件)：回答下列问题：H分子式是 ，A化学名称是 ，反应②类型是 。D结构简式是 ，F中所含官能团名称是 。E与足量NaOH溶液反应化学方程式是 。设计C→D和E→F两步反应共同目标是 。化合物X是H同分异构体，X遇FeCl3溶液不发生显色反应，其核磁共振氢谱显示有3种不一样化学环境氢，峰面积之比为3∶2∶2，任写一种符合要求X结构简式： 。已知： 易被氧化，苯环上连有烷基时再引入一种取代基，常取代在烷基邻对位，而当苯环上连有羧基时则取代在间位。写出以A为原料(其他

试

剂

任

选

)

制

备

化

合

物

合

成

路

线

：第5页学无止

境

。[解析] C

发生取代反应生成

D，D

发生氧化反应生成

E，结合

C

原子数可知 ，， C 结 构 简 式 为，D

氧化生成E

为，E

与氢氧化钠反应、酸化得到

F为，F

在浓硫酸、浓硝酸加热条件下发生反应生成

G为 ，G

发生还原反应得到抗结肠炎药品

H。(5)化合物

X

是

H

同分异构体，X

遇

FeCl3

溶液不发生显色反应，其核磁共振氢谱显示有

3

种不一样化学环境氢，峰面积比为

3∶2∶2，可知含

1

个甲基、1 个 —NO2 ， 符 合 要 求 X 结 构 简 式 为(6)以

A

为原料合成化合物，甲苯先发生硝化反应生成邻硝基甲苯，再发生氧化反应、最后发生还原反应。[答案]

(1)C7H7O3N

甲苯

取代反应

CH3COONa＋2H2O(4)保护酚羟基(或避免酚羟基被氧化)第6页学无止

境4．(2023·泸州二模)盐酸普鲁卡因()是一种良好局部麻醉药，

具有毒性小，

无成瘾性等特点。其合成路线如下列图所示：回答下列问题：3molA能够合成1molB，且B是平面正六边形结构，则B结构简式为 。有机物C名称为 ，B→C反应类型为 。反应C→D化学方程式为 。F和E发生酯化反应生成G则F结构简式为 。H分子式为 。分子式为C9H12且是C同系物同分异构体共有 种。(7)请结合上述流程信息，

设计由苯、

乙炔为原料合成路线

(其他无机试剂任选)。[解析] (1)由合成路线可知，A

为乙炔，乙炔在

400～500

℃条件下三分子聚合生成苯，故

B

为 。(2)苯和

CH3Br

发生取代反应生成

C，为甲苯第7页学无止

境()。(3)甲苯发生硝化反应生成

D，D

发生氧化反应生成

E，根据

E构造简式，可知

D构造简式为 。(4)E→F

为酯化反应，根据

G

构造简式可知

F

构造简式为。(5)G

在

Fe/HCl

条件下发

生

还

原

反

应

得

到 H

，

H 和

盐

酸

反

应

得

到

盐

酸

普

鲁

卡

因()

，

以此分析解答。(6)C

为甲苯

()，分子式为

C9H12

且是

C

同系物同分异构体有：苯环上有一个侧链(有正丙苯和异丙苯

2

种)；苯环上有两个侧链(有甲基和乙基处于邻间对

3

种)；苯环上有三个侧链(有

3

个甲基处于连、偏、均位置

3

种)；共有

8

种。5．(2023·常德模拟)由

A(芳香烃)与

E

为原料制备

J

和高聚物

G

一种合成路线如下：已知：①酯能被

LiAlH4

还原为醇第8页学无止

境②回答下列问题：A化学名称是 ，J分子式为 ，H官能团名称为 。由I生成J反应类型为 。写出F＋D→G化学方程式： 。芳香化合物M是B同分异构体，符合下列要求M有 种，写出其中2种M构造简式： 。①1molM与足量银氨溶液反应生成4molAg②遇氯化铁溶液显色③核磁共振氢谱显示有3种不一样化学环境氢，峰面积之比1∶1∶1(5)参照上述合成路线，写出用为原料制备化合物合成路线(其他试剂任选) 。[解析] A分子式是C8H10，符合苯同系物通式，结合B分子构造可知A

是邻二甲苯，邻二甲苯被酸性高锰酸钾溶液氧化为

B：邻苯二甲酸，B

与甲醇在浓硫酸存在时，加热发生酯化反应产生

C：，C

在

LiAlH4

作用下被还原为醇

D：，D

被催化氧化产生

H：第9页学无止

境，H

与

H2O2反应产生

I：，I

与

CH3OH

发生取代反应产生

J： ；D

是 ，具有

2

个醇羟基，F

是 ，具有

2个

羧

基

，

二

者

在

一

定

条

件

下

发

生

酯

化

反

应

产

生

高

聚

物(4)根据限定条件，M

也许构造为

，共有

4

种不一样结构。(5)

被氧气催化氧化产生与

H2O2

作用产生，在浓硫酸存在时加热，发生反应脱去

1

分子水生成。[

答案]

(1)

邻二甲苯(

或

12•二甲苯)

C10H12O4

醛基

(2)

取代反应

第10页学无止

境(3)n＋n催化剂――→H2O

(4)4

6．(2023·南昌模拟)芳香族化合物

A(C9H12O)常用于药品及香料合成，A有如下转化关系：已知下列信息：①A是芳香族化合物且苯环侧链上有两种处于不一样环境下氢原子；一定条件③RCOCH3＋R′CHO――→

RCOCH===CHR′＋H2O。回答下列问题：第11页学无止

境A生成

B

反应类型为

，由

D

生成

E

反应条件为

。H官能团名称为

。I

结构简式为

。由

E

生成

F

反应方程式为

。F

有多种同分异构体，写出一种符合下列条件同分异构体构造简式：

。①能发生水解反应和银镜反应；②属于芳香族化合物且分子中只有一种甲基；③具有

5个核磁共振氢谱峰。(6)糠叉丙酮()是一种主要医药中间体，请参照上述合成路线，设计一条由叔丁醇[(CH3)3COH]和糠醛( )为原料制备糠叉丙酮合成路线(无机试剂任用，用构造简式表达有机物)，用箭头表达转化关系，箭头上注明试剂和反应条件。 。[解析] (1)根据A是芳香族化合物且苯环侧链上有两种类型氢原子，可推知

A

构造简式为。由

B

转化为

C、B

转化为

D

反应，可知

B为，A

生成

B

反应为消去反应。根据图示转化关系，D

为，E

为，F为。由D

生成E

反应为水解反应，反应条件为

NaOH

水溶液、加热。(2)H

为，所第12页学无止

境含官