天然产物课件第四章

天然产物化学化工与制药学院

第四章生物碱

生物碱是一类十分重要的天然有机化合物，也是一类研究得最早的有生物活性的天然化合物。一.生物碱的定义 生物碱一般指植物中含N的有机化合物（蛋白质，肽类，氨基酸、B族维生素等除外〕。生物碱主要分布于植物界，少数动物体中也有生物碱，如蟾蜍毒汁中的蟾蜍碱。

一、概述

二、存在形式：

生物碱在植物体中多以有机酸盐的形式存在，少数以无机酸盐形式存在，碱性极弱的则以游离形式存在，少数生物碱以苷类形式存在。

一、生物碱概述二、生物碱的分布三、生物碱的分类四、生物碱的性质五、生物碱的提取和分离六、生物碱的结构鉴定第四章生物碱七、有代表性的生物碱

生物碱主要分布于植物界,在动物中发现得很少。在高等植物尤其在双子叶植物中分布为广：①在双子叶植物的小檗科(Berberidaceae)，毛茛科(Rununcu-laceae)，木兰科(Magnoliaceae)，防己科(Menisperma-ceae)，罂粟科(Papaveraceae)，芸香科(Rutaceae)等植物中广为分布；②裸子植物中，在红豆杉科红豆杉属(Taxus)，松柏科松属(Pinus)，云杉属(Picia)，三尖杉科三尖杉属Cepha-lotaxus)，麻黄科麻黄属(Ephedra)等属植物中有分布；二、生物碱的分布③少数单子叶植物如石蒜科，百部科(Stemonaceae)，百合科(Liliaceae)等植物中有分布。在低等植物中，生物碱分布少，而且结构一般为简单。生物碱在生物体中的存在部位和含量往往差别很大，一般来说，含量在千分之一以上即为高含量。二、生物碱的分布

按氮原子是否结合在环上可分为两大类：有机胺类和氮杂环类：

一、有机胺类生物碱结构特征：氮原子不结合在环状结构内，此类生物碱数目不多。如：

麻黄碱

益母草碱三、生物碱的分类白加黑、新康泰克、日夜百服叮等多种常用感冒、止咳平喘药

二、吡咯烷衍生物类生物碱结构特征：氮原子结合在环状结构内。

基本结构为吡咯和四氢吡咯吡咯四氢吡咯三、生物碱的分类1．简单吡咯类

该类生物碱结构简单，数目较少。如益母草中具有祛痰止咳作用的水苏碱(stachydrine)

水苏碱吡咯里西啶一叶楸碱三、生物碱的分类2．吡咯里西啶类

结构特征为两分子吡咯共用一个氮原子的稠环化合物，多与有机酸以双内酯形式缩合。如具有阿托品样活性的阔叶千里光碱。阔叶千里光碱三、生物碱的分类

三.吡啶衍生物类生物碱基本结构为吡啶和六氢吡啶（哌啶）。此类生物碱衍生物数量较多。

吡啶哌啶

简单吡啶类如具有驱绦虫作用的槟榔碱(arecoline)烟草中杀虫成分烟碱(nicotine)。

三、生物碱的分类烟碱槟榔碱(arecoline)四．喹啉衍生物类生物碱

结构特征为苯并吡啶（氮原子在α-位）。如抗疟药奎宁(quinine)。

喹啉奎宁三、生物碱的分类五．异喹啉衍生物类生物碱

结构特征为苯并吡啶（氮原子在β-位）。本类衍生物结构较多，又可分为：（1）简单异喹啉：如存在于鹿尾中的降压成分萨苏林(salsoline)。三、生物碱的分类异喹啉萨苏林

R=H萨苏里丁

R=CH3

（2）苄基异喹啉：有单或双苄基异喹啉衍生物。如具有解痉作用的罂粟碱papaverine)罂粟碱三、生物碱的分类六．吲哚衍生物类生物碱

结构特征为苯并吡咯。如具有兴奋子宫作用的麦角新碱(ergometrine)

吲哚

麦角新碱三、生物碱的分类七.嘌呤衍生物类生物碱

黄嘌啉

嘌啉

香菇嘌啉

咖啡因

三、生物碱的分类八．莨菪烷类

结构特征为莨菪烷衍生物莨菪醇与有机酸缩合的酯。如茄科植物中具有解痉作用的莨菪碱(hyoscyamine)、东莨菪碱(scopolamine)。

莨菪烷

莨菪碱（阿托品）东莨菪碱三、生物碱的分类九．吗啡烷类结构特征为哌啶环垂直与多氢菲稠合。如吗啡(morphine)与可待因(codeine)。

吗啡烷

三、生物碱的分类吗啡十．萜类生物碱

单萜类生物碱：龙胆碱（龙胆科）

倍半萜类生物碱：石斛碱（石斛）

二萜类生物碱：乌头碱（乌头、附子）

三萜类生物碱：少龙胆碱

石斛碱

三、生物碱的分类

十一、甾体类生物碱

本类生物碱都具有甾体母核，但氮原子均不在甾体母核内。

三、生物碱的分类环常绿黄杨碱D十二.大环类生物碱N原子位于大环上，如美登素三、生物碱的分类常见氮杂环类生物碱基本母核类型：吡咯

四氢吡咯

吡咯里西啶

吲哚里西啶

吲哚

三、生物碱的分类蒎啶

吡啶

莨菪烷

喹喏里西啶

嘌呤类

三、生物碱的分类吗啡烷类

苄基异喹啉原小檗碱型

小檗碱型

三、生物碱的分类一、生物碱概述二、生物碱的分布三、生物碱的分类四、生物碱的性质五、生物碱的提取和分离六、生物碱的结构鉴定第四章生物碱七、有代表性的生物碱1、性状

形态：多呈结晶态；少数呈液态：小分子无氧或氧呈酯键-----烟碱、槟榔碱 个别有挥发性（小分子固体------麻黄碱极少数升华性-----------------咖啡因味道：多苦，极少甜味----------甜菜碱颜色：多无色或白色，少数呈色—小檗碱四、生物碱的性质2、旋光性

多有旋光（不对称碳原子或不对称中心）多呈左旋性。生物活性与旋光活性密切相关，常左旋活性大右旋没生理活性或很弱

四、生物碱的性质3、酸碱性

71S2 2S22P3

碱性的来源N： H+ (接受质子)

碱性强弱的表示方法pka

pKa=-lgKa，

pKa越大，碱性越强。四、生物碱的性质影响碱性强弱的因素：

（1）．氮原子的杂化方式：

SP3 > SP2 > SP四氢异喹啉（SP3pKa9.5）

异喹啉（SP2pKa5.4）

氰类（SP中性）电效应四、生物碱的性质（2）、诱导效应：

供电诱导效应（烷基）：可使氮原子周围电子云密度增加，碱性增强。

吸电诱导效应（含氧基团，双键，苯环）：电子云密度降低，碱性减弱。

麻黄碱（pKa9.58）（甲基供电诱导效应）

去甲基麻黄碱（pKa9.00）（羟基的吸电诱导效应）

苯异丙胺（pKa9.80）（无羟基的吸电作用）

四、生物碱的性质

（3）、共轭效应：

苯胺型P—π共轭，氮原子周围电子云密度下降，碱性降低。酰胺型：P—π共轭，氮原子周围电子云密度下降，碱性降低。胍基型： 供电基和氮原子上未共享电子对共轭，碱性增强（共轭酸的高度共振稳定性,使共轭酸稳定，Ka小，则pKa大，碱性强）。

四、生物碱的性质（4）、空间效应：阻碍质子靠近氮原子，使碱性降低（莨菪碱和东莨菪碱）。

莨菪碱（pka9.65）

东莨菪碱（环氧位阻pka6.20）

四、生物碱的性质（5）、氢键效应：氮原子周围的羟基所处的位置有利于生物碱共轭酸分子内氢键形成时，则共轭酸稳定,碱性增强。

麻黄碱共轭酸（稳定性差）

pKa9.58（碱性弱）

伪麻黄碱共轭酸（稳定）

pKa9.74（碱性强）

四、生物碱的性质常见生物碱碱性规律：

胍>季铵碱>烷胺类（仲胺，叔胺）>芳胺类（芳杂环）>酰胺类（pKa13.6）小檗碱（11.5）四氢异喹啉（9.5）异喹啉（5.4）（pKa<2）共轭酸高度离子型SP3杂化SP2杂化P—π共轭共振稳定性类似无机碱（无双键）（有双键）通常情况下碱性强弱与pKa大小的关系如下：pKa>11为强碱（胍、季胺碱）pKa7~11中强碱（脂肪胺类—仲胺、叔胺）pKa2~7弱碱（芳胺、芳氮杂环）pKa<2极弱碱（酰胺类）四、生物碱的性质

四、溶解性

（1）游离水酸水碱水、甲（乙）醇、苯/乙醚/CHCL3、CCL4/石油醚

亲脂性生物碱:+- +---+（++）

亲水性生物碱:-+++++---四、生物碱的性质（2）两性生物碱:

含酚羟基（吗啡、青藤碱）NaOH +；隐性酚羟基（汉防己乙素）NaOH-,具脂溶性生物碱通性；羧基生物碱（槟榔次碱）NaHCO3 + 内酯型生物碱(喜树碱)：热NaOH

（碱水解、皂化） 内酰胺生物碱（苦参碱）：碱水解四、生物碱的性质（3）生物碱的盐（离子型、极性大）：

++-+ -

在水中的溶解度与酸有关：无机酸盐的水溶度大于有机酸盐的水溶度。无机酸盐中，含氧酸盐的水溶度大于卤代酸盐。卤代酸盐中，盐酸盐的水溶度最大，氢碘酸盐的水溶度最小。有机酸盐中，小分子有机酸盐的水溶度大于大分子有机酸盐（沉淀）。 多元有机酸盐的水溶度大于一元有机酸盐。

四、生物碱的性质

注意：有些生物碱或盐不符合上述规律1.生物碱盐不溶于水（小檗碱盐酸盐、麻黄碱草酸盐），而能溶于氯仿（盐酸奎宁）。2.游离生物碱难溶于有机溶剂而溶于水（石蒜碱；吗啡难溶于氯仿、乙醚，可溶于碱水；喜树碱不溶于一般有机溶剂，而溶于酸性氯仿）。3.碱性极弱的生物碱（酰胺类生物碱）和酸生成的盐不稳定，其酸水溶液用氯仿萃取时,生物碱可转溶于氯仿而被分离。应用：可用于生物碱的提取和分离。四、生物碱的性质五．

生物碱沉淀反应

生物碱的酸水溶液+生物碱沉淀试剂

沉淀应用注意：1．在酸性环境中进行。2．检识时，至少用三种以上试剂同时进行。应用：

四、生物碱的性质碘化铋钾试剂：桔红色沉淀碘化汞钾：类白色沉淀碘—碘化钾：红棕色沉淀磷钼酸试剂：白色或黄褐色沉淀硅钨酸试剂：淡黄或灰白色沉淀苦味酸试剂：黄色结晶硫氰酸铬钾（雷氏铵盐）：红色沉淀或结晶应用：

用于生物碱的预试（注意假阳性，假阴性）。作为生物碱分离提取过程中的追踪指标。用于分离纯化生物碱（季铵碱的雷氏铵盐沉淀法）。用于生物碱的鉴定和含量测定（晶型，熔点）。作为生物碱薄层层析和纸层析的显色剂（碘化铋钾）。

四、生物碱的性质一、生物碱概述二、生物碱的分布三、生物碱的分类四、生物碱的性质五、生物碱的提取和分离六、生物碱的结构鉴定第四章生物碱七、有代表性的生物碱

（一）、提取1.非极性有机溶剂提取法:常用溶剂为氯仿,二氯甲烷,乙醚,苯等。由于生物碱在植物体中往往与酸(咖啡酸,草酸等)生成盐,故一般在用有机溶剂提取前,先将植物粉末与少量碱水(如10%氨水或碳酸钠液或石灰水)搅匀放置(使生物碱转为游离状态)再用有机溶剂进行浸泡后用渗漉法等法进行提取。提取的有机溶液部分用稀酸水提取多次(至基本上无生物碱反应为止)。此后,含有生物碱的酸水部分,经过滤后用乙醚或氯仿等洗去脂溶性杂质(有些生物碱也能溶于氯仿中,故氯仿部分应进一步检查);酸水部分加10%氨水等进行碱处理后,分别用乙醚,氯仿等分别提取多次,提取液用水洗净后可进行干燥处理,并分别蒸干溶剂,可能得到不同的生物碱总碱。五、生物碱的提取与分离

五、生物碱的提取与分离

五、生物碱的提取与分离

若生物碱为弱碱,多以游离碱存在,则处理方法稍有不同:五、生物碱的提取与分离

五、生物碱的提取与分离

2.极性有机溶剂提取:植物粉末,用60-80%的醇溶液,在室温下或以回流法提取,则游离碱及其盐类均可提出。醇的用量一般为植物量的7-8倍(没顶),可提取数次。提取液回收醇后所得残渣用2％左右的稀酸提取数次，使生物碱转入酸液中,再碱化酸液(参照前法),用乙醚,氯仿等分别提取多次,提取液用水洗净后可进行干燥处理,并分别蒸干溶剂,可得不同的生物碱总碱。※用此法时，若有水溶性生物碱存在于水液中，可用丁醇或戊醇直接提取。五、生物碱的提取与分离

五、生物碱的提取与分离

五、生物碱的提取与分离

植物粉末可直接用0.5-1%的硫酸或乙酸液或水室温下或加热提取。提取得的水溶液部分通过阳离子交换树脂极性交换,先用水冲柱,再用稀氨水洗脱,洗脱液浓缩后可得生物碱总碱。※用此法,水溶性生物碱和季胺碱可提出。也可用加NaCl液盐析法极性提取。3.水或酸水提取后+强(弱)酸型阳离子树脂法:五、生物碱的提取与分离

五、生物碱的提取与分离

五、生物碱的提取与分离

生物碱的酸水提取液可加雷氏铵盐等使成沉淀析出,沉淀溶丙酮中,加入饱和的硫酸银溶液分解,再以氯化钡除去银离子,过滤,蒸干得残渣,残渣用乙醇提取,提取液浓缩后放冷,过滤去先析出的无机盐,滤液再浓缩至小量后加丙酮,放置析出粗晶,粗晶以甲醇重结晶,得生物碱总碱。4.酸水提取液+雷氏铵盐等沉淀法:五、生物碱的提取与分离

五、生物碱的提取与分离

五、生物碱的提取与分离①大孔树脂法:

多为苯乙烯型或2-甲丙烯酸酯型的大孔吸附树脂,具网状小孔结构,可以吸附和筛选结合的方式对分子极性分离。 生物碱水溶液上柱,用水冲洗去无机盐,糖等,再用适当的溶剂(含水醇,醇,丙酮等)洗脱,洗脱液经分别后处理各为生物碱总碱。②水蒸气蒸馏法：麻黄碱等挥发性的生物碱可用此法提取生物碱总碱。5.其他提取生物碱的方法:五、生物碱的提取与分离提取方法1.非极性有机溶剂提取法；2.极性有机溶液提取；3.水或酸水提取后+强(弱)酸型阳离子树脂法；4.酸水提取液+雷氏铵盐等沉淀法；5.其他提取生物碱的方法；

生物碱总碱

五、生物碱的提取与分离1)分部结晶法:利用总碱中不同生物碱可能在不同溶剂中析晶速度快慢来达到分离目的。溶剂:乙醇、丙酮、甲醇等。总碱溶少量适当溶剂中，放置析晶，过滤予以分离，母液浓缩后可以加少量不同溶剂再试行结晶...，不同生物碱可能由此分离纯化。分离到的较纯晶体可以重结晶进一步分离纯化。2)衍生物制备法(成盐,成酯等)：生物碱盐类往往易于结晶，先使其成盐后再用分步结晶法加以分离（酸可以是有机酸也可以无机酸）其中过氯酸,苦味酸盐最易结晶。(二)生物碱分离纯化方法五、生物碱的提取与分离

五、生物碱的提取与分离

五、生物碱的提取与分离

3)在不同的pH值下萃取法:

碱性不同的生物碱混合物溶酸水中后,先加弱碱,则弱碱游离可被非极性溶剂萃取出;逐步加大碱性,则碱性从小到大的不同碱性的生物碱可先后用非极性有机溶剂萃取出。4)液体生物碱混合物的分馏分离法:液体生物碱混合物可进行分馏分离。如毒芹(Coniummaculatum)中的毒芹碱(m.p.166-7℃)，羟基毒芹碱(m.p.116℃)等；石榴皮(Punica

granatumL.)中的石榴皮碱(m.p.195℃)，异石榴皮碱(m.p.86℃)，甲基异石榴皮碱（m.p.114-7℃)等可用此法分离。五、生物碱的提取与分离

五、生物碱的提取与分离

5)层析法：（Al2O3(中性，碱性),硅胶）

※乙醚，CHCl3，苯等溶剂常使用；常用混合溶剂系统梯度洗脱。

※LC法或TLC法等均可使用。

※可根据实际情况设计适当方案，几种方法结合灵活应用。五、生物碱的提取与分离一、生物碱概述二、生物碱的分布三、生物碱的分类四、生物碱的性质五、生物碱的提取和分离六、生物碱的结构鉴定第四章生物碱七、有代表性的生物碱

可用波谱法(包括UV,IR,NMR,MS等)和化学法进行结构鉴定。生物碱的结构鉴定往往用波谱法结合化学法进行。（一）UV法

当生色团（羰基、双键、苯基和硝基等）在生物碱的整体结构中时，UV可以反映其骨架类型特征－对其骨架类型的判断和推定有重要作用。若生色团仅是连接在生物碱的母核上或边链上时，其UV对判断其母核类型的作用十分有限。六、生物碱的结构鉴定如：其他如：吡啶类、吖啶酮类、小檗碱类等。六、生物碱的结构鉴定

（二）IR法

IR

法在生物碱结构测定中作用有限。其中，羰基基团的IR

图谱和Bohlmann带吸收峰较为常用。1、νC=O：六、生物碱的结构鉴定

（三）MS法

此法在生物碱结构测定中多有应用。1、母核稳定或由于取代基或边链裂解产生特征离子。①主体或整体由芳香结构组成如：4－喹酮、吖啶酮、喹啉去氢阿朴菲等类：六、生物碱的结构鉴定

（三）MS法②取代氨基甾体、秋水仙碱、苦参碱等环系多，分子结构紧密的：六、生物碱的结构鉴定

（三）MS法2、以N原子为中心的α裂解（涉及骨架裂解）－生成的含N部分多为基峰或强峰，如金鸡宁、阿托品、石松碱等类生物碱。①α裂解：六、生物碱的结构鉴定（三）MS法②

RDA裂解：六、生物碱的结构鉴定

（三）MS法③苄基裂解：六、生物碱的结构鉴定（四）NMR法：1、1H-NMR

可以提供δ、J值、积分比、裂分图形等多种参数，用以判断H的化学环境、个数以及空间位置等。生物碱品种繁多，但同类型或相当类型的生物碱的1H－NMR谱有规律可循；因此要了解其规律，方能进行1H－NMR解析。六、生物碱的结构鉴定（四）NMR法：1、13C-NMR

13C-NMR在生物碱结构测定中也十分重要，可以从中知道C的个数和类型，知道其结构的骨架类型和立体构型。如：在育亨亭类中，可以从其13C-NMR数据判断其正（别、伪、表）各系。六、生物碱的结构鉴定

示例：六、生物碱的结构鉴定

紫杉醇的分析测定和结构鉴定

紫杉醇的分析测定方法有HPLC法、TLC法等。HPLC法的分离柱通常用C18硅胶柱或用苯基键合或氰基键合的硅胶柱，近来有人用五氟代苯基键合的硅胶柱;使用含紫杉醇（TAXOL）或倍他米松（BETA-METHASONE）的标准溶液；通常用UV检测仪在228nm下进行检测;流动相通常为CH3CN/CH3OH/H2O或CH3OH/H2O的混合溶液。HPLC法须结合TLC法或/和1H-NMR等波谱法进行判断，以避免误判。

六、生物碱的结构鉴定

TLC法通常用硅胶GF254板，用CH2Cl2:CH3OH或n-己烷:AcOEt的混合溶液为展开剂,显色剂可为0.5%香草醛硫酸溶液,喷雾,加热显色。用1H-NMR，MS等波谱法尤其1H-NMR法进行定性判断，准确无误。通常用300MHz以上的高分辨NMR仪测定其1H-NMR；溶剂一般为CDCl3或CD3OD。六、生物碱的结构鉴定一、生物碱概述二、生物碱的分布三、生物碱的分类四、生物碱的性质五、生物碱的提取和分离六、生物碱的结构鉴定第四章生物碱七、有代表性的生物碱一、胡椒碱

来源于胡椒科植物胡椒PipernigrumL.的干燥近成熟或成熟果实。针状或短棒状微黄色结晶，溶于乙醇、乙醚以及苯等多种有机溶剂，不溶于水。

胡椒碱是一种不产生药物依赖性的神经类药物，具有强大的戒毒和镇痛效果。其镇痛疗效与海洛因相当，但不会产生像海洛因那样的药物依赖性。

利用高纯度胡椒碱制成的戒毒针剂，是一种广谱高效的戒毒新药，几乎对所有毒瘾都具有强大的戒毒作用。

同时胡椒碱在国防工业上是制造催泪弹，催泪枪和防卫武器必不可少的重要原料。

七、有代表性的生物碱二、菸碱烟碱又名尼古丁，是一种无色至淡黄色透明油状液体，是烟草中含氮生物碱的主要成分，在烟叶中的含量为1～3%。它能迅速溶于水及酒精中，通过口、鼻、支气管黏膜，很容易被人体吸收。粘在皮肤表面的尼古丁，可“渗”入人体内。香烟中的尼古丁对人的致死量是50～70毫克。

可以水蒸气蒸馏。在空气中易变色。易溶于水、乙醇、乙醚、氯仿和石油醚。烟碱可做杀虫剂烟碱经氧化可得烟酸（吡啶-3-羧酸），即抗糙皮病的维生素F。七、有代表性的生物碱三、茶碱

白色或黄白色结晶粉末。几乎无味。是茶中所含的，为可可碱（theobromine）的异构体。水溶性8.3g/L(20℃)，1克能溶于120毫升水，80毫升乙醇,约110毫升氯仿,溶于热水、氢氧化钠碱溶液和氨水，也溶于稀盐酸及硝酸，难溶于醚。作用和结构都类似咖啡碱。具有松弛平滑肌、兴奋心脏肌以及利尿的作用。七、有代表性的生物碱四、可可豆碱

白色单斜形针状结晶性粉末。熔点357℃。290-295℃升华。1g本品可溶于约2000ml水，150ml沸水,2220ml95%乙醇。溶于氢氧化碱、浓酸和20%碱式磷酸钠水溶液。几乎不溶于苯、醚、氯仿和四氯化碳。甲基化后即为咖啡因。

用途：可可碱具有利尿、心肌兴奋、血管舒张、平滑肌松弛等作用。在食品加工中用作苦味剂。

七、有代表性的生物碱五、咖啡碱性质：本品含一分子结晶水，为白色或带极微黄绿色，柔韧有丝光的针状结晶，升华精制得六角形棱柱状晶体。极易溶于吡咯及含4%水的四氢呋喃。溶于乙酸乙酯，微溶于石油醚。咖啡因有风化性，无臭，味苦。用途：本品对中枢神经系统有较强的兴奋作用，对大脑皮层具有选择性兴奋作用。小剂量能增强大脑皮层兴奋过程、改善思维活动、振奋精神、祛除瞌睡疲乏，使动作敏捷、工作效率增加。大剂量能直接兴奋延脑呼吸中枢及血管运动中枢，使呼吸加快加深，使血压升高。医药上可用作心脏和呼吸兴奋剂，也是一种重要的解热镇痛剂，是复方阿司匹林的主要成分之一，还有一定的利尿作用。在美国等地，咖啡因大量用作可口可乐等饮料的添加剂。咖啡因作为兴奋剂、苦味剂、香料，主要供可乐型饮料及含咖啡饮料使用。

七、有代表性的生物碱六、三尖杉碱性质：又称粗榧碱。熔点132～133℃。旋光度-204

（c=1.8,氯仿）。在自然界中可部分消旋化。自粗榧科植物粗榧（Cphalotaxus

sinensis）、三尖杉（C.fortunei）和海南粗榧（C.hanannensis）分离的生物碱。用作制造抗肿瘤药高三尖杉酯碱的原料。七、有代表性的生物碱七、吗啡

吗啡是鸦片中最主要的生物碱（含量约10-15%），1806年法国化学家F·泽尔蒂纳首次从鸦片中分离出来。无色柱状结晶，溶于热水、乙醇、乙醚、氯仿；难溶于氨、苯；具有优异的镇痛作用。

七、有代表性的生物碱

纯净吗啡为无色或白色结晶或粉末，难溶于水，易吸潮。随着杂质含量的增加颜色逐渐加深，粗制吗啡则为咖啡似的棕褐色粉末。在“金三角”地区，吗啡碱和粗制吗啡又称为“黄皮”、“黄砒”、“1号海洛因”等，在非法买卖中，“黄皮”论“个”数进行交易，每个重1公斤。非法生产的吗啡一般被制成砖块状。东南亚的产品有“999”、“AAA”、“OK”等商标，呈白色、浅黄或棕色。鼻闻有酸味，但吸食时有浓烈香甜味。滥用吗啡者多数采用注射的方法。在同样质量下，注射吗啡的效果比吸食鸦片强烈10-20倍。

医用吗啡一般为吗啡的硫酸盐、盐酸盐或酒石酸盐，易溶于水，常制成白色小片状或溶于水后制成针剂。其药理作用有：

（1）对中枢神经系统的作用：强烈的麻醉、镇痛作用。（2）对呼吸系统的作用：吗啡能抑制大脑呼吸中枢和咳嗽中枢的活动，使呼吸减慢并产生镇咳作用。急性中毒会导致呼吸中枢麻痹、呼吸停止至死亡。

七、有代表性的生物碱一、樱粟

来源：Papaver

Somniferuml.基源植物，印度与土耳其为两大主要产地；亚洲方面，以中国泰国、柬埔寨、缅甸边境的金山角为主要非法种植地区

性状：一年生或两年生草本，花单一顶生型而美丽，花瓣四瓣成白色、淡红或紫红，果实成卵状球或长椭圆形；种子不含吗啡。滥用方式：茎干及叶含少量生物碱，成熟枯干后切碎末吸食；未成熟的果割裂取其乳汁，干燥凝固成鸦片后附烟袋锅的长管抽吸，割裂的果成熟后，乳汁自行凝固于果壳成为鸦片的原体。鸦片

品名或常用名：Laudanum,Paregoric俗称：Opium

来源：樱粟（Papaver

Somniferum)未成熟蒴果经割伤果皮后，渗出白色乳汁干燥凝固而得。。性状：形状不一成圆球形、扁饼形、砖形或不规则形，呈棕色或黑色，俗称阿芙蓉或福寿膏。罂粟花罂粟果鸦片毒品根据《中华人民共和国刑法》第357条规定，毒品是指鸦片、海洛因、甲基苯丙胺（冰毒）、吗啡、大麻、可卡因以及国家规定管制的其他能够使人形成瘾癖的麻醉药品和精神药品。《麻醉药品及精神药品品种目录》中列明了121种麻醉药品和130种精神药品。毒品通常分为麻醉药品和精神药品两大类。其中最常见的主要是麻醉药品类中的大麻类、鸦片类和可卡因类。●从毒品的来源看，可分为天然毒品、半合成毒品和合成毒品三大类。天然毒品是直接从毒品原植物中提取的毒品，如鸦片。半合成毒品是由天然毒品与化学物质合成而得，如海洛因。合成毒品是完全用有机合成的方法制造，如冰毒。●从毒品对人中枢神经的作用看，可分为抑制剂、兴奋剂和致幻剂等。抑制剂能抑制中枢神经系统，具有镇静和放松作用，如鸦片类。兴奋剂能刺激中枢神经系统，使人产生兴奋，如苯丙胺类。致幻剂能使人产生幻觉，导致自我歪曲和思维分裂，如麦司卡林。

毒品的分类●从毒品的自然属性看，可分为麻醉药品和精神药品。麻醉药品是指对中枢神经有麻醉作用，连续使用易产生身体依赖性的药品，如鸦片类。精神药品是指直接作用于中枢神经系统，使人兴奋或抑制，连续使用能产生依赖性的药品，如苯丙胺类。●从毒品流行的时间顺序看，可分为传统毒品和新型毒品。传统毒品一般指鸦片、海洛因等阿片类流行较早的毒品。新型毒品是相对传统毒品而言，主要指冰毒、摇头丸等人工化学合成的致幻剂、兴奋剂类毒品，在我国主要从上世纪末、本世纪初开始在歌舞娱乐场所中流行。毒品的分类1.鸦片又叫阿片，俗称大烟，是罂粟果实中流出的乳液经干燥凝结而成。因产地不同而呈黑色或褐色，味苦。生鸦片经过烧煮和发酵，可制成精制鸦片，吸食时有一种强烈的香甜气味。吸食者初吸时会感到头晕目眩、恶心或头痛，多次吸食就会成瘾。2.吗啡（Morphine）是从鸦片中分离出来的一种生物碱，在鸦片中含量10%左右，为无色或白色结晶粉末状，具有镇痛、催眠、止咳、止泻等作用，吸食后会产生欣快感，比鸦片容易成瘾。长期使用会引起精神失常、谵妄和幻想，过量使用会导致呼吸衰竭而死亡。历史上它曾被用做精神药品戒断鸦片，但由于其副作用过大，最终被定为毒品。传统毒品的种类

3.海洛因（Herion）化学名称“二乙酰吗啡”，俗称白粉，它是由吗啡和醋酸酐反应而制成的，镇痛作用是吗啡的4-8倍，医学上曾广泛用于麻醉镇痛，但成瘾快，极难戒断。历史上它曾被用做精神药品戒断吗啡，但由于其副作用过大，最终被定为毒品。海洛因被称为世界毒品之王，是我国目前监控、查禁的最重要的毒品之一。4.大麻

桑科一年生草本植物，分为有毒大麻和无毒大麻。无毒大麻的茎、杆可制成纤维，籽可榨油。有毒大麻主要指矮小、多分枝的印度大麻。大麻类毒品主要包括大麻烟、大麻脂和大麻油，主要活性成分是四氢大麻酚。吸食后产生欣快感，有时会出现幻觉和妄想。

传统毒品的种类传统毒品的种类5.杜冷丁即盐酸哌替啶，是一种临床应用的合成镇痛药，为白色结晶性粉末，