天然药物化学课件

天然药物化学基础课程任务：《天然药物化学基础》是中等卫生职业教育药剂学专业一门重要的专业课程。本课程的主要内容包括天然药物中各类化学成分的结构特点、理化性质、提取、分离和坚定的方法、操作技术和实际应用等。本课程的任务是应用现代化学理论和方法研究天然药物中化学成分，使学生掌握必须的天然药物化学基本知识和基本技能，具有初步从事天然药物开发和生产的能力。为学习后续课程和从事药学专业的岗位工作奠定良好基础。课程定位：本课程是药学专业的一门专业课，它是在学习了有机、分析、药植等课程的基础上学习的。它又为学习药分、药理、天然药物学、药剂等课程提供理论基础。学习主线：定义—结构特征—理化性质—提取分离方法—检识—结构测定1.初级药师:

基础知识：药物化学、天然药物化学、药物分析；

相关专业知识：药事管理与药事法规、药剂学、生物药剂学；

专业知识：药理学；

专业实践能力：医院药学。2.中级主管药师:基础知识：药物化学、天然药物化学、药物分析和计算机；

相关专业知识：药事管理与法规、药剂学；

专业知识：药理学；

专业实践能力：药学。初级药士、药师和中级主管药师技术资格考试卫生部中药药剂员考证的重要考核内容执业中药师资格考试的重要考核内容课程目标：1、熟悉有关天然药物化学的基本概念；2、学习天然药物主要类型化学成分的结构特点、理化性质；3、掌握天然药物的主要类型化学成分的提取分离、纯化精制及检识得基本知识和实际应用；4、了解天然药物化学成分研究的一般途径；5、熟练掌握天然药物化学的基本实验操作，对实验结果能够正确分析和评价；课程目标：6、熟练掌握天然药物主要类型化学成分的提取、分离和精制操作；7、学会利用各类化学成分的典型反应进行鉴别试验；学会利用薄层色谱法、纸色谱法初步鉴别天然化学成分；8、具有对天然药物化学成分的信息收集、实践调查及归纳整理能力，具有一定的利用天然药物化学基本知识解决实际问题的能力；9、具有药学专业所应具有的良好职业道德，科学工作态度，严谨细致的专业作风。第一章绪论1.天然药物的定义：天然来源2.天然药物的来源：植物动物矿物微生物海洋生物第一节概述一、天然药物的来源及应用

天然药物化学基础是应用现代理论和方法研究天然药物中化学成分的一门学科。研究内容包括天然药物中各类化学成分的结构特点、理化性质、提取、分离和检识的方法和技术以及主要类型化学成分的结构鉴定等知识。花鸟鱼虫草木金石中药:依据中医学的理论和临床经验应用于临床的药物.《本草纲目》中记载的1892种药材。《本草纲目拾遗》中又补充的1021种药材，共计2913种。草药:地方、民间用药。

（1）来源于植物

（多）

人参银杏

芍药山茱萸（2）来源于矿物

Sn2O3(砒石)雄黄

（3）来源于动物鹿茸

（4）来源于海洋生物

对海洋生物药物的研究，主要着眼于寻找抗肿瘤、防治心血管疾病、止血、抗凝、抗炎、抗真菌、抗细菌和抗病毒等药物，以及具有特异生物活性的化合物。

在中药中被称为石绝明的名贵中药，其实就是鲍鱼的外壳。具有疗肝、肺风热、清除内胀的功效。此外，鲍鱼肉不仅鲜美，还可以补肝肾、益经明目、开胃营养。珍珠，海水珍珠具有美容和药用价值，有镇静安神、清肝明目、解毒生津的功效。海带，它是海藻的一种。世界范围

中国

高等植物13~15万种，其中药用植物约14500种以上。活性筛选仅占5%，化学成分研究则更少。我国自然资源丰富，植物品种繁多，其中种子植物就有25700余种，药用植物11800多种，常用5000余种。湖

南

湖南植物品种多，其中种子植物就有5000种左右,居全国第七，药用植物达1700多种。民间已用的多达1000余种。植物药二、天然药物及其有效成分1、有效成分：具有一定生物活性、具有治疗作用，可以以分子式和结构式表示，并具有一定的物理常数（如熔点、非典、旋光度、溶解度等）的单体化合物，称为有效成分或活性成分。2、有效部位：尚未提纯、分离为单体化合物的有效成分混合体，称为有效部位或有效部分。3、无效成分：与有效成分共存的其他成分称为无效成分或杂质。有效成分应具有：1、多样性：如阿片中有三种有效成分：吗啡、罂粟碱和可待因。麻黄中含有麻黄碱和伪麻黄碱两种有效成分。2、可开发性:

原来视为无效成分，可能成为有效成分；过去视为有效成分，被修正、完善。3、相对性:

有效成分与无效成分的划分是相对的、发展的。原来视为无效成分，可能成为有效成分黄芪多糖可提高人体的免疫力，猪苓多糖、香菇多糖具有明显的抗肿瘤作用，人参多糖具有降血糖作用；天花粉蛋白具有引产、抗癌的作用。鞣质在大多数天然药物中被视为无效成分，但在地榆、五倍子等天然药物中具有收敛、止血和抗菌消炎的重要作用。三、天然药物化学成分的主要类型有效成分有机酸植物色素氨基酸蛋白质鞣质树脂油脂甾醇生物碱苷类1、生物碱生物碱是一类多存在于植物体中的、具有显著生理活性的、含氮的有机碱。生物碱是中药中最重要的有效成分之一，通常有未成盐碱和生物碱盐两种形式存在。前者亲脂、后者亲水。未成盐碱又称为游离生物碱，能较好的溶解在氯仿、苯、乙醚、乙醇中，其显著的碱性，决定了它可以与各种酸（无机酸、有机酸）成盐。2、苷类又称苷，糖与非糖化合物通过苷键结合而成的一类有机化合物。其结合部－苷键部分在本性或者酶的作用下极易发生水解。水解产物是非糖化合物（通常称为苷元）和糖。苷多是亲水性物质，而苷元的亲水性大大降低，糖是众所周知的水溶性好的物质。苷在中药中广泛存在，是一类重要的有效成分。3、挥发油植物中存在的一类易挥发性低沸点无色（或淡黄色、或蓝绿色）油状液体，多有香气，难溶于水，易溶于有机溶剂和油脂中。挥发油的挥发性是其提取、分离、检识的依据。挥发油在医药上的作用是：驱风、祛痰、强心、健胃、抗菌、消炎。是一类重要的有效成分。有气味的中药中往往含有挥发油，如薄荷、肉桂、荆芥、紫苏等都含有挥发油。4、鞣质鞣质为无定形粉未，有涩味，属于结构复杂的多元酚类化合物。鞣质可溶于水、乙醇、丙酮、乙酸乙酯，通常不溶于氯仿、苯、无水乙醇、石油醚。典型特点是能与蛋白质产生难溶性沉淀物质，重金属盐及生物碱也能与其产生不溶于水的沉淀。地榆、五倍子中的鞣质含量较高，是其主要有效成分。5、糖类糖类是植物光合作用的主要产物，占植物体50%－80%,是植物细胞和组织的重要营养物质和支持物质，也是人体的重要营养成分。比较重要的糖类及其衍生物有：葡萄糖、果糖、半乳糖、蔗糖、麦芽糖、淀粉、糊精、右旋糖酐、阿拉伯胶、西黄芪胶、微晶纤维素、羧甲基纤维素、纤维素等。上述物质在制药上有广泛的应用。6、有机酸分子中含有羧基的天然酸性物质，是植物体酸味产生的物质基础。通常分为脂肪酸和芳香酸两类。多与金属成盐存在，另外也有一部分与其它物质结合成生物碱盐、脂肪、蜡等，植物中只有少量游离脂肪酸。大分子芳香族有机酸及高级脂肪酸多为固体，低级脂肪酸及小分子芳香酸常呈液态。植物中的少量有机酸为无效成分，可通过加入氯化钙或醋酸铅沉淀除去。7、氨基酸、蛋白质、酶氨基酸、蛋白质、酶都是动植物体中广泛存在的重要物质，氨基酸有是重要的营养物质，它是体内合成蛋白质的原料。众所周知，蛋白质的产生与物种的生命信息密切相关，是典型的生命物质。8、油脂和蜡油脂是高级脂肪酸的甘油三酯。从植物种子中榨取的粘稠液态物质叫油，而从动物体中得到的半固态不溶于水的物质是脂肪。由于化学结构属于同一类型，故而统称油脂。它们的水解产物主要是甘油和脂肪酸。9、树脂树体受伤后，从树胶道内分泌渗出的一种液体，暴露在空气中，逐渐变成一种半透明的固体或者半固体物质。常与挥发油或者树胶、有机酸等成分混合存在。因而，常据此分为油树脂和胶树脂。树脂的性质：非结晶性固体，不溶于水，能溶于乙醇、乙醚、丙酮、氯仿等有机溶剂。加热时先软化成胶体。燃烧时多烟、有明亮的火焰，并有的特殊的气味。树脂的化学构成与树胶截然不同，树脂是由结构复杂的多种成分所组成。一般分为三类：树脂酸类、树脂醇类、树脂烃类。10、色素植物体中的色素主要有叶绿素、叶黄素、胡萝卜素及花色苷类、黄酮苷、醌苷等成分。色素有脂溶性色素和水溶性色素两类。前者与浓乙醇、乙醚、石油醚、苯、油脂等可以互溶；后者与水和乙醇溶液互溶。（叶绿素、叶黄素、胡萝卜素为脂溶性色素；花色苷类、黄酮苷、醌苷等为水溶性色素。）11、植物中的无机盐植物体中的金属离子与无机酸、有机酸成盐存在，这些离子主要有K、Cａ、Mｇ等。它们的水溶性较好，多为无效成分。提取过程中，这些盐的存在会影响有效成分的纯度，必须除去。方法是：有机溶剂萃取法、透析法、离子交换法、活性炭柱层析分离法。相关链接天然药物化学成分的溶解性1、水溶性成分：单糖、低聚糖、淀粉、粘液质、氨基酸、蛋白质、无机成分等。2、水、醇共溶成分：生物碱盐、苷、水溶性色素、鞣质等3、醇、脂共溶性成分：游离生物碱、苷元、脂溶性色素、挥发油、非水溶性有机酸、树脂等。4、脂溶性成分：油脂和蜡等。第二节天然药物发展简介

1、起源：1575年明《医学入门》中记载了从五倍子中得没食子酸的过程。1769年K.Wschelle从酒石中制得酒石酸。“生物碱的研究是天然药物化学发展的开端”

morphine

1803~1806吗啡(鸦片)

德罗逊(Derosen)

斯托勒(Sertürner)

1818士的宁碱1820咖啡因1820喹宁1828尼古丁1831阿托品1833乌头碱

目前已分离10000多种2、进展：1804–1952年，药物学家从罂栗中提取得到吗啡并进行了结构测定和化学全合成。3、快速发展：20世纪50年代后，随着色谱、光谱、计算机应用，天然药物进入到快速发展阶段。我国天然药物的地位和前景1、HPLC、GC、MS、NMR等现代分离分析设备、新材料、新试剂、新技术的引进为天然药物化学研究工作的开展奠定了必要的物质基础。2、在新药开发中占重要地位。3、在中药现代化的进程中发挥着重大作用。

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（三）我国近代研究情况有机化学家赵承嘏：30年代：麻黄麻黄素建国初期：麻黄素、甘草酸、长春新碱、利血平、（10年）摆脱进口局面。海南萝芙木降压灵丹参酮Ⅱ—A磺酸钠盐、五味子木脂素栝楼根新鲜汁水中天花粉蛋白用于临床引产。1980-89年统计：从天然药物研究中发现新的化合物已有800多个。2000-目前：每年研