二十萜类和甾族化合物课件

第二十章萜类和甾族化合物§20-1

萜类

§20-2

甾族化合物第二十章萜类和甾族化合物§20-1萜类

分子中含C10以上，且组成为5的倍数的烃类化合物称为萜类。

§20-1萜类

一、萜的涵义和异戊二烯规律分子中含C10以上，且组成为5的倍数的烃类化合物称为萜类上述化合物的碳干骨骼可以看成是由若干个异戊二烯单位主要以头尾相接而成的。这种结构特点叫做萜类化合物的异戊二烯规律。上述化合物的碳干骨骼可以看成是由若干个异戊二烯单位主二、萜的分类、命名1．分类

根据组成分子的异戊二烯单位的数目可将萜分成以下几类：单萜（C10）：2个异戊二烯单位倍半萜（C15）：3个异戊二烯单位双萜（C20）：4个异戊二烯单位三萜（C30）：6个异戊二烯单位四萜（C40）：8个异戊二烯单位

2．命名

IUPAC规定的系统命名法，较生辟，多接触才能熟练。我国一律按英文俗名意译，在接上“烷”、“烯”、‘醇“等类名而成。习惯常用用俗名如樟脑，薄荷醇等。二、萜的分类、命名1．分类2．命名三、萜类化合物1．单萜1)开链单萜三、萜类化合物1．单萜2)单环单萜m.p43℃,b.p213.5℃,存在于薄荷油中，低熔点固体，具有芳香凉爽气味，有杀菌、防腐作用，并有局部止痛的效力。用于医药、化妆品及食品工业中，如清凉油、牙膏、糖果、烟酒等。α-蒎烯为松节油的主要成份

β-蒎烯为松节油的次要成份

3)双环单萜2)单环单萜m.p43℃,b.p213.5℃,存在于薄2．倍半萜3．双萜2．倍半萜3．双萜4．三萜如角鲨烯。4．三萜5．四萜常见四萜如下：5．四萜一、甾族化合物的结构1．基本结构

R1、R2一般为甲基，称为角甲基，R3为其它含有不同碳原子数的取代基。甾是个象形字，是根据这个结构而来的，“田”表示四个环，“”表示为三个侧链。许多甾体化合物出这三个侧链外，甾核上还有双键、羟基和其他取代基。§20-2甾族化合物一、甾族化合物的结构R1、R2一般为甲基，称为2．甾核的立体结构构型及表示方法

甾族化合物的立体化学复杂。因仅就环上而言，就有六个手性碳原子，可能有的立体异构体数目为26=64个。2．甾核的立体结构构型及表示方法

天然产甾族化合物现知的只有两种构型，一种是A环和B环以反式相并联，另一种是A环和B环以顺式相并联。而B环和C环、C环和D环之间是以反式相并联的。构象式为：

天然产甾族化合物现知的只有两种构型，一种是A环二、甾族化合物的分类和命名1．命名

甾族化合物的命名相当复杂，通常用与其来源或生理作用有关的俗名。2．分类

根据甾族化合物的存在和化学结构可分为：甾醇、胆汁酸、甾族激素、甾族生物碱等。二、甾族化合物的分类和命名1．命名三、重要的甾族化合物1．甾醇5-胆甾烯-3β-醇1）胆甾醇（胆固醇）三、重要的甾族化合物1．甾醇5-胆甾烯-3β-醇1）胆甾醇2）7-脱氢胆甾醇3）麦角甾醇2）7-脱氢胆甾醇3）麦角甾醇2．胆汁酸2．胆汁酸3．甾族激素

激素是由动物体内各种内分泌腺分泌的一类具有生理活性的化合物，它们直接进入血液或淋巴液中循环至体内不同组织和器官，对各种生理机能和代谢过程起着重要的协调作用。激素可根据化学结构分为两大类：一类为含氮激素，她包括胺、氨基酸、多肽和蛋白质；另一类即为甾族化合物。甾族激素根据来源分为肾上腺皮质激素和性激素两类，它们的结构特点是在C17（R3）上没有长的碳链。3．甾族激素1）性激素

性激素是高等动物性腺的分泌物，能控制性生理、促进动物发育、维持第二性征（如声音、体形等）的作用。它们的生理作用很强，很少量就能产生极大的影响。性激素分为雄性激素和雌性激素两大类，两类性激素都有很多种，在生理上各有特定的生理功能。例如：1）性激素2）肾上腺皮质激素

肾上腺皮质激素是哺乳动物肾上腺皮质分泌的激素，皮质激素的重要功能是维持体液的电解质平衡和控制碳水化合物的代谢。动物缺乏它会引起机能失常以至死亡。皮质醇、