第八章+合成设计原理_第1页
第八章+合成设计原理_第2页
第八章+合成设计原理_第3页
第八章+合成设计原理_第4页
第八章+合成设计原理_第5页
已阅读5页，还剩11页未读， 继续免费阅读

下载本文档

版权说明：本文档由用户提供并上传，收益归属内容提供方，若内容存在侵权，请进行举报或认领

文档简介

第八章合成设计原理

Principleofsynthesisdesign

第一节合成设计的逻辑学

合成设计逻辑学，指在合成设计中的总体思维形式和规律，包括如何评价合成路线、选择合成策略和文献方法的应用及其发展等。一、常用术语1、靶分子及其变换

就合成设计而言，凡是所需合成的有机分子均可称为“靶分子”（targetmolecule），或者是最终产物，或者是有机合成中某一个中间体。“原料”、“试剂”和“中间体”都是相对而言的，“原料”、“试剂”均为市场上容易购得的化合物，“中间体”一般需要自行合成。

在合成设计中，常常以“靶分子”作为出发点向“中间体”、“原料”方向进行逆向思索。如抗组胺药溴苯那敏的合成设计：2、合成子及其等价试剂

“合成子”（synthon）是组成靶分子或中间体骨架的各个单元结构的活性形式，可以是离子形式、自由基或周环反应所需的中性分子。前两者合成子是不稳定的，其实际存在形式称其为“等价试剂”（equivalentreagent），而周环反应的合成子和其等价试剂在形式上是完全相同的。（1）离子合成子

因大多数碳-碳键是通过离子型反应形成，所以离子合成子是最常见的一种合成子形式。根据合成子的亲电或亲核性质，合成子分为还原性或亲电性和氧化性或亲核性两种，前者称为“a-合成子”，后者称为“b-合成子”，它们的等价试剂可分别是亲电试剂和亲核试剂。不同类型的合成子及其等价试剂合成子类型例子等价试剂官能团d-合成子d0MeS-MeSHSHd1CN-KCNCNd2H2C-－CHOCH3CHOCHOd3-CΞC－NH2LiCΞC－NH2NH2RdMe-MeLi-a-合成子a0+PMe2Me2PClPMe2a1Me2C+－OHMe2C=OC=Oa2C+H2COMeBrCH2COMeC=Oa3+CH2－CH=COORCH2＝CH－COORCOORRaMe+Me3S+Br-3、逆向切断、逆向连接和逆向重排（1）逆向切断：用切断化学键的方法把靶分子骨架剖析成不同性质的合成子，简称dis。在被切断的位置上画一条曲线表示，并在二端碳原子上标上合成子性质。（2）逆向连接与逆向重排：将靶分子中两个适当碳原子用新的化学键连接起来，称为逆向连接，简称con；把靶分子骨架拆开和重新组装，则称逆向重排，简称rearr.4、逆向官能团互换

在不改变靶分子基本骨架的前提下变换官能团的性质或所处位置的方法，包括逆向官能团互换（FGI）、逆向官能团添加（FGA）和逆向官能团除去（FGR）。第二节逆合成分析法

——即由靶分子出发，用逆向切断、连接、重排和官能团互换、添加、除去等方法，将其变换成若干中间体产物或原料，重复分析，直到变换成价廉易得的合成子等价试剂为止。一、d-、a-合成子及其半反应组合1、d-合成子

大多数d-合成子是不同形式的碳负离子，此外，杂原子（S、N、O等）也可作为d0-合成子。2、a-合成子

主要形式是各种不同的碳正离子和带部分正电荷的碳原子。3、极性反转

人人文库> 全部分类> 专业文献 > 医学资料

温馨提示

  • 1. 本站所有资源如无特殊说明，都需要本地电脑安装OFFICE2007和PDF阅读器。图纸软件为CAD,CAXA,PROE,UG,SolidWorks等.压缩文件请下载最新的WinRAR软件解压。
  • 2. 本站的文档不包含任何第三方提供的附件图纸等，如果需要附件，请联系上传者。文件的所有权益归上传用户所有。
  • 3. 本站RAR压缩包中若带图纸，网页内容里面会有图纸预览，若没有图纸预览就没有图纸。
  • 4. 未经权益所有人同意不得将文件中的内容挪作商业或盈利用途。
  • 5. 人人文库网仅提供信息存储空间，仅对用户上传内容的表现方式做保护处理，对用户上传分享的文档内容本身不做任何修改或编辑，并不能对任何下载内容负责。
  • 6. 下载文件中如有侵权或不适当内容，请与我们联系，我们立即纠正。
  • 7. 本站不保证下载资源的准确性、安全性和完整性, 同时也不承担用户因使用这些下载资源对自己和他人造成任何形式的伤害或损失。

最新文档

评论

0/150

提交评论