有机化学上复习提纲-1-

1有机化学（上）复习提纲2一、命名：重点系统命名法1.选择主官能团，确定主链。主官能团的选择顺序见书197表格，应选择含有主官能团的最长连续碳链为主链2.编号时使主官能团的编号尽量小，在此基础上再根据最低序列原则编号。3.写名称时注意按次序规则（书73）较优基团后列出。烯烃（Z/E），旋光性化合物（R/S）注意构型的标记脂环烃，螺环、桥环化合物、稠环化合物，注意编号方法。332,6-二甲基-6-乙基壬烷1,1,4-三甲基环己烷2-甲基-2-环丙基丁烷1,3,7-三甲基螺[4.4]壬烷1,7,7-三甲基二环[2.2.1]-2-庚烯4-甲基-2-乙基-1-己烯3-戊烯-1-炔443-甲基-2-乙基-1-己烯-4-炔1-甲基-4-异丙基-1,3-环己二烯异丙基苯1-间甲苯基-1-丙烯1-甲基-4-硝基萘邻羟基苯甲酸5-甲基-2-萘磺酸5(S)-1-氯-1-溴乙烷(S)-2,3-二甲基戊烷(R)-4-甲基-1-己烯-5-炔顺-1,2-二甲基环丙烷(3E,5E)-2,5,6-三甲基-3,5-壬二烯6二、完成反应方程式：1、三元环烷烃与卤化氢反应的开环反应及开环规则

环的断裂发生在连有取代基最多和最少的两成环碳原子间，氢加到含氢较多有环碳原子上，卤原子加到含氢较少的环碳原子上。

2、烯烃与卤素、卤化氢加成（注意过氧化效应）、α-氢的卤代、氧化（高锰酸钾、臭氧、环氧化）、硼氢化反应，与次卤酸加成。注意立体构型，注意多烯烃反应时双键的选择。77特征：顺式加成烯烃：硼氢化反应。烯烃：氧化（高锰酸钾、臭氧、环氧化)注意立体构型。1．臭氧化反应82．高锰酸钾氧化▲热、浓的中性或碱性高锰酸钾溶液、酸性高锰酸钾溶液——生成低级的酮或酸。3．环氧化反应99烯烃：α-氢的卤代。自由基取代1．催化加氢炔烃：催化加氢（lindlar催化剂及钠/NH3).注意立体结构2．化学还原法1010炔烃：与醇加成炔烃：氧化1．高锰酸钾氧化炔烃二聚反应11反式加成HCl1mol

不对称烯烃与卤化氢等极性试剂加成时，氢原子总是加到含氢较多的双键碳原子上，卤原子(其它原子、基团)则加到含氢较少或不含氢的双键碳原子上。Markovnikov经验规则：Br212H2OH+Cl2H2O反式加成Br2H2O

次卤酸与烯烃的加成：X原子加到含氢较多双键碳上，-OH加到含氢较少的双键碳上。13HBrROOR反马式加成1)B2H62)H2O2OH—顺式加成、反马氏水合产物CH3CO3H顺式加成14KMnO4OH—浓、热1)O32)ZnH2O光or过氧化物15烯烃：与卤化氢加成（注意过氧化效应）★烯烃的活性次序:＞＞＞＞163、炔烃：催化加氢（lindlar催化剂及钠/NH3）、水合、硼氢化反应，氧化。与乙醇加成。注意立体结构H2Pd-CaCO3

喹啉顺式烯烃Lindlar催化剂NaorLi液NH3反式烯烃H2OHgSO4H2SO41)B2H62)H2O2OH—KMnO4OH—浓、热+炔钠18184、二烯烃：与卤素1，4-加成，双烯合成及加成规则12341,2-加成产物1,4-加成产物低温为主高温为主炔银、炔亚铜白色沉淀红色沉淀意义:鉴定具有-C≡CH构造特征的炔烃。19△顺式加成反应有区域选择性—两取代基处邻位或对位产物为主。二烯烃：双烯合成（若有取代基注意取代基的位置及构型）双烯体必须以s-顺式构象来参与反应s-反式s-顺式XX鉴别共轭二烯烃215、芳烃：苯及其衍生物亲电取代反应及定位规则，侧链的氧化，α-氢的卤代，氯甲基化，萘环上亲电取代反应及定位规则。+无水ZnCl2Br2FeBr3或Fe浓HNO3浓H2SO422浓H2SO4磺化反应脱磺酸基反应烷基化反应：环上含强吸电子基不反应23发生α氢的卤代反应当侧链含有α氢，均被氧化为苯甲酸。0℃53%43%79%100℃24常见的定位基可分为两类.—CH3—NO2—CN—SO3H—R+第一类定位基第二类定位基—CF3—CCl3—COOH+邻对位定位基间位定位基25二取代苯的定位效应：■原有两个基团对新引入取代基定位作用一致，由定位规则来决定新引入取代基进入苯环的位置。■原有两个基团对新引入取代基定位作用不一致：A）两个不同类定位基时，服从邻对位基定位基。B）两个同类定位基时，服从定位能力强者，差别不大时，得混合物2626二元取代苯定位规律

判断反应活性

ABCDEE＞B＞A＞D＞C27一取代萘亲电取代反应定位规则活化环主次主次活化环钝化环钝化环当取代基为间位定位基，第二取代基